有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專題10（B）有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

I本章供開設(shè)《有機(jī)化學(xué)基｛出》的地市使用|

第一單元

''寺I.TH常見有機(jī)物的結(jié)均了斛有機(jī)分子中的優(yōu)能團(tuán)?能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)

\綱2.了孤有機(jī)物存在并構(gòu)現(xiàn)象?能判斷而單有機(jī)物的同分異構(gòu)體（不也括手性并構(gòu)體）

有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、\3.能根據(jù)有機(jī)物命名地則命名初單的有機(jī)化合物

\?4.能根據(jù)有機(jī)物的元索畬量、相時(shí)分子質(zhì)量騎定有機(jī)物的分子式

分類與命名\求5.了解確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法

考點(diǎn)一I有機(jī)物的分類與結(jié)構(gòu)（基礎(chǔ)送分型——自主學(xué)習(xí)）

［記牢主干知識(shí)］

1.有機(jī)物的分類

（1）按碳的骨架分類

鏈狀化合物（如CH3cH2cH2cH3）

①有機(jī)物'脂環(huán)化合物（如

環(huán)狀化合物，

芳香化合物（如)

，烷燒（如CH,）

鏈狀燒［烯管（如CH?=CH,）

（脂肪煌）

「烘山（如CH三CH）

脂環(huán)燃:分子中不含苯環(huán),而含有其他環(huán)

/飛)

狀結(jié)構(gòu)的燒（如

②煌＜H2C——CH2

（2）按官能團(tuán)分類

①官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

②有機(jī)物主要類別與其官能團(tuán):

官能團(tuán)官能團(tuán)

類別類別

名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)

\/

烷爆———烯危碳碳雙鍵c—C

/\

塊燒碳碳叁鍵一C三C一芳香煌———

鹵代煌鹵素原子—X醇羥基一OH

\/

酚羥基一OH醯酸鍵c—<>—c—

/\

()()

醛醛基酮臻基

一c-IIC

()()

較酸較基酯酯基1

C()HCC-R

③醇和酚的結(jié)構(gòu)差別就是羥基是否直接連在苯環(huán)上。

④同一物質(zhì)含有不同的官能團(tuán)，可屬于不同的類別。

如￥CII()既可屬于醛類，又可屬于酚類。

OH

2.有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

⑴有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

①成鍵種類：?jiǎn)捂I、雙鍵或叁鍵。

②成鍵數(shù)目：每個(gè)碳原子可形成四個(gè)共價(jià)鍵。

③連接方式：碳鏈或碳環(huán)。

(2)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

名稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式

IIHII

111

丙烯

H—C—C=C—HCH3CHCH2/\

1

H

上TH

1

乙醇OH

H—(C—()—HCH3CH2OH-/

1

IIII

11()

1II()

乙酸-<

H—C—C—()—HCH3COOH

1OH

H

(3)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,而產(chǎn)生

同分異構(gòu)現(xiàn)象

性質(zhì)差異的現(xiàn)象

同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體

碳鏈骨架不同如CHj—CH2—CH2—CH3

碳鏈異構(gòu)CH

1

類CH；i—CH—CH.

型

官能團(tuán)位置不同如CH=CH—CH—CH

位置異構(gòu)223

CHLCH=CH—CH3

官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同如CH3CH2OHCHj—O—CHj

(4)同系物

結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。如

CH3cH3和CH3cH2cH3、CH2=CH2^DCH3—CH=CH2?

［練通基礎(chǔ)小題］

一、基礎(chǔ)知識(shí)全面練

1.判斷正誤(正確的打“，錯(cuò)誤的打“X”)。

(1)含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香克(X)

(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)(X)

(3)含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚(X)

(4)含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類(X)

(5)、一COOH的名稱分別為苯、酸基(X)

(6)醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“一COH"(X)

(7)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式(X)

(8)相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體(X)

(9)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類別的物質(zhì)(J)

CH,

/\

(10)CH2=CH2和('日^—('H在分子組成上相差一個(gè)CH2,兩者互為同系物(X)

2.下列有機(jī)化合物中，有多個(gè)官能團(tuán):

(1)可以看作醇類的是;(填編號(hào)，下同)

(2)可以看作酚類的是;

⑶可以看作較酸類的是;

(4)可以看作酯類的是。

答案：(1)BD(2)ABC(3)BCD(4)E

3.分子式為C7H8。結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有幾種？試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

二'?？碱}點(diǎn)題組練

1.(2016?南陽(yáng)模擬)下列敘述正確的是()

A.0和(Qj均是芳香短，/丁N()既是芳香點(diǎn)

又是芳香化合物

—CH2—,因此是同系物關(guān)系

C.H—c(―CH含有醛基，所以屬于醛類

II

()

D.分子式為C4HioO的物質(zhì)，可能屬于醇類或酸類

解析：選D涇是指僅含碳?xì)鋬煞N元素的化合物，含苯環(huán)的燒為芳香燒，含苯環(huán)的化

合物為芳香族化合物，A中有機(jī)物分別是芳香燒、環(huán)烷煌、芳香族化合物，A項(xiàng)錯(cuò)誤；羥

基與苯環(huán)直接相連的稱為酚，羥基與鏈煌相連的稱為醇，B中分子分別是酚和醇，不屬于

同系物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C中有機(jī)物屬于酯類，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C4H10O的物質(zhì)，可能屬于

飽和一元醇類或酸類，D項(xiàng)正確。

2.（2016?唐?山模擬）按官能團(tuán)分類，下列說(shuō)法正確的是（）

/'廠（）H

A.I屬于芳香化合物

B.（丁（'（）（）11屬于較酸

（）

II

C.CH-CHCCII屬于醛類

I

CH.

D.（）H屬于的類

解析：選BA中物質(zhì)為環(huán)己醇，不含苯環(huán)，所以不屬于芳香族化合物，A錯(cuò)誤；B中

苯甲酸分子中含有鬣基官能團(tuán)，所以屬于痰酸，B正確；C中物質(zhì)含有萩基，不含醛基，所

以不屬于醛類，C錯(cuò)誤；羥基與苯環(huán)直接相連的燒的衍生物為酚類，而D物質(zhì)羥基與鏈燒

基相連，所以屬于醇類，D錯(cuò)誤。

3.（2016?松原模擬）下列物質(zhì)一定屬于同系物的是（）

④C2H4⑤CH2=CH—CH=CH2⑥C3H6

CH,CH,CH?

II-II■I

⑦CHCCH⑧CH—C=CH.

A.⑦@B.⑤⑦

C.@@③D.④⑥⑧

解析：選B同系物要求結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差若干個(gè)CH2原子團(tuán)，所以選B。

考點(diǎn)二|有機(jī)物的命名（重點(diǎn)保分型——師生共研）

［基礎(chǔ)自主落實(shí)］

1.烷燒的習(xí)慣命名

士工依次川甲、乙、內(nèi)、丁、戊、己、庚、

辛、壬、癸表示

1產(chǎn)仁用漢字?jǐn)?shù)字表示

碳原子數(shù)1

■相同時(shí)A用“正”、“異”、“新”等來(lái)區(qū)別

如的同分異構(gòu)體有3種，分別是CH3cH2cH2cH2cH3、

CSHI2

CII

cnCHCHCII、(、H,用習(xí)慣命名法命名分別為正戊烷、異戊烷、新戊

II

CH：CH.

烷。

2.烷妙的系統(tǒng)命名

(1)命名三步驟

<?A>—i蝗石三質(zhì)....*i

—:編號(hào)要遵循"近""簡(jiǎn)"和"小”原則

i先簡(jiǎn)后繁，相同基合并

如CHCHCHCHCH命名為3-甲基己烷。

CH-CH

(2)編號(hào)三原則

原則解釋

首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點(diǎn)編號(hào)

有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，

同“近”考慮“簡(jiǎn)”

則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開始編號(hào)

若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，

同"近”、同"簡(jiǎn)"，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得到兩

考慮“小”種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確

的編號(hào)

3.烯蝶和快燃的命名

席有jj需谷看施懣血:薪康我施原工旋函族F

，稱為“某烯”或“某塊”

編鼠J從距離碳碳雙鍵或碳碳叁鍵最近的一端對(duì)主鏈;

程u-n上的碳原子進(jìn)行編號(hào)

,「花芟卷作有而神友「庭2窠培丁晟工呆友??；

寫紗尸的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙鍵或碳碳：

［叁犍的位置

CH

I3

如CH=C—CH.CH—CH命名為4-甲基-1-戊煥。

4.苯的同系物的命名

（1）苯作為母體，其他基團(tuán)作為取代基

例如，苯分子中的一個(gè)氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯；兩個(gè)

氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯?

（2）將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。如:

鄰二甲苯（1,2-二甲苯）、間二甲苯（1,3-二甲苯）、

CHS^^^CH：；

對(duì)二甲苯（1,4-二甲苯）。

小題熱身

1.判斷下列有關(guān)有機(jī)物命名的正誤，如錯(cuò)誤，請(qǐng)改正。

(1)CH2=CH—CH=CH—CH=CH21,3,5-三己烯

()___________________________________________________________

⑵CHCHC,UCII2-甲基-3-丁醇

'II

CH：1OH

()__________________________________________________________

(3)Hl'CH_二嗅乙烷

BrBr

()__________________________________________________________

(4)HC=CHCH-CII3-乙基-1-丁烯

-I

CH.—CH3

(-

⑸HC—C=CH-CH=CH—CH;2-甲基-2,4-己二烯

（）________________________________________________________________

CHCH,

II

（6）CHC=CHC'll1,3-二甲基-2-丁烯

（）______________________________________________________________

答案：（1）X應(yīng)為1,3,5-己三烯（2）X應(yīng)為3-甲基2丁醇（3）X應(yīng)為1,2-二漠乙

烷（4）又應(yīng)為3-甲基-1-戊烯（5）J（6）X應(yīng)為2-甲基2戊烯

2.請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名

CH—CH----------------------------

(2)CIICH—CH—CHo

I-I

C1I3CH

(3)CH;-C=C-CH-CH2—CH,CH：i

答案：（1）3,3,4-三甲基己烷

（2）3-乙基-1-戊烯

（3）4-甲基-2-庚煥

（4）1-甲基-3-乙基苯

［考向合作探究］

1.（2015?海南高考改編）下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是（）

c.D.③④

解析：選B根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷②的名稱應(yīng)為3-甲基-1-戊烯，③的名稱應(yīng)為

2-丁醇。

2.(2016?保定模擬)下列有機(jī)物的命名正確的是()

A.2,2-二甲基-1-丁烯B.2,3-二甲基2乙基丁烷

C.3,3,5,5-四甲基己烷D.2-甲基-1,3-丁二烯

解析：選D2,2-二甲基-1-丁烯不存在，A錯(cuò)誤；2,3-二甲基-2-乙基丁烷正確命名應(yīng)該

是2,3,3-三甲基戊烷，B錯(cuò)誤；3,3,5,5-四甲基己烷正確命名應(yīng)該是2,2,4,4-四甲基己烷，C錯(cuò)

誤。

3.(2016-度門模板)(1)有機(jī)物CH3cH(C2H5)CH(CH3)2的名稱是

_______________________________(用系統(tǒng)命名法命名)?

(2)寫出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①2,3-二甲基4乙基己烷：.

②支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的烷點(diǎn)：。

解析：(1)有機(jī)物CH3cH(C2H5)CH(CH3)2的主鏈含有5個(gè)碳原子，2個(gè)甲基作支鏈，則

名稱是2,3-二甲基戊烷。

⑵①2,3-二甲基4乙基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH.—CH—CH—CH—CH,-CH?

III:i

CH；iCH：iCH2—CH3

②支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的燒燒2-乙基戊烷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH;:—C'H,—CH—CH,—CH:to

CH2—CH:i

答案：(1)2,3-二甲基戊烷

(2)①CH—CH(,'H—CHCHCH

CH；CH、CH?—CH：；

(2)cn—cn-cn(11

CH「CH；

［知能存儲(chǔ)］

i.明晰有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)；

(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小，取代基位號(hào)之和不是最小)；

(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)；

(4)“-”、“，”忘記或用錯(cuò)。

2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義

(1)烯、塊、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；

(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；

(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置；

(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4

考點(diǎn)三|研究有機(jī)物的一般步驟和方法(重點(diǎn)保分型——師生共研)

［基礎(chǔ)自主落實(shí)］

1.研究有機(jī)化合物的基本步驟

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離、提純有機(jī)化合物的常用方法

(1)蒸儲(chǔ)和重結(jié)晶

適用現(xiàn)象要求

常用于分離、提純液態(tài)有①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸館

機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大

常用于分離、提純固態(tài)有

重結(jié)晶②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度受

機(jī)物

溫度影響較大

(2)萃取、分液

類型原理

液液利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另

萃取一種溶劑的過(guò)程

固液

用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程

萃取

3.有機(jī)物分子式的確定

(1)元素分析

-

定

性_用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物的組成元素，如燃燒后

分

析-IC—COa.H-H2Q.

一

〈

一

定

元將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物；并測(cè)

性

分

素定各產(chǎn)物的量，從而推算出，機(jī)物分子中所含元

析

一

分素原子最簡(jiǎn)單整數(shù)比,即確定其實(shí)驗(yàn)式.

析

〉①李比希氧化產(chǎn)物吸收法：

一僅含C.H、O|cuO「以一用無(wú)水CaCh吸收)

實(shí)元素的有機(jī)物^(、。式用KOH濃溶液吸收)

驗(yàn)

方

法計(jì)算出分子中碳、氫原子的含最，剩余的為氧原子

.

的含量。

②現(xiàn)代元素定量分析法。

(2)相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法

質(zhì)荷比(分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值)最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分

子質(zhì)量。

4.分子結(jié)構(gòu)的鑒定

(1)化學(xué)方法

利用特征反應(yīng)鑒定出宣能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

(2)物理方法

①紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸

收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能

團(tuán)的信息。

②核磁共振氫譜：

廠種數(shù)：等于吸收峰的建.

不同化學(xué)環(huán)

境的氫原子

一每種個(gè)數(shù):與吸收峰的醛成正比。

小題熱身

1.判斷正誤(正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”)。

(1)蒸館分離液態(tài)有機(jī)物時(shí)，在蒸儲(chǔ)燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片(J)

(2)某有機(jī)物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：4,則該有機(jī)物一定是CH/X)

(3)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸儲(chǔ)法提純液態(tài)有機(jī)物時(shí)，沸點(diǎn)相差大于30℃為宜(J)

(4)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(X)

(5)混合物經(jīng)萃取、分液后可以得到提純，獲得純凈物(X)

(6)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和氏0,則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素(X)

(7)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物

的官能團(tuán)類型(X)

()()

(8)有機(jī)物ClIJH核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為

3：4：1(X)

2.某煌的衍生物A,僅含C、H、。三種元素。

(1)若使9.0gA氣化，測(cè)其密度是相同條件下H2的45倍，則A的相對(duì)分子質(zhì)量為多少？

(2)若將9.0gA在足量中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃H2s堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩

者分別增重5.4g和13.2g,則A的分子式是什么？

(3)若9.0gA與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng)，生成氣體的體積都為2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀

況)，則A中含有哪些官能團(tuán)？

(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰，面積之比為3：1：1：1,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

什么？

()11

答案：(1)9()⑵C3H(3)羥基、竣基(4)CH—CHC()()H

［考向合作探究］

一向一有機(jī)物的分離、提純

1.在實(shí)驗(yàn)室中，下列除雜的方法正確的是()

A.溟苯中混有澳，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溟

B.乙烷中混有乙烯，通入Hz在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷

C.硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液

D.乙烯中混有CO?和Sth，將其通過(guò)盛有NaHCCh溶液的洗氣瓶

解析：選CBH可與KI反應(yīng)生成I2,h易溶于澳苯和汽油，且澳苯也與汽油互溶，A

錯(cuò)；乙烷中混有乙烯，通入H2使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷時(shí)，無(wú)法控制加入H2的量，B錯(cuò)；CO2

和SO2通過(guò)盛NaHCCh溶液洗氣瓶時(shí)，只有SO?被吸收，應(yīng)通過(guò)NaOH溶液洗氣，D錯(cuò)。

(1)制備粗品

將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入1mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加

熱至反應(yīng)完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是,導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣外還具有的作用是

②試管C置于冰水浴中的目的是。

(2)制備精品

①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇、少量酸性雜質(zhì)等。加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層,

環(huán)己烯在_______層(填“上”或“下”)，分液后用(填入編號(hào))洗滌。

a.KM11O4溶液b.稀H2sO4c.Na2cO3溶液

②再將環(huán)己烯按如圖裝置蒸儲(chǔ)，蒸儲(chǔ)時(shí)要加入生石灰，目的是。

③收集產(chǎn)品時(shí)，控制的溫度應(yīng)在_______左右。

(3)以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是。

a.用酸性高鎰酸鉀溶液b.用金屬鈉c.測(cè)定沸點(diǎn)

解析：(1)①裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸。由于生成的環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83°C,

要得到液態(tài)環(huán)己烯，導(dǎo)管B除了導(dǎo)氣作用外還具有冷凝作用。②試管C量于冰水浴中的目

的是降低環(huán)己烯蒸氣的溫度，使其液化，防止揮發(fā)。(2)①環(huán)己烯不溶于飽和氯化鈉溶液，

且密度比水小，振蕩、靜置、分層后，環(huán)己烯在上層。分液后環(huán)己烯粗品中含有少量的酸

性雜質(zhì)和環(huán)己醇，KMnO4溶液可以氧化環(huán)己烯，稀H2sCh無(wú)法除去酸性雜質(zhì)，由乙酸乙酯

的制備中用飽和Na2cCh溶液提純產(chǎn)物，可以類推分液后用Na2c。3溶液洗滌環(huán)己烯粗品。

②蒸鋸時(shí)加入生石灰的目的是吸收剩余少量的水。③環(huán)己烯的沸點(diǎn)為83℃,故蒸館時(shí)控制

的溫度為83℃左右。(3)區(qū)別環(huán)己烯粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產(chǎn)生，若

無(wú)氣體，則是精品，否則是粗品；另外根據(jù)混合物沒(méi)有固定的沸點(diǎn)，而純凈物有固定的沸

點(diǎn)，通過(guò)測(cè)定環(huán)己烯粗品和精品的沸點(diǎn)，也可區(qū)分。

答案：⑴①防暴沸冷凝②防止環(huán)己烯揮發(fā)

(2)①上c②吸收剩余少量的水③83℃(3)bc

［探規(guī)尋律］

有機(jī)物的分離、提純

混合物試劑分離方法主要儀器

甲烷（乙烯）溪水洗氣洗氣瓶

酸性高鎰酸鉀溶

苯（乙苯）分液分液漏斗

液、NaOH溶液

乙醇（水）CaO蒸偏蒸偏燒瓶、冷凝管

濱乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

醇（酸）NaOH溶液蒸館蒸偏燒瓶、冷凝管

硝基苯（NC>2）NaOH溶液分液分液漏斗

苯（苯酚）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）飽和Na2cOj溶液分液分液漏斗

考考向向二二有有機(jī)機(jī)物物分分子子式式的的確確定定

有機(jī)物分子式確定的規(guī)律方法

⑴最簡(jiǎn)式規(guī)律

①常見最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物。

最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)

CH乙快、苯、苯乙烯等

烯炫和環(huán)烷炫等

CH2

甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等

CH2O

②含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛和酮與含有In個(gè)碳原子的飽和一元竣酸和酯具有相同

的最簡(jiǎn)式C?H2?OO

③含有n個(gè)碳原子的快燒與含有3〃個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。

（2）相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物

①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。

②含有n個(gè)碳原子的醇與含（”一1）個(gè)碳原子的同類型竣酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。

③含有〃個(gè)碳原子的烷燒與含（〃一1）個(gè)碳原子的飽和一元醛（或酮）相對(duì)分子質(zhì)量相同。

（3）“商余法”推斷煌的分子式

設(shè)點(diǎn)的相對(duì)分子質(zhì)量為M,則

M曲

12=J?余數(shù)

最大碳原子數(shù)最小氫原子數(shù)

M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減

少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。

［題組訓(xùn)練］

3.某氣態(tài)化合物X含C、H、O三種元素，現(xiàn)已知下列條件：①X中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；

②X中H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)；③X在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積；④X對(duì)氫氣的相對(duì)密度；⑤X的質(zhì)量，

欲確定化合物X的分子式，所需要的最少條件是()

A.①@④B.②③④

C.@@⑤D.①②

解析：選AC、H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)已知，則O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)可以求出，從而可推出該有機(jī)

物的實(shí)驗(yàn)式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量即可求出它的分子式。

4.(2016?曲阜師大附中模擬)化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。下圖裝置是用燃燒

法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)

物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。

回答下列問(wèn)題：

(DA裝置中分液漏斗盛放的物質(zhì)是寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是.

(3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱,它的作用是.

(4)若將B裝置去掉會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成什么影響？.有學(xué)生認(rèn)為在

E后應(yīng)再加一與E相同的裝置，目的是o

(5)若準(zhǔn)確稱取1.20g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后，

E管質(zhì)量增加1.76g,D管質(zhì)量增加0.72g,則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為o

(6)要確定該有機(jī)物的化學(xué)式，還需要測(cè)定?

解析：(5)E管質(zhì)量增加1.76g,是CO2的質(zhì)量，物質(zhì)的量為0.04mol,D管質(zhì)量增加

0.72g,是水的質(zhì)量，物質(zhì)的量為0.04mol,則C、H元素的質(zhì)量為12g?111017*0.04moi

+1g-mor*X0.04molX2=0.56g,O元素的質(zhì)量為1.2—0.56=0.64g,物質(zhì)的量為0.04mol,

所以C、H、O的個(gè)數(shù)比為0.04：0.08：0.04=1：2：1,則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH2O?

答案：(DH2O22H2O2^=2H2O+O2t

(2)使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O

(3)堿石灰或氫氧化鈉吸收CO?

(4)造成測(cè)得有機(jī)物中含氫量增大防止空氣中的H2O和CO2進(jìn)入E,使測(cè)得的數(shù)據(jù)不

準(zhǔn)

（5）CH2O⑹測(cè)出有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量

［探規(guī)尋律】

有機(jī)物分子式的確定流程

（實(shí)驗(yàn)式）（相對(duì)分子質(zhì)量）

（1子.式）

（通式計(jì)算、討論卜」L

有機(jī)物燃燒方程式、

計(jì)算、討論

考向三有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定

5.（2016?潮州模擬）某有機(jī)物的蒸氣，完全燃燒時(shí)消耗的氧氣體積和生成的二氧化碳體

積都是它本身體積的2倍。該有機(jī)物可能是（）

①C2H4②H2C=C=O（乙烯酮）③CH3CH0?CH3COOH

A.(D?B.③④

C.D.②④

解析：選D1體積C2H4完全燃燒需要3體積的。2和生成2體積CO2,故①不符合題

意；②需要2體積的。2和生成2體積的CO?；③需要2.5體積的。2和生成2體積的CO?；

④需要2體積的Ch和生成2體積的CO2,故②④符合題意，③不符合題意。

6.化合物A經(jīng)李比希法測(cè)得其中含C72.0%、H6.67%,其余為氧，質(zhì)譜法分析得知

A的相對(duì)分子質(zhì)量為150.現(xiàn)代儀器分析有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法。

磁夬振氫譜圖-CI1

察Oo

一

?

率5O

-

/%

4000/300020601500I/1000goo

//波數(shù)/5葉\\

C—HC=OC—O—CC—CC-^

圖2

方法一：核磁共振儀可以測(cè)定有機(jī)物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對(duì)數(shù)量。如

乙醇(CH3cH2OH)的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，其面積之比為3：2:1,如圖1所示?，F(xiàn)測(cè)出

A的核磁共振氫譜有5個(gè)峰，其面積之比為1：2：2：2：3。

方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，現(xiàn)測(cè)得A分子的紅外

光譜如圖2所示。

已知：A分子中只含一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，試回答下列問(wèn)題：

(DA的分子式為。

(2)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種，下同)。

(3)A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)按要求寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①分子中不含甲基的芳香酸：。

②遇FeCb溶液顯紫色且苯環(huán)上只有對(duì)位取代基的芳香醛：

72.0%,6.67%.21.33%_

解析：C、H、O的個(gè)數(shù)之比為:12,-1-~16=4.5：5：1=9：10：2o

根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量為150,可求得其分子式為C9H10O2；通過(guò)紅外光譜圖可知：A分子

()

中除含一個(gè)苯環(huán)外，還含C—()—…一cc:A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可為

IIII

《_》一CKHCH；(合理即可)；A的芳香類同分異構(gòu)體中不含甲基的芳香酸

是CHC(X)H;遇FeCb溶液顯紫色，說(shuō)明含酚羥基，又因?yàn)楹┗?，且只?/p>

兩個(gè)取代基，所以遇FeCb溶液顯紫色且苯上只有對(duì)位取代基的芳香醛是

II()^Q>—C'HA'II.CIK)和

CH:

HO—CH—CH()

答案：(DC9H10O2

()

⑵O—CHp—CH

⑶①\_>CH'—CFL—COOH

CH：；

②CH2CH,CH()>11()-^^—CH—CIIO

［探規(guī)尋律］

“四角度”確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式

1.通過(guò)價(jià)鍵規(guī)律確定

某些有機(jī)物根據(jù)價(jià)鍵規(guī)律只存在一種結(jié)構(gòu)，則可直接由分子式確定其結(jié)構(gòu)式，如C2H6,

根據(jù)碳元素為4價(jià)，氫元素為1價(jià)，碳碳可以直接連接，可知只有一種結(jié)構(gòu)：CH3cH3；同

理，由價(jià)鍵規(guī)律，CH4O也只有一種結(jié)構(gòu)：CH3OH?

2.通過(guò)紅外光譜確定

根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

3.通過(guò)核磁共振氫譜確定

根據(jù)核磁共振氫譜中峰的種類數(shù)和面積比，可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種類數(shù)

及個(gè)數(shù)比，從而確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

4.通過(guò)有機(jī)物的性質(zhì)確定

根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物中含有的官能團(tuán)，從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。常見官能團(tuán)的

檢驗(yàn)方法如下:

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

溪的四氯化碳溶液橙色褪去

碳碳雙鍵或碳碳叁鍵

酸性高鎰酸鉀溶液紫色褪去

鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生

三氯化鐵溶液顯紫色

酚羥基

淡水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生

醛基

新制氫氧化銅有磚紅色沉淀產(chǎn)生

碳酸鈉溶液

有二氧化碳?xì)怏w產(chǎn)生

竣基碳酸氫鈉溶液

石蕊溶液溶液變紅色

考點(diǎn)四|有序思維突破同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目判斷（難點(diǎn)拉分型——講細(xì)練全）

一、從學(xué)法上掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律和數(shù)目判斷的方法——夯基固本

1.同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律

(1)烷燒：烷垃只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù)，具體規(guī)則如下:

母蜀/瓦麗行M決版?連套晟二垢曲:!

0

值三虹J兩壬住工的碳質(zhì)字成卡一個(gè)柞另生硬，逢卷相或

〔掛中向J;余主鏈的中間碳上。\

惆甫嵬裱一灰山而而開營(yíng)玉鏈根山亍次盛田示可

〔不到曲做在端點(diǎn)碳原子上。:

。二二二二二二二二二二

住?。荨褂缮俚蕉嘁来握〔煌瑪?shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短：

〔整乳副；不同的支鏈。:

國(guó)寶硅?i當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí)，應(yīng)按連在

嗓罄中需序一依i同次一試個(gè)碳接原.子、相鄰碳原子、相間碳原子的順

\___________________

(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按碳鏈異構(gòu)■*位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。

(3)芳香族化合物：兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。

2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

(1)記憶法：記住一些常見有機(jī)物異構(gòu)體數(shù)目，如

①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)體；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙快、丙塊無(wú)異構(gòu)體；

③4個(gè)碳原子的烷燒有2種異構(gòu)體，5個(gè)碳原子的烷燒有3種異構(gòu)體，6個(gè)碳原子的烷

煌有5種異構(gòu)體。

(2)基元法：如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。

(3)替代法：如二氯苯(C6H4cL)有3種同分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H