重要官能團(tuán)的典型性質(zhì)和烴衍生物

重要官能團(tuán)的典型性質(zhì)和烴衍生物第1頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)常見官能團(tuán)及烴的衍生物彭富國第2頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三考綱要求第3頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三重要官能團(tuán)的典型性質(zhì)碳碳雙鍵氧化加成（H2、X2、HX

、H2O）、加聚、氧化碳碳三鍵加成（H2、X2、HX

）、氧化鹵素原子（-X）水解、消去醇羥基（-OH）Na、催化氧化、消去、酯化酚羥基（-OH）酸性、取代（苯環(huán)）、顯色加成醛基（-CHO）加成、氧化[催化氧化、銀鏡反應(yīng)、新制Cu(OH)2]羧基（-COOH）酸性、酯化酯基（-COO-）水解第4頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三操作方法示例引入羥基①鹵代烴水解法②醛還原法③酯水解法④烯烴水化法⑤酚鈉酸化法消去羥基①脫水法②氧化法③酯化法官能團(tuán)的變化第5頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三官能團(tuán)的變化操作方法示例引入鹵原子①烷烴取代②烯烴（炔烴）加成③苯環(huán)取代消去鹵原子①鹵代烴水解②鹵代烴消去引入雙鍵①醇、鹵代烴的消去②炔烴加成③醇催化氧化成環(huán)酯化法第6頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三烴R—H鹵代烴R—X醇類R—OH醛類R—CHO羧酸R—COOH酯類RCOOR`鹵代消去取代水解氧化加氫酯化水解氧化CH3CH3CH2=CH2CH=CHCH2=CHClCH3CH2OHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCHOCHOCOOHCOOH[CH2—CH]nClCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3CH2BrO=CO=CCH2CH2OO各類有機(jī)物的衍變關(guān)系第7頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)（1）取代反應(yīng)（烷烴光鹵代、苯的鹵代及硝化、鹵代烴水解、醇酯化、羧酸酯化、酯水解）（2）加成反應(yīng)（不飽和烴、醛）（3）消去反應(yīng)（鹵代烴、醇）（4）聚合反應(yīng)（重點(diǎn)是加聚反應(yīng)）（5）連續(xù)氧化（醇醛酸）從反應(yīng)過程中化學(xué)鍵的變化判斷反應(yīng)類型，總結(jié)高中有機(jī)化學(xué)中的常見試劑與反應(yīng)類型的對應(yīng)關(guān)系。第8頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要試劑NaOHNaOH/醇△NaOH/H2OCH3COOH練習(xí)：第9頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要試劑H+（稀H2SO4）銀鏡反應(yīng)的產(chǎn)物CH3COONH4酯堿性水解反應(yīng)的產(chǎn)物CH3COONa酯酸性水解糖水解濃H2SO4醇消去醇脫水成醚酯化反應(yīng)（催化劑是H+）苯硝化酸化酸化酸化第10頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要試劑H2/Ni烯烴炔烴醛Br2水褪色烯烴、炔烴酚醛加成取代(濃溴水)氧化還原第11頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要試劑KMnO4/H+褪色烯烴、炔烴酚醛苯的同系物銀氨溶液醛基葡萄糖、麥芽糖甲酸及其衍生物醛類堿性環(huán)境！第12頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中的重要試劑新制Cu(OH)2懸濁液葡萄糖、麥芽糖醛類乙醇加熱紅色沉淀乙酸沉淀消失，成藍(lán)色透明溶液第13頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三突破口三：物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系(1)重要的中心物質(zhì):烯烴(2)一個重要轉(zhuǎn)化關(guān)系：(3)重要的中心反應(yīng):

酯的生成和水解及肽鍵的生成和水解(4)高分子化合物的形成:

加聚反應(yīng),縮聚反應(yīng)(羥基酸的酯化,氨基酸脫水)(5)有機(jī)物成環(huán)反應(yīng)：

a.二元醇與二元羧酸的酯化，

b.羥基酸的分子內(nèi)或分子間酯化，

c.氨基酸脫水，第14頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三單元內(nèi)容第15頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三鹵代烴對人類生活的影響1、鹵代烴的應(yīng)用：廣泛應(yīng)用于化工生產(chǎn)、藥物生產(chǎn)及日常生活中，許多有機(jī)化合物都需要通過鹵代烴去合成。如溴乙烷是合成藥物、農(nóng)藥、染料、香料的重要基礎(chǔ)原料，是向有機(jī)化合物分子中引入乙基的重要試劑。2、鹵代烴對環(huán)境的影響：鹵代烴在環(huán)境中比較穩(wěn)定，不易被微生物降解，有些鹵代烴（比如氟里昂）還能破壞大氣臭氧層，這使得人類對鹵代烴的使用受到較大的限制。第16頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三1、物理性質(zhì)（1）狀態(tài)：一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣態(tài)，其余為液體或固體。（2）沸點(diǎn)：互為同系物的鹵代烴，其沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增多而升高。（3）密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。（4）溶解性：不溶于水，能溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。且本身就是很好的有機(jī)溶劑。如二氯甲烷、氯仿（三氯甲烷）和四氯化碳。鹵代烴的性質(zhì)第17頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三2、化學(xué)性質(zhì)（1）消去反應(yīng)①溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的方程式：②概念：在一定條件下從一個有機(jī)化合物分子中脫去一個或幾個小分子生成不飽和化合物（含雙鍵或叁鍵）的反應(yīng)。鹵代烴的性質(zhì)第18頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三2、化學(xué)性質(zhì)（1）消去反應(yīng)③鹵代烷烴發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：β碳原子上有氫的鹵代烷烴才可以發(fā)生消去反應(yīng)。〖練習(xí)1〗（多選）下列鹵代烴中，能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）A． B． C． D．鹵代烴的性質(zhì)第19頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三2、化學(xué)性質(zhì)（1）消去反應(yīng)④發(fā)生消去反應(yīng)的條件：強(qiáng)堿（氫氧化鈉、氫氧化鉀）的醇溶液，在加熱條件下進(jìn)行?！季毩?xí)2〗下列反應(yīng)中，屬于消去反應(yīng)的是（）A．乙烷與溴水的反應(yīng) B．一氯甲烷與KOH的乙醇溶液混合加熱C．氯苯與NaOH水溶液混合加熱 D．溴丙烷與KOH的乙醇溶液混合加熱⑤反應(yīng)通式：鹵代烴的性質(zhì)第20頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三2、化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)（又稱鹵代烴的水解）①溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的方程式：②發(fā)生水解反應(yīng)的條件：強(qiáng)堿的水溶液，在加熱條件下進(jìn)行。鹵代烴的性質(zhì)第21頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三2、化學(xué)性質(zhì)（2）取代反應(yīng)（又稱鹵代烴的水解）。③反應(yīng)通式：④氯苯的水解反應(yīng)式：鹵代烴的性質(zhì)第22頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三2、化學(xué)性質(zhì)（3）有機(jī)反應(yīng)條件的重要性：鹵代烷烴與堿作用時，鹵代烷烴中烴基結(jié)構(gòu)的差異，反應(yīng)試劑、溶劑以及溫度等條件的不同，將導(dǎo)致生成的主要產(chǎn)物不同?！季毩?xí)3〗（多選）下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是（）A．CH3Cl B． C． D．鹵代烴的性質(zhì)第23頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三2、化學(xué)性質(zhì)〖練習(xí)4〗鹵代烴在NaOH溶液存在條件下水解，這是一個典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)（如OH－等陰離子）取代了鹵代烴中的鹵原子。例如：CH3CH2CH2Br＋OH－→CH3CH2CH2OH＋Br－。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：（1）溴乙烷跟NaHS反應(yīng)：

。（2）碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)：

。CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2SH＋NaBrCH3I＋CH3COONa→CH3COOCH3＋NaI鹵代烴的性質(zhì)第24頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三鹵代烴的性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)〖練習(xí)5〗（2010全國大綱理綜B11）下圖表示4—溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是（）A．①④ B．③④C．②③ D．①②第25頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三檢驗鹵代烴（RX）中的鹵（X）元素1、利用水解反應(yīng)。取少量溴乙烷加入NaOH溶液后加熱一段時間冷卻，向該溶液中加稀HNO3至溶液呈酸性，再加入AgNO3，產(chǎn)生淺黃色沉淀，證明其中含有溴元素。2、利用消去反應(yīng)。改NaOH溶液為NaOH醇溶液，其他過程同上。3、鈉融法。將溴乙烷與金屬鈉混合熔融，冷卻后加入稀HNO3呈酸性，再加AgNO3，有淺黃色沉淀生成，證明有溴元素。第26頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三檢驗鹵代烴（RX）中的鹵（X）元素〖練習(xí)1〗要檢驗?zāi)充逡彝橹械匿逶?，正確的實(shí)驗方法是（）A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成〖練習(xí)2〗實(shí)驗室鑒定氯酸鉀晶體和1—氯丙烷中的氯元素，現(xiàn)設(shè)計了下列實(shí)驗操作程序：①滴加AgNO3溶液；②加NaOH溶液；③加熱；④加催化劑MnO2；⑤加蒸餾水過濾后取濾液；⑥過濾后取濾渣；⑦用HNO3酸化。（1）鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

（填序號）。（2）鑒定1—氯丙烷中氯元素的操作步驟是

（填序號）。④③⑤⑦①②③⑦①第27頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三鹵代烴在合成題中的應(yīng)用各物質(zhì)之間的衍變關(guān)系（以CH3CH2Br為例）：第28頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三鹵代烴在合成題中的應(yīng)用〖練習(xí)3〗（2004兩廣化學(xué)23）根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是

，名稱是

。（2）①的反應(yīng)類型是

，③的反應(yīng)類型是

。（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

。環(huán)己烷取代反應(yīng)加成反應(yīng)第29頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三單元內(nèi)容第30頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇與酚的存在1、動植物中的醇與酚（1）屬于醇類的有：膽固醇、肌醇、維生素A和維生素E等等。（2）屬于酚類的有：丁香油酚等等。2、醇與酚的異同（1）共同點(diǎn)：均含有羥基（—OH）。（2）不同點(diǎn)：醇分子中是羥基與脂肪烴基直接相連的，而酚分子中是羥基與芳香烴基直接相連的。第31頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用1、概念：烴分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物。2、乙醇的三式：分子式：C2H6O； 結(jié)構(gòu)式：；結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2OH。3、乙醇的用途：既是一種重要的有機(jī)溶劑，又是一種使用廣泛的燃料，同時還是重要的有機(jī)化工原料，廣泛應(yīng)用于有機(jī)化合物的合成。第32頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用4、乙醇的物理性質(zhì)：無色有香味的液體，易溶于水，能與水任何比例混溶，沸點(diǎn)較低。常用的乙醇體積分?jǐn)?shù)為95%，醫(yī)用酒精的體積分?jǐn)?shù)為70%。乙醇提純中如果僅用蒸餾的方法只能得到95%的乙醇。要制備無水乙醇應(yīng)該用生石灰吸收其中的水后再蒸餾方可?！季毩?xí)1〗（2009浙江45）下列液體中，易溶于水的是（）A．汽油 B．乙醇 C．乙酸乙酯 D．硝基苯第33頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與鈉反應(yīng)①實(shí)驗操作：在無水乙醇中加入一小塊金屬鈉。②實(shí)驗現(xiàn)象：有氣泡產(chǎn)生，經(jīng)檢驗此氣體為氫氣。③結(jié)論（或反應(yīng)式）：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑。④乙醚不能與鈉反應(yīng)。⑤乙醇分子的官能團(tuán)：羥基（—OH）是決定乙醇及所有醇類性質(zhì)的官能團(tuán)。⑥乙醇鈉的制備：用乙醇與氫氧化鈉反應(yīng)而制得，制備原理是利用化學(xué)平衡移動原理。第34頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與鈉反應(yīng)（2）乙醇與溴化氫的反應(yīng)①實(shí)驗步驟：在試管中依次加入蒸餾水、濃硫酸、乙醇和溴化鈉粉末。其中濃硫酸與溴化鈉反應(yīng)生成溴化氫。②實(shí)驗現(xiàn)象：在試管Ⅱ中收集到一種油狀的液體。此物就是溴乙烷。③結(jié)論（或反應(yīng)式）：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。④證明產(chǎn)物類別的方法：將收集到的物質(zhì)在氫氧化鈉溶液中水解（或在氫氧化鈉醇溶液中消去），然后加入稀硝酸調(diào)溶液酸堿性至酸性，再加入硝酸銀數(shù)滴，如出現(xiàn)淡黃色沉淀，則證明是溴乙烷。⑤醇與鹵代氫反應(yīng)的通式：R—OH＋HX→R—X＋H2O。第35頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與鈉反應(yīng)（2）乙醇與溴化氫的反應(yīng)（3）乙醇的脫水反應(yīng)①實(shí)驗操作：在試管中加入五氧化二磷（也可用濃硫酸）和乙醇，加熱。②實(shí)驗現(xiàn)象：用濃硫酸作催化劑時，反應(yīng)溫度在170℃及以上時，稀酸性高錳酸鉀溶液褪色；反應(yīng)溫度在140℃左右時，稀酸性高錳酸鉀溶液不褪色。③實(shí)驗結(jié)論（反應(yīng)式）：反應(yīng)溫度對該反應(yīng)的結(jié)果有影響，溫度較高時，發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng)（即消去反應(yīng)）；溫度較低時，則發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)。其反應(yīng)式分別是：第36頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與鈉反應(yīng)（2）乙醇與溴化氫的反應(yīng)（3）乙醇的脫水反應(yīng)④醇的脫水反應(yīng)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系：能發(fā)生脫水反應(yīng)形成烯烴的醇，其β—碳原子上必須有氫。而且取代烷基越多越容易發(fā)生脫水反應(yīng)。

⑤有機(jī)反應(yīng)條件：在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，反應(yīng)條件尤為重要。條件（如溫度、溶劑、催化劑等）改變，反應(yīng)產(chǎn)物可能會隨之改變。例如，溫度不同，苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物不同，醇的脫水反應(yīng)產(chǎn)物也不同；溶劑不同，鹵代烴與堿的反應(yīng)產(chǎn)物不同。第37頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與鈉反應(yīng)（2）乙醇與溴化氫的反應(yīng)（3）乙醇的脫水反應(yīng)〖練習(xí)2〗（2005浙江29（1），2004浙江29（2））寫出乙醇和濃硫酸混合液在170℃時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式

，該反應(yīng)屬于

反應(yīng)。消去第38頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與鈉反應(yīng)（2）乙醇與溴化氫的反應(yīng)（3）乙醇的脫水反應(yīng)（4）乙醇的氧化反應(yīng)①與氧化銅反應(yīng)：乙醇被氧化為乙醛。反應(yīng)式如下：

。同時乙醇不僅能被氧化銅氧化，當(dāng)然也能被酸性高錳酸鉀和重鉻酸鉀溶液氧化了。②乙醇的燃燒：

。第39頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用5、乙醇的化學(xué)性質(zhì)（1）乙醇與鈉反應(yīng)（2）乙醇與溴化氫的反應(yīng)（3）乙醇的脫水反應(yīng)（4）乙醇的氧化反應(yīng)③醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：α—碳原子上有氫原子。

第40頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)3〗（2008浙江55（1））寫出乙醇在銅或銀等催化劑存在下被氧氣氧化的化學(xué)方程式：

。〖練習(xí)4〗（2010浙江1）2009年8月以來，公安部在全國范圍內(nèi)嚴(yán)厲整治“酒后駕駛行為”。交警執(zhí)法時，主要測量駕駛員體內(nèi)的（）A．醋酸 B．酒精 C．葡萄糖 D．蛋白質(zhì)〖練習(xí)5〗（2009浙江12）下列屬于加成反應(yīng)的是（）A．汽油燃燒 B．乙烯通入溴的四氯化碳溶液C．苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物共熱 D．乙醇在銅粉存在下與氧氣反應(yīng)第41頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用6、乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系（1）結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)的關(guān)系：由于乙醇分子中含有羥基，且烷烴基較小，乙醇分子與水分子之間也存在著氫鍵，所以乙醇能夠與水以任意比混溶。（2）結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系：第42頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)1〗（2007浙江33）乙醇是一種重要的有機(jī)化工原料，它可以用玉米、薯類等為原料經(jīng)發(fā)酵、蒸餾制成。乙醇和汽油經(jīng)加工處理形成的車用燃料即乙醇汽油。結(jié)合有關(guān)知識，回答下列問題：（1）乙醇分子中的官能團(tuán)是

。（2）在試管里加入2mL乙醇。把一端彎成螺旋狀的銅絲放在酒精外焰中加熱，使銅絲表面生成一薄層黑色的氧化銅，立即把它插入盛有乙醇的試管里（如右圖），取出銅絲，可以觀察到銅絲表面

。（3）乙醇汽油作為一種新型車用燃料，符合我國的能源戰(zhàn)略，推廣使用乙醇汽油的好處是（寫出一條即可）

。羥基（—OH）由黑變紅沒有污染第43頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用7、其他醇（1）醇的分類：根據(jù)醇分子中含有的醇羥基的數(shù)目，可以分為一元醇、二元醇、三元醇。同時分子中含有兩個或兩個以上的醇羥基的醇又稱為多元醇。（2）飽和一元醇的通式：CnH2n＋1OH。（3）一元醇——甲醇①來源：最初來源于木材的干餾，故俗稱木精或木醇。②物理性質(zhì)：無色透明的液體，能與水以任意比混溶，有劇毒，會致人眼睛失明甚至死亡。③化學(xué)性質(zhì)：具有與乙醇相似的化學(xué)性質(zhì)。但不能發(fā)生消去反應(yīng)。第44頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用7、其他醇（3）一元醇——甲醇④作用：重要的有機(jī)化工原料，在能源工業(yè)領(lǐng)域有著十分廣闊的應(yīng)用前景，如直接甲醇燃料電池。電池構(gòu)造：甲醇負(fù)極，氧為正極和質(zhì)子交換膜。電池反應(yīng)：負(fù)極（CH3OH）：2CH3OH＋2H2O－12e－→2CO2↑＋12H＋；正極（O2）：3O2＋12H＋＋12e－→6H2O?？偡磻?yīng)式：2CH3OH＋3O2→2CO2＋4H2O。第45頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用7、其他醇（4）二元醇——乙二醇（）①物理性質(zhì)：無色、黏稠、有甜味的液體，易溶于水，其水溶液的凝固點(diǎn)很低。②應(yīng)用：作汽車發(fā)動機(jī)的抗凍劑?！季毩?xí)2〗（2010浙江47）下列各項敘述中，正確的是（）A．CH3OH與HOCH2CH2OH互為同系物B．CH3CH2OH與CH3CH2CH2Br均能發(fā)生消去反應(yīng)C．與互為同分異構(gòu)體D．與均屬于芳香烴第46頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用7、其他醇（5）三元醇——丙三醇（）①物理性質(zhì)：無色、黏稠、有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)。②用途：護(hù)膚作用；重要的化工原料；與硝酸反應(yīng)可用來合成硝化甘油?！季毩?xí)3〗（2007浙江34）2006年5月15日，國家食品藥品監(jiān)督管理局通報了因注射“亮菌甲素注射液”造成多位病人死亡的嚴(yán)重后果，其主要原因是原料檢驗環(huán)節(jié)失控，用“二甘醇”替代“丙二醇”作為藥用溶劑投料生產(chǎn)。二甘醇有很強(qiáng)的毒性，它在人體內(nèi)可被氧化成草酸而引起腎臟損傷。二甘醇的相對分子質(zhì)量為106，其中碳和氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，均約為43.5%，其余為氫。請通過計算寫出二甘醇的分子式。答：

。C4H10O3第47頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用7、其他醇〖練習(xí)4〗（2006上?；瘜W(xué)9）二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是HO－CH2CH2－O－CH2CH2－OH。下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是（）A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能發(fā)生取代反應(yīng)C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3第48頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)5〗①四烴基乙二醇叫做頻哪醇（烴基可同可不同），已知它在H2SO4作用下可經(jīng)重排反應(yīng)生成頻哪酮：。頻哪酮可在（羰基）上與H2發(fā)生加成反應(yīng)。②醇發(fā)生消去反應(yīng)時，羥基優(yōu)先跟相鄰含氫較少的碳上的氫一起消去生成烯，如：。③鹵代烴在熱的酸性溶液中水解生成醇：。第49頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)5〗（1）試根據(jù)下列的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答有關(guān)問題：則B的結(jié)構(gòu)簡式為

，反應(yīng)Ⅰ～Ⅴ中屬于加成反應(yīng)的是

（填序號）。Ⅱ、Ⅴ第50頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醇的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)5〗（2）在方框中填寫合適的結(jié)構(gòu)簡式（甲、乙互為同分異構(gòu)體）：

。第51頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三酚的性質(zhì)和應(yīng)用1、酚的定義：分子中羥基與苯環(huán)（或其他芳烴）碳原子直接相連的有機(jī)化合物。2、苯酚的兩式：分子式：C6H6O，結(jié)構(gòu)簡式：，可簡寫成C6H5OH。第52頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三酚的性質(zhì)和應(yīng)用3、苯酚的物理性質(zhì)（1）常溫下，純凈的苯酚是一種無色晶體，熔點(diǎn)為40.9℃；常見的苯酚通常顯紅色是因為部分苯酚被氧化了。（2）溶解性：常溫下能溶于水并能相互形成溶液（苯酚與水形成的濁液靜置后會分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層）；當(dāng)溫度高于65℃時，苯酚能與水以任意比例互溶。同時苯酚易溶于有機(jī)溶劑中。（3）苯酚有毒。苯酚的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，會對皮膚產(chǎn)生強(qiáng)烈的灼傷。如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗。第53頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三酚的性質(zhì)和應(yīng)用4、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚具有酸性①實(shí)驗操作：往苯酚濁液中加入氫氧化鈉溶液后，觀看現(xiàn)象；而后分裝，一支通二氧化碳?xì)怏w，觀看現(xiàn)象。②實(shí)驗現(xiàn)象：加氫氧化鈉溶液，濁液變清；通二氧化碳?xì)怏w后，澄清的溶液又變混。③反應(yīng)式：

；

。第54頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三酚的性質(zhì)和應(yīng)用4、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚具有酸性④實(shí)驗結(jié)論：苯酚具有弱酸性，其酸性比碳酸要弱。故苯酚又稱為石炭酸。⑤實(shí)驗結(jié)論的應(yīng)用：可用于分離苯酚與有機(jī)溶劑。方法是：先往混合物中加入氫氧化鈉溶液，充分振蕩后，靜置分液即得苯酚鈉溶液；再在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，靜置分層，上層為苯酚，下層為碳酸氫鈉溶液。⑥結(jié)論的延伸：苯酚鈉能與金屬鈉反應(yīng)，生成苯酚鈉和氫氣。

。苯酚鈉能與鹽酸反應(yīng)形成苯酚：

。第55頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三酚的性質(zhì)和應(yīng)用4、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚具有酸性（2）苯酚的取代反應(yīng)①實(shí)驗操作：向稀苯酚溶液中加入少量濃溴水。②實(shí)驗現(xiàn)象：產(chǎn)生白色沉淀。③反應(yīng)方程式：

。④反應(yīng)類型的探究：檢測分離沉淀后的清液，在清液中加入稀硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液；如出現(xiàn)淡黃色沉淀，則說明是取代反應(yīng)，如不出現(xiàn)淡黃色沉淀，則說明是加成反應(yīng)。⑤實(shí)驗結(jié)論的應(yīng)用：可用于檢測苯酚。第56頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三酚的性質(zhì)和應(yīng)用4、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（1）苯酚具有酸性（2）苯酚的取代反應(yīng)（3）苯酚的顯色反應(yīng)①實(shí)驗操作：往苯酚溶液中滴入三氯化鐵溶液。②實(shí)驗現(xiàn)象：溶液呈現(xiàn)紫色。③實(shí)驗結(jié)論的應(yīng)用：可用于檢測苯酚的存在。④含苯酚廢水的檢測：取少量廢水，加入三氧化鐵溶液，如顯紫色，則說明有酚。⑤含酚廢水的處理：回收利用和降解處理。第57頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三【問題解答】3、三氧化鐵溶液。苯：分層，上層無色，下層黃色。苯酚溶液：溶液顯紫色。碘化鉀溶液：溶液呈現(xiàn)橙紅色。硝酸銀溶液：產(chǎn)生白色沉淀。己烯：溶液褪色（與酸性高錳酸鉀溶液褪色原理相同：發(fā)生氧化反應(yīng)）。四氯化碳：分層，上層為黃色，下層為無色。第58頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三單元內(nèi)容第59頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用1、有機(jī)酸的存在：存在于食物中的有機(jī)酸主要有：檸檬酸，蘋果酸，酒石酸和乳酸。2、有機(jī)酸的結(jié)構(gòu)（1）羧酸的定義：分子中烴基（或氫原子）跟羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸。（2）羧酸的官能團(tuán)：羧基（—COOH）。（3）飽和一元羧酸的分子通式：CnH2n＋1COOH，CnH2nO2。第60頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用3、乙酸的性質(zhì)（1）酸性：乙酸具有酸的通性：。①與NaOH反應(yīng)：CH3COOH＋NaOH＝CH3COONa＋H2O。②與Na2CO3反應(yīng)：2CH3COOH＋Na2CO3＝2CH3COONa＋H2O＋CO2↑。由此反應(yīng)可知：CH3COOH的酸性比H2CO3強(qiáng)。③與活潑金屬反應(yīng)：Zn＋2CH3COOH＝(CH3COO)2Zn＋H2↑。第61頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用3、乙酸的性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)①實(shí)驗裝置圖：②反應(yīng)式：

或。③反應(yīng)機(jī)理：發(fā)生酯化反應(yīng)時，羧酸脫去羥基，醇脫去氫。第62頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用3、乙酸的性質(zhì)（2）酯化反應(yīng)④加液順序：先在試管中加入適量的乙醇，然后加入冰醋酸，最后慢慢在沿著試管壁加入濃硫酸。⑤乙酸乙酯的提純：用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸和乙醇，靜置分液即可。乙酸乙酯不溶于水，且密度比水小。⑥反應(yīng)特點(diǎn)：屬于可逆反應(yīng)，以濃硫酸時，主要發(fā)生的酯化反應(yīng)，如用稀硫酸或稀堿液，則主要發(fā)生的是酯的水解反應(yīng)。第63頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)1〗（2010浙江45）下列有機(jī)物與水混合，靜置后分層且有機(jī)物在上層的是（）A．四氯化碳 B．乙醇 C．乙酸 D．乙酸乙酯〖練習(xí)2〗（2010浙江21）對下列各組物質(zhì)間發(fā)生反應(yīng)的類型的判斷，不正確的是（）A．甲烷和氯氣的混合物光照后發(fā)生取代反應(yīng) B．乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液中發(fā)生加成反應(yīng)C．乙醇在灼熱銅絲存在下與氧氣反應(yīng)發(fā)生氧化反應(yīng)D．乙酸、乙醇和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)第64頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用4、羧酸的分類（1）根據(jù)與羧基連接的烴基結(jié)構(gòu)的差別，可以將羧酸分為脂肪酸和芳香酸。①高級脂肪酸：分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。由此可知：羧酸的酸性、在水中的溶解度隨著碳原子數(shù)的增多而減弱，甚至不溶于水。②芳香酸：羧基與芳香烴基直接相連而形成的羧酸，如苯甲酸。（2）按照分子中含有羧基的多少，可以將羧酸分為一元酸，如甲酸、乙酸、苯甲酸等；二元酸，如乙二酸（又稱草酸）、對苯二甲酸等。第65頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用5、甲酸的性質(zhì)（1）具有羧酸的性質(zhì)：因為分子中含有羧基，所以甲酸具有酸的通性，也能發(fā)生酯化反應(yīng)。（2）具有醛的性質(zhì)：因為分子中含有醛基，所以甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，甲酸被氧化為碳酸：第66頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用6、縮聚反應(yīng)：由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。（1）聚對苯二甲酸乙二酯（PET）的形成①原料分析：對苯二甲酸與乙二醇。②反應(yīng)方程式：

（2）聚乳酸（PLA）的形成①原料分析：乳酸（）。②反應(yīng)式：第67頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)3〗（2010浙江23）常溫常壓下，10mL某氣態(tài)烴在50mLO2中充分燃燒生成CO2和H2O，恢復(fù)到原來狀態(tài)時剩余35mL氣體，則此烴可能是（）A．C2H6 B．C3H4

C．C3H8 D．C4H6〖練習(xí)4〗（2010浙江49）莽草酸是制取治療甲型H1N1流感藥物“達(dá)菲”的中間活性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如下。有下列反應(yīng)：①與Na反應(yīng)放出氣體；②使溴水褪色；③遇FeCl3溶液顯紫色；④與新制Cu(OH)2反應(yīng)。莽草酸能發(fā)生以上反應(yīng)中的（）A．①③ B．①②③ C．①②④ D．①③④第68頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三羧酸的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)5〗（2010浙江54）某高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為

，該物質(zhì)可由下列哪組物質(zhì)為原料直接合成得到（）

第69頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醛的性質(zhì)和應(yīng)用4、甲醛（1）甲醛的存在：俗稱蟻醛，它的35%—40%的水溶液俗稱福爾馬林，具有很好的防腐殺菌效果，也可用于農(nóng)藥和消毒劑。同時常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、維倫、染料等?！季毩?xí)1〗已知甲醛（HCHO）分子中的4個碳原子是共平面的。下列分子中所有的原子不可能同時存在于同一平面上的是（）A．苯乙烯 B．苯甲酸C．苯甲醛 D．苯乙酮〖練習(xí)2〗某醛的混合液中含醛8.8g，與足量銀氨溶液反應(yīng)后，析出43.2g銀，則該醛中一定混有（）A．甲醛 B．乙醛 C．丙醛 D．丁醛第70頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醛的性質(zhì)和應(yīng)用4、甲醛（2）甲醛的化學(xué)性質(zhì)①甲醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，但由于生成物甲酸仍然具有醛基，因此反應(yīng)的產(chǎn)物并不僅僅到甲酸為止，甲酸還會繼續(xù)發(fā)生以上的氧化反應(yīng)，最后的產(chǎn)物是二氧化碳。②縮聚反應(yīng)實(shí)驗操作：在裝有苯酚的大試管中加入甲醛，再加入少量鹽酸，塞上帶有導(dǎo)管的橡皮塞。將大試管放在沸水浴中加熱。長導(dǎo)管的作用是冷凝回流。其中的濃鹽酸是作為催化劑使用。實(shí)驗現(xiàn)象：有粉紅色黏稠狀物質(zhì)生成。第71頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醛的性質(zhì)和應(yīng)用4、甲醛（2）甲醛的化學(xué)性質(zhì)②縮聚反應(yīng)反應(yīng)式為：酚醛樹脂的種類：線型酚醛樹脂與體型酚醛樹脂?？s聚反應(yīng)的概念：由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。脲醛樹脂：可以制成熱固性高分子黏合劑，廣泛應(yīng)用于膠合板、人造纖維板、刨花板和木地板等木材加工業(yè)。第72頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醛的性質(zhì)和應(yīng)用4、甲醛（2）甲醛的化學(xué)性質(zhì)②縮聚反應(yīng)〖練習(xí)3〗右圖是制取酚醛樹酯的裝置：（1）試管上方長直導(dǎo)管作用：

。（2）濃鹽酸的作用：

。（3）此反應(yīng)不用溫度計控制水浴溫度，原因是：

。（4）生成酚醛樹脂為

色

態(tài)。（5）實(shí)驗完畢后，若試管用水不易洗凈可以加入少量

，浸泡幾分鐘后洗凈。冷凝、回流催化劑粉紅沸水浴黏稠乙醇第73頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醛的性質(zhì)和應(yīng)用4、甲醛（2）甲醛的化學(xué)性質(zhì)②縮聚反應(yīng)〖練習(xí)3〗右圖是制取酚醛樹酯的裝置：（6）實(shí)驗室制取酚醛樹脂的化學(xué)方程式：

，反應(yīng)類型為

。①此反應(yīng)的裝置與

的制取相似，惟一的區(qū)別在于

。②制取酚醛樹脂的反應(yīng)物都為無色，但制出的酚醛樹脂往往呈粉紅色，原因：

。③制得的酚醛樹脂有

型和

型?？s聚硝基苯無溫度計制得樹脂中含有未反應(yīng)完且被氧化了的苯酚線體第74頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醛的性質(zhì)和應(yīng)用5、酮（1）丙酮：是常用的溶劑，其分子式為C3H6O，與丙醛是同分異構(gòu)體。其結(jié)構(gòu)簡式為：CH3COCH3，在1H—NMR中只有一種峰。（2）環(huán)己酮（C6H10O）：常作為生產(chǎn)纖維、樹酯、橡膠、石蠟、蟲膠、油漆、染料和制藥中間體的溶劑，并用于生產(chǎn)合成聚酰胺纖維的重要原料己內(nèi)酰胺。第75頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三醛的性質(zhì)和應(yīng)用〖練習(xí)4〗下列物質(zhì)不屬于醛類的是（）A． B． C．CH2＝CH—CHO D．Cl—CH2—CHO〖練習(xí)5〗在分子式為C5H10O的有機(jī)物中，其分子中含有一個，兩個—CH3，一個—CHO，一個—CH2—原子團(tuán)的同分異構(gòu)體共有（）A．5種 B．4種 C．3種 D．2種第76頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三第77頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)專題4烴的衍生物第三單元醛羧酸曾毅利印第四課時：重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化第78頁，共85頁，2023年，2月20日，星期三2012年12月5日星期三催化劑O2、△有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化（以典型物質(zhì)為代表）CH≡CHCH2＝CH2CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH3HClCu、O2△H2、Ni△NaOH水溶液△CH3COOC2H5NaOH醇溶液△H2、NiH