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專練64有機(jī)合成推斷二1.[2022·全國乙卷]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化,忽略立體化學(xué)):已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的化學(xué)名稱是____________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________________________________________________________________。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為________________________________________________________________________。(6)I是一種有機(jī)物形成的鹽,結(jié)構(gòu)簡式為________________。(7)在E的同分異構(gòu)體中,同時滿足下列條件的總數(shù)為________種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基;b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳;c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng),不能發(fā)生水解反應(yīng)。上述同分異構(gòu)體經(jīng)銀鏡反應(yīng)后酸化,所得產(chǎn)物中,核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數(shù)量比為6∶3∶2∶1)的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。2.[2021·廣東卷]天然產(chǎn)物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應(yīng)條件省略,Ph表示—C6H5):已知:(1)化合物Ⅰ中含氧官能團(tuán)有________(寫名稱)。(2)反應(yīng)①的方程式可表示為:Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z,化合物Z的分子式為________。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)反應(yīng)②③④中屬于還原反應(yīng)的有________,屬于加成反應(yīng)的有________。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構(gòu)體中,同時滿足如下條件的有________種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:________。條件:a)能與NaHCO3反應(yīng);b)最多能與2倍物質(zhì)的量的NaOH反應(yīng);c)能與3倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應(yīng);d)核磁共振氫譜確定分子中有6個化學(xué)環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子)。(6)根據(jù)上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。3.[2021·北京卷]治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。已知:ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2eq\o(→,\s\up7(①吡啶,△),\s\do5(②H+))RCH=CHCOOHⅱ.R′OHeq\o(→,\s\up7(CH3SO2Cl),\s\do5(三乙胺))eq\o(→,\s\up7(R″OH),\s\do5(NaH))R′OR″(1)A分子含有的官能團(tuán)是________。(2)已知:B為反式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)B的說法正確的是(填序號)________。a.核磁共振氫譜有5組峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在含2個六元環(huán)的酯類同分異構(gòu)體d.存在含苯環(huán)和碳碳三鍵的羧酸類同分異構(gòu)體(3)E→G的化學(xué)方程式是_________________________________________________。(4)J分子中有3個官能團(tuán),包括1個酯基。J的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。(5)L的分子式是C7H6O3。L的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。(6)從黃樟素經(jīng)過其同分異構(gòu)體N可制備L。已知:ⅰ.R1CH=CHR2eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn,H2O))R1CHO+R2CHOⅱ.寫出制備L時中間產(chǎn)物N、P、Q的結(jié)構(gòu)簡式:4.[2022·T8聯(lián)考]普瑞巴林(prega-balin)常用于治療糖尿病性神經(jīng)痛和帶狀皰疹神經(jīng)痛,還能輔助治療癲癇、焦慮障礙等,G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一種立體異構(gòu)體,該異構(gòu)體可以溶解在(S)-扁桃酸中,通過結(jié)晶就拆分得到了普瑞巴林,合成路線如下:(ⅲ)連有四個不同的原子或原子團(tuán)的碳稱為手性碳,手性碳的存在可以形成手性異構(gòu)體(又稱對映異構(gòu)體,屬于空間異構(gòu)),如α-氨基酸存在兩種結(jié)構(gòu):回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱(系統(tǒng)命名)為。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是。(4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方
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