有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)及相關(guān)反應(yīng)_第1頁
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有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)及相關(guān)反應(yīng)1.有機(jī)反應(yīng)主要類型歸納下屬反應(yīng)涉及官能團(tuán)或有機(jī)物類型其它注意問題取代反應(yīng)鹵代烴水解〔強(qiáng)堿水溶液〕、酯水解〔強(qiáng)酸或者強(qiáng)堿溶液〕、鹵代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質(zhì)水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質(zhì)等等鹵代反應(yīng)中鹵素單質(zhì)的消耗量〔1個(gè)H消耗1個(gè)鹵素分子,同時(shí)生成一個(gè)HX分子。條件:光照〕;苯環(huán)上H取代定位規(guī)則〔甲基,羥基等活化苯環(huán)鄰對(duì)位H〕;酯皂化時(shí)消耗NaOH的量〔酚跟酸形成的酯水解時(shí)要特別注意,水解得到的酚亦能中和NaOH〕。加成反應(yīng)氫化、油脂硬化C=C、C三C、C=O、苯環(huán)酸和酯中的碳氧雙鍵一般不加成;C=C和C三C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素單質(zhì)等多種試劑反應(yīng),但C=O一般只跟氫氣、氰化氫等反應(yīng)。特征:斷一加二,1個(gè)C=C消耗1個(gè)X2〔或者H2〕分子;1個(gè)C三C消耗2個(gè)X2〔或者H2〕分子;1個(gè)C三C相當(dāng)于2個(gè)C=C;1個(gè)苯環(huán)在特定條件下加成相當(dāng)于相當(dāng)于3個(gè)C=C消去反應(yīng)醇分子內(nèi)脫水鹵代烴脫鹵化氫〔強(qiáng)堿醇溶液〕醇、鹵代烴等ch3 ch3CHe-C-CH3-XCHrC-CH3-OH境、壩 等不能發(fā)生消去反應(yīng)。(與羥基或鹵素相連C的鄰位C上面尢H〕氧化反應(yīng)有機(jī)物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應(yīng)、醛氧化成酸等絕大多數(shù)有機(jī)物都可發(fā)生氧化反應(yīng)醇氧化規(guī)律〔伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能氧化〕;醇和烯都能被氧化成醛;銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)中消耗試劑的量;〔1個(gè)醛基均消耗2個(gè)銀氨溶液或者氫氧化銅〕苯的同系物被KMnO氧化規(guī)律〔苯環(huán)上4有烴基均能被氧化〕。復(fù)原反應(yīng)加氫反應(yīng)、硝基化合物被復(fù)原成胺類烯、炔、芳香烴、醛、酮等復(fù)雜有機(jī)物加氫反應(yīng)中消耗h2的量。加聚反應(yīng)乙烯型加聚、不同單烯烴間共聚烯烴由單體判斷加聚反應(yīng)產(chǎn)物;由加聚反應(yīng)產(chǎn)物判斷單體結(jié)構(gòu)??s聚反應(yīng)酚醛縮合、二元酸跟二元醇的縮聚、氨基酸成肽等酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等加聚反應(yīng)跟縮聚反應(yīng)的比較;化學(xué)方程式的書寫。

2.官能團(tuán)與有機(jī)物性質(zhì)的關(guān)系官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)11一c=c一1.加成反應(yīng):〔與H2、X2、HX、H2O等〕CH2=CH2+Br2一CH2Br-CH2Br(乙烯使漠水褪色)2.氧化反應(yīng):能燃燒、使酸性KMnO褪色43.加聚反應(yīng):「》催化劑^pnC=C ?1C-CTII 11ncd cd一C三C一1.加成反應(yīng):〔與h2、x2、hx、h2O等〕如:乙炔使漠水褪色CH一CH+B&—CHBT—CHBrCHBr—CHBr+Br?—CHB&CHBr?2.氧化反應(yīng):能燃燒、使酸性KMnO褪色 4 醇一OH1.與活潑金屬〔Al之前〕的反應(yīng)如:2R-OH+2Na一2RONa+H2f2.取代反應(yīng):〔1〕與HXROH+HX RX+H2O〔2〕分子間脫水:2R-OH濃h2so? ROR+H2O氧化反應(yīng):①燃燒:C2H5OH+30^2CO2+3H2O〔淡藍(lán)色火焰〕催化劑②催化氧化:2C2H5OH+O2 ?、2CH3CHO+2H2O消去反應(yīng):c2h5oh濃h2soAch2=ch2+h2o5.酯化反應(yīng):GHQH+CHCoOH濃H2SO4>CH3COOC2H5+H2O注意:醇氧化規(guī)律 △〔1〕R—CH2OH〔Q〕R-CHO〔2〕一OH所連碳上連兩個(gè)烴基,氧化得酮〔3〕-OH所連碳上連三個(gè)烴基,不能被氧化〔不完全氧化〕但可燃燒。酚一OH弱酸性:〔1〕與活潑金屬反應(yīng)放H2〔2〕與NaOH: OH+NaOH■ ONa+H2。晝。NiO+C。??OH+NaHCq〔酸性:虬叫>酚-。⑴取代反應(yīng):能與鹵素、硝酸、硫酸等發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與過量漠水得到三漠苯酚白色沉淀。與FeCl3的顯色反應(yīng):苯酚溶液遇FeCl3顯紫色。-X取代反應(yīng):NaOH的水溶液得醇C2H5X+NaOH-C2H5OH+NaX消去反應(yīng):NaOH的醇溶液C2H5X+NaOH*>CH2—CH2+NaX+H2O △-CHO加成反應(yīng):R-CHO+H2催化劑RCH2OH〔制得醇〕氧化反應(yīng):〔1〕能燃燒 △〔2〕催化氧化:2R-CHO+O催化^2RCOOH〔制得羧酸〕〔3〕被新制Cu(OH)2、銀氨溶液氧化。-COOH弱酸性:〔酸性:R-COOH>H2CO3>酚一oh>hco3-〕RCOOHy\RCOO-+H+具有酸的通性。酯化反應(yīng):R-OH+R,-COOH R,COOR+HO加熱 2無機(jī)酸

-COO-C水解反應(yīng):R,COOR+HO R—OH+R,—COOH2R,COOR+NaOH一R—OH+R,—COONa3.同分異構(gòu)體與同位素、同素異形體、同系物的比較同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體適用對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物判斷依據(jù)原子之間質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同①單質(zhì)之間②屬于同一種元素①結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)②符合同一通式③相對(duì)分子質(zhì)量不同(相差14n;名稱及分子式亦不同〕分子式相同結(jié)構(gòu)不同③不一定是同類物質(zhì)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)相同;物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相同;物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似;物理性質(zhì)不同(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化)化學(xué)性質(zhì)可能相似,也可能不同;物理性質(zhì)不同實(shí)例H、T、D紅磷與白磷;金剛石與石墨甲烷與乙烷;乙烯與丙烯戊烷有正、異、新戊烷三種相關(guān)強(qiáng)化練習(xí)1999年4月,比利時(shí)查出污染雞的根源是生產(chǎn)雞飼料的油脂被二惡英所污染,二惡英是兩大芳香族化合物的總稱。其中四氯代二苯并二惡英毒性最大,其結(jié)構(gòu)簡式為:以下有關(guān)該化合物的說法中正確的選項(xiàng)是 0是一種可溶于水的氣體是最危險(xiǎn)的致癌物之一D.是一種多鹵代烴蘇丹紅是很多國家禁止用于食品生產(chǎn)的合成色素。結(jié)構(gòu)簡式如右圖關(guān)于蘇丹紅說法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是A?分子中含一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)萘環(huán) B.屬于芳香烴C.能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 D.能溶于苯過去的2006年,與老百姓息息相關(guān)的食品安全問題紅燈頻閃。剛剛送走了“蘇丹紅”,不想又“迎”來了“孔雀石綠”,福壽螺事件、有毒多寶魚、紅心鴨蛋、瘦肉精等一系列與市民食品安全有關(guān)的新聞引起了人們的廣泛關(guān)注。2002年一我國農(nóng)業(yè)部發(fā)布的193號(hào)公告以及NY507-2002標(biāo)準(zhǔn)《無公害食品漁用藥物使用準(zhǔn)則》中已明確規(guī)定在漁業(yè)領(lǐng)域禁用孔雀石綠。孔雀石綠〔鹽酸鹽〕的???ch3結(jié)構(gòu)式如右以下圖所示,常用的還有其草酸鹽,稱堅(jiān)牢綠。以下關(guān)于孔雀石綠的說法正確的選項(xiàng)是 〔 〕該化合物的晶體為分子晶體

B.它的化學(xué)式為C23H27ClN2,所有碳原子在同一平面C.該化合物能形成鹽酸鹽與其結(jié)構(gòu)中的氮原子有關(guān)該化合物含有苯環(huán),所以屬于芳香烴加成反應(yīng)4.2008年9月的“結(jié)石寶寶”事件主要是嬰兒飲用了添加有三聚氰胺的奶制品導(dǎo)致的腎結(jié)石和輸尿管結(jié)石。三聚氰胺是一種用途廣泛的基本有機(jī)化工中間產(chǎn)品,長期服用該物質(zhì)后會(huì)引起腎衰竭。其結(jié)構(gòu)式如右圖:以下關(guān)于三聚氰胺的說法不正確的選項(xiàng)是( ) 了口三聚氰胺是劣質(zhì)蛋白質(zhì)HN366維生素C(VitaminC^名抗壞血酸,具有酸性和強(qiáng)復(fù)原性,也是一種常見的食品和飲料的添加劑〔如蘋果汁等〕,其結(jié)構(gòu)如右圖。以下有關(guān)說法中正確的選項(xiàng)是( )維生素C的分子式為C6H10O6維生素C由于含有酯基而難溶于水維生素C由于含有C=O鍵而能發(fā)生銀鏡反應(yīng)維生素C的酸性可能是③、④兩個(gè)羥基引起的霉變的大米、花生中含有黃曲霉素,黃曲霉素結(jié)構(gòu)如下圖。以下說法中不正確的選項(xiàng)是霉變的大米、花生等絕對(duì)不能食用黃曲霉素屬于芳香烴該化合物能與H2發(fā)生加成反應(yīng)1mol該化合物與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗2molNaOH7.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng) \/ CN一)烈觸殺作用的殺蟲劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的漠氰菊酯診的結(jié)構(gòu)簡式如右圖: Br^IIUV以下對(duì)該化合物表達(dá)正確的選項(xiàng)是〔〕 'A.屬于芳香烴 B.屬于鹵代烴C.在酸性和堿性條件下都不能水解 D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)8.對(duì)于有機(jī)物的表達(dá)中不正確的選項(xiàng)是COOH0H

8.對(duì)于有機(jī)物的表達(dá)中不正確的選項(xiàng)是COOH0H常溫下,與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2能發(fā)生水解反應(yīng),,1mol該有機(jī)物能與8mol的NaOH反應(yīng)與稀硫酸共熱能生成兩種有機(jī)物該物質(zhì)的化學(xué)式是Ci4HioO9漆酚〔號(hào)g二I";〕—CwH醇〕是我國特產(chǎn)漆的主要成分,黃色能溶于有機(jī)溶劑中,生漆涂在物質(zhì)外表,能在空氣中干燥為黑色漆膜,對(duì)它的性質(zhì)有如下描述:①可以燃燒;②可以與漠發(fā)生加成反應(yīng);③可使酸性KMnO4溶液褪色;④與NaHCO3反應(yīng)放出CO2氣體;⑤可以與燒堿溶液反應(yīng)。其中有錯(cuò)誤的描述是 〔 〕①② B.②③ C?④ D.④⑤HQ撲熱息痛是一種優(yōu)良的解熱鎮(zhèn)痛藥,其結(jié)構(gòu)為:玦,它可能具有的化學(xué)性質(zhì)是A不與氫氧化鈉溶液反應(yīng) B能與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng)C不能被氧化 D遇三氯化鐵溶液呈現(xiàn)紫色11.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為:。從它的結(jié)構(gòu)簡式可推測它不可能有11.丁香油酚的結(jié)構(gòu)簡式為:。從它的結(jié)構(gòu)簡式可推測它不可能有的化學(xué)性質(zhì)是()既可燃燒,也可使酸性KMnO4溶液褪色3溶液反應(yīng)放出co2氣體 4天然維生素P〔結(jié)構(gòu)如以下圖〕存在于槐樹花蕾中,它是一種營養(yǎng)增補(bǔ)劑,關(guān)于維生素P的表達(dá)錯(cuò)誤的選項(xiàng)是CRCE:JiECRCE:JiEA.可與漠水反應(yīng),且1mol該物質(zhì)與足量漠水反應(yīng)耗6molBr,B.可與NaOH溶液反應(yīng),1mol該物質(zhì)可與4molNaOH反應(yīng)C,一定條件下1mol該物質(zhì)可與H加成,耗H最大量為7molD.維生素P遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)白藜蘆醇廣泛存在于食物〔例如桑椹、花生、尤其是葡萄〕中,它可能具有搞癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是A.1摩爾1摩爾B.摩爾7摩爾

摩爾6摩爾D.6摩爾7摩爾香料茉莉酮是一種人工合成的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)簡式如圖以下關(guān)于茉莉酮的說法正確的選項(xiàng)是11H16O1mol該有機(jī)物與H2充分反應(yīng),消耗H24mol該有機(jī)物屬于不飽和酮類物質(zhì),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)該有機(jī)物能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生氧化反應(yīng)15從中草藥茵陳蒿中可提出一種利膽有效成分一一對(duì)羥基苯乙酮。是一種值得進(jìn)一步研究應(yīng)用的藥物,推斷該物質(zhì)不具有的化學(xué)性質(zhì)是C.能與NaHCO3溶液反應(yīng) D.在催化劑作用下能被氧化成含醇羥基的物質(zhì)16.乙酰水楊酸(俗稱阿司匹林)是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物,它是一種有機(jī)弱酸,CUL1H其結(jié)構(gòu)簡式為,易溶于水,能和堿反應(yīng)。當(dāng)1mol阿司匹林和足量氫氧其結(jié)構(gòu)簡式為化鈉溶液反應(yīng)時(shí)最多需氫氧化鈉()A.1A.1molC.3molD.4mol具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”,其主要成分的結(jié)構(gòu)式如圖它屬于(A.芳香族化合物C.易溶于水的有機(jī)物)B.苯甲酸的同系物D.易升華的物質(zhì)酚歐的結(jié)構(gòu)簡式如左圖,以下關(guān)于酚歐的說法一定正確的選項(xiàng)是酚歐的分子式是具有解熱鎮(zhèn)痛及抗生素作用的藥物“芬必得”,其主要成分的結(jié)構(gòu)式如圖它屬于(A.芳香族化合物C.易溶于水的有機(jī)物)B.苯甲酸的同系物D.易升華的物質(zhì)酚歐的結(jié)構(gòu)簡式如左圖,以下關(guān)于酚歐的說法一定正確的選項(xiàng)是酚歐的分子式是C20H12O4分子中的所有碳原子不在同一平面1mol酚歐最多可能消耗2molNaOHCOO;I〔D.1mol酚歐可與10molH2加成茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素〔EGC〕的結(jié)構(gòu)如右圖所示。關(guān)于EGC的以下表達(dá)中不正確的選項(xiàng)是OHOHOff分子中所有的原子共面遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)ImolEGC能與3molNaOH完全反應(yīng)易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如右圖。以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是〔 〕迷迭香酸屬于芳香烴1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應(yīng)莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達(dá)菲的原料,鞣酸存在于蘋果、生石榴等植物中。以下關(guān)于這兩種有機(jī)化合物的說法正確的選項(xiàng)是TOC\o"1-5"\h\z〔 〕A.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色b.兩種酸都能與漠水反應(yīng) 丈…鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個(gè)碳碳雙鍵 山…■ ."—J U兩種酸都屬于芳香族化合物 典I '頃有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式"簡化表示。如 5 以壬。以下說CH3—CH===CH—CH3可簡寫為 。有機(jī)物X的鍵線式為分。以下說法不正確的選項(xiàng)是 A.X的化學(xué)式為CH有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體,且屬于芳香烴,則Y的結(jié)構(gòu)簡式為X能使酸性的高錳酸鉀溶液褪色X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z,Z的一氯代物有4種C.該化合物能與h2發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該化合物與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗2molNaOH

23.CH3CH2=O-CH=CHeCH3,叫做異戊二烯.已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式可寫為CHOH,式中以線示鍵,線的交點(diǎn)與端點(diǎn)處代表碳原子,并用氫原子數(shù)補(bǔ)足四價(jià),但C、H原子未標(biāo)記出來,關(guān)于它的表達(dá)正確的選項(xiàng)是〔〕維生素A的分子式為C20H30O維生素A是一種易溶

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