一種特殊的碳?xì)浠衔?苯

苯是一種無色、有特殊氣味的液體，密度比水小，熔點低，易揮發(fā)，不溶于水，易溶于酒精等有機溶劑，有毒。第1頁/共47頁第一頁，共48頁。在通風(fēng)不良的環(huán)境中，短時間吸入高濃度苯蒸氣可引起以中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用為主的急性苯中毒輕度中毒會造成嗜睡、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、胸部緊束感等，并可有輕度粘膜刺激癥狀。重度中毒可出現(xiàn)視物模糊、震顫、呼吸淺而快、心律不齊、抽搐和昏迷。嚴(yán)重者可出現(xiàn)呼吸和循環(huán)衰竭，心室顫動。裝修中使用的膠、漆、涂料和建筑材料的有機溶劑。第2頁/共47頁第二頁，共48頁。一、物理性質(zhì)密度為0.88g/ml。比水輕。無色液體，有特殊氣味。熔點為5.5℃，沸點為80℃，不溶于水，660:1是常用的有機溶劑第3頁/共47頁第三頁，共48頁。根據(jù)實驗測定，苯由碳和氫兩種元素組成。已知苯蒸氣的密度是相同條件下乙炔的3倍，苯請大家計算：分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3%，求苯的分子式。第4頁/共47頁第四頁，共48頁。

試根據(jù)“碳四價學(xué)說”和“碳鏈學(xué)說”寫出C6H6的可能的結(jié)構(gòu)簡式，并設(shè)計實驗來驗證這些結(jié)構(gòu)是否合理？苯的結(jié)構(gòu)：鏈狀（提示：考慮最多有幾個叁鍵和雙鍵）：CH≡C－CH2－CH2－C≡CHCH≡C－C≡C－CH2－CH3CH2＝CH－CH＝CH－C≡CHCH2＝CH－C≡C－CH＝CH2CH2＝C＝CH－CH＝C＝CH2等第5頁/共47頁第五頁，共48頁。實驗驗證：溶液分層，紫色沒有褪去。結(jié)論：溶液分層，上層溶液變黃。苯不是上述結(jié)構(gòu)苯與酸性高錳酸鉀反應(yīng)：苯與溴水反應(yīng)：實驗現(xiàn)象實驗現(xiàn)象第6頁/共47頁第六頁，共48頁。凱庫勒式的提出：1865年德國化學(xué)家凱庫勒提出了苯的結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點：（1）六個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)；（2）每個碳原子均連接一個氫原子；（3）環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替。第7頁/共47頁第七頁，共48頁。缺陷1：不能解釋苯為何不起類似烯烴的加成反應(yīng)凱庫勒式缺陷2：與性質(zhì)完全相同，是同種物質(zhì)－CH3－CH3CH3－CH3－二、苯的結(jié)構(gòu)分子式為C6H6第8頁/共47頁第八頁，共48頁?？梢姡罕街械?個H原子處于同等地位，是等效H。(正六邊形平面結(jié)構(gòu))科學(xué)研究表明：苯分子里6個C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨特)的鍵。苯的一取代物只有一種第9頁/共47頁第九頁，共48頁?！緦嶒?】苯與液溴反應(yīng)現(xiàn)象：微沸、錐形瓶中加入硝酸銀后有淡黃色沉淀。燒杯底部有紅棕色油狀液體。

第10頁/共47頁第十頁，共48頁?！舅伎肌?/p>

產(chǎn)物有哪些？如何反應(yīng)？這屬于什么反應(yīng)？Br－BrC6H6+FeC6H5－Br+HBr取代反應(yīng)第11頁/共47頁第十一頁，共48頁。二、苯的化學(xué)性質(zhì)和用途1.苯的取代反應(yīng)：(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：第12頁/共47頁第十二頁，共48頁。原理：第13頁/共47頁第十三頁，共48頁。AgNO3溶液CCl4苯與溴的混合液Fe絲第14頁/共47頁第十四頁，共48頁。注意：①鐵粉起催化劑的作用（實際上是FeBr3)，如果沒有催化劑則苯與溴水混合發(fā)生的是萃取反應(yīng)。③為什么溴苯留在燒瓶中，而HBr揮發(fā)出來？因為溴苯的沸點較高，156.43℃。②導(dǎo)管的作用：一是導(dǎo)氣，二是冷凝欲揮發(fā)出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意導(dǎo)管末端不可插入錐形瓶內(nèi)液面以下，否則將發(fā)生倒吸。④褐色是因為溴苯中含有雜質(zhì)溴，可用NaOH溶液洗滌產(chǎn)物，除去溴，而得無色的溴苯。第15頁/共47頁第十五頁，共48頁。⒈鐵粉的作用是什么？⒉長導(dǎo)管的作用是什么？⒊為什么錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下？4實驗后得到的褐色液體是什么？如何才能得到無色的溴苯？催化劑冷凝回流、導(dǎo)氣溶有Br2的溴苯、用NaOH溶液洗HBr極易溶于水，會發(fā)生倒吸現(xiàn)象小問題第16頁/共47頁第十六頁，共48頁?！緦嶒?】苯的硝化反應(yīng)第17頁/共47頁第十七頁，共48頁?！緦嶒?】苯的硝化反應(yīng)現(xiàn)象生成一種淡黃色油狀液體，且沉在水底有苦杏仁氣味（硝基苯）C6H6+HO－NO2濃H2SO455℃~60℃C6H5－NO2+H2O第18頁/共47頁第十八頁，共48頁?！舅伎肌?、為什么實驗使用水浴加熱？答：受熱均勻，容易控制溫度2、反應(yīng)中濃硫酸的作用是什么？答：催化劑、脫水劑3、滴加酸的順序是怎樣的？答：將濃硫酸緩緩滴加入濃硝酸中。第19頁/共47頁第十九頁，共48頁。(2)苯的硝化反應(yīng)：第20頁/共47頁第二十頁，共48頁。第21頁/共47頁第二十一頁，共48頁。注意：①濃硝酸和濃硫酸的混合酸要冷卻到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩，因為反應(yīng)放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸也會分解，同時苯和濃硫酸在70～80℃時會發(fā)生反應(yīng)。②什么時候采用水浴加熱，需要加熱，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加熱。如果超過100℃，還可采用油?。?～300℃）、沙浴溫度更高。③溫度計的位置，必須放在懸掛在水浴中。第22頁/共47頁第二十二頁，共48頁。⑥為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和NaOH溶液洗滌。④長導(dǎo)管的作用：冷凝回流。⑤不純的硝基苯顯黃色，因為溶有NO2，而純凈硝基苯是無色，有苦杏仁味，比水重油狀液體。第23頁/共47頁第二十三頁，共48頁。硝基苯的化學(xué)性質(zhì)：第24頁/共47頁第二十四頁，共48頁。(3)苯的磺化反應(yīng)：第25頁/共47頁第二十五頁，共48頁。2.苯的加成反應(yīng)：第26頁/共47頁第二十六頁，共48頁。3.苯在空氣里燃燒：4.苯用途：2C6H6+15O2→12CO2+6H2O合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用作有機溶劑小結(jié)：易取代、難加成、難氧化現(xiàn)象：明亮的火焰、濃煙（含碳量等于乙炔）第27頁/共47頁第二十七頁，共48頁。三、苯的同系物1.概念：只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為C-C單鍵的芳香烴。2.通式：CnH2n+2-8=CnH2n-6第28頁/共47頁第二十八頁，共48頁。3.性質(zhì)：(1)取代反應(yīng)：第29頁/共47頁第二十九頁，共48頁。(2)氧化反應(yīng)：第30頁/共47頁第三十頁，共48頁。1、芳香烴：分子里含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴。2、芳香族化合物：分子里有一個或多個苯環(huán)的化合物。3、苯的同系物：只含有一個苯環(huán)，且側(cè)鏈為碳碳單鍵的芳香烴。如：甲苯、乙苯等。通式：CnH2n-6（n≥6）

注意：苯的同系物可以使酸性高錳酸鉀褪色！

但不能使溴水褪色！辨析第31頁/共47頁第三十一頁，共48頁。TheEnd第32頁/共47頁第三十二頁，共48頁?！締栴}】從苯的分子式看，它是遠(yuǎn)未達(dá)飽和的烴，那么它的性質(zhì)是否和不飽和烴相似？【探索】在分別盛有溴水和酸性高錳酸鉀溶液的試管中各加入少量苯，用力振蕩，靜止，觀察現(xiàn)象?！居懻撆c思考】苯可以使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？溴水顏色為什么變淺？這是什么操作？復(fù)習(xí)第33頁/共47頁第三十三頁，共48頁?！窘Y(jié)論】

苯不能與溴水加成，也不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，與不飽和鏈烴性質(zhì)差別很大。第34頁/共47頁第三十四頁，共48頁。苯的結(jié)構(gòu)：具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所以原子均在同一平面上,可表示為：鍵角均為120°,鍵長1.40×10-10m

碳碳鍵長均相等，沒有單雙鍵，是一種介于單鍵與雙鍵之間的一種特殊的鍵。第35頁/共47頁第三十五頁，共48頁。練習(xí)與ClClClCl____(是，不是)同一種物質(zhì)，理由是____________________________由此可見，能證明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事實是_________________________是苯環(huán)的碳碳鍵完全相等。苯的鄰二氯代物只有一種第36頁/共47頁第三十六頁，共48頁。第37頁/共47頁第三十七頁，共48頁。1.苯的物理性質(zhì)：一、苯的物理性質(zhì)及結(jié)構(gòu)苯是沒有顏色帶有特殊氣味的液體密度比水小，0.8765g/mL，不溶于水苯的熔沸點低：沸點80.1℃

熔點5.5℃第38頁/共47頁第三十八頁，共48頁。2.苯的結(jié)構(gòu)：最簡式:CH(1825年，法拉第）分子式:C6H61833年米希爾里希結(jié)構(gòu)式:1865年，凱庫勒第39頁/共47頁第三十九頁，共48頁。第40頁/共47頁第四十頁，共48頁。簡寫為第41頁/共47頁第四十一頁，共48頁。實驗1：在溴水加入苯實驗2：在酸性KMnO4溶液中加入苯?第42頁/共47頁第四十二頁，共48頁。結(jié)構(gòu)式:1931年，鮑林第43頁/共47頁第四十三頁，共48頁。第44頁/共47頁第四十四頁，共48頁。C-C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m第45頁/共47頁第四十五頁，共48頁。3.芳香族化合物：分子里含有一個或多個苯環(huán)的化合物第46頁/共47頁第四十六頁，共48頁。感謝您的觀看。第47頁/共47頁第四十七頁