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高中有機化學第三章酯第一頁,共二十二頁,2022年,8月28日2023/3/82自然界中的有機酯

資料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸異戊酯第二頁,共二十二頁,2022年,8月28日2023/3/83酯1、定義:

羧酸分子羧基中的━OH被━OR′取代后的產物。2、簡式:RCOOR′第三頁,共二十二頁,2022年,8月28日

練習:寫出硝酸和乙醇,苯甲酸和乙醇反應的化學方程式CH3CH2OH+HNO3→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯苯甲酸乙酯第四頁,共二十二頁,2022年,8月28日

思考:乙醇與氫溴酸加熱能否生成酯?討論無機酸生成酯的條件是什么?2023/3/85無機酸生成酯需含氧酸第五頁,共二十二頁,2022年,8月28日寫出下列化合物的名稱:(1)CH3COOCH2CH3

(2)HCOOCH2CH3

(3)CH3CH2O—NO2(4)CH3CH2—NO22023/3/863.酯的命名——“某酸某酯”

乙二酸乙二醇酯甲酸乙酯硝酸乙酯硝基乙烷乙酸乙酯乙二酸二乙醇酯第六頁,共二十二頁,2022年,8月28日4.酯的化學式2023/3/87同碳數的酯與羧酸互為同分異構體CnH2nO2

寫出C5H10O2的結構簡式

第七頁,共二十二頁,2022年,8月28日第八頁,共二十二頁,2022年,8月28日第九頁,共二十二頁,2022年,8月28日第十頁,共二十二頁,2022年,8月28日第十一頁,共二十二頁,2022年,8月28日5、酯的物理性質①低級酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。2023/3/812第十二頁,共二十二頁,2022年,8月28日2023/3/813酯在無機酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應,在酸性條件下水解是可逆的;在堿性條件下水解是不可逆的.稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+C2H5OHO6.化學性質:(水解反應)CH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+C2H5OHO第十三頁,共二十二頁,2022年,8月28日2023/3/814注意※酯的水解時的斷鍵位置※無機酸只起催化作用不影響化學平衡。※堿除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿過量則水解進行到底※酯的水解與酯化反應互為可逆反應。6.化學性質:(水解反應)第十四頁,共二十二頁,2022年,8月28日

請你設計實驗,探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中,以及不同溫度下的水解速率。

2023/3/815試管編號123實驗步驟1向試管內加6滴乙酸乙酯,再加5.5mL蒸餾水。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5mL;蒸餾水5mL。振蕩均勻向試管內加6滴乙酸乙酯,再加30%的NaOH溶液0.5mL,蒸餾水5mL振蕩均勻實驗步驟2將三支試管同時放入70~80℃的水浴里加熱約5min,聞各試管里乙酸乙酯的氣味實驗現象實驗結論(1)酯的水解反應在酸性條件好,還是堿性條件好?(堿性)(2)酯化反應H2SO4和NaOH哪種作催化劑好?(濃H2SO4)科學探究中性條件下反應緩慢,酸堿條件下反應較快常溫下,油脂層中性條件無明顯變化,酸性條件下減少,堿性條件下最少,加熱速率增加第十五頁,共二十二頁,2022年,8月28日酯化反應與酯水解反應的比較

酯化

水解反應關系催化劑催化劑的其他作用加熱方式反應類型2023/3/816NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O濃硫酸稀H2SO4或NaOH吸水,提高CH3COOH與C2H5OH的轉化率酒精燈火焰加熱熱水浴加熱酯化反應取代反應水解反應取代反應第十六頁,共二十二頁,2022年,8月28日2023/3/817思考與交流1)由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低,因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯可提高其產率。2)使用過量的乙醇,可提高乙酸轉化為乙酸乙酯的產率。根據化學平衡原理,提高乙酸乙酯產率的措施有:3)使用濃H2SO4作吸水劑,提高乙醇、乙酸的轉化率。

資料卡片P63CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O第十七頁,共二十二頁,2022年,8月28日(1)如何配制乙醇、乙酸和濃硫酸的混合液?將濃硫酸慢慢加入到無水乙醇中,邊滴邊振蕩,然后加入乙酸。(2)濃硫酸的作用是什么?作催化劑和吸水劑。第十八頁,共二十二頁,2022年,8月28日(3)飽和碳酸鈉溶液的作用是什么?

除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯的溶解度。第十九頁,共二十二頁,2022年,8月28日(4)當飽和碳酸鈉溶液上方收集到較多液體時,停止加熱,取下小試管,充分振蕩,靜置。振蕩前后的實驗現象是什么?試管中收集到的有機物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸,充分振蕩時,乙醇溶解于飽和碳酸鈉溶液中,乙酸與Na2CO3反應生成CO2氣體,使溶液的堿性降低,液體的紅色變淺或變?yōu)闊o色,而有機層的總量減少,厚度變薄。同時聞到果香味。第二十頁,共二十二頁,2022年,8月28日(5)與教材中采用的實驗裝置的

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