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學(xué)業(yè)分層測(cè)評(píng)(十六)(建議用時(shí):45分鐘)[學(xué)業(yè)達(dá)標(biāo)]1.下列說(shuō)法中,不正確的是()A.現(xiàn)代藥物主要是人工合成的藥物B.天然藥物具有良好的藥效,所以不需要進(jìn)行改造C.藥物的生物活性跟它結(jié)構(gòu)中的某些官能團(tuán)有關(guān)D.在藥物設(shè)計(jì)領(lǐng)域計(jì)算機(jī)應(yīng)用前景廣闊【答案】B2.下列不屬于新世紀(jì)藥物發(fā)展方向的是()A.高效性 B.專一性C.低毒性 D.低價(jià)位【答案】D3.L-多巴是一種有機(jī)物,它可用于帕金森綜合癥的治療,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列關(guān)于L-多巴酸堿性的敘述正確的是()A.既沒有酸性,又沒有堿性B.既有酸性,也有堿性C.只有酸性,沒有堿性D.只有堿性,沒有酸性【解析】L-多巴從結(jié)構(gòu)上分析含有—NH2,因此有堿性(與酸反應(yīng)),含有羧基(—COOH)和酚羥基,又有酸性(與堿反應(yīng))?!敬鸢浮緽4.桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均為某些藥物的有效成分,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示:以下關(guān)于這三種有機(jī)物的說(shuō)法中,不正確的是()A.都能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2B.一定條件下,均能與乙醇發(fā)生取代反應(yīng)C.只有桂皮酸可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol阿司匹林最多能與1molNaOH反應(yīng)【解析】A.三種有機(jī)物都含羧基,具有酸性,能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,故A正確;B.三種有機(jī)物都含羧基,在一定條件下可與乙醇反應(yīng),故B正確;C.桂皮酸含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),故C正確;D.阿司匹林中含有酯基和羧基,都可與氫氧化鈉反應(yīng),1mol阿司匹林最多能與3molNaOH反應(yīng),故D錯(cuò)誤?!敬鸢浮緿5.藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得:下列有關(guān)敘述正確的是()A.貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán)B.可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚C.乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng)D.貝諾酯與足量NaOH溶液共熱,最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉【解析】結(jié)合三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定含有的官能團(tuán)及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有—COO—和—CO—NH—兩種含氧官能團(tuán),A錯(cuò)。對(duì)乙酰氨基酚分子中含有酚羥基,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),乙酰水楊酸則不能,可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物,B對(duì)。乙酰水楊酸分子中含有—COOH,能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),而對(duì)乙酰氨基酚則不能,C錯(cuò)。貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng),生成、、CH3COONa,D錯(cuò)?!敬鸢浮緽6.普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的性質(zhì)描述正確的是()A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)B.不能使酸性KMnO4溶液退色C.能發(fā)生加成、取代、消去反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)【解析】解題的關(guān)鍵是官能團(tuán)的確定。在普伐他汀的結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán)有醇羥基(—OH)、羧基(—COOH)、酯基()和碳碳雙鍵(),所以能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng),也能使酸性KMnO4溶液退色。但因無(wú)酚羥基,故不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。分子中的羧基(—COOH)和酯基()都能和NaOH溶液反應(yīng),故1mol該物質(zhì)可與2molNaOH反應(yīng)?!敬鸢浮緾7.某抗感冒藥的有效成分是偽麻黃堿,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。偽麻黃堿不易進(jìn)入人體的中樞神經(jīng)系統(tǒng),無(wú)明顯刺激中樞神經(jīng)興奮的作用,也不會(huì)上癮,所以它是一種比較安全的抗感冒藥。下列有關(guān)偽麻黃堿的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是()【導(dǎo)學(xué)號(hào):28920231】A.偽麻黃堿的分子式為C10H15NOB.在一定條件下,偽麻黃堿和單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí),苯環(huán)上的一溴代物共有3種C.偽麻黃堿的分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),所以偽麻黃堿是苯的同系物D.偽麻黃堿在一定條件下,可以發(fā)生的反應(yīng)類型有加成、取代、消去、酯化等【解析】苯的同系物屬于烴,該物質(zhì)含有N、O元素,不屬于烴,且它們的分子組成上也不相差“CH2”的整數(shù)倍,故C錯(cuò)誤?!敬鸢浮緾8.香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右所示。下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()A.香葉醇的分子式為C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液退色C.不能使酸性高錳酸鉀溶液退色D.能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)【解析】A項(xiàng),依據(jù)碳原子結(jié)構(gòu)分析可知,碳原子在有機(jī)化合物中形成四個(gè)共價(jià)鍵。在鍵線式中剩余價(jià)鍵被氫原子飽和,由香葉醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式為C10H18O。B項(xiàng),分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能與溴發(fā)生加成反應(yīng),從而使溴的CCl4溶液褪色。C項(xiàng),分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,使紫紅色褪去。D項(xiàng),分子結(jié)構(gòu)中碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),醇羥基可發(fā)生取代反應(yīng)?!敬鸢浮緼9.NM-3和D-58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物,結(jié)構(gòu)如下:關(guān)于NM-3和D-58的敘述,錯(cuò)誤的是()A.都能與NaOH溶液反應(yīng),原因不完全相同B.都能與溴水反應(yīng),原因不完全相同C.都不能發(fā)生消去反應(yīng),原因相同D.遇FeCl3溶液都顯色,原因相同【解析】本題結(jié)合信息考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。NM-3中酯基、羧基、酚羥基和D-58中的酚羥基均能與NaOH溶液反應(yīng),但反應(yīng)原因不同,A項(xiàng)正確;NM-3與溴水發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),D-58與溴水發(fā)生取代反應(yīng),B項(xiàng)正確;兩種物質(zhì)都不能發(fā)生消去反應(yīng),由于羥基所處的位置不同,C項(xiàng)錯(cuò)誤;兩種物質(zhì)中含有酚羥基,D項(xiàng)正確?!敬鸢浮緾[能力提升]10.阿莫西林是一種最常用的青霉素類廣譜抗生素,可以對(duì)甲基苯酚為原料經(jīng)下列合成路線制備阿莫西林:(1)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是__________,B分子中含氧官團(tuán)的名稱是_________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________________________________________________。反應(yīng)①的目的是__________________________________________________。(4)芳香族化合物G是E的同分異構(gòu)體。G分子滿足下列三個(gè)條件:①苯環(huán)上的一溴代物只有一種;②核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;③能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式是C7H8O3。寫出所有符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________________________________________________________________________________________。(5)下列有關(guān)阿莫西林的說(shuō)法中正確的是________。a.能使酸性KMnO4溶液退色b.能與Na2CO3溶液反應(yīng),但不與鹽酸反應(yīng)c.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【解析】(1)反應(yīng)②是氯原子取代甲基上的氫原子生成A,A為。A水解生成B,B為,故其分子中含氧官能團(tuán)為羥基和醚鍵。(2)B經(jīng)催化氧化生成C,C為,結(jié)合題目已知信息,可推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)最終合成產(chǎn)物阿莫西林中依舊含有酚羥基,可知反應(yīng)①的目的是保護(hù)酚羥基不被氧化。(4)苯環(huán)上的一溴代物只有一種,說(shuō)明苯環(huán)中只含一種氫原子,能發(fā)生水解反應(yīng)且產(chǎn)物之一的分子式為C7H8O3,說(shuō)明含酯基。核磁共振氫譜顯示有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,說(shuō)明分子中總共有4種氫原子,結(jié)合以上信息可推出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(5)由于其含酚羥基,故能使酸性KMnO4溶液退色,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),由于其含氨基,故其能與鹽酸反應(yīng),分子中不含醛基,因此不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故選ac?!敬鸢浮?1)取代反應(yīng)羥基、醚鍵(5)ac11.已知:①RNH2+R′CH2Cleq\o(→,\s\up8(一定條件))RNHCH2R′+HCl(R和R′代表烴基)②苯的同系物能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,如:(苯胺,弱堿性,易氧化)化合物C是制取消炎靈(鹽酸祛火痛)的中間產(chǎn)物,其合成路線如圖所示:請(qǐng)回答下列問題:(1)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。(2)寫出反應(yīng)①②的化學(xué)方程式:①______________________________________________________________;②______________________________________________________________。(3)反應(yīng)①~⑤中,屬于取代反應(yīng)的是________(填反應(yīng)序號(hào))?!窘馕觥拷Y(jié)合化合物C的合成路線圖和有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知反應(yīng)①是甲苯與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲苯;結(jié)合反應(yīng)②的反應(yīng)條件和反應(yīng)④得到產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知反應(yīng)②發(fā)生硝化反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))生成,利用題中信息②推知反應(yīng)③發(fā)生氧化反應(yīng),生成B:(因—NH2易氧化,所以應(yīng)先將—CH3氧化成—COOH后,再將—NO2還原成—NH2),反應(yīng)④(還原反應(yīng))是將—NO2還原為—NH2;最后結(jié)合題中信息①可知:經(jīng)反應(yīng)⑤(取代反應(yīng))生成C,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)①②⑤12.已知:①鹵代烴在一定條件下能水解,如R—X+H2Oeq\o(→,\s\up8(NaOH))R—OH+HX(R為烴基,X表示鹵素原子);②有機(jī)物中的硝基在鐵和鹽酸作用下,能被還原成氨基:R—NO2+3Fe+6HCl→R—NH2+3FeCl2+2H2O。對(duì)乙酰胺基酚又名撲熱息痛,為白色晶體,是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥,其毒性較非那西汀、阿司匹林低。測(cè)得對(duì)乙酰胺基酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)對(duì)撲熱息痛的下列說(shuō)法中正確的是________。(填字母)a.在溶液中1mol撲熱息痛最多與1molNaOH反應(yīng)b.能與溴水反應(yīng)使溴水退色c.其分子中含有肽鍵d.遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(2)設(shè)計(jì)由苯、乙酸為有機(jī)原料,并選擇無(wú)機(jī)原料合成撲熱息痛的路線。【解析】(1)酚羥基、肽鍵都能與NaOH反應(yīng),因此1mol撲熱息痛最多消耗2molNaOH,有酚羥基,因此能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),使溴水退色,且遇FeCl3顯色,分子中含有肽鍵。(2)分析苯與撲熱
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