高考化學(xué)第一輪復(fù)習(xí) 第十章第三節(jié)芳香烴和鹵代烴 新課標(biāo)（廣東專用）

第三節(jié)芳香烴和鹵代烴

點(diǎn)面導(dǎo)圖精選ppt考向分析本節(jié)高考重點(diǎn)考查：(1)芳香烴性質(zhì)；(2)鹵代烴在有機(jī)合成中的作用。多以有機(jī)合成中的原料等形式呈現(xiàn)。試題難度中等。預(yù)計(jì)2013年將結(jié)合新科技、新材料，以有機(jī)合成原料形式出現(xiàn)?；诖耍覀冊趶?fù)習(xí)時(shí)注重苯和鹵代烴的性質(zhì)與其他有機(jī)物之間的衍生關(guān)系為重點(diǎn)。精選ppt一、芳香烴1．苯(1)苯的結(jié)構(gòu)精選ppt(2)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點(diǎn)_______________________________________________________無色液體有特殊氣味有毒不溶于水比水小低精選ppt(3)化學(xué)性質(zhì)精選ppt2．苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 苯的同系物是苯環(huán)上的氫原子被_________取代的產(chǎn)物，由于苯環(huán)和烷基的相互影響，與苯的性質(zhì)既有相似之處，又有明顯區(qū)別，如甲苯_______使KMnO4酸性溶液褪色；甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液混合加熱生成三硝基甲苯，化學(xué)方程式為烷基能_____________________________________________________精選ppt1．(想一想)怎樣鑒別苯、鄰二甲苯、1-己烯？ 【答案】分別取少量三種上述液體放入小試管中，分別滴加溴水，振蕩后靜置，液體分層，上下層均為無色的是1-己烯，然后分別向另外兩支試管中加入高錳酸鉀酸性溶液振蕩后靜置，高錳酸鉀溶液褪色的是鄰二甲苯，不褪色的是苯。精選ppt2．(選一選)能發(fā)生加成反應(yīng)，也能發(fā)生取代反應(yīng)，同時(shí)能使溴水因發(fā)生反應(yīng)而褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()【答案】D精選ppt二、鹵代烴——溴乙烷1．物理性質(zhì) 溴乙烷是無色液體，密度比水________。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振蕩，靜置分液(或多次水洗分液)。2．化學(xué)性質(zhì) 注意溴乙烷與氫氧化鈉反應(yīng)的條件： (1)與乙醇溶液共熱發(fā)生的是________反應(yīng)，化學(xué)方程式：

大消去__________________________________________________精選ppt (2)與水溶液共熱發(fā)生的是_________反應(yīng)，化學(xué)方程式：

取代______________________________________________3．應(yīng)用與危害(1)在日常生活中的應(yīng)用：鹵代烴還可以作溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑等。(2)主要危害：氟氯烴破壞____________。臭氧層精選ppt3．(填一填)(1)溴乙烷與溴水混合振蕩，靜置的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：______________________________________________________ ____________________________________________________。 (2)由1-溴丙烷制取1,2-丙二醇過程中的化學(xué)方程式： ____________________________________________________ _____________________________________________________ ___________________________________________________。精選ppt【答案】(1)液體分層，上層顏色淺，下層顏色深精選ppt原子共線、共面

1.幾種典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)苯(C6H6)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體平面形直線形平面形鍵角109°28′120°180°120°精選ppt2.規(guī)律總結(jié) (1)甲烷分子(CH4)為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面。 (2)乙烯分子(H2C===CH2)是平面形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 (3)乙炔分子(H—C≡C—H)是直線形結(jié)構(gòu)，所有原子在同一直線上。 (4)苯分子(C6H6)是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 (5)甲醛分子(HCHO)是平面結(jié)構(gòu)，所有原子共平面。 (6)有機(jī)物分子中的以單鍵相結(jié)合的原子，包括碳碳單鍵、碳?xì)鋯捂I、碳氧單鍵等兩端的原子都可以以單鍵為軸旋轉(zhuǎn)。 (7)任何兩個(gè)直接相連的原子在同一直線上。精選ppt (8)三鍵兩端原子及其直接相連的原子在同一直線上。 (9)在中學(xué)所學(xué)的有機(jī)物中，所有的原子一定共平面的有： CH2===CH2、CH≡CH、C6H6、精選ppt (2012·惠州一中質(zhì)檢)下列有機(jī)物分子中的所有碳原子不可能處于同一平面的是() A．甲苯B．硝基苯 C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷 【精講精析】甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯環(huán)的平面上，2-甲基丙烯中的所有碳原子都在雙鍵的平面上，而2-甲基丙烷中的碳原子所形成的化學(xué)鍵的空間排列為四面體。所以2-甲基丙烷中的所有碳原子不可能在同一平面上。 【答案】D精選ppt精選ppt1．在中處于同一平面 內(nèi)的原子最多可能是() A．12個(gè) B．14個(gè) C．18個(gè) D．20個(gè)精選ppt【答案】D精選ppt苯及其同系物

1.芳香烴、苯的同系物、芳香族化合物的區(qū)別(1)列表比較異同點(diǎn)芳香烴苯的同系物芳香族化合物共同點(diǎn)含有的元素只含碳和氫元素只含碳和氫元素除含碳和氫元素外，還可能含有O、N、Cl等元素結(jié)構(gòu)特點(diǎn)都含有苯環(huán)精選ppt不同點(diǎn)含有的元素只含碳和氫元素只含碳和氫元素除碳和氫元素外還含有其他元素通式無通式CnH2n－6(n≥6)無通式精選ppt(2)用集合表示其關(guān)系精選ppt2．苯與溴單質(zhì)要發(fā)生取代反應(yīng)，必須用液溴，并且有合適的催化劑(如Fe)存在，苯與溴水不能發(fā)生取代反應(yīng)生成

3．并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如

精選ppt A．③④B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()精選ppt【答案】B精選ppt判斷苯的同系物方法 1．元素組成：苯的同系物為烴，故只能含碳?xì)鋬煞N元素。 2．苯環(huán)個(gè)數(shù)：苯的同系物只能含有一個(gè)苯環(huán)。 3．取代基種類：苯的同系物只能是烷基(—CnH2n＋1)。精選ppt2．下列說法中，正確的是() A．芳香烴的分子通式是CnH2n－4(n≥6) B．苯的同系物是分子中僅含有一個(gè)苯環(huán)的所有烴類物質(zhì) C．苯和甲苯都不能使KMnO4酸性溶液褪色 D．苯和甲苯都能與鹵素單質(zhì)、硝酸等發(fā)生取代反應(yīng) 【解析】苯的同系物是指苯分子中氫原子被烷基取代的生成物，其通式為CnH2n－6(n≥6)，所以A、B都錯(cuò)。甲苯可使KMnO4酸性溶液褪色，苯不能，則C項(xiàng)也錯(cuò)。 【答案】D精選ppt鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)

1.鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較名稱反應(yīng)物和反應(yīng)條件斷鍵方式反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)論取代(水解)反應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的水溶液，加熱引入—OH，生成醇鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生不同類型的反應(yīng)，生成不同的產(chǎn)物消去反應(yīng)鹵代烴、強(qiáng)堿的醇溶液，加熱消去HX，生成烯精選ppt2.鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。 (2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如精選ppt精選ppt (2012·肇慶高三期末統(tǒng)考)由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F和高分子化合物G，它們都是常用的塑料。

請回答下列問題：(1)F的分子式為________，化合物E中所含兩個(gè)官能團(tuán)的名稱是________、________。精選ppt(2)寫出下列反應(yīng)過程的反應(yīng)類型：丙烯直接形成高分子________；A→B________。(3)1molA與2molNaOH反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________________。B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為____________________________。精選ppt精選ppt【答案】(1)C9H12羥基羧基(2)加聚反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))精選ppt3．(2012·汕頭朝陽實(shí)驗(yàn)中學(xué)質(zhì)檢)下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：精選ppt 請回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。 (2)上述框圖中，①是________反應(yīng)，③是________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。 (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：____________________________________________________。 (4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________________， F1的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________________， F1和F2互為________。精選ppt【解析】通過E的1,4-加成和1,2-加成可知E的結(jié)構(gòu)簡式為：

精選ppt【答案】(1)2,3-二甲基丁烷(2)取代加成精選ppt1．(雙選)(2011·海南高考)下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有() A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．四氯乙烯 【解析】A選項(xiàng)沒有常說的平面結(jié)構(gòu)，B選項(xiàng)中甲基有四面體空間結(jié)構(gòu)，C選項(xiàng)氟原子代替苯中1個(gè)氫原子的位置仍共平面，D選項(xiàng)氯原子代替乙烯中氫原子的位置仍共平面。 【答案】CD精選ppt2．(雙選)下列說法正確的是() A．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同(2011·山東高考) B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵(2011·山東高考) C．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色原因相同(2010·山東高考) D．乙烯和乙烷都能發(fā)生加聚反應(yīng)(2010·廣東高考) 【解析】C項(xiàng)，乙烯使溴水褪色是加成反應(yīng)，苯使溴水褪色是萃??；D項(xiàng)，乙烷不能發(fā)生加聚反應(yīng)。 【答案】AB精選ppt3．(2011·上海高考)異丙苯，是一種重要

的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成下列填空： (1)由苯與2丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于________反應(yīng)；由異丙苯制備對溴異丙苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為________。 (2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溴代物最少的芳香烴的名稱是________。

精選ppt 脂的一種單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法_______________________________ ________________________________________________________________________(用化學(xué)反應(yīng)方程式表示)。 (4)耐熱型ABS樹脂由丙烯腈

3-丁二烯和α-甲基苯乙烯共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡式_________________________________________________________________________(不考慮單體比例)。

精選ppt 【解析】

(1)苯與2-丙醇發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成異丙苯。(2)苯環(huán)上的氫原子與溴的取代反應(yīng)，條件是鐵或溴化鐵做催化劑。異丙苯的同分異構(gòu)體有很多，如三甲苯、側(cè)鏈為乙基和甲基的結(jié)構(gòu)等，其中一溴代物最少的為高度對稱的1，3，5-三甲苯。(3)異丙苯發(fā)生取代反應(yīng)生成氯代異丙苯：

精選ppt精選ppt精選ppt精選ppt4．(2011·全國Ⅰ高考，