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人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛導(dǎo)學(xué)案2【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.知道乙醛的物理性質(zhì)和用途;2.認(rèn)識乙醛的分子結(jié)構(gòu)特征;3.通過對乙醛性質(zhì)的探究活動學(xué)習(xí)醛的典型化學(xué)性質(zhì)。4.知道甲醛的結(jié)構(gòu),了解甲醛在日常生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的用途,以及甲醛對人體健康的危害?!緦W(xué)習(xí)過程】一、醛醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)甲醛(蟻醛)乙醛結(jié)構(gòu)分子式CH2OC2H4O結(jié)構(gòu)簡式HCHOCH3CHO結(jié)構(gòu)顏色無色無色氣味有刺激性氣味有刺激性氣味狀態(tài)氣體液體溶解性能跟水、乙醇等互溶能跟水、乙醇等互溶【學(xué)習(xí)思考】1.醛基的結(jié)構(gòu)式為,書寫結(jié)構(gòu)簡式時應(yīng)注意什么?提示:醛基是羰基與氫原子相連,在寫其結(jié)構(gòu)簡式時要突出羰基與氫原子的關(guān)系,可以寫成—CHO,但不能寫成—COH或CHO—。2.乙醛能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色嗎?為什么?提示:能。因?yàn)槿┚哂休^強(qiáng)的還原性,能被Ag(NH3)2OH溶液或新制Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化。而溴水或KMnO4酸性溶液的氧化能力比Ag(NH3)2OH溶液、Cu(OH)2懸濁液強(qiáng)得多,故溴水、KMnO4酸性溶液也能氧化乙醛,而自身被還原,從而使溶液褪色。二、乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.探究醛的化學(xué)性質(zhì):乙醛的氧化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)步驟:第一步,制取銀氨溶液:如圖所示,在潔凈的試管里加入1ml2%AgNO3溶液,然后一邊振蕩試管,一邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止,這時得到的溶液叫銀氨溶液.第二步,在銀氨溶液中再滴入3滴乙醛溶液,振蕩后把試管放在熱水浴中溫?zé)?記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)銀鏡反應(yīng)與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象磚紅色沉淀產(chǎn)生方程式CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O注意事項(xiàng):①試管內(nèi)壁必須光滑、潔凈。(否則會生成黑色疏松的銀沉淀而不是光亮的銀鏡)②不可直接加熱,應(yīng)使用水浴加熱。(水浴使試管均勻受熱,便于產(chǎn)生銀鏡)③加熱過程中不可振蕩或振動試管。(否則不利于銀鏡的產(chǎn)生)④實(shí)驗(yàn)中所用的銀氨溶液應(yīng)現(xiàn)配現(xiàn)用,并且滴加氨水至沉淀恰好溶解即可,要防止過量(銀氨溶液不可久置,否則會生成易爆炸物質(zhì)——氮化銀,該物質(zhì)哪怕用玻璃棒刮也會引起爆炸)⑤反應(yīng)需在強(qiáng)堿性環(huán)境下進(jìn)行。(酸會破壞[Ag(NH3)2]+)⑥乙醛的用量不宜太多。⑦實(shí)驗(yàn)后附著銀鏡的試管可用稀硝酸浸泡,再用水洗而除去?!練w納】乙醛的氧化反應(yīng)①燃燒(反應(yīng)方程式)。②催化氧化生成乙酸(反應(yīng)方程式)。③乙醛與銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡。④乙醛與新制的Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生Cu2O。乙醛的化學(xué)性質(zhì)1.乙醛的氧化反應(yīng)=1\*GB3①2CH3CHO+5O2→4CO2+4H2O=2\*GB3②2CH3CHO+O2→2CH3COOH2.乙醛的還原反應(yīng)醛基中的碳氧雙鍵可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),生成醇,其反應(yīng)方程式為:【歸納】2.乙醛的還原反應(yīng)CH3CHO+H2CH3CH2OH 學(xué)習(xí)活動3:乙醛的制備1、乙醇催化氧化(方程式);2、乙烯氧化法(乙烯與氧氣催化劑加熱);3、乙炔水化法(乙炔與水反應(yīng))?!練w納】催化劑3、乙醛的制備催化劑2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化劑 催化劑2CH2=CH2+O22CH3CHO催化劑催化劑CH≡CH+H2O2CH3CHO學(xué)習(xí)活動4:【總結(jié)】HOCCHOCCHHH①②③④ 2.有機(jī)反應(yīng)中什么叫氧化反應(yīng)?什么叫還原反應(yīng)?試舉例說明。3.根據(jù)官能團(tuán)決定有機(jī)物化學(xué)性質(zhì),只要含醛基的有機(jī)物均有和乙醛相似的化學(xué)性質(zhì),思考一種物質(zhì)中是否含醛基如何檢驗(yàn)?你有幾種方法?【總結(jié)】1.乙醛發(fā)生氧化反應(yīng):燃燒斷裂化學(xué)鍵=1\*GB3①=2\*GB3②=3\*GB3③=4\*GB3④;催化氧化斷裂化學(xué)鍵=1\*GB3①;銀鏡反應(yīng)斷裂化學(xué)鍵=1\*GB3①;新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)斷裂化學(xué)鍵=1\*GB3①;乙醛發(fā)生還原反應(yīng):斷裂化學(xué)鍵=2\*GB3②2.有機(jī)反應(yīng)中加氧或去氫的反應(yīng)叫氧化反應(yīng),如乙醛氧化成乙酸為加氧氧化,乙醇氧化成乙醛是去氫氧化;加氫或去氧的反應(yīng)叫還原反應(yīng),如乙醛與氫氣加成反應(yīng)還原成乙醇為加氫還原。3.檢驗(yàn)醛基的方法:=1\*GB3①銀鏡反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡;=2\*GB3②新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀Cu2O。三、檢測題1.某學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時,取1mol·L-1CuSO4溶液和mol·L-1NaOH溶液各1mL,在一支潔凈的試管內(nèi)混合后,向其中又加入mL40%的乙醛,結(jié)果無紅色沉淀出現(xiàn)。導(dǎo)致該實(shí)驗(yàn)失敗的原因可能是()A.未充分加熱B.加入乙醛太少C.加入NaOH溶液的量不夠D.加入CuSO4溶液的量不夠2.核糖[CH2OH—(CHOH)3—CHO]是合成核酸的重要原料,下列有關(guān)敘述正確的是()A.與葡萄糖互為同分異構(gòu)體B.可被氫氧化銅還原C.1mol核糖分子可與4molCH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)D.可使紫色石蕊溶液變紅3.在銅催化和加熱的條件下,用乙醇可制得乙醛,能檢驗(yàn)有乙醛生成的試劑是()A.水B.酸性高錳酸鉀溶液C.銀氨溶液D.金屬鈉4.分子式為C5H10O2的有機(jī)物A,它能在酸性條件下水解生成B和C,且B在銅粉催化下被氧氣氧化成D;而A、C和D在一定條件下均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則有機(jī)物A的可能結(jié)構(gòu)有()種種種種5.下列有關(guān)丙烯醛()的敘述中,不正確的是()A.可使溴水溶液褪色B.與足量的氫氣加成生成丙醛C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)6.某3克醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2克Ag,則該醛為(A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛7.某3克醛和足量的銀氨溶液反應(yīng),結(jié)果析出43.2克Ag,則該醛為(A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛8.某物質(zhì)中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4中物質(zhì)中的一種或幾種,在鑒定時有下列現(xiàn)象:①可發(fā)生銀鏡反應(yīng);②加入新制懸濁液沉淀不溶解;③與含酚酞的NaOH共熱發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸消失直至無色。下列敘述中正確的是()A.有甲酸和甲酸乙酯 B.有乙酸和甲酸乙酯C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯 D.幾種物質(zhì)都有9.在硫酸銅溶液中加入適量的氫氧化鈉溶液后,再滴入適量甲醛溶液(福爾馬林),加熱??捎^察到的現(xiàn)象依次是__________________________________;反應(yīng)的化學(xué)方程式為:___________________________。此反應(yīng)可用于檢驗(yàn)____基的存在。10.某課外活動小組利用如圖K4-25-1所示的裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)并制取乙醛(試管丙中用水吸收產(chǎn)物),圖中鐵架臺等固定裝置已略去。實(shí)驗(yàn)時,先加熱玻璃管中的銅絲,約1min后鼓入空氣。請?zhí)顚懴铝锌瞻祝簣DK4-25-1(1)檢驗(yàn)乙醛的試劑是________(填字母);A.銀氨溶液B.碳酸氫鈉溶液C.新制Cu(OH)2D.氧化銅(2)乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為:____________________________________;(3)實(shí)驗(yàn)時,常常將甲裝置浸在70℃~80℃的水浴中,目的是______________________________,由于裝置設(shè)計(jì)上的缺陷,實(shí)驗(yàn)進(jìn)行時可能會____________________________(4)反應(yīng)發(fā)生后,移去酒精燈,利用反應(yīng)自身放出的熱量可維持反應(yīng)繼續(xù)進(jìn)行。進(jìn)一步研究表明,鼓氣速度與反應(yīng)體系的溫度關(guān)系曲線如圖K4-25-2所示。試解釋鼓氣速度過快,反應(yīng)體系溫度反而下降的原因是_____________________________________________________,該實(shí)驗(yàn)中“鼓氣速度”這一變量你認(rèn)為可用________________________________________來估量;圖K4-25-2(5)該課外活動小組偶然發(fā)現(xiàn)向溴水中加入乙醛溶液,溴水褪色。該同學(xué)為解釋上述現(xiàn)象,提出兩種猜想:①溴水將乙醛氧化為乙酸;②溴水與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)。請你設(shè)計(jì)一個簡單的實(shí)驗(yàn),探究哪一種猜想正確?參考答案1.【解析】醛與新制氫氧化銅反應(yīng)必須在堿性條件下才能發(fā)生,因此堿一定要過量?!敬鸢浮緾2.【解析】核糖的分子式為C5H10O5,葡萄糖的分子式為C6H12O6,不是同分異構(gòu)體,A錯誤;核糖分子中含—CHO,可被新制氫氧化銅氧化,B錯誤;核糖分子的—OH為醇羥基,在水中不電離,D錯誤。【答案】C3.【解析】檢驗(yàn)醛基的特征反應(yīng)是發(fā)生銀鏡反應(yīng),故選C【答案】C4.【答案】B5.【答案】B6.【答案】B7.【答案】A8.【答案】C9.【答案】先生成藍(lán)色懸濁液,加熱后有紅色沉淀產(chǎn)生HCHO+
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