【高考化學(xué)】全國(guó)2023屆高考備考第一輪復(fù)習(xí)有機(jī)推斷題（含解析）

【高考化學(xué)】全國(guó)2023屆高考備考第一輪復(fù)習(xí)

有機(jī)推斷題

1.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))某研究小組以物質(zhì)A和乙烯為原料，按如圖路線合成用于治療

冠心病及高血壓藥物尼群地平。

OO

CH2=CH2...........?CH3-C-CH2-t-O-C2H5—i

GHTJ+-----------------------

EC旦C]3H13NO5

|c7H8^|c7H6cijJL|c7H6o|JIUQ|」嚴(yán)。

'NC>2CH3-C=CH-C-

ABCD

Q/NO2

H3COOC\JX^COOC2H5

H3c入N人CH3

F（尼群地平）

OH

R-C-OH

i

己知：①HTR-CHO+H?。

o

00-----i__>

@RiCHO+IIIIRHr^C-CH3+無機(jī)小分子

R1HC=C

CH3-C-CH2-C-O-R2-COOR2

0乙――、o0

(3)2||IIII+ROH

CH3—C-O-RCH3-C-CH2-C--O-R

請(qǐng)回答：

⑴物質(zhì)H中官能團(tuán)的名稱是___________。

(2)反應(yīng)m的反應(yīng)類型為__________。

(3)下列說法正確的是___________。

A.反應(yīng)I需要用FeCb做催化劑B.化合物C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

分子中所有碳原子共平面

C.DD.尼群地平的分子式是Ci8Hi9N2O6

(4)寫出D+H—E的化學(xué)方程式___________。

第1頁(yè)/總65頁(yè)

(5)化合物X是式量比化合物D大14的同系物，同時(shí)符合下列條件的化合物X所有同分異構(gòu)體

共種，寫出其中一種能直接氧化得到醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②HNMR譜顯示分子中有4種氫原子;

③IR譜表明分子中含-C三N鍵，無-0-0-、C-O-C-鍵

(6)設(shè)計(jì)以乙醇為原料合成H的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)

2.(2022秋?上海徐匯?高三上海市第二中學(xué)?？计谀?芳香族化合物F的一種合成路線如下:

已知：||+IIR—CH=C—C—R*+H2O

ff

R-C-HR-CH2-C-RI

R，

完成下列填空：

(1)A中官能團(tuán)的名稱是：oA-B的反應(yīng)類型是：反應(yīng)。

(2)W是C的同分異構(gòu)體，W同時(shí)滿足下列條件，任寫一種W結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為3：1：1。

(3)條件X是：(選填選項(xiàng))

a.H2SO4b.NaOHc.Na2CO3d.(NH4)2SO4

理由是：。

(4)lmolE最多能和mol氏發(fā)生反應(yīng)。E—F的反應(yīng)類型是：反應(yīng)。

試卷第2頁(yè)，共20頁(yè)

(5)利用題中條件，寫出以(CH3)2CHCH2。和||IIII------J為原料制備高分子化合物:

CH3—c—CH—CH3

CH(CH3)2

-E-CH-CH-^的合成路線(其他無機(jī)試劑任選)。(合成路線的表示方式為：甲

o=c—CH(CH3)2

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件*乙器黑＞目標(biāo)產(chǎn)物)

3.(2022?遼寧沈陽?統(tǒng)考三模)凡德他尼J是一種具有口服活性的低分子多靶點(diǎn)抗癌藥物，其合

成路線如下:

(E)

已知：-Boc代表叔丁氧撥基：-COOC(CH3)3o

請(qǐng)回答下列問題：

(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)①、⑦的反應(yīng)類型分別是,o

(3)反應(yīng)④在室溫下進(jìn)行，寫出除E外的含有碳元素的主要產(chǎn)物

(4)設(shè)計(jì)①和④的目的是。

(5)已知G的分子式是C|6H2K2。6,請(qǐng)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為

第3頁(yè)/總65頁(yè)

FBr

(6)已知M是H2N的同系物，M比它的相對(duì)分子質(zhì)量大14,有四個(gè)取代基，且含

A

有I結(jié)構(gòu)，滿足以上條件的M的結(jié)構(gòu)有_______種。(不考慮立體異構(gòu))

4.(2022?北京朝陽?和平街第一中學(xué)?？既?可再生的生物質(zhì)資源的應(yīng)用是科學(xué)家研究的重大

課題。下列合成路線可以獲得乙醇、乙二醇等基本化工原料。

葡萄糖XHOCH2cH20H

(1)C2H50H中所含官能團(tuán)的名稱是。

(2)下列關(guān)于有機(jī)物X的說法不正娜的是(填序號(hào))。

a.可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)

b.與C、H?為同系物

c.檢驗(yàn)反應(yīng)②中產(chǎn)生的X,將混合氣通入酸性KMnOa溶液中，褪色

d.X有順反異構(gòu)

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為o

COOH

中

(4)對(duì)苯二甲酸e°oH和乙二醇可形成聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(商品名滌綸)，化學(xué)反應(yīng)方程式

________________O

(5)乙二醇可聚合形成聚乙二醇(PEG),該聚合物的結(jié)構(gòu)筒式。

(6)①開鏈的聚乙二醇(PEG)是一種環(huán)境友好型催化劑，它能將不溶于有機(jī)相的反應(yīng)物帶入有機(jī)

相與不溶于水相的有機(jī)反應(yīng)物進(jìn)行反應(yīng)，其帶入能力就是催化反應(yīng)的主要指標(biāo)。相轉(zhuǎn)移催化原

理圖如圖：

試卷第4頁(yè)，共20頁(yè)

解釋開鏈的聚乙二醇將K+帶入有機(jī)相的原因o

②不同聚合度的PEG催化效果不同，聚合度越大，溶液的粘度增大，溶液的混勻程度下降，產(chǎn)

率下降。下列物質(zhì)轉(zhuǎn)化在PEG催化作用下三步完成。

i.中間產(chǎn)物1結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

ii.步驟2反應(yīng)類型_____。

iii.推測(cè)步驟3中加入K2c的作用。

5.（2022?遼寧沈陽?遼寧實(shí)驗(yàn)中學(xué)校考模擬預(yù)測(cè)）化合物J是一種常見的鎮(zhèn)痛藥物，其合成方法

如圖：

第5頁(yè)/總65頁(yè)

CH2CH=CH2

CH3cHzONqNNH

D稀硫酸r-co22

C10H15NO3△c8H13NOIii.NaBH

YCOOH4

0

回

CH2CH=CH2：oCH2CH=CH2

Q人0

CH3cH2Cl

哦噬

HNCH3cH2yN

O

回□

已知：

R「NHAR'N1R3

①I+CI-R3+HC1

R

2R2

R1COCHCOOR4

@R|COOR2+R3CH2COOR4%施。Na>IR2OH

R3

NHR

9ii.NaBHi3

③R八R2，晶(&、R2,R?、R4為氫或炫基)

RiR2

回答下列問題:

(1)B所含官能團(tuán)的名稱為.;反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(3)E與2倍物質(zhì)的量的氫氣催化加氫的產(chǎn)物為K,寫出K發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(4)已知反應(yīng)④有一定的反應(yīng)限度，反應(yīng)時(shí)加入此喘()能提高J的產(chǎn)率，其原因?yàn)?/p>

試卷第6頁(yè)，共20頁(yè)

CH

H2C>H2

(5)F的同分異構(gòu)體中含有HC=CH基團(tuán)且在酸或堿溶液中加熱能水解的有

種(不考慮立體異構(gòu))，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜峰面積之比為1：1：2：2：3：4的

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(寫出一種即可)

6.(2022?吉林長(zhǎng)春?東北師大附中?？寄M預(yù)測(cè))赤霉素是一種調(diào)控植物生長(zhǎng)的重要植物激素，

化合物L(fēng)是其人工合成的中間產(chǎn)物，其合成路線如下：

1)A1C13NaOMe

2)CH3OH,H2s64

BrCH2COOCH3

小己CO(OCH3)20丫°

已知:+CH30H

NaNH2,(C2H5)2O^^COOCHJ

回答下列問題：

(1)C的化學(xué)名稱是。A生成B的反應(yīng)試劑和條件分別是

(2)D具有的官能團(tuán)名稱是。

(3)F—G的反應(yīng)方程式。

(4)F的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的有種。

⑶苯環(huán)上有兩個(gè)個(gè)取代基且處于對(duì)位；

(b)能與NaHCCh反應(yīng)放出C02；

(c)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

第7頁(yè)/總65頁(yè)

(d)與FeCb發(fā)生顯色反應(yīng)

(5)反應(yīng)K-L的反應(yīng)類型是o

(6)寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

7.(2022?重慶沙坪壩?重慶一中?？寄M預(yù)測(cè))化合物M[4-氨基-3-(s)異丁基丁酸]是一種人

工合成氨基酸，具有抑制神經(jīng)性疼痛的作用。它有多種合成方法，其中一種能控制立體結(jié)構(gòu)建

立手性中心的合成方法如圖：

己知：甲烷的結(jié)構(gòu)可用楔形式表示：HH。

(1)化合物A的名稱是。

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)C-D,E-F的反應(yīng)類型分別為、o

(4)產(chǎn)物M中含有的官能團(tuán)的名稱為,M可在一定條件下形成高分子化合物，化學(xué)

方程式為。

(5)已知“-BN”="-CH2-C6&”，請(qǐng)寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

①能與NaHCO,溶液反應(yīng)放出CO?

②能與FeCl3溶液顯色

③核磁共振氫譜有4組峰，面積之比為18：2：1：1

試卷第8頁(yè)，共20頁(yè)

1)

(6)已知：Z"，請(qǐng)以環(huán)己醇為原料設(shè)計(jì)合成6-氨基己酸的合

K[-V—1^2、-L-Ntl—K2

成路線o(其他試劑任選)

8.(2022?重慶?模擬預(yù)測(cè))異苯并吠喃酮類物質(zhì)廣泛存在。某異苯并吠喃酮類化合物K的合成

路線如下。

OO

已知：-2-OR+——>IIlII+ROH

-鳴-2--C-CHrT-C-

ii??—(ilH-C-

11--C-+-CHJ-C------>Yc

OH

回答下列問題：

(1)試劑a的分子式是o

(2)CuCb催化C-D的過程如下，補(bǔ)充完整步驟②的方程式。

步驟①：C+2CuCL-D+CO2T+2CuCl+2HC1

步驟②：O

(3)下列說法不正確的是(填序號(hào))。

a.A的核磁共振氫譜有2組峰

b.B存在含碳碳雙鍵的酮類同分異構(gòu)體

c.D存在含酚羥基的環(huán)狀酯類同分異構(gòu)體

(4)E-F的化學(xué)方程式是o

(5)由E和F制備G時(shí)發(fā)現(xiàn)產(chǎn)率不高。以丙酮和乙醇為原料，其它無機(jī)試劑自選，設(shè)計(jì)高效合成

第9頁(yè)/總65頁(yè)

G的合成路線。(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條

件)。

oClo

已知：i.E~II難以被進(jìn)一步氯代

-CHj-C-—CH—C-

11.R-Cl*'-R-CN

(6)D和G經(jīng)五步反應(yīng)合成H,中間產(chǎn)物3無手性異構(gòu)體，寫出中間產(chǎn)物2和3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

(結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中的“

日回：,后「町/市商市商:/市商j-H2OJn

(7)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o

9.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))酮基布洛芬片是用于治療各種關(guān)節(jié)炎、強(qiáng)直性脊柱炎引起的關(guān)節(jié)

腫痛、以及痛經(jīng)、牙痛、術(shù)后痛和癌性痛等的非處方藥。其合成路線如圖所示:

(1)有機(jī)物A的化學(xué)名稱為,反應(yīng)①的所需試劑及反應(yīng)條件為

(2)D的含氮官能團(tuán)名稱為,反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

(3)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)D-E反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)苯的二元取代物M是酮基布洛芬的同分異構(gòu)體，則符合條件的M有種(不考慮立體

異構(gòu))；

試卷第10頁(yè)，共20頁(yè)

①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，且每個(gè)苯環(huán)上的兩個(gè)取代基均在對(duì)位；

②遇FeCh溶液顯紫色；

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

@ImolM消耗3molNaOH反應(yīng)。

寫出其中--種不能與溟水發(fā)生加成反應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OO

OH

//

10.（2022?全國(guó)?高三專題練習(xí)）聚合物M（、~~）

廣泛用于各種剎車片。實(shí)驗(yàn)室以煌A為原料制備M的一種合成路線如下：

R1^OA1C1>R'^O"R2

①J=（R],R2為炫基或氫）

②RiCl—組』RQR2

③甲苯和液氯用氯化鐵做催化劑條件發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，一定條件下，主要取代苯環(huán)上甲基對(duì)位

的氫。

回答下列問題：

（1）1的名稱為，E中官能團(tuán)的名稱為。

（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o由E生成F的反應(yīng)類型為。

第11頁(yè)/總65頁(yè)

（3）由G和I生成M的化學(xué)方程式o

（4）Q為I的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量比I多14,同時(shí)滿足下列條件的Q的同分異構(gòu)體有

種（不考慮立體異構(gòu)體）。

①Imol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg

②能發(fā)生水解反應(yīng)

③只有一種官能團(tuán)

其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為3：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o（只需寫出1

種）

（5）參照上述合成路線和信息，以甲苯為原料（無機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備

HOOC

的合成路線.

11.（2022?湖北?房縣第一中學(xué)校聯(lián)考三模）化合物1是一種有機(jī)合成中間體。實(shí)驗(yàn)室用芳香煌A

為原料制備I的一種合成路線如圖所示:

CHO

A-稀OHD①銀氨溶液QE

>+>

△c9H8。_@H3OC9H8。2

?C&CHO-1

C

HH

已知：①|(zhì)|色耦）_>R-CHO+RLCHO；

R—C=C—R'

R—CH=C—CHO

,

?R-CHO+R-CH2CHO————>]+H2O；

R，

催化劑|I

△I__I

回答下列問題:

試卷第12頁(yè)，共20頁(yè)

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B中含有官能團(tuán)的名稱為;I的分子式為

(2)B和C生成D的化學(xué)方程式為。

(3)寫出D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

(4)E生成F的反應(yīng)類型為。

(5)符合下列條件的1的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))；寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：O

②能發(fā)生水解反應(yīng)，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)根據(jù)題目所給信息，設(shè)計(jì)由CH,CH2CH2OH和CHO制備

《ACH=C—COOCH2cH2cH3

7|的合成路線(無機(jī)試劑任選)：。

CH3

12.(2022秋?福建福州?高三福建省福州第八中學(xué)校考期末)一種合成有機(jī)物F的路線如下

Br

HBrrX^KxCH3QHNaCN

OROOR'6HC1H3COOCH3川/乩08

AB

回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱為o

(2)A—B的反應(yīng)類型為o

(3)已知-OH為取代基，E的化學(xué)名稱為

(4)合成路線中設(shè)計(jì)B-C的目的是

(5)E—F的反應(yīng)條件為o

第13頁(yè)/總65頁(yè)

(6)G是D的一種同分異構(gòu)體，ImolG與足量的銀氨溶液反應(yīng)，可生成432g單質(zhì)銀。任寫出一

種G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

13.(2022?江蘇?江蘇省灤陽中學(xué)校聯(lián)考二模)有機(jī)物G是一種治療流行性疾病的特效藥，其合

成路線如下。

%,Nai1)KOH

NaHCO、2)C2Hsi

3)HC1,H,O

/°\

ii.R'CH=CHR2

R1-CH-CH-R2

請(qǐng)回答下列問題：

(1)試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)寫出B-C第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式：.

(3)D分子中采取sp3雜化的碳原子的數(shù)目是個(gè)。

(4)組成上比E少一個(gè)“CHr的有機(jī)物有多種，寫出一種滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

a.屬于芳香族化合物

b.lmol該物質(zhì)最多可以消耗2moiNaOH

c.核磁共振氫譜有三組峰

CH3CH2CH-O

(5)根據(jù)上述信息，以環(huán)己烷和2-丁醇為原料，設(shè)計(jì)合成HO的路線(其他試

劑任選):

14.(2022?全國(guó)?高三專題練習(xí))有機(jī)物K是合成酪氨酸血癥藥物尼替西農(nóng)的中間體，其合成路

線如下:

試卷第14頁(yè)，共20頁(yè)

ABCDE

(1)A中官能團(tuán)的名稱為oD-E的反應(yīng)類型

(2)B—C的反應(yīng)方程式為<,

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)關(guān)于物質(zhì)G,下列說法正確的是。

A.能使酸性高錦酸鉀褪色

B.能與液濱在FeBn存在下發(fā)生取代反應(yīng)

C.能發(fā)生加聚反應(yīng)

D.ImolG在空氣中完全燃燒消耗氧氣6mol

(5)M(C9HIO02)是D的同系物，其核磁共振氫譜峰面積之比為621:1,則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(寫出所有可能的結(jié)構(gòu))。

O

YXJOOH"YV5

(6)以為原料合成試寫出合成路線________(無機(jī)試劑任選)。

15.(2022?山東泰安?統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè))我國(guó)科學(xué)家合成了結(jié)構(gòu)新穎的化合物M,為液晶的發(fā)展指

第15頁(yè)/總65頁(yè)

資料i.+-NH2H^H>?2+H2O

_c__——C=N—

(1)A是苯的同系物，苯環(huán)上只有一種環(huán)境的氫原子。A的名稱是。

(2)D的官能團(tuán)的名稱是。

(3)B-D的反應(yīng)類型是<,

(4)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(5)下列有關(guān)K的說法正確的是(填序號(hào))。

a.與FeCb溶液作用顯紫色

b.含有醛基、羥基和醒鍵

c.存在含有苯環(huán)和碳碳雙鍵的酯類同分異構(gòu)體

(6)K的同分異構(gòu)體中，能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且在堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)的有19種

(不考慮立體異構(gòu))：其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

(7)E與K生成L的化學(xué)方程式是。

(8)依據(jù)資料i和資料ii,某小組完成了尼龍6的合成設(shè)計(jì)。

R/OH0

資料ii.'c=N，111

KJfR-C-NHR

o

0―S-*回一*,

尼龍6

P、Q的分子式都是C6H1QN,生成尼龍6的化學(xué)方程式是。

16.(2022春?山東青島?高三青島三十九中校考期中)白藜蘆醇(K)具有優(yōu)異的抗氧化性，可降低

血小板聚集，預(yù)防和治療動(dòng)脈粥樣硬化。一種合成白藜蘆醇的路線如圖所示：

試卷第16頁(yè)，共20頁(yè)

（也即

NaHCO3

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為—，K中所有官能團(tuán)的名稱為.

(2)B-C的化學(xué)方程式為.

(3)D轉(zhuǎn)化為E時(shí)，加入NaHCCh可使E的產(chǎn)率大幅提升，原因?yàn)?/p>

(4)G-H的反應(yīng)類型為

(5)1存在順反異構(gòu)，其反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為—o

(6)M為F的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有一種(不考慮立體異構(gòu))。

I.苯環(huán)上連有4個(gè)取代基

第17頁(yè)/總65頁(yè)

II.lmolM最多能與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)

(其他試劑任選)。

17.(2022?北京海淀?中關(guān)村中學(xué)?？既?布洛芬是醫(yī)療上常用的抗炎藥,其一種合成路線如

下。

E

ZnCI2

iNaOH，H：O

iiH,

F

HOH

III

已知：①一CHO+_&_CHO2”>-C-C-CHO

IJ,

H

②”+比。

R'/O-CH,

R'OR'

(3)R—C-C-H+HCHO——‘制曙濃——>R-C-CHOH+HCOOH

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(2)由A到B的反應(yīng)類型是

(3)試劑a是

(4)已知E中含有兩個(gè)六元環(huán)，C和D生成E的化學(xué)方程式為

(5)滿足下列條件的布洛芬的同分異構(gòu)體有多種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

試卷第18頁(yè)，共20頁(yè)

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物遇Fe3+顯紫色

b.苯環(huán)上有三個(gè)取代基，苯環(huán)上的一氯代物有兩種

CH.OH

I

HOCH,-C-CH,OH

I

(6)將D替換為H(CH20H)也可制得布洛芬。

①H和C可以按物質(zhì)的量之比為發(fā)生反應(yīng)，從而提高布洛芬的生產(chǎn)效益。

②用HCHO和CH3cH0為原料合成H,請(qǐng)將合成路線補(bǔ)充完整。

CH2OH

HOCH2-i-CH2OH

CH20H

18.(2022?江蘇?高三專題練習(xí))化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線如下:

Me：—CH3Et：—CH2cH3

(l)lmol有機(jī)物B中所含無鍵的數(shù)目為mole

(2)D中含有個(gè)手性碳原子。

(3)E—F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出一種該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，

①能與FeCI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

第19頁(yè)/總65頁(yè)

(5)已知：EtBr部>EtMgBr.寫出以CH3cH2coeOOCH,和CH?=CH?為原料制備

CH3cH2coeOCH2cH3的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖

示例見本題題干)。

試卷第20頁(yè)，共20頁(yè)

答案:

1.(1颼基、酯基

(2)取代反應(yīng)

(3)BC

Ou0

2-O~C2Hs

〈)~啊

【分析】由A的分子式、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A中含有苯環(huán)，故A為,A

CHCl2

a,B發(fā)生水解反應(yīng)、然后脫水生成C為

個(gè)~,苯甲醛發(fā)生硝化反應(yīng)生成D,D與H發(fā)生信息②中反應(yīng)生成E為

gNO2

OCHO

IIIIII

CH3-C-C—C-°-C2H5,F轉(zhuǎn)化生成F。

(1)

答案第1頁(yè)，共44頁(yè)

物質(zhì)H含有的官能團(tuán)為默基、酯基，故鍛基、酯基;

(2)

CHO

反應(yīng)in是轉(zhuǎn)化為NC>2,發(fā)生硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)，故取代反應(yīng);

(3)

A.反應(yīng)發(fā)生再甲苯甲基上的氯代反應(yīng)，需要光照條件，故A錯(cuò)誤；

OCHO

B.化合物C為'」,含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；

CHO

C.苯環(huán)及其連接的原子為平面結(jié)構(gòu)，GN02中所有碳原子共平面，故C正確;

D.尼群地平的分子式是Ci8H20N2O6,故D錯(cuò)誤，

故BC；

(4)

CHO

00H'

E+H-F的化學(xué)方程式為IIII4-

CH3-C-CH7-C-O-C2H5

NO2

+H2O;

CH3-C-CH2-C-0-C2H5

⑸

CHO

化合物X是式量比化合物D(No2)大14的同系物，即多1個(gè)CH2,X滿足條件：①

能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②iH-NMR譜顯示分子中有4種氫原子,

存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)；③IR譜表明分子中含-C三N鍵，無-O-O-、-C-O-C-鍵，可以含有-CH2CN、3

個(gè)酚羥基，或者含有-CN、-CH2OH、2個(gè)酚羥基，符合條件的同分異構(gòu)體有

答案第2頁(yè)，共44頁(yè)

(6)

OO

OH

由信息③可知，由乙酸乙酯在乙醇鈉條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CC,乙

CH3-O-C2H5

醇用酸性高缽酸鉀溶液氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，合成路線流

為

c2H50HyfCH3coOH濃雕器熟〉CH3COOCH2cH3~jf

Crl3-v-Cn2~C-

2.(1)醛基、羥基取代

(3)beC生成D,是-OH與CH3I發(fā)生取代，生成-OCH3和HI,所以需要提供堿性物質(zhì)

和HI反應(yīng)，以利于反應(yīng)的正向進(jìn)行，反應(yīng)的條件X是堿或強(qiáng)堿弱酸鹽

(4)10加成

NaOH溶液O,催化劑

(5)(CH3)2CHCH2C1t(CH3)2CHCH2OHt(CH3)2CHCHOt,、

4Cu,aCHyCOCH{CHyj2

CH(CH3)2

催化劑)CHCH

(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2-F-+

COCH(CH3)2

【分析】A和CH2=CHCH2Br發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B加熱生成C,C和CH3I發(fā)生取代反應(yīng)

生成D,D生成E后加熱生成F。

(1)

答案第3頁(yè)，共44頁(yè)

根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A中的官能團(tuán)的名稱醛基和羥基。A-B是A中的羥基上的H被

-CH2cH=CH2取代，是取代反應(yīng)。

(2)

W是C的同分異構(gòu)體，W同時(shí)滿足下列條件：①含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，W中含有醛基;

②分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為3：1：1,C中共有10個(gè)H,所以W中有兩個(gè)對(duì)

稱的甲基提供6個(gè)相同的氫原子。根據(jù)C的結(jié)構(gòu)，W中含有兩個(gè)醛基和兩個(gè)甲基，在苯環(huán)

上的位置可以是兩個(gè)醛基位于對(duì)位，兩個(gè)甲基也位于對(duì)位或兩醛基位于對(duì)位，兩個(gè)甲基位于

鄰位或兩個(gè)甲基位于對(duì)位，兩個(gè)醛基位于鄰位:

(3)

C生成D,是-OH與CH”發(fā)生取代，生成-OCE和HI,所以需要提供堿性物質(zhì)和HI反應(yīng),

以利于反應(yīng)的正向進(jìn)行，反應(yīng)的條件X是堿或強(qiáng)堿弱酸鹽，故選be。

(4)

苯環(huán)、碳碳雙鍵、酮皴基、醛基都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，ImolE最多能和10molH2發(fā)生

反應(yīng)。ETF是E中兩個(gè)苯環(huán)中間的碳碳雙鍵斷開，右邊苯環(huán)上連接的羥基斷開O-H鍵，發(fā)

生了加成反應(yīng)。

(5)

CH(CH3)2

要制備fCH-fH+，需要制備其單體(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2,

COCH(CH3)2

(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2可由(CH3)2CHCHO和CH3COCH(CH3)2發(fā)生給出的已知中的

反應(yīng)制得。(CH3)2CHCHO可由(CH3)2CHCH2cl經(jīng)水解成醇，醇氧化得到，故合成路線為：

NaOH溶液催化劑

(CH,)2CHCH2CIt(CH3)2CHCH2OHf(CH3)2CHCHOw

ACM,ACH3COCff(CH3)2

答案第4頁(yè)，共44頁(yè)

CH(CH3)2

(CH3)2CHCH=CHCOCH(CH3)2>+CH-CH士

COCH(CH3)2

H3CO_，COOCH3

乂入NO?

3.(1)酯基、酸鍵Boc

(2)取代反應(yīng)還原反應(yīng)

(3)H2CO3.(CH3),COH

(4)保護(hù)-NH-,防止被取代

H3cO、yCOOCH3

【分析】C和HO反應(yīng)生成D,由E逆推可知D是

H3CO_/COOCH3

Boc；G發(fā)生還原反應(yīng)生成H,由H逆推可知G是

(1)

根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、酸鍵；C和

H3CO^^COOCH3

HO反應(yīng)生成D,由E逆推可知D是

答案第5頁(yè)，共44頁(yè)

H3COY^XCOOCH3

Boc；

(2)

反應(yīng)①是A中N原子上的H被-Boc代替，屬于取代反應(yīng)；反應(yīng)⑦是

H3COX^/COOCH3

/NJ中的硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。

(3)

反應(yīng)④在室溫下進(jìn)行，水解為E和HOBoc,-Boc代表-COOC(CH3)3,HO-COOC(CH3)3

可水解為H2cCh和(CH3)3COH；

(4)

根據(jù)流程圖，可知設(shè)計(jì)①和④的目的是保護(hù)-NH-,防止被取代；

(5)

G的分子式是CMH^NZOG，G發(fā)生還原反應(yīng)生成H,由H逆推可知G是

,則反應(yīng)⑥是

發(fā)生硝化反應(yīng)生成

反應(yīng)的化學(xué)方程式為

H3co

'Y^/COOCH3

H3CO^，COOCH3

?？?HN。3歿%0）^AN（）2+也0

答案第6頁(yè)，共44頁(yè)

(6)

FBr

的同系物，M比它的相對(duì)分子質(zhì)量大14,有四個(gè)取代基，四個(gè)取

代基分別是-Br、-Ck-NH2>-CH3,結(jié)構(gòu)，4個(gè)取代基在4個(gè)取代位的位

置異構(gòu)有12種。

4.⑴羥基

(2)bcd

HOCH2OH

+2NaOH-A2I-+2NaBr

△CHOH

(3)2

催化劑

+(2n-l)HO

△2

(4)

(6)氧原子提供孤電子對(duì)，K+提供空軌道，形成配位

消去反應(yīng)加入K2c與產(chǎn)物HF反應(yīng)，降低

【分析】葡萄糖經(jīng)過無氧環(huán)境生成乙醇，乙醇發(fā)生消去反應(yīng)得到x,x為乙烯，乙烯與澳單

質(zhì)加成得到Y(jié),Y為Y在氫氧化鈉溶液條件下加熱得到乙二醇。

答案第7頁(yè)，共44頁(yè)

(1)

乙醇中的官能團(tuán)為羥基；

(2)

a.乙烯可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)，a正確；

b.乙烯中含碳碳雙鍵，C3H6不一定含碳碳雙鍵，故兩者不一定為同系物，b錯(cuò)誤；

c.檢驗(yàn)反應(yīng)②中產(chǎn)生的乙烯，乙烯中混有乙醇蒸汽，也能使酸性KMnC>4溶液褪色，故不能

檢驗(yàn)，c錯(cuò)誤；

d.乙烯不含有順反異構(gòu)，d錯(cuò)誤；

故選bcdo

(3)

Y為,Y在氫氧化鈉溶液條件下加熱得到乙二醇，化學(xué)方程式為:

HOCH20H

2NaOH—72—|'+2NaBr

△

CH2OH

(4)

對(duì)苯二甲酸和乙二醇可形成聚對(duì)苯二甲酸乙二酯的化學(xué)方程式為：

80H

11a十口落誓印《^4一%照++加阿。

COOH

(5)

HPV4O/H

乙二醇的羥基之間脫水生成酸鍵，形成聚乙二醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:

(6)

從圖中可以看出，鉀離子與氧原子之間形成了配位鍵，故開鏈的聚乙二醇將K*帶入有機(jī)相

的原因：氧原子提供孤電子對(duì)，K+提供空軌道，形成配位鍵；反應(yīng)物經(jīng)過步驟1得到中間

答案第8頁(yè)，共44頁(yè)

產(chǎn)物1,中間產(chǎn)物1發(fā)生消去反應(yīng)生成中間產(chǎn)物

中間產(chǎn)物2再失去HF分子生成目標(biāo)產(chǎn)物。故中間產(chǎn)物

物HF反應(yīng)，降低c(HF),促衡正移。

5.(1)碳碳雙鍵、碳氯鍵取代反應(yīng)

CH2CH=CH2

(4)毗咤顯堿性，能與④反應(yīng)生成的HC1反應(yīng)，促衡正向移動(dòng)

(5)12種

【分析】由反應(yīng)①產(chǎn)物CH2VHCH2NH2,可知A為CH3cH=CH2,A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

生成B為C1CH2cH=CH2,B與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2=CHCH2NH2；結(jié)合C的分子式

可知，反應(yīng)②是CH2=CHCH2NH2中氨基上H原子被取代生成C,故C為

答案第9頁(yè)，共44頁(yè)

叫

HH2gH2cH2co0

H2C=C-C-N

CH2cH2coOCH3；c發(fā)生信息②中反應(yīng)生成D,結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可推

CH2CH=CH2

Q

ICOOCH3

知D為0，反應(yīng)同時(shí)有甲醇生成；D發(fā)生酯的水解反應(yīng)生成E,對(duì)比E、

CH,CH=CH,

0

G可知F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0,F與苯胺脫水、還原生成G,G發(fā)生取代反

應(yīng)反應(yīng)生成J,同時(shí)生成HC1：

(1)

由分析可知，B為C1CH2cH=