【高中化學(xué)】炔烴 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)課件（人教版2019選擇性必修3）

(2)炔烴學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解炔烴的物理性質(zhì)的變化與碳原子數(shù)目的關(guān)系。3.掌握乙炔的性質(zhì)，理解炔烴的化學(xué)性質(zhì)2.掌握乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法第二節(jié)

烯烴、炔烴科學(xué)家們合成了具有半導(dǎo)體特性的環(huán)狀C18分子(結(jié)構(gòu)如圖)，該分子屬于不飽和烴嗎？問(wèn)題探究：炔烴二、炔烴乙炔是最簡(jiǎn)單的炔烴！CnH2n－2

(n≥2)1.概念：分子里含有碳碳三鍵的不飽和烴稱為炔烴。①碳碳三鍵②“不”飽和關(guān)鍵詞：2.單炔烴的通式：[指分子中只含一個(gè)—C≡C—的鏈烴]1.乙炔的分子結(jié)構(gòu)C2H2

分子式：

電子式：

結(jié)構(gòu)式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

空間結(jié)構(gòu)：直線型，鍵角:180°(一)乙炔的分子組成和結(jié)構(gòu)H—C≡C—HC●

×H●●●●●●C

●

×HCH≡CH

注意：—C≡C—不能旋轉(zhuǎn)乙炔分子中的碳原子均采取

雜化，碳原子和氫原子之間均以

(σ鍵)相連接，碳原子和碳原子之間以

(1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵)相連接。sp單鍵三鍵2.乙炔的物理性質(zhì)(P35)純的乙炔是無(wú)色、無(wú)臭的氣體。密度比空氣稍輕微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。思考：根據(jù)乙炔物理性質(zhì)如何收集乙炔氣體？排水法收集(C2H2相對(duì)分子質(zhì)量:26)3.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：

2).反應(yīng)原理：1).原料：CaC2俗名:電石碳化鈣(CaC2)、水拓展:●●●CCCa2+2×●●●●×●離子化合物CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2電石的制備：電石(主要成分CaC2)HOH+H

OHC≡CCa2+2×●×●HC≡CH

↑+Ca(OH)2CaO+3C===CaC2+CO↑電爐高溫反應(yīng)過(guò)程分析：[∴乙炔俗稱電石氣]

3).反應(yīng)裝置：固+液氣體(放熱反應(yīng))(課本P35-36)問(wèn)題：下列制氣裝置分別可以制備哪些氣體？O2、NH3、CH4H2、CO2H2Cl2、HClC2H4制備乙炔可以利用那一套裝置？√改進(jìn)?×3.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：

3).反應(yīng)裝置：固+液氣體(課本P35-36)實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng):2.導(dǎo)管口塞棉花：?飽和食鹽水①使用飽和食鹽水代替水②控制飽和食鹽水的滴加速度1.為了獲得平穩(wěn)的乙炔氣流防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管實(shí)驗(yàn)要點(diǎn):3.

CuSO4溶液的作用：1.用飽和食鹽水代替水,緩解反應(yīng)速率;同時(shí)用分液漏斗,以控制流速.2.導(dǎo)管口塞棉花：防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管電石中含有少量雜質(zhì)雜質(zhì)可與水作用除去乙炔中混有的H2S、AsH3、pH3等氣體H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4CuSO4會(huì)與AsH3、pH3發(fā)生氧化還原反應(yīng)除雜原理4.禁用啟普發(fā)生器：①反應(yīng)劇烈，難控制③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。②反應(yīng)放熱，易使啟普發(fā)生器炸裂。[CaS、砷化鈣(Ca3As2)、磷化鈣(Ca3P2)等]記住H2SAsH3PH33.乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：(課本P35-36)已知:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都屬于離子型化合物。碳化鈣(CaC2)和水發(fā)生反應(yīng)制備C2H2的方程式如下:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2,請(qǐng)通過(guò)CaC2制C2H2的反應(yīng)進(jìn)行思考,從中得到必要的啟示,判斷下列反應(yīng)產(chǎn)物正確的是(

)A.ZnC2水解生成乙烷(C2H6) B.Al4C3水解生成丙烷(C3H4)

C.Mg2C3水解生成丙炔(C3H4) D.Li2C2水解生成乙烯(C2H4)遷移練習(xí)：CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2解題思路：元素化合價(jià)不變C【拓展：乙炔的工業(yè)制取】2CH4CH≡CH+3H21500℃工業(yè)制法——甲烷裂解法4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)P36H—C≡C—HC%=92.3%褪色褪色黑煙實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)將飽和NaCl溶液滴入盛有電石的燒瓶中(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的CCl4溶液的試管中(4)點(diǎn)燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生酸性KMnO4溶液褪色4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)將飽和NaCl溶液滴入盛有電石的燒瓶中(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的CCl4溶液的試管中(4)點(diǎn)燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生酸性KMnO4溶液褪色溴的CCl4溶液褪色4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(1)將飽和NaCl溶液滴入盛有電石的燒瓶中(2)將純凈的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中(3)將純凈的乙炔通入盛有溴的CCl4溶液的試管中(4)點(diǎn)燃純凈的乙炔反應(yīng)劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生酸性KMnO4溶液褪色溴的CCl4溶液褪色4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生明亮的火焰，有黑煙1)氧化反應(yīng)①與O2反應(yīng)(歸納整理)4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)1)氧化反應(yīng)①與O2反應(yīng)甲烷乙烯乙炔現(xiàn)象:火焰明亮，伴有濃烈的黑煙2C2H2+5O2

點(diǎn)燃

4CO2+2H2O(l)+2600KJ結(jié)論：有機(jī)物含碳量越高，燃燒時(shí)火焰越明亮，黑煙越濃75%85.7%92.3%(歸納整理)4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)C%：

注意：乙炔屬于可燃性氣體，點(diǎn)燃前必須驗(yàn)純，防止爆炸。是因?yàn)橐胰驳暮剂亢芨撸瑳](méi)有完全燃燒?？捎糜谌哞b別乙炔在氧氣中燃燒時(shí)放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上，故常用它來(lái)焊接或切割金屬氧炔焰切割金屬焊槍1)氧化反應(yīng)②與KMnO4酸性溶液反應(yīng)——使KMnO4酸性溶液褪色，同時(shí)產(chǎn)生→CO22KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(歸納整理)4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)思考：乙炔使KMnO4(H+)褪色要比乙烯慢,為什么？乙炔斷第一個(gè)(π)鍵消耗的能量>乙烯斷(π)鍵消耗的能量CH≡CH+Br2

→CHBr=CHBr乙炔可使溴水或溴的CCl4溶液褪色CHBr=CHBr+Br2→CHBr2CHBr21,2—二溴乙烯1,1,2,2—四溴乙烷①與溴加成練習(xí)：2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等)(歸納整理)4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)寫出乙炔與H2、HCl、H2O發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式HCCH

+2Br-Br→

②與H2加成CH3-CH3催化劑CH≡CH+2H22)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等)CH≡CH+H2

CH2=CH2催化劑(一般Ni做催化劑)C2H2與H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通過(guò)條件得到控制。說(shuō)明：1:11:2乙烯乙烷(歸納整理)4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)③與HCl加成聚氯乙烯(PVC塑料)△CH≡CH+HCl催化劑CH2=CHCl（氯乙烯）[HgCl2做催化劑,150--160℃]CH2=CHCl+HCl催化劑？CH3-CHCl2CH2Cl-CH2Cl(主要產(chǎn)物)2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等)(歸納整理)4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)④與H2O加成CH≡CH+H2O

CH3CHO催化劑（乙炔水化法制乙醛）知識(shí)回顧：乙烯水化法制乙醇CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加壓實(shí)質(zhì)都是加成反應(yīng)！乙烯氧化法制乙醛2CH2=CH2+O2

2CH3CHO催化劑2)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等)(歸納整理)4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇(CH2＝CH—OH)不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛。乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔也能聚合嗎？思考-CH=CH-CH≡CH

CH≡CH

CH≡CH

CH≡CH

-CH=CH--CH=CH--CH=CH-

CH=CHn聚乙炔問(wèn)題：聚乙烯與聚乙炔在結(jié)構(gòu)上有什么不同？聚乙炔分子主鏈上中存在單雙交替結(jié)構(gòu)，性質(zhì)活潑，可以制成良好導(dǎo)電高分子材料碳碳鍵為單、雙交替3)乙炔的聚合反應(yīng)nCHCH

CH=CHn加熱、加壓催化劑聚乙炔:導(dǎo)電塑料②還可以三分子聚合3CHCH

①加聚反應(yīng)Fe(了解)(歸納整理)4.乙炔的化學(xué)性質(zhì)導(dǎo)電高分子課文P38乙炔

氧化反應(yīng)

加成反應(yīng)點(diǎn)燃酸性KMnO4溶液Br2（Cl2）H2HCl（HBr）催化劑催化劑O2CO2+H2O褪色CHBr=CHBrCH2=CH2CH2=CHClH2催化劑CH3－CH3Br2

（Cl2）CHBr2-CHBr2歸納總結(jié)：加聚反應(yīng)nCHCH

CH=CHn加熱、加壓催化劑5.乙炔的用途(1)氧炔焰:

溫度30000C以上(3)重要的化工原料切割或焊接金屬如制聚氯乙烯(PVC)（2）乙炔水化制乙醛吹塑成型的聚氯乙烯薄膜CH≡CH+H2O

CH3CHO催化劑聚氯乙烯產(chǎn)品消防服聚氯乙烯薄膜大棚聚氯乙烯在使用的過(guò)程中，易發(fā)生老化，會(huì)變硬、發(fā)脆、開裂等，并釋放出對(duì)人體有害的氯化氫，故不宜使用聚氯乙烯制品直接盛裝食物。[思考與交流]如何以石灰石、焦炭、食鹽、水為原料制聚氯乙烯？CaCO3CaOCCaC2H2OC2H2NaCl(aq)H2+Cl2CH2=CHCl①②聚氯乙烯(PVC塑料)電解HCl寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。1.下列有關(guān)乙炔性質(zhì)的敘述中，既不同于乙烯，又不同于乙烷的是(）

A、能燃燒生成二氧化碳和水

B、可發(fā)生加成反應(yīng)

C、能使KMnO4酸性溶液褪色

D、能與HCl反應(yīng)生成氯乙烯D同步練習(xí)2.能證明乙炔分子含有碳碳叁鍵的是（

）

A.乙炔能使溴水褪色

B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色

C.乙炔可以和HCl氣體加成

D.1mol乙炔可以和2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D同步練習(xí)3.由乙炔為原料制取CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行是（）A、先與HBr加成再與HCl加成B、先與HCl加成再與Br2加成C、先與Br2加成再與Cl2加成D、先與Cl2加成再與HBr加成B同步練習(xí)4.如圖為實(shí)驗(yàn)室制取乙炔并驗(yàn)證其性質(zhì)的裝置圖。下列說(shuō)法不合理的是A．將純凈的乙炔點(diǎn)燃,有濃烈的黑煙，說(shuō)明乙炔不飽和程度高B．酸性KMnO4溶液褪色，說(shuō)明乙炔具有還原性C．逐滴加入飽和食鹽水可控制生成乙炔的速率D．將生成的氣體直接通入到溴水中，溴水褪色，說(shuō)明有乙炔生成D同步練習(xí)5.如圖中的實(shí)驗(yàn)裝置可制取乙炔，回答下列問(wèn)題。(1)圖中A管的作用是：

。(2)制取乙炔的化學(xué)反應(yīng)方程式是：

。(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中觀察到的現(xiàn)象是：

。(4)乙炔為原料制取聚氯乙烯的化學(xué)方程式：

、

。調(diào)節(jié)水面高度以控制反應(yīng)的發(fā)生和停止CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2Br2的CCl4溶液褪色同步練習(xí)炔烴1.概念：分子里含有碳碳三鍵的不飽和烴叫炔烴。2.單炔烴的通式:CnH2n-2(n≥2）（與二烯烴、環(huán)烯烴相同）3.炔烴的通性:HC≡CH

HC≡C-CH3

HC≡C-CH2-CH3

H3C-C≡C-CH3

乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔①物理性質(zhì)：隨著碳原子數(shù)的增多，[C≦4時(shí)為氣態(tài)]相對(duì)密度逐漸增加，但恒小于水的密度。熔、沸點(diǎn)逐漸升高；②化學(xué)性質(zhì)：能發(fā)生氧化反應(yīng)[燃燒、使酸性KMnO4(aq)褪色]加成反應(yīng)加聚反應(yīng)

(1)C3H4+4O23CO2+2H2O點(diǎn)燃(2)加成nHC≡C-CH3

HC≡C-CH3

+Br2

→CHBr=CBr-CH3HC≡C-CH3

+2Br2

→CHBr2CBr2-CH3⑶加聚反應(yīng)催化劑

CH=CnCH3練:

以丙炔為例，寫出其下列反應(yīng)方程式。⑴燃燒

⑵與溴加成

⑶加聚反應(yīng)燃燒氧化反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色鹵素單質(zhì)或其溶液鹵代烴氫氣烯烴或烷烴鹵化氫鹵代烴水醛或酮總結(jié)歸納：炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與乙炔的相似一定條件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY

鏈狀烷烴烯烴炔烴通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部為單鍵；飽和鏈烴含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴含碳碳三鍵；不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代－－加成反應(yīng)－能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，伴有黑煙燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)－能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色

鏈狀烷烴烯烴炔烴鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較1.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A.甲烷、乙烯和乙炔分子中的化學(xué)鍵類型完全不同B.碳含量大小關(guān)系：乙炔>乙烯>甲烷C.由乙烯與氫氣反應(yīng)生成乙烷可知，乙炔與氫氣反應(yīng)可能生成乙烯D.甲烷、乙烯和乙炔既可都屬于烴類，又可分別屬于不同類別課堂檢測(cè)A2.關(guān)于炔烴的描述正確的是(

)

A.炔烴分子中所有碳原子都在同一直線上

B.分子中含有碳碳三鍵的不飽和烴叫炔烴

C.炔烴易發(fā)生加成反應(yīng),也易發(fā)生取代反應(yīng)

D.炔烴不能使溴水褪色,但可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色B課堂檢測(cè)3.某烴的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于該烴的說(shuō)法正確的是(

)A.共面的C原子最多為14個(gè)B.共直線的C原子只有4個(gè)C.1mol該烴最多可以和6molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該烴最多可以與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)CD課堂檢測(cè)4.關(guān)于課堂檢測(cè),下列結(jié)論中正確的是(

)A.該有機(jī)物分子式為C13H16

B.該有機(jī)物屬于苯的同系物

C.該有機(jī)物分子至少有4個(gè)碳原子共直線

D.該有機(jī)物分子最多有13個(gè)碳原子共平面D5．某溫度和壓強(qiáng)下，將4g由三種炔烴組成的混合氣體與足量的氫氣反應(yīng)，充分加成后，生成4.4g三種對(duì)應(yīng)的烷烴，則所得烷烴中一定有A．異丁烷 B．乙烷

C．丙烷 D．丁烷B課堂檢測(cè)6、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl完全加成，加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2完全取代，則此氣態(tài)烴可能是()A、CH≡CHB、CH2=CH2

C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3

C課堂檢測(cè)7．分子式為C4H6的烴有多種結(jié)構(gòu)，下列敘述中能說(shuō)明

其結(jié)構(gòu)是課堂檢測(cè)的事實(shí)是(

)AA．所有碳原子在同一直線上B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與Br2加成可以得到2種產(chǎn)物D．1mol該烴最多能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)8．若烷烴CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3是烯烴與氫氣的加成產(chǎn)物，烯烴可能的結(jié)構(gòu)有a種，若該烷烴是炔烴與氫氣的加成產(chǎn)物，炔烴可能的結(jié)構(gòu)有b種，則a、b分別等于A．7、2 B．7、1 C．4、2 D．4、1課堂檢測(cè)D9．實(shí)驗(yàn)室制得的乙炔中?；煊蠬2S、PH3等雜質(zhì)氣體，如圖是學(xué)生設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)裝置(氣體發(fā)生裝置省略)，用來(lái)測(cè)定電石樣品中CaC2的純度。下列說(shuō)法不正確的是課堂檢測(cè)A.實(shí)驗(yàn)室制取乙炔的反應(yīng)方程式為

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑B.A瓶中的液體可以用酸性KMnO4溶液或CuSO4溶液來(lái)除雜C.用上述裝置來(lái)測(cè)定電石樣品中CaC2的純度結(jié)果將偏低D