(36)-藥學(xué)制劑《藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱》

藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱開課教研室：藥物化學(xué)教研室開課院（系、部）：藥學(xué)院課程中文名稱：藥物化學(xué)課程英文名稱：Medicinalchemistry課程編碼：課程類別：專業(yè)課課程性質(zhì)：必修課開課學(xué)期：第五學(xué)期開課對象：藥學(xué)、藥物制劑學(xué)分：3.0；總學(xué)時：52；理論課學(xué)時：52實驗學(xué)時：先修課程：有機化學(xué)、人體解剖生理學(xué)、生物化學(xué)、分子生物學(xué)教材：藥物化學(xué)，尤啟東主編，人民衛(wèi)生出版社，2011年8月，第7版參考資料：【1】藥物化學(xué)，許軍、嚴琳主編，中國醫(yī)藥科技出版社，2014年8月，第1版【2】藥物化學(xué)案例版，孟繁浩主編，科學(xué)出版社，2010年3月，第1版【3】藥物化學(xué)總論，郭宗儒著，科學(xué)出版社，2010年9月，第3版【4】高等藥物化學(xué)選論，周偉澄主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2006年4月，第1版【5】藥物化學(xué)，彭司勛主編，中國醫(yī)藥科技出版社，1999年8月，第1版【6】藥物化學(xué)進展，彭司勛主編，化學(xué)工業(yè)出版社，2012年5月一、課程目標(biāo)及基本要求藥物化學(xué)是藥學(xué)的組成部分，是藥學(xué)專業(yè)本科生的必修課。藥物化學(xué)是一門發(fā)現(xiàn)與發(fā)明新藥、合成化學(xué)藥物、闡明藥物化學(xué)性質(zhì)、研究藥物分子與機體細胞（生物大分子）之間相互作用規(guī)律的綜合性學(xué)科，是藥學(xué)領(lǐng)域中重要的帶頭學(xué)科。藥物化學(xué)研究內(nèi)容既包含著化學(xué)科學(xué)，又涉及生命科學(xué)的內(nèi)容，藥物化學(xué)是用現(xiàn)代科學(xué)方法研究化學(xué)藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)、制備原理、理化性質(zhì)、藥物作用的化學(xué)機制、體內(nèi)代謝、構(gòu)效關(guān)系及尋找新藥的學(xué)科。通過本課程的教學(xué)，使學(xué)生掌握典型藥物的理化性質(zhì)、藥物的結(jié)構(gòu)特征與藥效之間的關(guān)系、藥物的制備及結(jié)構(gòu)修飾的原理和方法，為有效、合理地使用現(xiàn)有化學(xué)藥物提供理論依據(jù)。熟悉常用藥物的發(fā)展及結(jié)構(gòu)類型、藥物的作用機制、體內(nèi)代謝、毒副反應(yīng)及臨床應(yīng)用。了解新藥研究的基本方法和近代新藥發(fā)展方向，為從事新藥研究奠定理論基礎(chǔ)。同時，通過藥物化學(xué)課程的學(xué)習(xí)，培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)思維與推斷能力，并能運用藥物化學(xué)知識，在實際工作中獨立分析問題和解決問題。二、課程學(xué)時安排課程教學(xué)內(nèi)容學(xué)時安排表章次內(nèi)容總學(xué)時理論學(xué)時實踐學(xué)時備注第一章緒論220第二章中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物1468第三章外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物1486第四章循環(huán)系統(tǒng)藥物1468第五章消化系統(tǒng)藥物844第六章解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥1248第七章抗腫瘤藥1248第八章抗生素1266第九章化學(xué)治療藥440第十章降血糖藥物及利尿藥220第十一章激素220第十二章維生素220第十三章新藥設(shè)計與開發(fā)220第十四章藥物代謝反應(yīng)自學(xué)00合計1005248三、課程內(nèi)容第一章緒論（2學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.藥物化學(xué)的定義。2.藥物的通用名及化學(xué)名的命名規(guī)則。熟悉：1.藥物化學(xué)的研究對象和任務(wù)。2.藥物作用靶點。了解：1.藥物化學(xué)的起源與發(fā)展及我國藥物化學(xué)的現(xiàn)狀。2.藥物的商品名的作用及命名要求。（二）重點、難點提示重點：藥物的定義，藥物通用名的意義。難點：藥物的化學(xué)名，藥物的作用靶點。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1.藥物的作用靶點主要有哪些？試舉例說明。2.敘述藥物化學(xué)的發(fā)展過程。第二章中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物（6學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.異戊巴比妥、地西泮、苯妥英鈉的的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝及用途。2.鹽酸氯丙嗪的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、構(gòu)效關(guān)系及氟奮乃靜等的前藥設(shè)計。3.嗎啡、鹽酸哌替啶和鹽酸美沙酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、構(gòu)效關(guān)系。熟悉：1.熟悉巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系。2.氯丙嗪的體內(nèi)代謝、合成路線。3.抗抑郁藥的種類及作用原理、鹽酸氟西汀的化學(xué)結(jié)構(gòu)及合成路線。4.合成類鎮(zhèn)痛藥的種類、噴他佐辛的化學(xué)結(jié)構(gòu)、體內(nèi)代謝和理化性質(zhì)。5.熟悉抗帕金森病藥、抗老年癡呆癥藥物的的分類和作用機理，擬多巴胺藥左旋多巴的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝。了解：1.唑吡坦的化學(xué)結(jié)構(gòu)、命名、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝。2.氯氮平、氟哌啶醇的化學(xué)結(jié)構(gòu)特點及用途。3.卡馬西平的化學(xué)結(jié)構(gòu)、體內(nèi)代謝、作用機制及用途。4.鹽酸丙咪嗪的體內(nèi)代謝及合成方法。5.羅匹尼羅、鹽酸多奈哌齊的化學(xué)結(jié)構(gòu)。（二）重點、難點提示重點：中樞神經(jīng)藥物的種類和代表性藥物。難點：巴比妥類藥物的構(gòu)效關(guān)系，嗎啡的結(jié)構(gòu)、化學(xué)特征、化學(xué)穩(wěn)定性及對嗎啡的結(jié)構(gòu)修飾。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1.中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物分為哪幾類？每類代表藥物是什么？2.寫出苯巴比妥、地西泮、苯妥英鈉、鹽酸氯丙嗪、嗎啡、鹽酸哌替啶的化學(xué)結(jié)構(gòu)式。3.嗎啡及合成鎮(zhèn)痛藥的活性結(jié)構(gòu)特征有哪些？4.指出嗎啡結(jié)構(gòu)中容易氧化變色的結(jié)構(gòu)。第三章外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物（8學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.抗膽堿藥物、擬膽堿藥物、腎上腺素受體激動劑、組胺H1受體拮抗劑、局部麻醉藥的基本結(jié)構(gòu)類型及其構(gòu)效關(guān)系。2.乙酰膽堿酯酶抑制劑的作用機制及應(yīng)用特點。3.氯貝膽堿、溴新斯的明、硫酸阿托品、溴丙胺太林、腎上腺素、鹽酸麻黃堿、沙丁胺醇、馬來酸氯苯那敏、氯雷他定、鹽酸西替利嗪、鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的結(jié)構(gòu)式，理化性質(zhì)和用途，。4.鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因、鹽酸達克羅寧的合成路線。熟悉：1.氫溴酸山莨菪堿、氫溴酸東莨菪堿等、苯磺阿曲庫胺的結(jié)構(gòu)及用途。2.軟藥設(shè)計原理。3.普魯卡因的發(fā)現(xiàn)過程。4.第二代（非鎮(zhèn)靜性）抗組胺藥物的特點。了解：1.膽堿受體激動劑和乙酰膽堿酯酶抑制劑的發(fā)展和現(xiàn)狀，M膽堿受體拮抗劑的發(fā)展及構(gòu)效關(guān)系，N膽堿受體拮抗劑的發(fā)展及結(jié)構(gòu)類型。2.哌侖西平的結(jié)構(gòu)及用途。3.局部麻醉藥的作用機制，鹽酸丁卡因、鹽酸布比卡因的結(jié)構(gòu)及用途。（二）重點、難點提示重點：代表藥物氯貝膽堿、溴新斯的明、硫酸阿托品、溴丙胺太林、腎上腺素、鹽酸麻黃堿、沙丁胺醇、馬來酸氯苯那敏、氯雷他定、鹽酸西替利嗪、鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因的結(jié)構(gòu)，理化性質(zhì)和用途，腎上腺素受體激動劑的構(gòu)效關(guān)系。難點：馬來酸氯苯那敏、鹽酸達克羅寧的合成方法。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1．以普魯卡因的發(fā)現(xiàn)為例，敘述從天然產(chǎn)物中發(fā)現(xiàn)新藥的過程。2．外周神經(jīng)系統(tǒng)藥物分為哪幾類？每類的代表藥物是什么？3．經(jīng)典的組胺H1受體拮抗劑的幾種結(jié)構(gòu)類型是相互聯(lián)系的，試分析由乙二胺類到氨基醚類、丙胺類、三環(huán)類、哌嗪類、哌啶類的結(jié)構(gòu)變化。4．鹽酸利多卡因與鹽酸普魯卡因相比哪個更穩(wěn)定？為什么？第四章循環(huán)系統(tǒng)藥物（6學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.鹽酸普萘絡(luò)爾的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、結(jié)構(gòu)改造方法及合成路線。2.鈣通道阻滯劑的類型，硝苯地平的化學(xué)結(jié)構(gòu)、作用機理、理化性質(zhì)及合成方法。3.鹽酸美心律、鹽酸胺碘酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)。4.卡托普利的化學(xué)結(jié)構(gòu)、構(gòu)效關(guān)系及合成方法。5.調(diào)血脂藥的類型，洛伐他汀、吉非羅齊的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝及臨床應(yīng)用。熟悉：1.β-受體阻滯劑的構(gòu)效關(guān)系，美托洛爾的化學(xué)結(jié)構(gòu)和用途。2.卡托普利的發(fā)現(xiàn)過程，氯沙坦的化學(xué)結(jié)構(gòu)，ACEIs和AngⅡ受體拮抗劑的作用機制。3.NO供體藥物的作用機制。4.調(diào)血脂藥的類型及作用機制。5.抗血栓藥的類型。了解：1.普拉洛爾、拉貝洛爾、尼莫地平、尼群地平、氨氯地平、桂利嗪、普尼拉明、鹽酸美西律、鹽酸普羅帕酮、馬來酸依那普利、依普沙坦、替米沙坦、硝酸異山梨酯、嗎多明、硝普鈉的結(jié)構(gòu)及用途。2.ACEI及AngⅡ受體拮抗劑的發(fā)展，強心藥的作用特點，抗血栓藥的發(fā)展。（二）重點、難點提示重點：鹽酸普萘絡(luò)爾、硝苯地平、卡托普利、洛伐他汀、氯沙坦。難點：羥甲戊二酰輔酶A(HMG-CoA)還原酶抑制的設(shè)計、硝苯地平的合成方法。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1.比較“地平”類藥物的化學(xué)結(jié)構(gòu)，分析其構(gòu)效關(guān)系。2.說明血管緊張素轉(zhuǎn)化酶（ACE）抑制劑的設(shè)計思想，以卡托普利為例。3.試分析卡托普利的合成路線中，為什么要引入保護基？4.指出美托洛爾和艾司洛爾的設(shè)計思想。5.洛伐他汀為何被稱為“前藥”？說明其代謝物的結(jié)構(gòu)特點。6.敘述抗高血壓藥物的分類及作用靶點，以典型藥物為例。第五章消化系統(tǒng)藥物（4學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.抗?jié)兯幍念愋?，西咪替丁的發(fā)現(xiàn)過程。2.西咪替丁、雷尼替丁、法莫替丁的結(jié)構(gòu)特點、理化性質(zhì)及用途。3.合理藥物設(shè)計理念。4.奧美拉唑的前藥原理。熟悉：1.從西咪替丁到雷尼替丁、法莫替丁的改造過程。2.抗?jié)兯?、止吐藥的作用機制。3.奧美拉唑、地芬尼多、多潘立酮的化學(xué)結(jié)構(gòu)及用途了解：1.Me-Too、Me-Better藥物。2.西沙必利、多潘立酮、伊托必利的化學(xué)結(jié)構(gòu)及用途。3.聯(lián)苯雙酯、水飛薊賓、熊去氧膽酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)和用途，肝膽疾病輔助治療藥物的現(xiàn)狀。（二）重點、難點提示重點：西咪替丁的發(fā)現(xiàn)過程，H2受體拮抗劑、質(zhì)子泵抑制劑的結(jié)構(gòu)，奧美拉唑的作用原理。難點：H2受體拮抗劑結(jié)構(gòu)類型及結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1.為什么質(zhì)子泵抑制劑抑制胃酸分泌的作用強，而且選擇性好？2.試述抗?jié)兯幍淖饔脵C制。3.為什么說奧美拉唑是前藥。4.抗?jié)兯幍陌l(fā)展方向是什么？第六章解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥（4學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)類型，阿司匹林、對乙酰氨基酚的化學(xué)名、結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、合成路線及用途。2.非甾體抗藥物的分類，羥布宗、吲哚美辛、雙氯芬酸鈉、布洛芬和萘普生的結(jié)構(gòu)、化學(xué)名、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝、用途及合成路線3.芳基丙酸類藥物的構(gòu)效關(guān)系。熟悉：1.解熱鎮(zhèn)痛藥及非甾體抗藥的作用機制。2.甲酚那酸、吡羅昔康、塞來昔布的結(jié)構(gòu)及用途。3.COX-1和COX-2結(jié)構(gòu)和作用的差別。4.羥布宗的發(fā)現(xiàn)過程。了解：1.解熱鎮(zhèn)痛藥的發(fā)展及此類藥物的毒副作用。2.芳基烷酸非甾體抗炎藥物的發(fā)展概況。3.塞來西布的合成路線。（二）重點、難點提示重點：阿司匹林、對乙酰氨基酚、羥布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、吡羅西康、雙氯芬酸鈉、布洛芬和萘普生的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝及用途；塞來西布的化學(xué)結(jié)構(gòu)及結(jié)構(gòu)與活性的關(guān)系。難點：藥物布洛芬、萘普生的合成路線。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1.為什么解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體類抗炎藥放在同一章節(jié)來講？它們之間的區(qū)別和聯(lián)系是什么？2.阿司匹林合成中的各種雜質(zhì)如何除去？3.從保泰松的代謝過程的研究中，說明如何從藥物代謝過程發(fā)現(xiàn)新藥？4.為什么塞來西布只作用于COX-2？第七章抗腫瘤藥（4學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.生物烷化劑的類型，鹽酸氮介、環(huán)磷酰胺、順鉑的結(jié)構(gòu)、作用機制、體內(nèi)代謝及用途。2.抗代謝物氟尿嘧啶、巰嘌呤的化學(xué)結(jié)構(gòu)、設(shè)計思想及用途。3.米托蒽醌的結(jié)構(gòu)、設(shè)計思想及用途。熟悉：1.生物烷化劑塞替派、卡莫司汀、白消胺的結(jié)構(gòu)及用途。2.抗代謝藥物的作用機制，鹽酸阿糖胞苷、甲氨蝶呤的化學(xué)結(jié)構(gòu)及用途。3.抗腫瘤抗生素的作用機制。4.羥喜樹堿、長春新堿、紫杉醇的的化學(xué)結(jié)構(gòu)及用途。了解：1.金屬鉑配合物的發(fā)展及構(gòu)效關(guān)系。2.放線菌素D、博來霉素、多柔比星的結(jié)構(gòu)及用途。3.氟尿嘧啶、巰嘌呤的合成路線。（二）重點、難點提示重點：抗代謝學(xué)說；環(huán)磷酰胺、順鉑、氟尿嘧啶、巰嘌呤的化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝及作用機制。難點：抗代謝藥物的結(jié)構(gòu)設(shè)計思想，環(huán)磷酰胺的作用原理。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1.為什么說環(huán)磷酰胺的毒副作用比其它氮芥類抗腫瘤藥物??？2.為什么說氟尿嘧啶是一個優(yōu)秀的抗腫瘤藥物？3.蒽醌類抗生素抗腫瘤的作用原理是什么？4.紫杉烷類抗腫瘤藥物的作用機制是什么？第八章抗生素（6學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.半合成青霉素藥物的設(shè)計思想，掌握青霉素鈉、阿莫西林、頭孢氨芐的結(jié)構(gòu)及臨床應(yīng)用。2.四環(huán)素類藥物在不同酸堿環(huán)境下的化學(xué)變化情況。3.氨基糖甙類抗生素的結(jié)構(gòu)特點。4.紅霉素、羅紅霉素、阿齊霉素、克拉霉素等藥物的結(jié)構(gòu)特點和作用特點。5.氯霉素的結(jié)構(gòu)及主要用途。熟悉：1.苯唑西林鈉和克拉維酸鉀及氨曲南的結(jié)構(gòu)及臨床應(yīng)用。2.四環(huán)素類抗生素的結(jié)構(gòu)特點及毒副作用。3.紅霉素的理化性質(zhì)和半合成紅霉素衍生物的結(jié)構(gòu)改造方法。4.氯霉素及其衍生物的理化性質(zhì)。了解：1.半合成青霉素及頭孢菌素的一般合成方法。2.四環(huán)素類抗生素的理化性質(zhì)及臨床應(yīng)用。3.鏈霉素、慶大霉素及其衍生物的的用途和毒副作用。4.大環(huán)內(nèi)酯類的臨床應(yīng)用情況。5.氯霉素的合成方法。（二）重點、難點提示重點：半合成β-內(nèi)酰胺抗生素的設(shè)計思想；半合成紅霉素衍生物的結(jié)構(gòu)改造方法。難點：阿莫西林、頭孢氨芐的合成方法；舒他西林藥物的設(shè)計思想。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1．β-內(nèi)酰胺抗生素的作用機制是什么？2．紅霉素的不穩(wěn)定性是由什么結(jié)構(gòu)產(chǎn)生的？如何改造？3．氯霉素有兩個手性中心，但合成中為什么只有一次拆分工藝？4．半合成青霉素類藥物的設(shè)計思想有哪幾個方面？舉例說明。第九章化學(xué)治療藥（4學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.喹諾酮類藥物化學(xué)結(jié)構(gòu)特征及SAR。2.吡哌酸、諾氟沙星及環(huán)丙沙星的化學(xué)名稱、結(jié)構(gòu)、合成及用途。3.抗結(jié)核藥物的分類及代表性藥物；異煙肼藥物的結(jié)構(gòu)、臨床應(yīng)用。4.磺胺類藥物的發(fā)展及作用機理；磺胺嘧啶、TMP的結(jié)構(gòu)、用途及合成路線。5.抗真菌藥物的分類情況及代表性藥物。6.抗病毒藥物的分類情況及其代表性藥物。熟悉：1.喹諾酮類抗菌藥的作用機理。2.磺胺類藥物的的構(gòu)效關(guān)系。3.硝酸益康唑、氟康唑的化學(xué)結(jié)構(gòu)、命名、用途。4.鹽酸金剛烷胺、三氮唑核苷、阿昔洛韋、奧司他韋的化學(xué)結(jié)構(gòu)和用途。5.磷酸氯喹的作用機理和結(jié)構(gòu)改造。了解：1.喹諾酮類抗菌藥發(fā)展的概況。2.抗結(jié)核藥物的發(fā)展概況。3.抗真菌藥物的發(fā)展概況。4.抗病毒藥物發(fā)展概況及神經(jīng)氨酸酶抑制劑的作用機理。5.奎寧、磷酸氯喹、青蒿素的化學(xué)結(jié)構(gòu)。（二）重點、難點提示重點：諾氟沙星、環(huán)丙沙星、磺胺嘧啶、甲氧芐氨嘧啶結(jié)構(gòu)。難點：環(huán)丙沙星、甲氧芐氨嘧啶的合成方法；TMP和SMZ復(fù)方配伍原理。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1．以磺胺類藥物為例，說明抗代謝學(xué)說。2．?dāng)⑹鲟Z酮類抗菌藥的作用機理和構(gòu)效關(guān)系。3．簡述復(fù)方新諾明復(fù)方配伍原理。4．簡述喹啉羧酸類藥物的SAR。第十章降血糖藥物及利尿藥（2學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.降血糖藥的分類及代表性藥物。2.利尿藥的分類及代表性藥物。熟悉：1.磺酰脲類降血糖藥的結(jié)構(gòu)與代謝、作用時間的關(guān)系。2.利尿藥的作用機制。了解：1.磺酰脲類口服降血糖藥的發(fā)展概況。2.依他尼酸、乙酰唑胺、氨苯喋啶結(jié)構(gòu)及用途。（二）重點、難點提示重點：氫氯噻嗪；甲苯磺丁脲；鹽酸二甲雙胍的結(jié)構(gòu)及其臨床應(yīng)用特點。難點：降血糖藥的作用機制；利尿藥的作用機制。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1.從磺胺的副作用發(fā)現(xiàn)新藥給人們什么啟示？2.利尿藥為什么常做高血壓藥物使用？3.氯磺丙脲藥物的設(shè)計思想？第十一章激素（2學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.米索前列醇的結(jié)構(gòu)和用途。2.肽類激素類藥物的分類。3.甾體藥物分類及結(jié)構(gòu)特征。4.雌性激素、雄性激素、孕激素的結(jié)構(gòu)特點、結(jié)構(gòu)改造的途徑及類似物的結(jié)構(gòu)特點。熟悉：1.前列腺素類化合物的基本化學(xué)結(jié)構(gòu)。2.肽類激素類藥物的結(jié)構(gòu)特點。3.腎上腺皮質(zhì)激素結(jié)構(gòu)特點、主要臨床用途。了解：1.前列腺素類化合物的臨床用途。2.肽類激素類藥物的發(fā)展概況。3.己烯雌酚的結(jié)構(gòu)特點、雌激素活性與結(jié)構(gòu)關(guān)系。4.腎上腺皮質(zhì)激素的發(fā)展概況。（二）重點、難點提示重點：甾體藥物分類及結(jié)構(gòu)特征，雌性激素、睪酮類似物結(jié)構(gòu)的孕激素特點；氫化可的松和地塞米松的結(jié)構(gòu)特點及作用；米索前列醇的結(jié)構(gòu)特點。難點：甾體激素結(jié)構(gòu)特點及命名；腎上腺皮質(zhì)激素結(jié)構(gòu)改造情況。（三）習(xí)題及課外教學(xué)要求1．腎上腺皮質(zhì)激素的哪些部分可進行結(jié)構(gòu)改造？2．各類甾體激素的結(jié)構(gòu)特征有何不同？3．簡述乙炔雌二醇藥物的設(shè)計思想。第十二章維生素（2學(xué)時）（一）基本內(nèi)容掌握：1.維生素A類化學(xué)結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、體內(nèi)代謝。2.掌握維生素D的結(jié)構(gòu)特點及其體內(nèi)代謝特點。3.維生素C的結(jié)構(gòu)，理化性質(zhì)及臨床使用情況特點。熟