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第一節(jié)脂肪烴黎香宏第1頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一第一節(jié)脂肪烴第2頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一你知道嗎?閱讀P261.黑色的金子、工業(yè)的血液是什么?它的主要組成元素是什么?
石油2.什么是烴的衍生物?什么是鹵代徑?
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物稱為烴的衍生物。烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。3.有機(jī)物的反應(yīng)與無機(jī)物反應(yīng)相比有何特點(diǎn)?
(1)反應(yīng)緩慢;(2)產(chǎn)物復(fù)雜;(3)反應(yīng)常在有機(jī)溶劑中進(jìn)行。第3頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一鏈狀烴烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的一類碳?xì)浠衔镦湡N脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴回顧思考如何用樹狀分類法,按碳的骨架給烴分類?第4頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一甲烷乙烯結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)空間構(gòu)型共性物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)異性與溴(CCl4)與KMnO4(H+)主要反應(yīng)類型討論回顧C(jī)H4CH2=CH2全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和正四面體平面結(jié)構(gòu)無色氣體、難溶于水易燃,完全燃燒生成CO2和H2O不反應(yīng)不反應(yīng)取代加成反應(yīng),使溴的CCl4溶液褪色被氧化,使KMnO4酸性溶液褪色加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)第5頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一一、烷烴和烯烴的教材P28思考與交流結(jié)構(gòu)特點(diǎn):(1)烷烴:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。
(2)烯烴:分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。
(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)
第6頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一烷烴:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2(n≥1)
烯烴:分子里含有一個(gè)碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。通式:CnH2n(n≥2)(分子里含有兩個(gè)雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)一、烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第7頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一第8頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一第9頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一第10頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一第11頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一
隨著分子中碳原子的遞增,1、沸點(diǎn)逐漸升高,2、相對(duì)密度逐漸增大,一般小于水的密度。3、常溫下的狀態(tài):氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。二、烷烴和烯烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律:標(biāo)況下C1—C4
呈氣態(tài)碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。第12頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一4、溶解性:不溶于水,易溶于易溶于苯、乙醚等有機(jī)溶劑【原因】對(duì)于結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)(分子晶體)來說,分子間作用力隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大;導(dǎo)致物理性質(zhì)上的遞變……第13頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一(一)烷烴1.烷烴CnH2n+21)通式:
2)同系物:
分子結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì),互稱為同系物。第14頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一4)化學(xué)性質(zhì):
2.氧化反應(yīng)CH4+2O2
CO2+2H2O點(diǎn)燃1.通常狀況下,它們很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。3.取代反應(yīng)CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl23)物理性質(zhì):
烷烴特征反應(yīng)第15頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一取代反應(yīng)鍵斷裂H
HH
HHCCH光照H
HH
HHCCCl+ClCl+H
ClCH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光照第16頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一4.高溫分解C4H10C2H4+C2H6△
C4H10CH4+C3H6△
CH4C+2H2高溫
第17頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一(二)烯烴1)通式:
CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…2)物理性質(zhì):
3)化學(xué)性質(zhì):
(1)加成反應(yīng)(與H2、Br2、HX、H2O等):加成反應(yīng):有機(jī)物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。第18頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一C=CHHHH+Br
Br鍵斷裂H
HH
HBrCCBrCH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br使溴水褪色第19頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH催化劑加壓、加熱CH3-CH=CH2+H2
CH3CH2CH3
催化劑第20頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一
丙烯與氯化氫反應(yīng)后,會(huì)生成什么產(chǎn)物呢?試著寫出反應(yīng)方程式:思考
當(dāng)不對(duì)稱烯烴與鹵化氫發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),通?!皻浼拥胶瑲涠嗟牟伙柡吞荚右粋?cè)。這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則,也就是馬氏規(guī)則。第21頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一(2)氧化反應(yīng)
①燃燒:火焰明亮,冒黑煙。③與酸性KMnO4的作用:5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑
+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色第22頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一氧化反應(yīng):被KMnO4[H+]氧化
乙烯通入酸性KMnO4現(xiàn)象:酸性KMnO4紫色褪去R—CH=CH2R—COOH+CO2
第23頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一氧化反應(yīng):被KMnO4[H+]氧化烯烴被氧化的部位氧化產(chǎn)物CH2=CO2RCH=C=R1R2C=OR1R2RCOOHR—CH=CH2R—COOH+CO2
第24頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一(3)加聚反應(yīng):nCH2==CH2催化劑CH2
CH2[]n
由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。由不飽和的相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的化合物分子,這樣的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加聚反應(yīng)。單體鏈節(jié)聚合度第25頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一寫出下列烯烴發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式:CH2=CHCH2CH3;聚丙烯第26頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一學(xué)與問P30烴的類別分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物主要化學(xué)性質(zhì)烷烴烯烴全部單鍵,飽和有碳碳雙鍵,不飽和CH4CH2=CH2燃燒、取代、熱分解燃燒、與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)、加成、加聚反應(yīng)第27頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一CnH2n-2(n≧4)代表物:1,3-丁二烯CH2=CH-CH=CH22、二烯烴的通式:1、概念:含有兩個(gè)碳碳雙鍵(C=C)的不
飽和鏈烴。(三)二烯烴性質(zhì)第28頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一兩個(gè)雙鍵在碳鏈中的不同位置:C—C=C=C—C①累積二烯烴(不穩(wěn)定)C=C—C=C—C②共軛二烯烴
C=C—C—C=C③孤立二烯烴
3、類別:
第29頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一4、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)氧化、加成、加聚與烯烴相似:【思考】當(dāng)1molCH2=CH-CH=CH2與1molBr2或Cl2加成時(shí),其加成產(chǎn)物是什么?第30頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2-CH-CH-CH2BrBrBrBr1、加成反應(yīng)第31頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一CH2-CH-CH=CH2BrBrCH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br2(主產(chǎn)物)CH2=CH-CH=CH2+Br2①1、2加成②1、4加成第32頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一
寫出1mol1,3—丁二烯與1mol溴單質(zhì)可能發(fā)生的加成反應(yīng)思考①1、2加成②1、4加成第33頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2BrBrBrBr1,2加成1,4加成BrBrBrBr第34頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一+Cl2ClCl1,4—加成+Cl2ClCl1,2—加成能否發(fā)生加聚反應(yīng)?加成反應(yīng)——鍵線表示第35頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一nCH2=CH-CH=CH2
催化劑、P1234(1,3-丁二烯)聚1,3-丁二烯—CH2-CH=CH-CH2—[]n2、加聚反應(yīng)第36頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一以C4H8為例寫出其烯烴類的同分異構(gòu)體,并用系統(tǒng)命名法命名思考:2-丁烯中與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否處于同一平面?若處于同一平面,與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)?CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH32-丁烯2-甲基-1-丙烯1-丁烯第37頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一【思考】
2-丁烯中,與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子、兩個(gè)氫原子是否處于同一平面?如處于同一平面,與碳碳雙鍵相連的兩個(gè)碳原子是處于雙鍵的同側(cè)還是異側(cè)?
CH3CH=CHCH3第38頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式異構(gòu)順式異構(gòu)如果每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),雙鍵上的4個(gè)原子或原子團(tuán)在空間就有兩種不同的排列方式,產(chǎn)生兩種不同的異構(gòu),即順反異構(gòu)。第39頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一三、烯烴的順反異構(gòu)
由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu).順反異構(gòu)的概念:第40頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)。兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。反-2-丁烯順-2-丁烯化學(xué)性質(zhì)基本相同,但物理性質(zhì)有差異。第41頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一練習(xí)下列哪些物質(zhì)存在順反異構(gòu)?
A.1,2-二氯丙烯B.2-丁烯
C.丙烯D.1-丁烯AB第42頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一順反異構(gòu)的條件:形成順反異構(gòu)的條件:1.具有碳碳雙鍵2.組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán).第43頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象(1)碳鏈異構(gòu)(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)(4)順反異構(gòu)(3)官能團(tuán)異構(gòu)第44頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一+36oC-1oC-89oC-162oC沸點(diǎn)戊烷丁烷乙烷甲烷物質(zhì)1.下列烷烴的沸點(diǎn)是:鞏固練習(xí):AC第45頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一DB第46頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一AD第47頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一四、炔烴分子里含有碳碳三鍵的脂肪烴稱為炔烴。1.概念:2.炔烴的通式:CnH2n-2
(n≥2)3.炔烴的通性:(1)物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高,液態(tài)時(shí)的密度逐漸增加。
C原子數(shù)≤4時(shí)為氣態(tài)(2)化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生氧化反應(yīng),加成反應(yīng)。第48頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一4.乙炔1)乙炔的分子結(jié)構(gòu):電子式:H-C≡C-H結(jié)構(gòu)簡式:CH≡CH或HC≡CH結(jié)構(gòu)式:C●×H●●●●●●C●×H直線型,鍵角1800空間結(jié)構(gòu):第49頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一
1.C≡C的鍵能和鍵長并不是C-C的三倍,也不是C=C和C-C之和。說明叁鍵中有二個(gè)鍵不穩(wěn)定,容易斷裂,有一個(gè)鍵較穩(wěn)定。
2.含有叁鍵結(jié)構(gòu)的相鄰四原子在同一直線上。
3.鏈烴分子里含有碳碳叁鍵的不飽和烴稱為炔烴。
4.乙炔是最簡單的炔烴。
說明:第50頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法:B.反應(yīng)原理:
A.原料:CaC2(電石)與H2O
C.裝置:
D.收集方法
E.凈化:
CaC2+2H-OHC2H2↑+Ca(OH)2
;△H=-127kJ/mol第51頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一1.實(shí)驗(yàn)中采用塊狀CaC2和飽和食鹽水。為什么?2.實(shí)驗(yàn)中為什么要采用分液漏斗?
3.制出的乙炔氣體為什么要先通入硫酸銅溶液?思考以下問題:F.注意事項(xiàng):
第52頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一注意事項(xiàng):(1)使用前要檢驗(yàn)裝置氣密性。(2)試劑瓶要及時(shí)密封,防止電石吸水而失效。(3)取電石要用鑷子夾取。(4)制取時(shí)在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花
目的:為防止產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管。(5)電石與水反應(yīng)很劇烈。常用飽和食鹽水代替水,并用分液漏斗控制水流的速度,逐滴慢慢地滴入。(6)純凈的乙炔氣體是無色無味的氣體。
用電石和水反應(yīng)制取的乙炔,常聞到有惡臭氣味。是因?yàn)樵陔娛泻猩倭苛蚧}、砷化鈣、磷化鈣等雜質(zhì),跟水作用時(shí)生成H2S、ASH3、PH3等氣體有特殊的氣味所致。常用盛有CuSO4溶液的洗氣瓶除去。第53頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一下列那種裝置可以用來做為乙炔的制取裝置?ABCDEF√√第54頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一下列那種裝置可以用來做為乙炔的收集裝置?√第55頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一能否用啟普發(fā)生器作乙炔氣體發(fā)生裝置?第56頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一制?。菏占患瘹馄恳胰矚怏w,觀察其物理性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究物理性質(zhì):
乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象將純凈的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的試管中將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中點(diǎn)燃驗(yàn)純后的乙炔溶液紫色逐漸褪去。溴的顏色逐漸褪去,生成無色易溶于四氯化碳的物質(zhì)。火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙。第57頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一乙炔的化學(xué)性質(zhì):2C2H2+5O2
點(diǎn)燃
4CO2+2H2O(l);△H=-2600KJ/molA、氧化反應(yīng):(1)可燃性:火焰明亮,并伴有濃烈的黑煙。第58頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一甲烷、乙烯、乙炔的燃燒
淡藍(lán)色火焰,火焰較明亮燃燒火焰明亮,帶黑煙燃燒火焰很明亮,帶濃煙第59頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一c、與HX等的反應(yīng)B、加成反應(yīng)△CH≡CH+H2O
CH3CHO(制乙醛)△CH≡CH+HCl催化劑CH2=CHCl(制氯乙烯)溶液紫色逐漸褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。a、使溴水褪色b、催化加氫第60頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一思考
在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),將可以出現(xiàn)順反異構(gòu),請(qǐng)問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)?第61頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一CH2=CHClCHCH+HCl
催化劑nCH2=CHCl加溫、加壓催化劑
CH2CH
Cln練習(xí)1:乙炔是一種重要的基本有機(jī)原料,可以用來制備氯乙烯,寫出乙炔制取聚氯乙烯的化學(xué)反應(yīng)方程式。第62頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一練習(xí)2、某氣態(tài)烴0.5mol能與1molHCl氯化氫完全加成,加成產(chǎn)物分子上的氫原子又可被3molCl2取代,則氣態(tài)烴可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3
練習(xí)3、含一叁鍵的炔烴,氫化后的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為此炔烴可能有的結(jié)構(gòu)有()
A.1種 B.2種 C.3種 D.4種第63頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一4、在標(biāo)準(zhǔn)狀況下將11.2升乙烯和乙炔的混合氣通入到溴水中充分反應(yīng),測(cè)得有128克溴參加了反應(yīng),測(cè)乙烯、乙炔的物質(zhì)的量之比為()A.1∶2 B.2∶3 C.3∶4 D.4∶55、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子結(jié)構(gòu)的下列敘述中正確的是()
A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上
B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上
C.6個(gè)碳原子有可能都在同一平面上
D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上第64頁,共70頁,2023年,2月20日,星期一練習(xí)6:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、
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