第四單元有機化學第講醇酚醛

第四單元有機化學第講醇酚醛第1頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二2011考綱展示2012高考導(dǎo)視1.了解醇、酚、醛的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系。2．了解有機化合物發(fā)生反應(yīng)的類型，如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等。3．結(jié)合實際，了解某些有機化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機化合物的安全使用問題。1.以乙醇為例，考查醇類的性質(zhì)及主要化學反應(yīng)。2．了解醇類的結(jié)構(gòu)特點和乙醇在生活生產(chǎn)中的主要用途。3．通過乙醇和鹵代烴的消去反應(yīng)考查消去反應(yīng)的實質(zhì)并會判斷反應(yīng)類型。4．以苯酚為例，考查酚類的性質(zhì)及主要化學反應(yīng)。5．了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點及用途。6．理解官能團的概念，理解有機物分子中各基團間的相互影響。7．以乙醛為例，考查醛基的性質(zhì)及主要化學反應(yīng)及有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，掌握醛類的實際應(yīng)用。第2頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二考點1乙醇和醇類一、乙醇1．組成和結(jié)構(gòu)；結(jié)構(gòu)簡式

分子式______；結(jié)構(gòu)式_______或__________；官能團是__________。C2H6OC2H5OHCH3CH2OH－OH(羥基)第3頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二乙醇為

有

味的

體，能與水

且密度比水

，易揮發(fā)，常用作有機溶劑。3．化學性質(zhì)乙醇有關(guān)反應(yīng)關(guān)系圖(圖4－22－1)。圖4－22－1無色特殊香液以任意比互溶小2．物理性質(zhì)第4頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二方程式為學方程式：(1)乙醇與鈉反應(yīng)：。(2)消去反應(yīng)：乙醇在濃H2SO4的作用下脫水制乙烯的化學(3)取代反應(yīng)：乙醇與濃氫溴酸混合加熱反應(yīng)的化學方程式為(4)氧化反應(yīng)①催化氧化：乙醇在銅(或銀)的催化作用下氧化成乙醛的化。。。第5頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二。②燃燒：乙醇燃燒的化學方程式：③乙醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化成____。

4．用途：重要的有機原料，制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料，有機溶劑，用于溶解樹脂、制造染料。在醫(yī)療上常用體積分數(shù)75%的酒精作消毒劑。乙酸第6頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二別分：脂肪醇、芳香醇等。2．分類：按羥基數(shù)目分：________________；按烴基類

3．物理性質(zhì)：低級脂肪醇易溶于水，一元脂肪醇的密度一般小于1，相對分子質(zhì)量相近的醇沸點高于烷烴，飽和一元醇隨著碳原子數(shù)的增加，沸點升高，密度增大。4．化學性質(zhì)：與乙醇類似。

5．幾種重要的醇：甲醇，有毒，是可再生能源；乙二醇和丙三醇(俗稱：甘油)都是無色、有甜味、粘稠狀液體，易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。一元醇、二元醇等二、醇類1．定義：羥基與烴基或者苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物。飽和一元醇的通式：__________。第7頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二1．鈉放乙醇中的現(xiàn)象是什么？由此說明水、鈉、乙醇的密度大小關(guān)系是？答：鈉沉于乙醇中，表面有氣泡產(chǎn)生，密度：水>鈉>乙醇。

答：將醇的結(jié)構(gòu)中氧拆寫成水的形式，剩下的烴用來計算耗氧量。如計算1mol乙二醇耗氧量：CH2OHCH2OH可寫成C2H2·2H2O，耗氧量為2mol＋2/4mol＝2.5mol。2．醇燃燒消耗氧氣的量怎樣計算？第8頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

答：與羥基直接連接的烴基的β-碳原子上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。與—OH所連的碳原子(即α位C原子)上必須有H原子才能發(fā)生氧化反應(yīng)，如C(CH3)3

OH不能被氧化。

4．銅絲催化乙醇氧化實驗中銅絲的顏色如何變化？答：銅絲由紅變黑，插入乙醇后再由黑變紅。3．可以發(fā)生消去反應(yīng)，氧化反應(yīng)的醇在結(jié)構(gòu)上有什么特點？第9頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二物質(zhì)，不能飲用④在炒菜時加入些酒和醋可以使菜的味道更香⑤酒精在人體內(nèi)不需經(jīng)消化作用可直接被腸胃吸收A．只有①④⑤C．①③④⑤B．只有①③⑤D．①②③④⑤

解析：料酒中都含有酒精。炒菜時同時加入些酒和醋，它們之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯，可以使菜的味道更香。人飲用酒后，酒精在人體內(nèi)不需消化，直接以分子的形式被腸胃吸收，很快到達血液中，可以加速人體血液循環(huán)，使人興奮，大量時也可以使人麻醉，甚至中毒。白酒長時間放置時，若保存不好，酒精會被氧化成乙醛，乙醛有毒，不能飲用。

答案：D1．下列關(guān)于酒精的說法正確的是()①各種料酒中都含有酒精②酒精有加快人體血液循環(huán)和使人興奮的作用③白酒若長時間放置，保存不好會產(chǎn)生有毒第10頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二2．下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能被氧化成醛的是()

解析：能發(fā)生消去反應(yīng)，則需要滿足羥基(－OH)或鹵原子(－X)連接的碳原子有鄰位碳原子，且鄰位碳原子上有氫原子；能被氧化成醛，則需羥基碳原子上有2個氫原子，綜上只有C項都滿足。

答案：C第11頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二考點2苯酚1．組成和結(jié)構(gòu)俗名石炭酸，分子式_____，結(jié)構(gòu)簡式，官能團是______。

2．物理性質(zhì)

苯酚是__色具有________的___體，熔點43℃，室溫時在水中溶解度不大，當溫度高于65℃時，能與水互溶，易溶于乙醇等有機溶劑。C6H6O—OH無特殊氣味晶第12頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二；。此反應(yīng)說明：苯酚酸性比碳酸___。弱 3．化學性質(zhì)

(1)弱酸性第13頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二?，F(xiàn)象是_____________，此反應(yīng)可用于定性檢驗和定量測定。(3)氧化反應(yīng)①常溫下，露置空氣中因被氧化而呈_____色；②可使酸性KMnO4溶液褪色；③可以燃燒。產(chǎn)生白色沉淀粉紅(2)苯環(huán)上的取代反應(yīng)：第14頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(5)縮聚反應(yīng)：＋nH2O4．用途：重要的有機化工原料，制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。(4)顯色反應(yīng)：遇Fe3+呈_____，可用于檢驗和鑒別苯酚。紫色第15頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二答：苯酚不能使指示劑顯色，能與Na2CO3

反應(yīng)，但不能與NaHCO3

反應(yīng)，＋

2．有機物分子中的各基團之間是相互影響的，羥基使苯環(huán)上鄰、對位氫原子活化，所以苯酚比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。NaHCO3。1．苯酚能使指示劑顯色嗎？能與Na2CO3、NaHCO3

反應(yīng)嗎？第16頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)

C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)

D．甲苯易被氧化，而苯則不易被氧化 解析：B是烯烴的官能團的性質(zhì)，B錯。答案：B是(

)A．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代 3．有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導(dǎo)致物質(zhì)化學性質(zhì)的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的第17頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二C．苯酚和溴水反應(yīng)和乙醇在140℃濃硫酸條件下的反應(yīng)類型相同D.苯酚和乙醇都能與金屬鈉或氫氧化鈉反應(yīng)

解析：苯酚和乙醇都有還原性，都可以被氧化劑氧氣或酸性高錳酸鉀氧化；苯酚和乙醇兩分子中不同類型的氫原子個數(shù)比分別為1∶2∶2∶1和3∶2∶1，B錯誤；苯酚與溴水反應(yīng)和乙醇在140℃濃硫酸條件下的反應(yīng)都是取代反應(yīng)；苯酚和乙醇都能與金屬鈉反應(yīng)，但只有苯酚才能與氫氧化鈉反應(yīng)表現(xiàn)出弱酸性，D錯誤。答案：BD)4．(雙選)下列有關(guān)敘述不正確的是(

A．苯酚和乙醇都可以被氧氣或酸性高錳酸鉀溶液氧化

B.苯酚和乙醇兩分子中，不同化學環(huán)境下的氫原子個數(shù)比均為1∶5第18頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二考點3乙醛和醛類一、乙醛1．組成和結(jié)構(gòu)分子式______；結(jié)構(gòu)簡式________；官能團是___________。2．物理性質(zhì)乙醛是一種無色、具有刺激性氣味的液體，密度比水___，易____，能跟水、乙醇、乙醚、氯仿互溶。3．化學性質(zhì)(2)氧化反應(yīng)：①銀鏡反應(yīng)C2H4O

CH3CHO醛基(－CHO)小揮發(fā)第19頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二1．定義：烴基與醛基相連的化合物，醛的通式為______。2．重要的醛(1)甲醛(HCHO)，又叫_____。RCHO蟻醛第20頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

物理性質(zhì)：無色氣體，易溶于水，有強烈刺激性氣味。35%～40%的水溶液叫做_________。具有殺毒、防腐能力。。(2)肉桂醛(3)苯甲醛。

3．化學性質(zhì)：與乙醛相似，能被氫氣還原成醇，能被氧氣、銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等氧化。

4．用途：有機合成、農(nóng)藥，水溶液具有殺菌與防腐能力，浸制標本。還可用于制氯霉素、香料及染料。福爾馬林第21頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二用兩種弱氧化劑對醛基檢驗要注意幾點？

答：(1)銀鏡反應(yīng)：醛基有較強的還原性，能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)被氧化成羧酸，同時得到銀。檢驗醛基時應(yīng)注意： ①銀氨溶液的配制方法：將稀氨水逐滴加到稀AgNO3

溶液中，邊滴邊振蕩，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止。反應(yīng)方程式為：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋2NH3·H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O②銀氨溶液不可久置，必須現(xiàn)用現(xiàn)配。第22頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二③實驗成功的條件：用水浴加熱，反應(yīng)在堿性環(huán)境下進行，試管要潔凈，試驗過程不能攪拌。④反應(yīng)的量的關(guān)系：1mol—CHO可生成2molAg。

(2)與新制Cu(OH)2

懸濁液的反應(yīng)：醛基也可以被弱氧化劑氫氧化銅所氧化，同時氫氧化銅本身被還原成紅色的氧化亞銅沉淀，檢驗醛基時應(yīng)注意：

①新制Cu(OH)2

懸濁液的制備：取10%NaOH溶液2mL，逐滴加入CuSO4溶液4～6滴，并振蕩。配制要點：NaOH要過量。 ②實驗成功的條件：堿性環(huán)境，以保證懸濁液是Cu(OH)2，直接加熱至沸騰。③量的關(guān)系：1mol—CHO可生成1molCu2O。第23頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

5．從甜橙的芳香油中可分離得到如下結(jié)構(gòu)的化合物： 現(xiàn)有試劑：①KMnO4

酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()A．①②B．②③C．③④D．①④第24頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二解析：根據(jù)所給有機物的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，它含有和，能與這兩種官能團都反應(yīng)的試劑只有①和②。答案：A第25頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二B．它可以使溴水褪色C．它與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)生成銀鏡D．它的催化加氫反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C10H20O

解析：檸檬醛的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醛基，故既能使KMnO4

溶液褪色，也能使溴水褪色，其中的醛基在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。檸檬醛在催化劑作用下，完全加氫的產(chǎn)物是含有10個碳原子的飽和一元醇，分子式應(yīng)為C10H22O，D錯誤。答案：D

6．檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式如下， ，有關(guān)說法不正確的是()A．它可以使KMnO4

溶液褪色第26頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二類別脂肪醇芳香醇酚醛實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5OHCH3CHO官能 團—OH—OH—OH—CHO結(jié)構(gòu)特點—OH與鏈烴 基相連—OH與芳香烴 基側(cè)鏈相連

—OH與苯環(huán)直接 相連—CHO與 烴基相連熱點1醇、酚、醛的性質(zhì)及應(yīng)用第27頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二主要化學性質(zhì)①與鈉反應(yīng)；②取代反應(yīng)；③消去反應(yīng)；④氧化 反應(yīng)(個別醇不 可以)；⑤酯化 反應(yīng)①弱酸性；②取代反應(yīng)；③顯色反應(yīng)①加成反應(yīng)；②氧化反應(yīng)特性紅熱的銅絲插入醇中有剌激性氣味遇FeCl3

溶液顯紫色新制的氫氧化銅反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)續(xù)表第28頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

【典例1】香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是()A．常溫下，1mol丁香酚只能與1molBr2

反應(yīng)B．丁香酚不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol香蘭素最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．香蘭素分子中至少有12個原子共平面第29頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

解析：處于酚羥基的鄰對位的H原子均可與Br2

發(fā)生取代反應(yīng)，側(cè)鏈－CH2－CHCH2

中含有一個CC，所以1mol丁香酚可與2molBr2

發(fā)生反應(yīng)；B中丁香酚含有酚羥基，能與FeCl3

發(fā)生顯色反應(yīng)；香蘭素中含有1個苯環(huán)和一個CO，所以1mol的香蘭素可與4molH2

發(fā)生加成反應(yīng)；選項D中和苯環(huán)相連接的原子均在同一平面內(nèi)，所以香蘭素分子中至少有12個原子共平面。答案：D第30頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二所示。下列關(guān)于10-羥基喜樹堿的說法正確的是(

圖4－22－2 A．分子式為C20H16N2O5

B．不能與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1．具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結(jié)構(gòu)如圖4－22－2

)C．不能發(fā)生酯化反應(yīng)D．一定條件下，1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)第31頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

解析：根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式，很容易查出C、H、N、O的原子個數(shù)，所以分子式為C20H16N2O5，A對；因為在苯環(huán)上有羥基，構(gòu)成酚的結(jié)構(gòu)，所以能與FeCl3

發(fā)生顯色反應(yīng)，B錯；從結(jié)構(gòu)簡式可以看出，存在—OH，所以能夠發(fā)生酯化反應(yīng)，C錯；D項，有三個基團能夠和氫氧化鈉反應(yīng)，苯酚上的羥基、酯基和肽鍵，所以消耗的氫氧化鈉應(yīng)該為3mol。答案：A第32頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二熱點2烴的羥基衍生物性質(zhì)比較第33頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

(1)在蘋果酸中含有的官能團是(寫名稱)：______________。

(2)用方程式表示蘋果酸中－OH顯示的兩個特性反應(yīng)(其他官能團不變)，并指出反應(yīng)類型： ①____________________，反應(yīng)類型：________； ②____________________，反應(yīng)類型：________。

熱可發(fā)生消去反應(yīng)，生成丁烯二酸。答案：(1)羥基羧基

解析：由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有羥基和羧基兩種官能團。醇羥基可與乙酸等發(fā)生酯化反應(yīng)；與濃硫酸共【典例2】蘋果酸是一種常見的有機酸，其結(jié)構(gòu)簡式為第34頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二第35頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

2．1mol量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為(與足

)A．5molB．4molC．3molD．2mol解析： 分解后可形成，、，所以能與5molNaOH完全反應(yīng)。

答案：A 第36頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二()，做此類題的關(guān)鍵是熟練掌握結(jié)構(gòu)與化學性質(zhì)的關(guān)系，也就是發(fā)生化學反應(yīng)時是結(jié)構(gòu)中哪一部分發(fā)生變化生成了什么。

熱點3醇、酚、醛性質(zhì)的綜合考查

主要針對醇、酚、醛的性質(zhì)應(yīng)用，醇、酚、醛之間的轉(zhuǎn)化第37頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二【典例3】醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。

(1)苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得，反應(yīng)方程式為____________________________。

(2)醇在催化作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學的研究內(nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果，反應(yīng)條件為：K2CO3、363K、甲苯(溶劑)。實驗結(jié)果如下：第38頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

分析表中數(shù)據(jù)，得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是______________________________________(寫出2條)。第39頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

(3)用空氣代替氧氣氣氛進行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng)，其他條件相同，產(chǎn)率達到95%時的反應(yīng)時間為7.0小時。請寫出用空氣代替氧氣氣氛進行反應(yīng)的優(yōu)、缺點：_________ ________________________________________________。

(4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式________________________(標出具體反應(yīng)條件)。

(5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來保護醛基，此類反應(yīng)在酸催化下進行。例如：第40頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

①在以上醛基保護反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進行，可采取的措施有__________________________________________(寫出2條)。 ②已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護苯甲醛中醛的反應(yīng)方程式______________________________。

程式為：＋NaCl。

(2)①分析前三種物質(zhì)的數(shù)據(jù)可知：苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應(yīng)時間有一定影響。解析：(1)C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的方第41頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

②比較后在三種物質(zhì)的數(shù)據(jù)易知與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時間。

(5)可根據(jù)平衡移動原理寫出對應(yīng)措施。答案：(1)＋NaCl (2)催化劑對苯甲醇及其對位衍生物具有高效催化活性；苯環(huán)上的取代基對醛的產(chǎn)率影響不大，對反應(yīng)時間有一定影響；與羥基相連的碳鏈長，大大降低醛的產(chǎn)率與增大反應(yīng)時間第42頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(3)優(yōu)點：原料易得，降低成本；缺點：反應(yīng)速率較慢，使反應(yīng)時間增長。(5)①CH3CH2OH過量；邊反應(yīng)邊蒸餾縮醛脫離反應(yīng)體系、除去反應(yīng)生成的水②第43頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二3．圖4－22－3為有機物A、B經(jīng)一系列反應(yīng)制取X、Y的變化關(guān)系：圖4－22－3

已知：A、B、X都符合通式C2nH4nOn－1；X和Y互為同分異構(gòu)體，又是同類有機物；B的分子結(jié)構(gòu)中不具有支鏈。寫出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：第44頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二A______________________，B______________________，C______________________，D______________________，E______________________，F(xiàn)_______________________，G______________________，X______________________，Y______________________。

解析：B既能被氧化，又能被還原，B一定是醛，則F為羧酸，G為醇。E為連續(xù)氧化得到的有機產(chǎn)物，推測E為羧酸，結(jié)合G為醇，因此Y應(yīng)為酯。據(jù)題干信息X、Y互為同分異構(gòu)體，又是同一類有機物，X為酯，C為醇，則A為烯烴。因A、B、X都符合通式C2nH4nOn－1，n－1＝0，A為烯烴。n＝1，即A第45頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二為乙烯。n－1＝1，n＝2，則B為4個碳原子不帶支鏈的醛，即為CH3CH2CH2CHO。其他物質(zhì)依次推出。

答案：A：CH2

＝

CH2

B：CH3CH2CH2CHOC：CH3CH2OHE:CH3COOH

D：CH3CHOF：CH3CH2CH2COOHG：CH3CH2CH2CH2OHX：CH3CH2CH2COOCH2CH3Y：CH3COOCH2CH2CH2CH3第46頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

對于有機物轉(zhuǎn)化最根本的是要熟悉各類物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)時的條件要求和特征現(xiàn)象。

1．有機物轉(zhuǎn)化的基本線索，即烴→鹵代烴→醇(酚)→醛→羧酸→酯。

2．醛是相互轉(zhuǎn)變的中心環(huán)節(jié)，學習過程中一定要抓住這一中心環(huán)節(jié)。醇、醛、酸三者的衍變關(guān)系歸納為。三者衍變關(guān)系在有機物的推斷中往往是推斷的突破口，是有機合成中的關(guān)鍵，應(yīng)加以重視。分析應(yīng)用的時把握好兩點：一是連續(xù)兩步的氧化，中間一種是醛，前者為醇，后者為酸。二是醛由醇氧化得來，也可通過加氫還原為相應(yīng)的醇，但是醛與羧酸的轉(zhuǎn)化是單向的，羧酸不具有加氫還原為相應(yīng)的醛的規(guī)律。第47頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二 1．(2011年廣東惠州調(diào)研)萊克多巴胺是一種可使豬“長出瘦肉”的飼料添加劑，在生豬飼養(yǎng)中被禁止使用，其結(jié)構(gòu)如下，有關(guān)它的敘述正確的是()

A．屬于芳香烴B．化學式為C17H23NO3

C．能發(fā)生酯化反應(yīng) D．不能發(fā)生消去反應(yīng)

解析：該化合物屬于烴的衍生物，其化學式應(yīng)該為C18H23NO3，含有羥基可以發(fā)生酯化反應(yīng)，碳鏈羥基碳鄰位的碳原子有氫原子，可以發(fā)生消去反應(yīng)，故C正確。

答案：C 第48頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二圖4－22－4A．既可以與Br2

的CCl4

溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng)B．1mol該化合物最多可以與3molNaOH反應(yīng)C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4

溶液褪色D．既可以與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體說法不正確的是()2．(2010年廣東汕頭模擬)有關(guān)圖4－22－4所示化合物的第49頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二解析：因結(jié)構(gòu)中含有和甲基，A正確；1mol該化合物含有1mol酚羥基、2mol酯基最多可以與3molNaOH反應(yīng)，B正確；結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，所以與FeCl3

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但因結(jié)構(gòu)中沒有羧基所以不能與NaHCO3

溶液反應(yīng)放出CO2氣體，D錯誤。

答案：D

第50頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二圖4－22－5A．反應(yīng)①是加成反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng)

B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)

解析：反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)②是加聚反應(yīng)，反應(yīng)④⑤⑥⑦都是取代反應(yīng)，因此C錯誤。

答案：C的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是()3．(2010年廣東廣州模擬)圖4－22－5是一些常見有機物第51頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二

4．(2010年廣東江門模擬)乙酸苯甲酯可用作茉莉、白蘭、月下香等香精的調(diào)合香料。它可以用甲苯和乙醇為原料進行人工合成。合成路線如下：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。第52頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(2)反應(yīng)②、③的反應(yīng)類型為____________，____________。(3)甲苯的一氯代物有________種。

(4)寫出反應(yīng)①的化學方程式__________________________ _________________________________________________。

(5)為了提高乙酸苯甲酯的產(chǎn)率應(yīng)采取的措施是(寫一項) _________________________________________________。

解析：乙醇氧化得乙醛(A)，乙醛氧化得乙酸(B)；苯甲基氯水解得到苯甲醇(C)；苯甲醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)得到目標分子。第53頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二5．(2010年廣東佛山模擬)氫化阿托醛是一種重要的化工原料，其合成路線如下：

第54頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(1)氫化阿托醛被氧化后的含氧官能團的名稱是________。(2)在合成路線上②③的反應(yīng)類型分別為②________________、③________________。(3)反應(yīng)④發(fā)生的條件是____________________________。(4)由反應(yīng)的化學方程式為

________________________________________________。

(5)1mol氫化阿托醛最多可和________mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成________molAg。

(6)D與有機物X在一定條件下可生成一種相對分子質(zhì)量為178的酯類物質(zhì)，則X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。D有多種同分異構(gòu)體，能滿足苯環(huán)上有兩個取代基，且能使FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體有________種。第55頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二解析：(1)醛基氧化成羧基。(2)取代反應(yīng)生成，在氫，再與氧化鈉醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成。HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成第56頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(3)的M＝154.5g/mol，結(jié)合前后可知在NaOH溶液加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成

(5)因的結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán)與一個醛基，所以1mol氫化阿托醛最多可和4mol氫氣加成，1mol氫化阿托醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)可生成2molAg。，再氧化為醛。第57頁，共63頁，2023年，2月20日，星期二(6)用相對分子質(zhì)量為178的酯類＋水的相對分子質(zhì)量18－D

的相對分子質(zhì)量136，結(jié)果為60的酸是CH3COOH；能使、FeCl3溶液顯紫色的是酚羥基，烴基有兩種情況 ，每一種與連接有三種同分異構(gòu)體，共6種。答案：(1)