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第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第1課時(shí)有機(jī)化合物的命名目標(biāo)要求1.知道有機(jī)化合物的習(xí)慣命名法,記住系統(tǒng)命名法的基本原則。2.會(huì)命名烷烴、烯烴、炔烴和苯的同系物。一、烷烴的命名1.烴基(1)寫(xiě)出下列烴基的名稱或結(jié)構(gòu):CH3CH2—__________CH2=CH—__________苯基________________苯甲基______________(2)寫(xiě)出丁烷(C4H10)失去一個(gè)氫原子后烴基的所有結(jié)構(gòu):____________________、______________________、____________________、______________________。2.烷烴的習(xí)慣命名法根據(jù)烷烴中碳原子數(shù)確定烷烴的名稱,碳原子數(shù)在十以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、____、____、____、____、____、____來(lái)表示,碳原子數(shù)大于10的用數(shù)字表示,如C18H38稱為_(kāi)_______,可用______、______、______區(qū)分同分異構(gòu)體。3.系統(tǒng)命名法命名步驟:(1)選主鏈:選定分子中____________為主鏈,按______________數(shù)目稱作“______”。(2)編號(hào)位:選主鏈中____________的一端為起點(diǎn),用____________依次給主鏈上的各碳原子編號(hào)定位。(3)寫(xiě)名稱:______寫(xiě)在前面,用____________注明其位置,相同支鏈__________,用“二”“三”等數(shù)字表示__________。如名稱:____________________。二、烯烴和炔烴的命名寫(xiě)出烴:CHCH3CH3CHCH3CH—CH=CH2CH2CH3的名稱:________________________,指出烯烴、炔烴與烷烴命名原則的不同之處。(1)主鏈選擇不同。烯烴、炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。(2)編號(hào)定位不同。烯烴、炔烴要求確保碳碳雙鍵或三鍵位次最小。(3)名稱書(shū)寫(xiě)不同。必須在烯、炔烴名稱前注明雙鍵或三鍵的位置。三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母體的。以二甲苯為例體會(huì)苯的同系物的命名。知識(shí)點(diǎn)1烷烴的命名1.下列烷烴的名稱是否正確?若不正確請(qǐng)改正。2-甲基-4,5-二乙基己烷_(kāi)_______________________________________________________________________;2,5-二甲基-4-乙基己烷_(kāi)_______________________________________________________________________;3-乙基-2,4-二甲基己烷_(kāi)_______________________________________________________________________;2,3,3,4,5-五甲基-4-乙基己烷_(kāi)_______________________________________________________________________。2.寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,若有違反系統(tǒng)命名者請(qǐng)予以糾正。(1)3,5-二甲基己烷_(kāi)___________________,正確名稱:____________;(2)3,3,4,4-四甲基-2-乙基戊烷_(kāi)___________________,正確名稱:____________;(3)4,4,5,5-四甲基-3-丙基己烷_(kāi)___________________,正確名稱:____________;(4)2,3,4,5-四甲基-3-乙基-5-丙基庚烷_(kāi)___________________,正確名稱:____________。知識(shí)點(diǎn)2烯烴和炔烴的命名3.有兩種烴,甲為,乙為。下列有關(guān)它們命名的說(shuō)法正確的是()A.甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是6個(gè)B.甲、乙的主鏈碳原子數(shù)都是5個(gè)C.甲的名稱為2-丙基-1-丁烯D.乙的名稱為3-甲基己烷4.(1)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是______________,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)名稱是____________。(2)有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是____________________,將其在催化劑存在下完全氫化,所得烷烴的系統(tǒng)名稱是______________________。知識(shí)點(diǎn)3苯的同系物的命名5.給下列苯的同系物命名的系統(tǒng)名稱為_(kāi)_______________________________________________________________________。的系統(tǒng)名稱為_(kāi)_______________________________________________________________________。練基礎(chǔ)落實(shí)1.某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它的正確命名應(yīng)是()A.2-甲基-3-丙基戊烷B.3-異丙基己烷C.2-甲基-3-乙基己烷D.5-甲基-4-乙基己烷2.辛烷值常用來(lái)表示汽油的質(zhì)量,汽油中異辛烷的爆震程度最小,一般將其辛烷值標(biāo)定為100。如圖是異辛烷分子的球棍模型,則異辛烷的系統(tǒng)命名為()A.1,1,3,3-四甲基丁烷B.2,2,4-三甲基戊烷C.2,4,4-三甲基戊烷D.2,3,4-三甲基戊烷3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的化合物正確的命名是()A.3,4-二甲基-2,3-戊二烯B.2,3-二甲基-2,4-戊二烯C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯D.2,3-二甲基-2,3-戊二烯4.的名稱是()A.鄰二甲苯B.間二甲苯C.1,5-二甲苯D.1,4-二甲苯5.下列有機(jī)物命名正確的是()A.3,3-二甲基丁烷B.3-甲基-2-乙基戊烷C.2,3-二甲基戊烯D.3-甲基-1-戊烯6.下列有機(jī)物命名正確的是()練高考真題7.(2022·上海,7)下列各化合物的命名中正確的是()8.(2022·上海,3)有機(jī)物的種類繁多,但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是()練綜合拓展9.按要求回答下列問(wèn)題。(1)命名為“2-乙基丙烷”,錯(cuò)誤原因是____________________;將其命名為“3-甲基丁烷”,錯(cuò)誤原因是__________________。正確的命名為_(kāi)_______。(2)的名稱是________________。(3)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________,1mol該烷烴完全燃燒需消耗氧氣______mol。10.(1)2-甲基丁烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng),可能得到的一氯代物有幾種?(2)若某烷烴的蒸氣密度是3.214g/L(標(biāo)準(zhǔn)狀況),它進(jìn)行取代反應(yīng)后得到的一鹵代物只有一種,試推出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,第三節(jié)有機(jī)化合物的命名第1課時(shí)有機(jī)化合物的命名知識(shí)清單一、1.(1)乙基乙烯基2.戊己庚辛壬癸十八烷“正”“異”“新”3.(1)最長(zhǎng)的碳鏈主鏈中碳原子某烷(2)離支鏈最近阿拉伯?dāng)?shù)字(3)支鏈阿拉伯?dāng)?shù)字合并書(shū)寫(xiě)支鏈個(gè)數(shù)2,3-二甲基己烷二、4,5-二甲基-3-乙基-1-己烯對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1.(1)2,5-二甲基-4-乙基庚烷(2)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)2,4-二甲基-3-乙基己烷(4)2,3,3,4-四甲基-4-乙基庚烷解析(1)主鏈選錯(cuò),故不正確。應(yīng)是2,5-二甲基-4-乙基庚烷。(2)編號(hào)錯(cuò),取代基編號(hào)之和應(yīng)最小,故不正確。應(yīng)是2,5-二甲基-3-乙基己烷。(3)取代基順序?qū)戝e(cuò),應(yīng)由簡(jiǎn)到繁,故不正確。應(yīng)是2,4-二甲基-3-乙基己烷。(4)主鏈選錯(cuò),故不正確。這類結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式很容易算錯(cuò)主鏈碳原子數(shù)和寫(xiě)錯(cuò)取代基位置,最好化為較直觀的然后命名,應(yīng)是2,3,3,4-四甲基-4-乙基庚烷。2.(1)2,4-二甲基己烷(2)2,2,3,3,4-五甲基己烷(3)2,2,3,3-四甲基-4-乙基庚烷(4)2,3,4,5-四甲基-3,5-二乙基辛烷解析按照烷烴的名稱寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后再結(jié)合烷烴的命名原則,判斷其名稱是否正確。3.D[甲分子中含有碳碳雙鍵為烯烴,其主鏈應(yīng)為含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈,如圖:,其主鏈上有5個(gè)碳原子,其名稱為2-乙基-1-戊烯;乙為烷烴,主鏈上有6個(gè)碳原子,其名稱為3-甲基己烷。]4.(1)3-甲基-1-丁烯2-甲基丁烷(2)5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔2,3-二甲基-5-乙基庚烷解析由于烯烴是從離碳碳雙鍵較近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào),則該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱為3-甲基-1-丁烯,其完全氫化后的烷烴的系統(tǒng)名稱為2-甲基丁烷。(2)該炔烴的系統(tǒng)名稱為5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔,其完全加氫后的烷烴的系統(tǒng)名稱為2,3-二甲基-5-乙基庚烷。5.(1)3-甲基乙苯(2)1,3,5-三甲苯課后作業(yè)1.C[該烴的主鏈及編號(hào)如下圖:其名稱為2-甲基-3-乙基己烷。]2.B[將辛烷的球棍模型轉(zhuǎn)化為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再按烷烴的系統(tǒng)命名原則命名即可。,其名稱為2,2,4-三甲基戊烷。]3.C[該烴編號(hào)位時(shí)應(yīng)確保碳碳雙鍵的位次最小,再確定支鏈的號(hào)位,其主鏈和號(hào)位如下圖:,其名稱為2,3-二甲基-1,3-戊二烯。]4.B5.D[A項(xiàng)結(jié)構(gòu)為,根據(jù)從離支鏈較近的一端開(kāi)始給主鏈碳原子編號(hào)的原則,應(yīng)命名為2,2-二甲基丁烷,A不正確;B項(xiàng)結(jié)構(gòu)為,主鏈碳原子數(shù)為6而不是5,命名為戊烷不正確,名稱應(yīng)為3,4-二甲基己烷,B亦不正確;C項(xiàng)結(jié)構(gòu)可為,也可為等等,命名為2,3-二甲基戊烯,未指明雙鍵位置,因此無(wú)法確定其結(jié)構(gòu),則C不正確;D項(xiàng)結(jié)構(gòu)為,符合命名原則。]6.B[有機(jī)物的命名以烷烴為主,在烷烴命名的基礎(chǔ)上進(jìn)行衍變,應(yīng)選擇最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。則A為2-甲基丁烷,C項(xiàng)為對(duì)二甲苯,D項(xiàng)為2-甲基丙烯。]7.D[A的正確命名為1,3-丁二烯;B項(xiàng)中應(yīng)從離羥基最近的一端開(kāi)始編號(hào),B的正確名稱為2-丁醇;C為鄰甲基苯酚。]8.C[A項(xiàng)的命名為己烷;B項(xiàng)命名為3-甲基-1-丁烯;D項(xiàng)命名為1,2-二氯乙烷。]9.(1)主鏈選錯(cuò)編號(hào)錯(cuò)誤2-甲基丁烷(2)3,4-二甲基辛烷(3)10.(1)四種(2)名稱為2,2-二甲基丙烷解析2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中不同的氫原子只有四種(1和5位置的氫原子相同),被氯原子取代,可得四種一氯代物。(2)該烷烴的摩爾質(zhì)量為:3.214g/L×22.4L/mol≈72g/mol,即CnH2n+2的相對(duì)分子質(zhì)量為72,14n+2=72,n=5。由于題設(shè)該烷烴的一鹵代物只有一種,也就是說(shuō),該烷烴中各碳原子上氫原子都是等效位置,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCH3CH3CH第2課時(shí)習(xí)題課練基礎(chǔ)落實(shí)1.有一種烴可表示為:命名該化合物時(shí),主鏈上的碳原子數(shù)為()A.7B.8C.9D.102.下列有機(jī)物的命名中,正確的是()3.對(duì)有機(jī)物命名正確的是()A.5,7-二甲基-3-乙基-1-辛烯B.3-乙基-5,7-二甲基-1-壬烯C.3-甲基-5-乙基-7-丙基-8-壬烯D.7-甲基-5-乙基-3-丙基-1-壬烯4.某烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為有甲、乙、丙、丁四位同學(xué)分別將其命名為:2-甲基-4-乙基-4-戊烯;2-異丁基-1-丁烯;2,4-二甲基-3-己烯;4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下面對(duì)4位同學(xué)的命名判斷正確的是()A.甲的命名中主鏈選擇是錯(cuò)誤的B.乙的命名中對(duì)主鏈碳原子的編號(hào)是錯(cuò)誤的C.丙的命名中主鏈選擇是正確的D.丁的命名是正確的練方法技巧烷烴與烯烴、炔烴結(jié)構(gòu)的相互確定5.與H2完全加成后,不能生成2,2,3-三甲基戊烷的是()6.某烯烴加氫后生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,符合這一條件的烯烴有()A.1種B.2種C.3種D.4種7.某炔烴與氫氣完全加成后得到該炔烴可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為()A.1種B.2種C.3種D.4種練高考真題8.(2022·上海,3)下列有機(jī)物命名正確的是()9.(2022·寧夏理綜,8)3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物只有(不考慮立體異構(gòu))()A.3種B.4種C.5種D.6種【練綜合應(yīng)用】10.萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如(Ⅰ)式,根據(jù)系統(tǒng)命名法,(Ⅱ)式可稱為2-硝基萘,則化合物(Ⅲ)的名稱應(yīng)是()A.2,6-二甲基萘B.1,4-二甲基萘C.4,7-二甲基萘D.1,6-二甲基萘11.最簡(jiǎn)式相同,但既不是同系物,又不是同分異構(gòu)體的是()A.辛烯和3-甲基-1-丁烯B.苯和乙炔C.1-氯丙烷和2-氯丙烷D.甲苯和乙苯12.下列有機(jī)物的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是()①2,3,4-三甲基己烷②③2,3,4-三甲基戊烷④間甲基乙苯A.①②B.②③C.③④D.①④13.(1)二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有6種同分異構(gòu)體,這些一溴代物與生成它的對(duì)應(yīng)二甲苯的熔點(diǎn)分別列表如下:一溴代二甲苯234206213.8204214.5205對(duì)應(yīng)二甲苯13-54-27-54-27-54由表中數(shù)據(jù)可以推斷,熔點(diǎn)為234℃的一溴代二甲苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________;熔點(diǎn)為-54℃(2)的名稱為_(kāi)_____________。14.(1)的名稱是____________________________。(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有______個(gè)甲基原子團(tuán)。(3)分子中有6個(gè)甲基而一溴代物只有1種的烷烴的分子式是__________,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________,名稱是______________________________。第2課時(shí)習(xí)題課1.C[將該烴的碳架結(jié)構(gòu)展開(kāi),得:,其主鏈上有9個(gè)碳原子。]2.B[A項(xiàng)正確命名為3-甲基己烷;C項(xiàng)正確命名為4-甲基-2-戊炔;D項(xiàng)正確命名為3-甲基乙苯。]3.D[由該有機(jī)物的鍵線式可知,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:根據(jù)烯烴的命名原則可確定其名稱為:7-甲基-5-乙基-3-丙基-1-壬烯。]4.D[甲的命名中主鏈碳原子編號(hào)錯(cuò);乙的命名中主鏈選擇錯(cuò)誤;丙的命名中主鏈選擇錯(cuò)誤,取代基也錯(cuò)誤。]5.C[加成反應(yīng)所得產(chǎn)物的碳架結(jié)構(gòu)與原不飽和烴應(yīng)相同,可由其碳架形式判斷。]6.C[相鄰兩個(gè)碳原子能各脫去一個(gè)氫原子,方可形成烯烴,在該烷的碳架結(jié)構(gòu)中可形成雙鍵的位置如下:,故符合條件的烯烴有3種。]7.B[從烷烴相鄰的兩個(gè)碳原子上能各脫去兩個(gè)氫原子

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