高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴

人教版選修5高二年級(jí)第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴教學(xué)設(shè)計(jì)1【教學(xué)目標(biāo)】1.掌握烴的衍生物的概念，鹵代烴的概念及分類；了解溴乙烷的物理性質(zhì)并掌握其化學(xué)性質(zhì)；2.結(jié)合溴乙烷的水解反應(yīng)，進(jìn)一步領(lǐng)悟檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素的原理與方法；3.結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型，充分認(rèn)識(shí)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)；4.初步形成根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能在何種試劑條件下發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物的思路?！窘虒W(xué)過程】從這節(jié)課開始我們來學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素，它們都是碳?xì)浠衔?，又稱烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物，是烴的衍生物的一種。我們先來學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。一、烷烴和烯烴1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式：(1)烷烴：僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴，又叫烷烴。（若C—C連成環(huán)狀，稱為環(huán)烷烴。）通式：CnH2n+2(n≥1)(2)烯烴：分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)通式：CnH2n(n≥2)閱讀p28表2—1和表2—2：分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對(duì)密度。請(qǐng)你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù)，以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo)，以沸點(diǎn)或相對(duì)密度為縱坐標(biāo)，制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對(duì)密度變化曲線圖：[總結(jié)]烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律：原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力--范德華引力（包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力）有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多，分子間的力就越大。支鏈增多時(shí)，使分子間的距離增大，分子間的力減弱，因而沸點(diǎn)降低。2.物理性質(zhì)(1)物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸升高，相對(duì)密度逐漸增大；(2)碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。(3)常溫下的存在狀態(tài)，也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。(4)烴的密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。［思考與交流］寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型并說說你的分類依據(jù)(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(2)乙烯與溴的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(3)乙烯與水的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；(4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng)：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。3.基本反應(yīng)類型(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)：有機(jī)物分子中雙鍵（叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。(3)聚合反應(yīng)：由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似，相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。4.烷烴化學(xué)性質(zhì)（與甲烷相似）烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色（1）取代反應(yīng)：CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl點(diǎn)燃3n+12（2點(diǎn)燃3n+12CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O(3)分解反應(yīng)烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下，烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng)，也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似，容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。5.烯烴的化學(xué)性質(zhì)（與乙烯相似）（1）加成反應(yīng)：（以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí)）大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明：凡是不對(duì)稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時(shí)，酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上，這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則，也就是馬氏規(guī)則。(2)氧化反應(yīng)①燃燒：CnH2n+O2nCO2+nH2O②使酸性KMnO4溶液褪色：R—CH=CH2R—COOH+CO2+R3—COOH③催化氧化2R—CH=CH2+O22RCH3在臭氧和鋅粉的作用下，+(3)加聚反應(yīng)6.二烯烴的化學(xué)性質(zhì)二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似，由于含有雙鍵，也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1，3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。當(dāng)兩個(gè)雙鍵一起斷裂，同時(shí)又生成一個(gè)新的雙鍵，溴原子連接在1、4兩個(gè)碳原子上，即1、4加成反應(yīng)(1)二烯烴的加成反應(yīng)：（1，4一加成反應(yīng)是主要的）若兩個(gè)雙鍵中的一個(gè)比較活潑的鍵斷裂，溴原子連接在1、2兩個(gè)碳原子上，即1、2加成反應(yīng)以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成，若要完全發(fā)生加成反應(yīng)，1mol的二烯烴需要2mol的溴，CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng)，如(2)加聚反應(yīng)nCH2=CHCH=CH2(順丁橡膠)二、烯烴的順反異構(gòu)在烯烴中，由于雙鍵的存在，除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外，在烯烴中還有一種稱為順反異構(gòu)（也稱幾何異構(gòu)）的現(xiàn)象。當(dāng)C＝C雙鍵上的兩個(gè)碳原子所連接的原子或原子團(tuán)不相同時(shí)，就會(huì)有兩種不同的排列方式。1.由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)。2.形成條件：(1)具有碳碳雙鍵(2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán).兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)居于同一邊的為順式（cis-），分居兩邊的為反式（trans-）。例如，在2-丁烯中，兩個(gè)甲基可能同時(shí)位于分子的一側(cè)，也可能分別位于分子的兩側(cè)。三、炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。在學(xué)生自學(xué)教材的基礎(chǔ)上，教師與學(xué)生一起討論乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征，并推測(cè)乙炔可能的化學(xué)性質(zhì)乙炔的組成和結(jié)構(gòu)1.乙炔(ethyne)的結(jié)構(gòu)分子式：C2H2，實(shí)驗(yàn)式：CH，電子式：結(jié)構(gòu)式：H-C≡C-H，分子構(gòu)型：直線型，鍵角：180°2.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取(1)反應(yīng)原理：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑＋Ca（OH）2(2)裝置：固-液不加熱制氣裝置。(3)收集方法：排水法。[思考]用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味，這是因?yàn)槠渲谢煊蠬2S，PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過實(shí)驗(yàn)證明純凈的乙炔是沒有臭味的（提示：PH3可以被硫酸銅溶液吸收）。使電石與水反應(yīng)所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后，再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收，不會(huì)干擾聞乙炔的氣味。(4)注意事項(xiàng)：①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度，可用飽和食鹽水代替水。②點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。[思考]為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率？飽和食鹽水滴到電石的表面上后，水迅速跟電石作用，使原來溶于其中的食鹽析出，附著在電石表面，能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸，從而降低反應(yīng)的速率。試根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征推測(cè)乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)。3.乙炔的性質(zhì)乙炔是無色、無味的氣體，微溶于水。（1）氧化反應(yīng)①可燃性（明亮帶黑煙）2C2H2+5O24CO2+2H2O點(diǎn)燃乙炔（驗(yàn)純后再點(diǎn)燃）現(xiàn)象；燃燒，火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。推知：乙炔含碳量比乙烯高。②易被KMnO4酸性溶液氧化（叁鍵斷裂）將乙炔通入KMnO4酸性溶液現(xiàn)象：溶液的紫色褪去，但比乙烯慢。乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化，具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定（2）加成反應(yīng)將乙炔通入溴的四氯化碳溶液現(xiàn)象：顏色逐漸褪去，但比乙烯慢。證明：乙炔屬于不飽和烴，能發(fā)生加成反應(yīng)。以乙炔為原料制備聚氯乙烯哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化，它們有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?烯烴、炔烴，含有不飽和鍵在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請(qǐng)問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象?不存在，因?yàn)槿I兩端只連有一個(gè)原子或原子團(tuán)。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理，使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾，避免了高溫下有機(jī)物的炭化。石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460～520℃及100kPa～200kPa的壓強(qiáng)下，長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有兩個(gè)：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。五、檢測(cè)題1.鑒別甲烷、乙烯、乙炔三種氣體可采用的方法是()A．通入溴水中，觀察溴水是否褪色B．通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察顏色變化C．點(diǎn)燃，檢驗(yàn)燃燒產(chǎn)物D．點(diǎn)燃，觀察火焰明亮程度及產(chǎn)生黑煙量的多少2.含有一個(gè)三鍵的炔烴，氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CHCH2CH3CH2CHCH2CH2CHCH3，此炔烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有()A．1種B．2種C．3種D．4種3.分子式為C4H6的鏈烴，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，則該烴一定不可能是()A．1-丁炔B．2-丁炔C．1,3-二丁烯D．環(huán)丁烯4.某氣態(tài)的烷烴與烯烴的混合氣體9g，其密度為同狀況下H2密度的倍，將混合氣體通過足量的溴水，溴水增重4.2g，則原混合氣體的組成為（）A．甲烷，乙烯B．乙烷，乙烯C．甲烷，丙烯D．甲烷，丁烯5.氣體A、B通式分別為CnH2n﹣2和CnH2n+2，若用催化劑使150ml混和氣體和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，在相同條件下需要H2100ml，則原混和氣體A、B兩氣體的體積之比（）A．1：2B．1：3C．1：4D．4：16.人們?cè)谶h(yuǎn)距離運(yùn)輸果實(shí)或花朵時(shí)，在裝有果實(shí)或花朵的密閉容器中，常放有浸泡過KMnO4酸性溶液的硅土，其作用是（）A．給容器消毒B．殺死果實(shí)周圍的細(xì)菌，防止霉變C．延長(zhǎng)果實(shí)或花朵的壽命D．催熟果實(shí)或花朵7.某烯烴B，分子式為C10H20，B在一定條件下被氧化只生成一種物質(zhì)C，C能使石蕊試液變紅。則符合上述條件的烴B有（）種（不考慮順反異構(gòu)）。A．1B．2C．3D．48.驗(yàn)室可用如圖所示的裝置制取氣體，下列有關(guān)說法正確的是（）A．實(shí)驗(yàn)室不能用這種裝置來制取氫氣B．這種裝置可以不用加熱試管來檢查裝置的氣密性C．食鹽跟濃硫酸反應(yīng)制氯化氫的實(shí)驗(yàn)?zāi)苡眠@種裝置D．利用這種裝置制取乙炔可以隨制隨停9.有兩種氣態(tài)烴的混合物。已知：它們都能使溴水褪色。且分子中碳原子數(shù)均小于5；1體積該混合氣體完全燃燒后，可得到體積二氧化碳和3體積水蒸氣(氣體體積均在同溫同壓下測(cè)定)(1)混合物中兩種烴的類別可能是________；A．烷，烯B．烯，烯C．烯，炔D．炔，炔你作出上述判斷的理由是______________________________________________；(2)通過計(jì)算確定這兩種烴的分子式以及它們?cè)诨旌衔镏械捏w積比。10.某學(xué)校課外實(shí)驗(yàn)小組欲探究甲烷的性質(zhì)。實(shí)驗(yàn)小組成員發(fā)現(xiàn)實(shí)驗(yàn)臺(tái)上有兩只蓋有毛玻璃片的集氣瓶(其中一瓶為甲烷、一瓶為氯氣)。小組成員從實(shí)驗(yàn)臺(tái)上拿出一支20mL的刻度試管，想在試管中取5mL甲烷、15mL氯氣的混合氣體進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究。請(qǐng)你幫助他們完成下列問題：(1)用最簡(jiǎn)單的方法區(qū)別兩只集氣瓶中的氣體：________________________________；(2)有同學(xué)提出用分液漏斗、雙孔橡膠塞、玻璃管等儀器組裝，可以將集氣瓶中的氣體取到刻度試管中。請(qǐng)你畫出刻度試管中取5mL甲烷、15mL氯氣的混合氣體的操作裝置，并說明使用的其他試劑及簡(jiǎn)單的操作方法。(3)在水槽中將橡皮塞塞在集有混合氣體的試管口上，取出，放置在________(填寫下面的序號(hào))的地方，探究甲烷與氯氣的取代反應(yīng)。A．黑暗中B．陽光直射的地方C．室內(nèi)自然光D．任何地方寫出該反應(yīng)其中一個(gè)化學(xué)方程式：_________________________________________；足夠長(zhǎng)的一段時(shí)間后，用手握住試管，口朝下，伸入水中，在水下拔下橡皮塞，可以觀察到的現(xiàn)象是：________________________________________________________________________。

參考答案1.【解析】乙烯、乙炔均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，三者點(diǎn)燃后均能產(chǎn)生CO2和H2O，但因含碳量不同致使火焰的明亮程度及產(chǎn)生黑煙量不同?！敬鸢浮緿2.【解析】根據(jù)相鄰的兩個(gè)碳原子上各去2個(gè)氫原子，添加兩條鍵即可得出正確答案?！敬鸢浮緽3.【解析】由分子式為C4H6的鏈烴可知為炔烴或二烯烴，則分子中不可能含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮緿4.【解析】解：由氣態(tài)烷烴和氣態(tài)單烯烴組成的混合氣體是同種狀況下H2密度的倍，則：M（混合）=×2g/mol=22.5g/mol，烯烴的摩爾質(zhì)量最小為28g/mol，則烷烴的摩爾質(zhì)量應(yīng)小于22.4g/mol，所以混合氣體中一定含有甲烷，混合氣體的物質(zhì)的量為：n==，混合氣體通過足量的溴水，溴水增重4.2g為烯烴的質(zhì)量，所以甲烷的質(zhì)量為：9g﹣4.2g=4.8g甲烷的物質(zhì)的量為：n（CH4）==，所以烯烴的物質(zhì)的量為：﹣=，所烯烴的摩爾質(zhì)量為：=42g/mol，設(shè)烯烴的化學(xué)式為CnH2n，則：12n+2n=42，解得：n=3，即烯烴為丙烯，該混合物為甲烷與丙烯的混合氣體，故選C．【答案】C5.【解析】解：由分子通式可知，B為烷烴，不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，若A與氫氣按1：2發(fā)生加成反應(yīng)，消耗氫氣100mL，則A的體積為50mL，混合氣體中B的體積為150mL﹣50mL=100mL，故原混合氣體中A、B兩氣體的體積之比為50mL：100mL=1：2；A與氫氣按1：1發(fā)生加成反應(yīng)，消耗氫氣100mL，則A的體積為100mL，混合氣體中B的體積為150mL﹣100mL=50mL，故原混合氣體中A、B兩氣體的體積之比為100mL：50mL=2：1；故選A．【答案】A6.【解析】KMnO4酸性溶液能夠及時(shí)將揮發(fā)出的催熟果實(shí)或花朵的乙烯氧化，延長(zhǎng)果實(shí)或花朵的壽命?！敬鸢浮緾7.【解析】解：某烯烴B，分子式為C10H20，B在一定條件下被氧化只生成一種物質(zhì)C，說明分子是對(duì)稱的，C能使石蕊試液變紅，說明生成了羧酸，則產(chǎn)物是C4H9COOH，—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，碳鏈結(jié)構(gòu)為—C—C—C—C、、，所以符合上述條件的烴B有4種。答案選D。【答案】D8.【解析】該裝置是根據(jù)啟普發(fā)生器原理組裝而成的，可用于制取氫氣，是一種僅適用于室溫下可以隨制隨停的氣體發(fā)生裝置?？刹挥眉訜嵩嚬軄頇z查裝置的氣密性，塞緊橡皮塞，夾緊彈簧夾后，向長(zhǎng)頸漏斗中注入一定量的水，并使漏斗內(nèi)的液面高于試管內(nèi)的液面，停止加水后，若長(zhǎng)頸漏斗與試管中的液面差保持不變，說明裝置氣密性良好。食鹽是粉末狀固體，且此反應(yīng)需要加熱，不符合啟普發(fā)生器制取氣體的條件。電石與水反應(yīng)劇烈，放出大量的熱，不能用該裝置制取乙炔?！敬鸢浮緽9.【解析】(2)容易求出混合烴的平均分子式為，則烯烴的碳原子數(shù)應(yīng)小于，為C3H6，炔烴的碳原子數(shù)應(yīng)大于，為C4H6，再用十字交叉法求出混合物中兩者的體積比。3．6C3H63C4H6e