有機物的提純

第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法

第1課時有機物的分離與提純

三維目標知識與技能初步了解研究有機化合物的一般步驟；初步學會分離、提純有機物的常規(guī)方法(蒸餾法、重結(jié)晶法、萃取分液法)過程與方法體驗有機物組成的研究過程，通過實驗操作過程，學習科學探究方法，提高科學探究能力，逐步形成獨立思考的能力，善于與人合作，具有團隊精神情感、態(tài)度與價值觀通過實驗、討論、交流、合作，從實驗探究中體驗艱辛和喜悅，培養(yǎng)科學探究方法

自學導引

分離、提純

研究有機化合物一般要經(jīng)過以下幾個基本步驟：分離、提純→元素定量分析→測定相對分子質(zhì)量→波譜分析元素定量分析確定實驗式，測定相對分子質(zhì)量確定分子式，波譜分析確定結(jié)構(gòu)式。

一．蒸餾蒸餾是分離、提純液態(tài)有機物的常用方法。適用條件：

①有機物的熱穩(wěn)定性較強；

②有機物與雜質(zhì)的沸點相差較大(一般相差大于30℃)。

蒸餾

1．實驗裝置圖(如右圖)

2．實驗(含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾)注意事項(1)安裝順序：安裝蒸餾儀器時要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾燒瓶的位置，然后再接水冷凝管、尾接管、接受器(錐形瓶)，即“自下而上”、“先左后右”。拆卸蒸餾裝置時順序相反，即“先右后左”。(2)加入幾片碎瓷片，防止液體暴沸。(3)加入工業(yè)乙醇的量應占蒸餾燒瓶容積的～，一般為宜。(4)溫度計的水銀球應置于蒸餾燒瓶的支管口處。(5)冷凝管中的冷卻水應從下口進，上口出。(6)收集到的餾出物叫餾分，它只是某一溫度范圍內(nèi)的蒸餾產(chǎn)物，仍然含有少量雜質(zhì)。

二．重結(jié)晶重結(jié)晶是提純固態(tài)有機物的常用方法。適用條件：

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或溶解度很大，易于除去。

②被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。該有機物在熱溶液中的溶解度較大，在冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。實驗裝置與操作步驟

加熱溶解→趁熱過濾→冷卻結(jié)晶08年廣東卷:原因和方法減壓過濾裝置包括瓷質(zhì)的布氏漏斗，抽濾瓶，安全瓶和抽氣泵熱過濾通常采用熱漏斗過濾，它的外殼是用金屬薄板制成的，其內(nèi)裝有熱水，必要時還可在外部加熱，以維持過濾液的溫度。重結(jié)晶時常采用熱過濾，如果沒有熱漏斗，可用普通漏斗在水浴上加熱，然后立即使用。此時應注意選擇頸部較短的漏斗。熱過濾常采用折疊濾紙。

重結(jié)晶

1．重結(jié)晶可以使不純凈的物質(zhì)純化，或使混合在一起的物質(zhì)彼此分離。

2．重結(jié)晶的效果與溶劑選擇大有關系，最好選擇對主要化合物是可溶性的，對雜質(zhì)是微溶或不溶的溶劑。濾去雜質(zhì)后，將溶液濃縮、冷卻，即得純制的物質(zhì)。

3．對雜質(zhì)的溶解度非常大或非常小，前一種情況雜質(zhì)留于母液內(nèi)，后一種情況趁熱過濾時雜質(zhì)被濾除。

4．溶劑的用量不能太大，如果太大，析出時留在溶劑中的物質(zhì)會增加。應將不純固體物質(zhì)溶解于適當?shù)臒岬娜軇┲兄瞥山咏柡偷娜芤骸?/p>

5．多次重結(jié)晶得到物質(zhì)的純度更高。

【實驗】苯甲酸的重結(jié)晶步驟：高溫溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶。將1g粗苯甲酸加到100mL的燒杯中，再加入50mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全溶解后再加入少量蒸餾水。然后使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一個100mL的燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶，濾出晶體。

【探究】在苯甲酸重結(jié)晶的實驗中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，結(jié)晶時的溫度是不是越低越好？

提示：冷卻結(jié)晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時，溶劑(水)也會結(jié)晶，給實驗操作帶來麻煩。

三．萃取與分液

(1)萃取包括液－液萃取和固－液萃取。液－液萃取的原理是：利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑中轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。固－液萃取的原理是：用有機溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。

(2)分液：利用互不相溶的液體的密度不同，用分液漏斗將它們一一分離出來。如下圖所示：

(3)操作方法：①混合振蕩；②靜置分層；③分液。

色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物，這種方法就是色譜法。常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氯化鋁、活性炭等。

萃取

1．液－液萃取是分離、提純有機物常用的方法，一般是用有機溶劑從水中萃取有機物。

①常用的儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺。

②操作：加萃取劑后充分振蕩，放到鐵架臺的鐵圈上靜止分層后，先打開分液漏斗上端活塞，再打開下端的旋塞，從下口將下層液體放出，并及時關閉旋塞(以防上層液體進入下層液體)，上層液體從上口倒出。

2．選用萃取劑的原則：①和原溶液中溶劑互不相溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大于原溶劑中的溶解度；③萃取劑與被萃取的物質(zhì)要易于分離。

典例導析

知識點1：混合物的分離、提純的方法

例1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上：(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。(2)(Br2)：____________________。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

解析

蒸餾是根據(jù)液體沸點的不同，重結(jié)晶是根據(jù)固體溶解度的不同，而萃取是根據(jù)液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的不同進行的分離操作。

答案

(1)重結(jié)晶(2)萃取分液(常選用的是NaOH溶液)(3)加NaOH后蒸餾

典例導析

知識點1：混合物的分離、提純的方法

例1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上：(1)CH3COONa(NaCl)：__________________。(2)(Br2)：____________________。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。

解析

蒸餾是根據(jù)液體沸點的不同，重結(jié)晶是根據(jù)固體溶解度的不同，而萃取是根據(jù)液態(tài)物質(zhì)在不同溶劑中溶解度的不同進行的分離操作。

答案

(1)重結(jié)晶(2)萃取分液(常選用的是NaOH溶液)(3)加NaOH后蒸餾

跟蹤練習1

將除去下列括號內(nèi)的雜質(zhì)通常采用的方法填在橫線上。(1)H2O(NaCl、MgCl2)：__________________。(2)CH3OH(H2O)：______________________。(注：CH3OH為甲醇，沸點為64.7℃)(3)KNO3(NaCl)：________________。

答案

(1)蒸餾(2)蒸餾(可加入生石灰)(3)重結(jié)晶

知識點2：混合物的分離、提純試劑的選擇

例2

下圖是分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物操作步驟流程圖。請在圖中圓括號內(nèi)填入適當?shù)脑噭诜嚼ㄌ杻?nèi)填入適當?shù)姆蛛x方法，在方框內(nèi)填入所分離的有關物質(zhì)的化學式。

解析

三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用水溶液分離出CH3COOCH2CH3；乙醇、乙酸的沸點相差不大(78℃，117℃)且極易互溶，故設法將CH3COOH轉(zhuǎn)化為鹽類，而后利用蒸餾法得到CH3CH2OH，最后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH，蒸餾得到即可。

答案

a：飽和Na2CO3

①分液②蒸餾b：H2SO4

③蒸餾A：CH3COOCH2CH3B：CH3CH2