第11章羧酸衍生物-csl

LOLC

X XOOCROOCR O O----

O

阿司匹（解熱鎮(zhèn)痛藥 N 青霉素GOCO C OC局 ：鹽酸普魯卡撲熱息第十一章羧酸衍生物acyl

(Ar)R

離去Leaving?；呛跛岱肿又腥サ羲?OH后余下的

上

下

首頁根據(jù)相應(yīng)的酸命名?；?“某酸OO

第十一章羧酸衍生物“某?；鵒OaceticO benzoic

乙?；嗣裥l(wèi)生電子音

O上頁下 首頁第十一章羧酸衍生 第一節(jié)羧酸衍生 名（一、酰鹵第一 羧酸衍生 一、酰 常見的為酰氯和酰溴：“?；保胞u素名 acetylO

benzoyl

CCH2 C

丙烯酰上頁下 首頁第十一章羧酸衍生 第一節(jié)羧酸衍生 名（二、酸酐二、酸 酸酐分為單酐和混單酐：“羧酸名”＋“酐混酐：“簡單羧酸名”＋“復(fù)雜羧酸名”＋“酐CH3COO乙（酸）

benzoic

OOacetic

首頁第十一章羧酸衍生 第一節(jié)羧酸衍生 名（二、酸酐

Phthalicbenzoicpropanoicbenzoicpropanoic

上

首頁第十一章羧酸衍生 第一節(jié)羧酸衍生 名（三、酯三、 一元醇的酯：某酸某多元醇的酯：某醇某酸 C CH3

Ethyl

benzyldimethyl上頁下 首頁第十一章羧酸衍生 第一節(jié)羧酸衍生 名（三、酯OO

乙二醇二乙酸Ethylene

4-甲基-δ-戊內(nèi)

γ-戊內(nèi)

δ-己內(nèi)鄧健制 審

上

首頁第十一章羧酸衍生 第一節(jié)羧酸衍生 名（四、酰胺四、酰 伯酰胺：“?；薄鞍分脔０罚骸癗-某基酰基名胺叔酰胺：N,N-二某基某酰胺;N-某基-N-某基某

伯酰 仲酰 叔酰

N-甲基苯甲N-

N,N-二甲基甲酰

下

首頁第十一章羧酸衍生 第一節(jié)羧酸衍生 名（四、酰胺 δ-己內(nèi)

δ-亞酰胺 名似酰胺 N-甲基-N-乙基丙酰

N-Ethyl-N-審 上頁下頁 首頁第十一章羧酸衍生 第一節(jié)羧酸衍生

O CH

O

人民衛(wèi)生電子音

上

下

首頁第十一章羧酸衍生 第二節(jié)羧酸衍生物的結(jié)第二節(jié)羧酸衍生一、羧酸衍生O

上

下

首頁第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（二、化學(xué)性質(zhì)二、親核取代- CH H-H的活 羰基的活

親核取代結(jié)構(gòu)相似:?；歼B著一個能被其他基團(tuán)取代親核取代：水解、醇解、氨解人民衛(wèi)生電子音 上頁下頁 首頁復(fù)習(xí)鹵代烷的親核取代反復(fù)習(xí)第一步慢 慢

(CH3)3C++第二步3 )C 3

過渡態(tài) 叔丁基正碳離 [(CH 過渡態(tài) --+

δ+

H+ H

[ BrH過渡

H第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（二、化學(xué)性質(zhì)RROCL+HNROCN+HLH2O、ROH、?；H核取代反應(yīng)機(jī)理(堿性條件OCLOC＋ OCLOC＋Nu-加

消 ＋ 首羧酸衍生物的?；H核取代反應(yīng)經(jīng)歷了首加成和消除反應(yīng)兩個步驟

上

下 第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（二、化學(xué)性質(zhì)酰基親核取代反應(yīng)活性羰基的正電性越強(qiáng)、位阻越小，越有利于親核離去基的離去能力羧酸衍生物?；磻?yīng)活性第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（二、化學(xué)性質(zhì);O高活 Acid

Acid

低活

人民衛(wèi)生電子音

上

下

首頁第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（二、化學(xué)性質(zhì)人民衛(wèi)生電子音

上

下

首頁O

O

HX（劇烈 R O

O

H+/OH

O

NH3（時間長 HCOOCCH

H3COOCCH2COOH+ 酯的水無機(jī)酸催化水水堿催化（常采用 OR'+OH- R

OH+-RCOO-+皂化——酯的堿性水解稱為皂化。油脂（羧酸和丙三醇第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（二、化學(xué)性質(zhì)O

H)

O

5 O

CO+H

CH3 H CO

H OO

△95% O+

人民衛(wèi)生電子音

這些這些反應(yīng)式都正上頁

首頁青霉素CONOHS 青霉素CONOHS COOK四元環(huán)的內(nèi)酰胺（β-內(nèi)酰胺）由于具有較大的環(huán)液在室溫條件下不穩(wěn)定，因此臨通常使用它的粉針O

O O

R

O

O

HOR''H+or

O

HOR''H+or

酯在酸存在下發(fā)生醇解反應(yīng)，生成新的酯和醇，所以酯的醇 ?；捶磻?yīng)。這是酯的常用方法。其中提供?；脑噭轷ｕ；?低其反應(yīng)活性，因此利用此反應(yīng)酚和芳胺的單鹵代

+酚酯和叔醇酯都不能直接用羧酸與酚或叔醇 O難 + + +

++

60-8

5吡5++

阿司匹++

苯甲酸叔丁COOH+(CH3CO)2O

（水楊酸

乙酰水楊酸（阿司匹林

H

+CH2 O

O

下O下

R+

O

O

O

練習(xí)：完成下列反

CH3

酯的醇

O ①2②

==

)O

,

KOHO

NK+第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（二、化學(xué)性質(zhì)5酯縮合反 酸酯，稱為酯縮合反應(yīng)或Claisen縮合反應(yīng)。 O +H-

12

O2乙酸乙

CH3CCH2COC2H5+乙酰乙酸乙酯人民衛(wèi)生電子音

上

下

首頁第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（二、化學(xué)性質(zhì)人民衛(wèi)生電子音

上

下

首頁nOOOO+ +

COOCH

CO 第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（三、碳酸衍生物三、碳酸衍生OROC碳酸

OHOCOHOC碳光OH2NC脲

H2NCOH氨基甲RNHC氨基甲酸

上

下

首頁第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（三、碳酸衍生物(一脲(尿素urea)碳酸的二元酰弱堿=ONH2-C-=ONH2-C-

,水解反

ONH2CNH2+

+尿素人民衛(wèi)生電子音

上頁下 首頁第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（三、碳酸衍生物與亞硝酸反應(yīng)——ONH2CNH2+

+ +縮二脲的生成和縮二脲 150~160℃ H2+

凡分子中含有≥2個酰胺鍵(-CONH-)結(jié)構(gòu)的化合(如草二酰胺、多肽和蛋白質(zhì))都能發(fā)生縮二鄧健制 審

上

首頁實縮二脲的生成和縮二脲實加尿素至大試管 加熱后放出的氣體使色石蕊試

繼續(xù)加 加入氫氧化 加入硫酸 溶液顯紫第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（三、碳酸衍生物(二H2NCNH2H2NCNH2胍

H2NC脒相當(dāng),能吸收空CO2生成穩(wěn)定的碳酸鹽。人民衛(wèi)生電子音

上

首頁第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（三、碳酸衍生物 O

C2H5Na C

+2C2H5OHC-O

OCNHOCNHCO

上

下

首頁第十一章羧酸衍生 第三節(jié)羧酸衍生物的性質(zhì)（三、碳酸衍生物二酰亞氨基,能夠發(fā)生酮型－烯醇型互變異構(gòu)。 烯醇型表現(xiàn)出比乙酸(pKa=4.76)還強(qiáng)的具 和麻醉作

兩個氫原子被烴基取代后即得 O比版 上頁下頁

首頁第十 羧酸衍生酰鹵/酰胺：“?；保胞u素胺”)；酯：一元醇的酯：“某酸某（醇）酯(-）水解、醇解、氨解反應(yīng)、?；歹；磻?yīng)活性酯縮合反應(yīng)或Claisen縮合反應(yīng)（β-酮酸酯脲的結(jié)構(gòu)、弱堿性;水解;與亞硝酸的反應(yīng)；縮二脲反應(yīng)丙二酰脲與巴比妥(barbital)類藥物 掌握羧酸衍生物名原則。掌握羧酸衍生物水作業(yè)：11-4、6、7、9、NHNH

O

O

B. C.

C.由酸酐可

D.由一種酯可

NN

多

O

22 22H

CH