第六章植物的次級(jí)代謝產(chǎn)物

第六章植物的次級(jí)代謝產(chǎn)物第1頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二次級(jí)代謝產(chǎn)物合成的主要途徑及其與初級(jí)代謝產(chǎn)物的聯(lián)系第2頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第一節(jié)初級(jí)代謝和次級(jí)代謝糖類、脂肪、核酸和蛋白質(zhì)等是光合作用的直接產(chǎn)物，稱為初級(jí)代謝產(chǎn)物（primarymetabolites）。植物體中還有許多其他有機(jī)物，如萜類、酚類和生物堿等，它們是由糖類等有機(jī)物次級(jí)代謝衍生出來的物質(zhì)，因此稱為次生代謝產(chǎn)物（secondarymetabolites）。

第3頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

次級(jí)產(chǎn)物貯存在液泡或細(xì)胞壁中,是代謝的最終產(chǎn)物,除了極少數(shù)外，大部分不再參加代謝活動(dòng)

次級(jí)產(chǎn)物可以分為三類：萜類、酚類和含氮次級(jí)化合物第4頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第二節(jié)萜類一萜類的種類萜類(terpene)是以異戊二烯為單位組成的。萜類的種類根據(jù)異戊二烯的數(shù)目而定，有單萜、倍半萜、雙萜、三萜、四萜和多萜之分。萜類化合物的結(jié)構(gòu)有鏈狀的，也有環(huán)狀的。第5頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第6頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二桂葉烯（單萜）

棉酚（倍半萜二聚物）第7頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二萜類生物合成第8頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二三、萜類的功能1.影響植物的生長(zhǎng)發(fā)育如赤霉素，胡蘿卜素2.防止哺乳動(dòng)物和昆蟲對(duì)植物的吞食。如擬除蟲菊酯、桂葉烯、棉酚和冷杉酸3.藥用和工業(yè)原料如紅豆杉醇和橡膠第9頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第三節(jié)酚類(phenol)酚類（phenol）是芳香族環(huán)上的氫原子被羥基或功能衍生物取代后生成的化合物，種類繁多，是重要的次級(jí)產(chǎn)物之一。

苯酚第10頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二一、酚類化合物的種類第11頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

肉桂酸簡(jiǎn)單苯丙酸類化合物（具苯環(huán)-C3的基本骨架）傘形酮苯丙酸內(nèi)酯類化合物（具苯環(huán)-C3的基本骨架，但C3與苯環(huán)通過氧環(huán)化）沒食子酸苯甲酸衍生物類（具苯環(huán)-C1的基本骨架）二、簡(jiǎn)單酚類第12頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

簡(jiǎn)單苯丙酸類、苯丙酸內(nèi)酯和苯甲酸衍生物屬于簡(jiǎn)單酚類。它們廣泛分布于維管植物。其中許多在植物防御食草昆蟲和真菌侵襲中起重要功能。第13頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二姜酚第14頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

咖啡豆綠原酸第15頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

丁香R=H對(duì)丙烯基酚

R=OCH3丁子香酚第16頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二桂皮肉桂醛第17頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二木質(zhì)素(lignin)在植物體中的數(shù)量很大，僅次于纖維素，是植物體中的重要組成物質(zhì)。是簡(jiǎn)單酚類的醇衍生物（香豆醇、松柏醇、芥子醇、5-羥基阿魏醇）的聚合物，木質(zhì)素的成分因植物種類不同而有差異。

三、木質(zhì)素第18頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二木質(zhì)素是構(gòu)成植物細(xì)胞壁的成分之一，具有使細(xì)胞相連的作用。在植物組織中具有增強(qiáng)細(xì)胞壁及黏合纖維的作用。其組成與性質(zhì)比較復(fù)雜，并具有極強(qiáng)的活性。不能被動(dòng)物所消化，在土壤中能轉(zhuǎn)化成腐殖質(zhì)。第19頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二四、類黃酮類類黃酮類是植物酚類化合物中的另一大類物質(zhì)。是兩個(gè)芳香環(huán)被三碳橋連起來的15碳化合物，其結(jié)構(gòu)來自兩個(gè)不同的生物合成途徑。類黃酮類可分為四種：花色素苷、黃酮、黃酮醇和異黃酮。不同的類黃酮具有不同功能。主要為呈現(xiàn)顏色、防御傷害。第20頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二花葵素花青素花翠素橙紅紫紅藍(lán)紫天竺葵玫瑰飛燕草花色素苷在C環(huán)部位3有糖，是葡糖苷；如果沒有糖，則稱為花色素

第21頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

黃酮醇（植物中抗UV-B的保護(hù)劑）第22頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二五、鞣質(zhì)（tannin單寧）

鞣質(zhì)可分為兩類：縮合鞣質(zhì)和可水解鞣質(zhì)，具有防御功能。

鞣質(zhì)有毒，草食動(dòng)物吃后明顯抑制生長(zhǎng)。鞣質(zhì)在口腔中與蛋白質(zhì)結(jié)合，有澀味。一些牲畜不愿吃鞣質(zhì)含量高的植物，因?yàn)轺焚|(zhì)與腸中的蛋白質(zhì)結(jié)合會(huì)形成不易消化的蛋白質(zhì)——鞣質(zhì)復(fù)合物。樹干心材的鞣質(zhì)豐富，能防止真菌和細(xì)菌引起的心材腐敗。第23頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第四節(jié)次級(jí)含氮化合物

大多數(shù)次級(jí)含氮化合物是從普通的氨基酸合成的。主要的含氮次級(jí)產(chǎn)物有生物堿、含氰苷、芥子油苷和非蛋白氨基酸等，它們都具有防御功能。第24頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

生物堿(alkaloid)是一類含氮雜環(huán)化合物，其堿性來源于含氮的環(huán)。生物堿中有些是核酸的組成部分，也有些是維生素的組成成分。生物堿對(duì)動(dòng)物往往有毒性，所以也有防御敵害的作用。生物堿是許多重要藥物的有效成分。一、生物堿第25頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第26頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二二、含氰苷含氰苷廣泛分布于植物界，無毒性。含氰苷存在于植物表皮細(xì)胞的液泡中，分解含氰苷的酶存在于葉肉細(xì)胞中。當(dāng)葉片破碎后，含氰苷與酶接觸，在酶的作用下釋放出有毒的氰化氫。第27頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第五節(jié)次級(jí)代謝物的生物技術(shù)應(yīng)用一、花色改良育種(1997年）二、改良農(nóng)作物品質(zhì)及提高抗逆性金色大米三、藥用植物的快速繁殖1.簡(jiǎn)介2.細(xì)胞培養(yǎng)3.發(fā)根農(nóng)桿菌誘導(dǎo)毛狀根產(chǎn)生。第28頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二黃金大米，又名“金色大米”，是一種轉(zhuǎn)基因大米，通過轉(zhuǎn)基因技術(shù)將胡蘿卜素轉(zhuǎn)化酶系統(tǒng)轉(zhuǎn)入到大米胚乳中可獲得外表為金黃色的轉(zhuǎn)基因大米，被稱為“黃金大米”。第29頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

黃金大米富含胡蘿卜素，不含維生素A，由美國(guó)先正達(dá)公司研發(fā)。其不同于正常大米的主要功能為幫助人體增加維生素A吸收。因?yàn)樯珴砂l(fā)黃，該大米品種被稱為“黃金大米”。質(zhì)疑者認(rèn)為黃金大米可能會(huì)嚴(yán)重威脅到環(huán)境和糧食安全，它也并不能解決造成維生素A缺乏癥的根本原因——貧困和缺乏多樣化的飲食。

2013年11月5日，國(guó)際研究機(jī)構(gòu)和菲律賓政府官員表示供上市銷售的轉(zhuǎn)基因“黃金大米”可能數(shù)年內(nèi)獲準(zhǔn)在菲律賓生產(chǎn)。第30頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二5.1藥用植物的快速繁殖簡(jiǎn)介

（一）.植物天然產(chǎn)物的數(shù)量大約是微生物數(shù)量的4倍中國(guó)：現(xiàn)有的12807種中藥材中,藥用植物達(dá)11,146種,占87%美國(guó)：盡管化學(xué)合成藥物占主導(dǎo)地位,但25%的藥物來源于植物提取,1981-2006年,美國(guó)新上市的新分子實(shí)體(newmolecularentity)為活性成分的全創(chuàng)新藥共1184個(gè),其中小分子占絕大多數(shù),共974個(gè),這些小分子中超過1/3是直接從天然物純化而來,24%是從天然物結(jié)構(gòu)改良而來,即使是占總體1/3的全合成藥物中,幾乎所有化合物都借助了天然物的的部分活性結(jié)構(gòu),”由人工構(gòu)思而合成”的只有1個(gè).第31頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

美國(guó)FDA：2000年初稿,2004年6月定稿《植物藥指導(dǎo)原則》，鼓勵(lì)從植物混合物中開發(fā)新藥2006年批準(zhǔn)Veregen作為植物新處方藥在美國(guó)上市.

歐洲藥物管理局EMA:2004年發(fā)布《草藥傳統(tǒng)草藥質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)指南》中國(guó)植物藥：地奧心血康2012年首次以藥品進(jìn)入歐洲市場(chǎng)，在荷蘭成功注冊(cè)上市！第32頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二我國(guó)生物制藥行業(yè)現(xiàn)狀規(guī)模小、集中度低、增速快“十一五”期間(2006-2010)，中國(guó)生物制藥行業(yè)規(guī)模增長(zhǎng)272%，目前已經(jīng)達(dá)到年銷售超千億元的水平絕對(duì)數(shù)量上，這一行業(yè)規(guī)模仍然較小：僅美國(guó)生化公司安進(jìn)(Amgen)一家2010年銷售就達(dá)到150億美元，接近中國(guó)生物制藥全行業(yè)的銷售額但在相對(duì)增速上，全行業(yè)銷售年復(fù)合增長(zhǎng)率22.16%，幾乎是同期中國(guó)GDP增速的兩倍第33頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二*已經(jīng)瀕臨滅絕的重點(diǎn)品種冬蟲夏草Cordycepssinensis胡黃連Picrorhizascrophulariiflora雪蓮Saussureainvolucrata

石斛Dendrobiumspp.千層塔Lycopodiumserratum玫瑰紅景天Rhodiolarosea重樓Parisspp

鬼臼Sinopodophyllumhexandrum八角蓮Dysosmaspp.紅大戟Knoxiavalerianoides山慈菇Cremastraappendiculata

珠子參Panaxjaponicus蜘蛛香Valerianajatamansi（心葉纈草）藜蘆Veratrumspp.細(xì)柱刺五加Acanthopanaxgracilistylus

手參Gymnadeniaconopsea金鐵鎖Psammosilenetunicoides

黑草Buchneracruciata小紅參Rubiayunnanensis

青天葵Nerviliaspp.等20種常用中草藥。第34頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二*重點(diǎn)關(guān)注的種類產(chǎn)銷量中等，目前仍舊來自于野生的品種第35頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第36頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二第37頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二上述需要重點(diǎn)關(guān)注的品種有56種，為什么關(guān)注？

(1)10年來采收強(qiáng)度過大，生境下再生困難或者再生年限長(zhǎng).(2)

采集過程中老幼兼采、不適時(shí)采集等野生資源利用的問題(3)栽培技術(shù)研究不足、尚不成熟，或者栽培還存在一定的困難、栽培規(guī)模尚小、栽培品品質(zhì)不佳等栽培方面的問題。已經(jīng)出現(xiàn)產(chǎn)銷量銳減，價(jià)格飆升，如不重點(diǎn)關(guān)注，必然形成越貴越挖，越挖越少的惡性循環(huán)，利用的斷檔也即將出現(xiàn)，從而對(duì)于中藥產(chǎn)業(yè)帶來困難和危機(jī)。第38頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二人工條件下進(jìn)行，質(zhì)量控制，標(biāo)準(zhǔn)化設(shè)備簡(jiǎn)單，能節(jié)省人力、物力

生長(zhǎng)控制和代謝過程合理調(diào)節(jié)，降低成本\提高產(chǎn)率解決耕地、森林問題，解決環(huán)境、生態(tài)問題不受季節(jié)、地區(qū)限制和土壤和有害微生物的影響1.生物技術(shù)生產(chǎn)替代品的優(yōu)勢(shì)⑴⑵⑷⑶⑸（二）.細(xì)胞、組織與器官培養(yǎng)的特點(diǎn)第39頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二道地藥材,產(chǎn)地不同,主要成分差異：青蒿素質(zhì)量分?jǐn)?shù)第40頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二植物細(xì)胞培養(yǎng)與完整植物生產(chǎn)紫草寧的比較

生產(chǎn)方式收獲時(shí)間紫草寧濃度（%干重）完整植物2-3年1-2植物細(xì)胞培養(yǎng)21天14植物原植物培養(yǎng)物提高倍數(shù)人參（總皂苷）～10%～20%1紅豆杉（紫杉醇）～0.01%～0.06%6丹參（丹參酮:mg/gDW）0.241.094.5第41頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二金鐵鎖原植物與培養(yǎng)物總皂苷含量的比較材料

總皂苷含量(%)原植物0.217愈傷組織0.388毛狀根0.857

液體培養(yǎng)35d的毛狀根中總皂苷含量達(dá)到0.857%(干重)，而原植物和愈傷組織中分別是0.217%和0.388%(干重)，金鐵鎖毛狀根中總皂苷含量分別是原植物的3.94倍和愈傷組織的2.2倍第42頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

愈傷培養(yǎng)物如西洋參、紫草、天山雪蓮等細(xì)胞培養(yǎng)物如人參、紅豆杉、長(zhǎng)春花、紅豆杉離體器官培養(yǎng)如人參、黃芪毛狀根等原球莖培養(yǎng)物如石斛藥用植物培養(yǎng)物的產(chǎn)品類型第43頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二愈傷規(guī)模化培養(yǎng)生產(chǎn)新資源食品或天然活性成分外植體愈傷組織第44頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二雪蓮是比較成功的案例圖1.雪蓮培養(yǎng)物與人工栽培區(qū)別第45頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二圖2.雪蓮培養(yǎng)物與植株成分比較第46頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二(三）毛狀根簡(jiǎn)介

植物被發(fā)根農(nóng)桿菌感染后，在傷口處就會(huì)形成不定根，不定根除菌后能迅速生長(zhǎng)，并產(chǎn)生多個(gè)分枝，呈毛發(fā)狀，該不定根又被稱為毛狀根。

因?yàn)樗鼘l(fā)根農(nóng)桿菌含有的Ri質(zhì)粒中的T-DNA(T-DNA區(qū)含有植物生長(zhǎng)素合成的基因，能使寄主細(xì)胞無限繁殖）片段整合到植物細(xì)胞的DNA上，就可以誘導(dǎo)出毛狀根，從而建立起毛狀根培養(yǎng)系統(tǒng)。第47頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3.1.毛狀根的工業(yè)化生產(chǎn)概況

利用生物技術(shù)制備毛狀根并進(jìn)行規(guī)?；囵B(yǎng),是未來解決藥用植物資源的重要途徑之一。毛狀根屬于器官水平,其培養(yǎng)技術(shù)是植物細(xì)胞工程領(lǐng)域的最高階段。

第48頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二毛狀根生產(chǎn)的次生代謝產(chǎn)物：有生物堿類（如吲哚生物堿、喹啉生物堿、莨菪烷生物堿、喹嗪烷生物堿等）甙類（如人參皂甙、甜菜甙等）黃酮類、醌類（如紫草寧等）多糖類、蛋白質(zhì)（如天花粉蛋白等）一些重要的生物酶（如超氧化物歧化酶）。第49頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

通過環(huán)境因子的調(diào)控提高毛狀根的生產(chǎn)速度和有效成分含量通過誘導(dǎo)和選育建立高產(chǎn)的毛狀根株系

毛狀根技術(shù)與其他基因重組技術(shù)聯(lián)合使用提高毛狀根的生產(chǎn)能力

第50頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二

毛狀根技術(shù)VS愈傷組織和細(xì)胞懸浮培養(yǎng)

優(yōu)點(diǎn)：生長(zhǎng)速度快有許多分枝和根毛；激素自養(yǎng)性直接用于食品藥品加工；分化程度高細(xì)胞分化而來，有遺傳穩(wěn)定；有效成分多借助基因工程，增加次生物含量；大量培養(yǎng)易向培養(yǎng)液釋放代謝物。

3.2毛狀根的特點(diǎn)第51頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3.3毛狀根再生植株，縮短良種繁育時(shí)間毛狀根再生植株與天然或栽培植株相比，一般具有葉片皺縮、節(jié)間縮短、植株矮化、須根發(fā)達(dá)等特點(diǎn)；主要的藥效成分含量高于天然的；

由于毛狀根生長(zhǎng)迅速，將其根尖切下，便可繁殖出大量的無性繁殖再生植株，大大縮短了藥用植物的栽培周期。第52頁(yè)，共60頁(yè)，2023年，2月20日，星期二3.4