有機(jī)合成的過程利用 課件

第四節(jié)有機(jī)合成一、有機(jī)合成的過程

利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、概念2、任務(wù)

有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。3、過程有機(jī)合成過程示意圖基礎(chǔ)原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標(biāo)化合物化工生產(chǎn)中常用的基礎(chǔ)原料：石油化工：炔烴(乙炔)、烯烴(乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯)煤：苯、甲苯植物發(fā)酵：乙醇二、有機(jī)合成的方法1.官能團(tuán)的引入2.官能團(tuán)的消除3.官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化5.有機(jī)合成遵循的原則4.有機(jī)合成的分析法思考練習(xí)二、有機(jī)合成的方法1.官能團(tuán)的引入1）引入：C=C①某些醇的消去CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2=CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH②鹵代烴的消去③炔烴加成CH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△④裂化、裂解2）引入鹵原子（—X）①烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照③醇與HX取代CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br②不飽和烴與HX或X2加成C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△④苯與X2取代（包括苯環(huán)和取代基上的取代）⑤苯酚與Br2取代+Br2Br+HBr↑FeBr33）引入羥基（—OH）①烯烴與水的加成CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓②醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ③鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△④酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△4）引入：C=O醇的氧化2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O催化劑△2.官能團(tuán)的消除①通過加成消除:C=C、C≡C、C=O②通過消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH③通過加成或氧化消除：—CHO④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除:—XCH2=CH2+H2CH3CH3催化劑加熱加壓CH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O+H2CH3CHOCH3CH2OH△催化劑醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH10烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯烷烴芳香烴炔烴烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯

----相互轉(zhuǎn)化關(guān)系3.官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化例題分析：1.P67/12.原料：乙烯目標(biāo)產(chǎn)物：乙酸乙酯12一個(gè)官能“變”兩個(gè)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：（1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl

（2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH（3）CH3CH2Cl→CH2(OH)CH2OH練習(xí)：（09汕頭）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無機(jī)物合成最合理的方案（不超過4步），請(qǐng)?jiān)诖痤}紙的方框中表示。反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件……例：反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件……“移動(dòng)”官能團(tuán)思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化：（馬氏規(guī)則）如果想了解，我們就講一下。（1）CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3

（2）CH3CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3按起始方向分：正向→逆向←混合→←4.有機(jī)合成的分析法課本P/67

3例析：草酸二乙酯的合成2C2H5OHC—OC2H5C—OC2H5OOC—OHC—OHOO+例析：草酸二乙酯的合成H2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—HC—HOO鏈狀“變”環(huán)狀練習(xí)：由乙烯和其他無機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH2=CH2Br2水解氧化+B氧化OH2CH2COCCOOABCDE5.有機(jī)合成遵循的原則1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算P.65：學(xué)與問

H2C=C—COOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCO—NCH3總產(chǎn)率=93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54%20練習(xí)1：苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多種植物香精中，可用做香料、食品添加劑，還可用作塑料、涂料的增塑劑。對(duì)于這樣一種有機(jī)化合物，你準(zhǔn)備通過怎樣的合成路線來制備呢？(要求：原料來源豐富)提示：石油化工的基礎(chǔ)原料主要有4類：炔烴(乙炔)、烯烴(乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯)

練習(xí)2：（惠州09調(diào)研）已知：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)乙烯→…→CH3CH2COOH的合成路線。要求：合成路線流程圖表示示例（07上海