醛和酮糖類課件

醛和酮糖類課件第1頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二一、常見的醛、酮HH甲醛HCH3乙醛HCH3CH2丙醛CH3CH3丙酮

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在結(jié)構(gòu)上有什么相同和不同之處？丙醛和丙酮有什么關(guān)系？你能歸納出醛、酮的概念嗎？第2頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二1.醛和酮的結(jié)構(gòu)(1)醛分子中，羰基碳原子與氫原子和烴基(或氫原子)相連，通式為官能團是醛基,

醛基的結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：飽和一元醛分子式通式為H(H)RHCnH2nO(n=1，2，3······)-COH

×-CHO左側(cè)時OHC-第3頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二(2)在酮分子中，與羰基碳原子相連的兩個基團均為烴基且二者可以相同也可以不同。官能團是酮羰基，也稱為酮基，結(jié)構(gòu)簡式通式為：飽和一元酮分子式通式為：R2R1CnH2nO(n=3，4，5······)？醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛嗎？第4頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二練習(xí)1以下屬于醛的有_____；屬于酮的有___B.CH2=CH-CHO-CHOC.HCH3-OD.BCAA.CH3CCH3第5頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二選主鏈：選擇含有羰基的最長的碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上的碳原子個數(shù)，確定為“某醛”或“某酮”。編號碼：從靠近羰基一端開始編號。寫名稱：與烷烴類似，不同的是要用阿拉伯?dāng)?shù)字表明酮羰基的位置。2.醛、酮的命名CH3-CH-CHOCH32-甲基丙醛CH3-C-CH2CH2CH32-戊酮第6頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二CH3CH2CH2CHCH2CHOCH36543213-甲基己醛CH3CHCH2CCH3C2H54321564–甲基–2–己酮請給下列物質(zhì)命名醛酮第7頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二3.醛、酮的同分異構(gòu)體

碳原子數(shù)相同的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。請寫出分子式為C5H10O的醛、酮同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CHCH2CHO①CH3CHCH2CHOCH3②CH3CH2CHCHOCH3③OHC-C-CH3CH3CH3④CH3-C-CH2CH2CH3⑤CH3CH2-C-CH2CH3⑥⑦CH3-C-CHCH3CH3第8頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二官能團類型異構(gòu)官能團位置異構(gòu)碳骨架異構(gòu)同分異構(gòu)體異構(gòu)書寫方法第9頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二4.常見簡單醛、酮的物理性質(zhì)

甲醛乙醛苯甲醛丙酮結(jié)構(gòu)狀態(tài)溶解性應(yīng)用強烈刺激性氣味的無色氣體，又叫蟻醛有刺激性氣味的無色液體杏仁氣味的液體，又稱苦杏仁油與水任意比互溶，還能溶解多種有機化合物制造脲醛樹脂、酚醛樹脂等重要的有機化工原料制造染料、香料的中間體有機溶劑和有機合成原料特殊氣味的無色液體易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚閱讀課本，填寫下表：HCHOCH3CHOC6H5CHOCH3COCH3第10頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二

醛、酮的官能團分別是什么？醛、酮和烯烴、炔烴的分子結(jié)構(gòu)有什么共同點？烯烴、炔烴的特征反應(yīng)有哪些？各屬于哪類反應(yīng)？你認(rèn)為醛、酮有類似的性質(zhì)嗎？復(fù)習(xí)回顧醛基、酮羰基都含有不飽和碳原子與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)第11頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)1.羰基的加成反應(yīng)[閱讀]羰基的加成反應(yīng)：與醛、酮發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有哪些？這些試劑的分子中電荷分布是怎樣的？請結(jié)合加成反應(yīng)的基本規(guī)律分析這些試劑與乙醛、丙酮的反應(yīng)是什么？第12頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二

試劑名稱化學(xué)式及電荷分布乙醛的加成產(chǎn)物

幾種與醛、酮加成的試劑及加成產(chǎn)物δ-δ+HCNδ+δ-HNH2δ+δ-HOCH3氫氰酸氨及氨的衍生物(以氨為例)

醇類(以甲醇為例)第13頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二1.羰基的加成反應(yīng)二、醛、酮的化學(xué)性質(zhì)δ-δ+HCN+HCH3d+d-CH3CH3d+d-δ-δ+HCN+

羰基與HCN的加成反應(yīng)在有機合成中用于增長碳鏈。CHCNOHCH3CCNOHCH3CH3產(chǎn)物的分子比原來的醛、酮分子多一個碳原子。

請寫出乙醛分別與氫氰酸、氨氣、甲醇的反應(yīng)方程式。第14頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二乙醛與幾種試劑的加成反應(yīng)過程OCH3CH+H-CN一定條件CH3CH-CNOHOCH3CH+H-NH2CH3CH-NH2OH一定條件OCH3CH+H-OCH3一定條件CH3CH-OCH3OHα-羥基丙腈α-羥基乙胺乙醛半縮甲醇碳鏈增長一個碳原子雙鍵斷裂，異電相吸第15頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二2、醛的氧化反應(yīng)⑴銀鏡反應(yīng)(視頻)①取一支潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。②溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。Ag++NH3·H2O→AgOH+NH4+

AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O水浴加熱生成銀鏡CH3CHO+2Ag(NH3)2OH(銀氨溶液)CH3COONH4

+2Ag↓+3NH3

+H2O新制銀氨溶液凈靜浸鏡還原劑氧化劑乙醛能被弱氧化劑氧化實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。-CHO2Ag數(shù)量關(guān)系：第16頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二⑵與新制的氫氧化銅反應(yīng)配制Cu(OH)2懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4~8滴，振蕩。Cu2+

+

2OH

=

Cu(OH)2磚紅色CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O堿必須過量加熱至沸騰還原劑氧化劑乙醛能否被強氧化劑氧化??思考：怎樣鑒別乙醛和丙酮？第17頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二⒊

還原反應(yīng)(加H2還原比烯烴難)RCHO+H2催化劑RCH2OHCH3CHOCH3CH2OHCH3COOH[O][H][O]羰基離異，各攀一氫CR2R1H2+CHOHR2R1催化劑第18頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二概念：從結(jié)構(gòu)上看,它一般是多羥基醛或多羥基酮,和它們的脫水縮合物。來源——綠色植物光合反應(yīng)的產(chǎn)物組成——由C、H、O元素組成糖類習(xí)慣稱碳水化合物，通式：Cn(H2O)m糖類1.有甜味的不一定是糖。

2.沒有甜味的也可能是糖。

3.不符合通式Cn(H2O)m的也可能是糖類化合物，符合通式Cn(H2O)m也可能不是糖。

注意：鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2第19頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二分類——以水解狀況進行分類單糖低聚糖多糖不能水解的糖。水解后能產(chǎn)生許多摩爾單糖的。1mol糖水解后能產(chǎn)生2-10mol單糖的。二糖最為重要，常見的二糖有麥芽糖、乳糖、蔗糖等。如葡萄糖、果糖、核糖及脫氧核糖等如淀粉、纖維素等第20頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二低聚糖單糖多糖水解縮合水解縮聚水解縮聚第21頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二一、單糖—葡萄糖、果糖1.物理性質(zhì)：

葡萄糖是無色晶體,有甜味,能溶于水存在于帶甜味的水果、蜂蜜及人體血液中（一）葡萄糖第22頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二第23頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二CH2—CH—CH—CH—CH—CHOOHOHOHOHOH多羥基醛分子式：C6H12O6最簡式：CH2O2.結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式：第24頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二1、銀鏡反應(yīng)2、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)5、氧化反應(yīng)3.葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：3、酯化反應(yīng)工業(yè)用以制鏡醫(yī)學(xué)用于檢驗?zāi)蛱巧顒铀枘芰康膩碓?、加氫還原C6H12O6(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)第25頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二4、葡萄糖的用途葡萄糖生活中——糖果工業(yè)上——制鏡醫(yī)藥上——迅速補充營養(yǎng)第26頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二（二）果糖結(jié)構(gòu)簡式：CH2—CH—CH—CH—C—CH2OHOHOHOHOHO分子式：C6H12O6多羥基酮第27頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二葡萄糖果糖分子式C6H12O6（同分異構(gòu)體）結(jié)構(gòu)特點多羥基醛多羥基酮存在自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜物理性質(zhì)

無色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈的為無色晶體，溶于水化學(xué)性質(zhì)羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)用途制藥、制糖果、制鏡食物制法淀粉水解第28頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二二、二糖—蔗糖、麥芽糖蔗糖麥芽糖第29頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二蔗糖麥芽糖分子式物理性質(zhì)是否含醛基水解產(chǎn)物主要用途相互關(guān)系C12H22O11C12H22O11白色晶體，溶于水，有甜味白色晶體、易溶于水、有甜味不含醛基含醛基1mol葡萄糖+1mol果糖

2mol葡萄糖可作甜味食品可作甜味食品同分異構(gòu)體第30頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二蔗糖與麥芽糖的水解C12H22O11+H2O蔗糖C6H12O6葡萄糖+C6H12O6

果糖稀硫酸C12H22O11+H2O麥芽糖C6H12O6葡萄糖+C6H12O6

葡萄糖酸或酶第31頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二1．1mol蔗糖與1mol麥芽糖混合后并完全水解，若生成m個葡萄糖分子與n個果糖分子，則m與n的比值是()

A.1：3

B.3：1C.1：2D.1：1B2．具有下列分子組成的有機物中，不可能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是：（）

A、C2H6O2

B、C12H22O11

C、C3H6O

D、C6H12O6A隨堂練習(xí)第32頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二三、多糖—淀粉、纖維素第33頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二結(jié)構(gòu)特征

由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)注意

淀粉與纖維素(C6H10O5)n淀粉纖維素(C6H10O5)n

由葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物白色粉末、無味、無味道，不溶于冷水，在熱水中部分溶解（糊化作用）白色、無味、無味道具有纖維狀結(jié)構(gòu)的物質(zhì)。①無醛基②水解的最終產(chǎn)物為葡萄糖③遇碘變藍色①無醛基②也能水解為葡萄糖，比淀粉難1.不是同分異構(gòu)體2.不是同系物

3.均屬天然高分子化合物第34頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二淀粉與纖維素的水解(C6H10O5)n

淀粉→稀H2SO4C12H22O11麥芽糖→水解C6H12O6葡萄糖(C6H10O5)n

纖維素→濃H2SO4C12H22O11麥芽糖→水解C6H12O6葡萄糖思考:為什么在吃米飯或饅頭時，多加咀嚼就會感到有甜味？第35頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二[討論]A、如何證明淀粉沒有水解？

B、如何證明淀粉部分水解？

C、如何證明淀粉完全水解？第36頁，共41頁，2023年，2月20日，星期二淀粉水解產(chǎn)物的判斷淀粉水解階段成分性質(zhì)有無淀粉

有無葡萄糖能否與碘水反應(yīng)能否與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)尚未水解正在水解水解完全√√√√√√√√第37頁，共41頁，2023年，2月