第十一、十二章羧酸及其衍生物

羥基酸羰基酸氨基酸COOH取代羧酸

羧基

連在Ar或R上都可目前一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)羧酸分子中烴基上的氫被取代后的產(chǎn)物稱取代羧酸。取代羧酸羧酸衍生物目前二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)DHADHA怎么補(bǔ)？DHA，二十二碳六烯酸（docosahexenoicacid

），俗稱腦黃金，是一種對人體非常重要的多不飽和脂肪酸，屬于Omega-3不飽和脂肪酸家族中的重要成員。DHA是神經(jīng)系統(tǒng)細(xì)胞生長及維持的一種主要元素，是大腦和視網(wǎng)膜的重要構(gòu)成成分，在人體大腦皮層中含量高達(dá)20%，在眼睛視網(wǎng)膜中所占比例最大，約占50%，因此，對胎嬰兒智力和視力發(fā)育至關(guān)重要。目前三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)目前四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)瘋傳可怕隱翅蟲近日，一條關(guān)于隱翅蟲的消息在網(wǎng)絡(luò)上瘋傳：“全球發(fā)出警示！隱翅蟲，在你身上時(shí)絕對不要打，它身上有毒液，接觸到皮膚，就死定了！”專家提示：若隱翅蟲停留在皮膚上，應(yīng)用嘴吹氣將其吹走，然后用清水洗凈接觸隱翅蟲的皮膚。為防止隱翅蟲皮炎的發(fā)生，要注意保持衛(wèi)生，清除住宅周邊垃圾及雜草等滋生地，夏天要注意關(guān)好門窗，熄滅室內(nèi)燈光。

目前五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)隱翅蟲，因翅膀不可見而得名，屬昆蟲綱，鞘翅目，隱翅蟲科。自然界中的隱翅蟲約有250多種，其中，毒隱翅蟲體內(nèi)有強(qiáng)酸性毒液對人有威脅。目前六頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)乙酸（醋酸）第一節(jié)羧酸(carboxylicacids)目前七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)一、羧酸的分類、命名和結(jié)構(gòu)第一節(jié)羧酸目前八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)(一)羧酸的分類不管羧基所連接的是脂肪烴基(飽和或不飽和)還是芳基,取代的還是未取代的,羧基的性質(zhì)基本上是相同的。飽和一元脂肪酸的通式：CnH2n+1CO2H目前九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)（一）分類：脂肪酸芳香酸飽和酸不飽和酸一元酸二元酸多元酸目前十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)(二)羧酸的命名脂肪族和芳香族羧酸均以脂肪酸作母體命名。常見的羧酸多用俗名。HCOOH 甲酸(蟻酸

Formicacid)CH3COOH 乙酸(醋酸

Aceticacid)CH3CH2CH2CO2H 丁酸(酪酸

Butyricacid)HOOC-COOH 乙二酸(草酸

Oxalicacid)HO2CCH2CH2CO2H 丁二酸(琥珀酸

Succinicacid)C6H5CH=CHCO2H肉桂酸(Cinnamicacid)目前十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)系統(tǒng)命名:母體為羧酸，從羧基端開始編號，編號為阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母(羧基永遠(yuǎn)作為C-1)5432 1

g ba3-甲基戊酸β-甲基戊酸4321gba2-甲基-4-溴丁酸α-甲基-γ-溴丁酸目前十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)3－環(huán)已基丁酸

苯甲酸（安息香酸）2-甲基-3-丁烯酸目前十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)3-硝基-4-氯苯甲酸鄰苯二甲酸α-萘甲酸1-萘甲酸CO2HClCl2,4-二氯苯甲酸目前十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)（三）結(jié)構(gòu)羧酸的官能團(tuán)是羧基(－COOH).

羰基和羥基通過p-π共軛

構(gòu)成一個(gè)整體,故羧基不是羰基和羥基的簡單加合。p-π

共軛136pm123pm醇的C—O

鍵長143pm目前十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)游離羧酸分子中的p-π

共軛

羧酸根負(fù)離子的p-π

共軛

127pm127pm136pm123pm目前十六頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

鍵長

——平均化

羰基的正電性——降低,親核加成變難

羥基H的酸性——增加

α-H的活性——

降低p-π

共軛

導(dǎo)致結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的變化:122pm143pm136pm123pm目前十七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)二、羧酸的物理性質(zhì)1．物態(tài)(material

state)C1~C3有刺激性酸味的液體，溶于水。C4~C9有酸腐臭味的油狀液體，難溶于水。

>C9蠟狀固體，無氣味。

2.溶解性(solubility)

低級羧酸與水混溶；高級羧酸不溶；一般二元和多元酸易溶。目前十八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)羧酸的物理性質(zhì)3．熔點(diǎn)(meltingpoint)

有一定規(guī)律，隨著分子中碳原子數(shù)目的增加呈鋸齒狀的變化。乙酸熔點(diǎn)16.6℃，當(dāng)室溫低于此溫度時(shí)，立即凝成冰狀結(jié)晶，故純乙酸又稱為冰醋酸。4．沸點(diǎn)(boilingpoint)

比相應(yīng)的醇的沸點(diǎn)高。原因：通過氫鍵形成二聚體目前十九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)*3.α-H

的反應(yīng)1.酸

性2.親核取代目前二十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)羧酸主要的化學(xué)性質(zhì)1、羧酸的酸性與成鹽

2、羧酸衍生物的生成

3、脫羧反應(yīng)

目前二十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)（一）羧酸的酸性與成鹽一般一元羧酸的pKa為3~5，

酸性：

RCOOH>H2CO3>ArOH(酚)可用pH試紙或石蕊試紙檢驗(yàn)出其水溶液的酸性。目前二十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)羧酸能與堿中和生成羧酸鹽和水。利用羧酸與NaHCO3反應(yīng)放出CO2,可以鑒別、分離苯酚和羧酸。

羧酸鹽與強(qiáng)的無機(jī)酸作用,又可轉(zhuǎn)化為原來的羧酸。目前二十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

就電子效應(yīng)而言，吸電子取代基使酸性增強(qiáng),供電子取代基使酸性減弱。Gr:

releasinggroup供電子基減弱酸性Gw:withdrawinggroup吸電子基增強(qiáng)酸性目前二十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)pKa

3.77 4.76

1.68

pKa2.622.872.90 3.164.76

pKa

2.86 4.06 4.52CH3COOH<ClCH2COOH<Cl2CHCOOH<Cl3CCOOHpKa4.762.871.360.63目前二十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)(二)羧酸衍生物的生成羧基中的–OH被其它原子或基團(tuán)取代后生成的化合物稱羧酸衍生物(derivativesofcarboxylicacid)。

?；x去基酰鹵(Acylhalide)酸酐(Anhydride)酯(Ester)酰胺(Amide)目前二十六頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)1．酰鹵的生成mp.112℃bp.197℃bp.77℃分子量小的羧酸生成酰鹵時(shí)用PX3；分子量大的用PX5.bp.200oCbp.105oC鹵化劑：PCl3、PCl5、SOCl2目前二十七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)2．酸酐的生成

羧酸(除甲酸外)在脫水劑(如乙酰氯、乙酸酐、P2O5等)作用下或加熱，分子間失去一分子水生成酸酐(acidanhydride)。甲酸與脫水劑共熱，分解為一氧化碳和水：酐鍵目前二十八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)馬來酸馬來酸酐5、6元環(huán)的環(huán)狀酸酐易通過加熱相應(yīng)二元羧酸得到。目前二十九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)3．酯的生成

羧酸與醇在酸催化下加熱反應(yīng)生成酯(ester)和水，這個(gè)反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)(esterification)。同樣條件下，酯水解又可生成羧酸和醇。所以酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)。苯甲酸甲酯

(85-95%)

乙酸乙酯

增加反應(yīng)物之一，或不斷從反應(yīng)體系中移去一種生成物,可促使平衡右移,提高酯的收率。酯鍵目前三十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)問題:解釋酯化反應(yīng)的活性順序CH3OH＞

CH3CH2OH＞

(CH3)2CH-OH＞

(CH3)3C-OH不同醇的酯化反應(yīng)由易到難:不同酸的酯化反應(yīng)由易到難:HCO2H＞

CH3CO2H＞

(CH3)2CHCO2H＞

(CH3)3CCO2H

酸或醇的烴基體積小、數(shù)目少，速度快。目前三十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)4．酰胺的生成羧酸與氨(或胺)反應(yīng)首先形成銨鹽,然后加熱脫水得到酰胺(amide)。酰胺鍵酰胺是一類很重要的化合物,很多藥物和化工產(chǎn)品的分子中都含有酰胺鍵。目前三十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)(三)二元羧酸的熱解反應(yīng)幾乎所有羧酸鹽類在強(qiáng)烈的條件下都可脫羧:若α-C

上有強(qiáng)吸電子基，則易脫羧。丙二酸乙酸羧酸失去羧基放出CO2的反應(yīng)目前三十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)丁二酸和戊二酸加熱脫水目前三十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)己二酸和庚二酸受熱脫水和二氧化碳目前三十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)小結(jié)：乙、丙二酸酸+CO2丁、戊二酸環(huán)酐+H2O己、庚二酸環(huán)酮+H2O+CO2二元羧酸熱解產(chǎn)物與碳鏈長度有關(guān)：目前三十六頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)幾種常見的羧酸甲酸(formicacid)草酸(dicarboxyl)乙酸(aceticacid)苯甲酸(benzoicacid)目前三十七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)甲酸的結(jié)構(gòu)醛基羧基目前三十八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)甲酸甲酸既具有一般羧酸的通性，還具有還原性。能和托倫試劑、高錳酸鉀等試劑反應(yīng)HCOOH+KMnO4+H2SO4CO2+H2O+K2SO4+MnSO4HCOOH+托倫試劑

CO2+Ag↓目前三十九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)二元酸，有還原性，能使高錳酸鉀溶液褪色，但不與托倫試劑反應(yīng)。草酸乙二酸常用于分析化學(xué)中標(biāo)定KMnO4目前四十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)乙酸（醋酸）酸度調(diào)節(jié)劑

苯甲酸俗名安息香酸，其鈉鹽常用作食品和藥物的防腐劑。目前四十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)練習(xí)：1、鑒別：甲酸、苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇。目前四十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

由乙酰輔酶A和草酰乙酸縮合成有三個(gè)羧基的檸檬酸,檸檬酸經(jīng)一系列反應(yīng),經(jīng)過氧化脫羧,經(jīng)α-酮戊二酸、琥珀酸,再降解成草酰乙酸。實(shí)質(zhì)是把乙酰輔酶A的乙?；D(zhuǎn)變成兩分子的CO2,并釋放出大量的能量。三羧酸循環(huán)目前四十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)三羧酸循環(huán)

(tricarboxylicacidcycle；

citricacidcycle;

Krebscycle)

目前四十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)Krebs，HansAdolf三羧酸循環(huán)：體內(nèi)物質(zhì)糖、脂肪或氨基酸有氧氧化的主要過程。通過生成的乙酰輔酶A與草酰乙酸縮合生成三羧酸（檸檬酸）開始，再通過一系列氧化步驟產(chǎn)生CO2、NADH及FADH2，最后仍生成草酰乙酸，進(jìn)行再循環(huán)，從而為細(xì)胞提供了降解乙?；峁┊a(chǎn)生能量的基礎(chǔ)。目前四十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

糖尿病人，糖類物質(zhì)利用受阻或長期不能進(jìn)食，機(jī)體所需能量不能從糖的氧化取得，于是大量動用脂肪提供能量，脂肪酸大量氧化，生成的酮體超過了肝外組織所能利用的限度，導(dǎo)致血液中酮體堆積，導(dǎo)致酮癥酸中毒，臨床上稱為酮血癥。酮血癥目前四十六頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)第二節(jié)取代羧酸羧酸分子中烴基上的氫原子被其他官能團(tuán)取代后的化合物稱為取代羧酸常見的取代羧酸：有鹵代酸、羥基酸、氧代酸（酮酸和醛酸）和氨基酸等目前四十七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)COCOOH(H)RCOOHCHOHRCOOHCHNH2RCOOHCHXR鹵代羧酸羥基酸氨基酸醛酸,酮酸目前四十八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)羥基酸和羰基酸（也叫氧代酸）本節(jié)主要討論羥基酸和酮酸

目前四十九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)一、羥基酸命名：系統(tǒng)命名法，更常用俗名。羥基酸分子中具有羧基和羥基兩種官能團(tuán)。(一)分類與命名分類:

醇酸(α,β,γ,δ…);酚酸俗名:乳酸(Lacticacid)蘋果酸

(Malicacid)IUPAC：2-羥基丙酸2-羥基丁二酸目前五十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)酒石酸(Tartaricacid)檸檬酸枸櫞酸(Citricacid)2,3-二羥基丁二酸3-羧基-3-羥基戊二酸俗名:IUPAC：水楊酸(salicylicacid)鄰羥基苯甲酸沒食子酸(gallicacid)3,4,5-三羥基苯甲酸俗名:IUPAC：目前五十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)(三)羥基酸的化學(xué)性質(zhì)共性：羥基酸具有羥基和羧基的典型反應(yīng)特性：根據(jù)羥基和羧基的相對位置不同而有所不同

羥基：氧化,鹵代,脫水,成酯,等酚羥基：與FeCl3顯色,等羧基：酸性，成鹽，成酯,等相互影響:受熱脫水,易于氧化,等目前五十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)1．羥基酸的酸性

羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)一般使醇酸比相應(yīng)的羧酸酸性強(qiáng)。醇酸的羥基越靠近羧基,其酸性就越強(qiáng)。pKa

4.88 3.83 4.51目前五十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)2．醇酸的氧化反應(yīng)受羧基吸電子效應(yīng)的影響，醇酸分子中的羥基比醇的羥基容易被氧化。例如：稀硝酸一般不能氧化醇，但卻能氧化醇酸生成醛酸、酮酸或二元酸；Tollens試劑不與醇反應(yīng)，卻能將α-羥基酸氧化成α-酮酸。目前五十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)3．醇酸的脫水反應(yīng)脫水方式因羥基和羧基的相對位置不同而異。（1）α-醇酸的脫水：受熱后，兩個(gè)醇酸分子間的羥基和羧基交叉脫水，生成較穩(wěn)定的六元環(huán)交酯(lactide)。α-羥基丙酸丙交酯交酯多為結(jié)晶物質(zhì),在酸或堿存在下易水解成原來的醇酸。目前五十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)（2）β-醇酸的脫水：由于β-羥基和羧基的相互影響，β-醇酸分子中的α-氫原子很活潑，受熱時(shí)容易與β-羥基脫水，生成α,β-不飽和羧酸。目前五十六頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

（3）γ、δ-醇酸的脫水：γ-醇酸分子中的羥基和羧基在常溫下可自動脫水,生成穩(wěn)定的五元環(huán)內(nèi)酯(lactone)。游離的γ-醇酸很難存在,通常以γ-醇酸鹽的形式保存。(麻醉劑)目前五十七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

δ-醇酸發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng)，生成六元環(huán)δ-內(nèi)酯，但沒有五元環(huán)內(nèi)酯那樣容易生成。目前五十八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)小結(jié)：醇酸脫水與羥基的位置有關(guān)α-醇酸脫水成交酯β-醇酸脫水成共軛烯酸γ、δ-醇酸脫水成內(nèi)酯目前五十九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)二、酮酸羰基酸是分子中具有羧基和羰基兩種官能團(tuán)的化合物?？煞譃槿┧岷屯?。根據(jù)酮基和羧基的相對位置不同，酮酸可分為α、β、γ…酮酸。乙醛酸α-丙酮酸（丙酮酸）β-丁酮酸目前六十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)(一)酮酸的命名以羧酸為母體,酮基作取代基,酮基的位次用阿拉伯?dāng)?shù)字或希臘字母標(biāo)明。酮基也可稱為氧代。CH3COCH2CH2COOHγ-戊酮酸(4-戊酮酸)丁酮二酸(草酰乙酸)

α-酮戊二酸2-氧代戊二酸目前六十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)酮酸除了具有酮的通性和羧酸的通性外，α-酮酸和

β-酮酸還具有一些特殊的性質(zhì)。(二)酮酸的化學(xué)性質(zhì)1．酸性酮酸的酸性強(qiáng)于相應(yīng)的醇酸，更強(qiáng)于相應(yīng)的羧酸。>>>>pKa 2.49 3.51 3.86pKa 4.51 4.88目前六十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)2．脫羧反應(yīng)

α-酮酸在稀硫酸作用下，受熱發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成少一個(gè)碳原子的醛。

β-酮酸比α-酮酸更易脫羧,通常β-酮酸只能在低溫下保存。目前六十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)問題:完成下列反應(yīng)α

β

α’β’γ’目前六十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

β-羥基丁酸、β-丁酮酸和丙酮,三者在醫(yī)學(xué)上稱為酮體。β-羥基丁酸β-丁酮酸丙酮血中正常分布：~70%~30%微量血中酮體正常參考值：3~50mg/L酮血癥：>3000mg/L目前六十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)思考題

醫(yī)學(xué)上將β-羥基丁酸、β-丁酮酸和丙酮三者統(tǒng)稱為酮體。血中酮體含量增加，會從尿中排出。

醫(yī)學(xué)上是如何確診酮癥酸中毒（酮體超標(biāo)）？目前六十六頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)臨床檢測尿酮體取新鮮尿液5ml,于試管內(nèi),加亞硝酰鐵氰化鈉250mg,再加冰乙酸0.5ml,反復(fù)振蕩使其溶解,混全均勻,沿管壁緩慢加入280g/L的氫氧化銨溶液,使之與尿液形成界面,靜置后觀察結(jié)果:十分鐘后無紫色環(huán)出現(xiàn)為陰性

十分鐘內(nèi)只出現(xiàn)淡紫色環(huán)為弱陽性

十分鐘內(nèi)慢慢出現(xiàn)紫色環(huán)為陽性(+)

較快出現(xiàn)紫色環(huán)(++)

立即出現(xiàn)紫色環(huán)(+++~++++)

目前六十七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)乙酰乙酸乙酯及其性質(zhì)：三．酮式-烯醇式互變異構(gòu)

目前六十八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)酮式(93%)烯醇式（7%）與FeCl3Br2水Na反應(yīng)與羥氨苯肼HCNNaHSO3反應(yīng)

目前六十九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)乙酰乙酸乙酯的性質(zhì)：能與氰氫酸、飽和亞硫酸氫鈉、羥胺和苯肼等發(fā)生加成反應(yīng)；用稀堿水解生成β-丁酮酸鹽和乙醇；能使溴水褪色；與FeCl3作用顯紫紅色。目前七十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)互變異構(gòu)現(xiàn)象

酮式（93%）烯醇式（7%）互變異構(gòu)現(xiàn)象：同分異構(gòu)體之間能以一定的比例平衡存在，并能相互轉(zhuǎn)化。目前七十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)互變異構(gòu)的普遍性互變異構(gòu)是有機(jī)化合物中比較普遍存在的現(xiàn)象，從理論上講，凡有基本結(jié)構(gòu)的化合物都可能有酮型和烯醇型兩種互變異構(gòu)體存在。但是由于化合物結(jié)構(gòu)的差異，烯醇－酮型所占比例亦不同。目前七十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

丙酮酮式烯醇式（0.00025%）目前七十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)乙酰丙酮（2,4-戊二酮）

酮式（20%）烯醇（80%）目前七十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)化合物形成穩(wěn)定的烯醇式結(jié)構(gòu)的條件（1）酮式結(jié)構(gòu)的亞甲基受兩個(gè)相鄰極性基團(tuán)的影響，使其氫原子易于質(zhì)子化。（2）形成的烯醇式結(jié)構(gòu)中，共軛體系有所延伸（3）烯醇式結(jié)構(gòu)可形成分子內(nèi)氫鍵以乙酰乙酸乙酯為例：

目前七十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)重要的羥基酸和酮酸乳酸

是人體中糖代謝的中間產(chǎn)物蘋果酸

是體內(nèi)糖代謝過程中的中間產(chǎn)物檸檬酸

是人體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，是糖有氧氧化過程中三羧酸循環(huán)的起始物。臨床上，檸檬酸鐵銨是常用補(bǔ)血藥，檸檬酸鈉常用作抗凝血?jiǎng)┠壳捌呤揬總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)4.水楊酸

具有清熱、解毒和殺菌作用，其酒精溶液可用于治療因霉菌感染而引起的皮膚病。乙酰水楊酸（俗名：阿司匹林），用作解熱鎮(zhèn)痛藥，是APC的組分之一。目前七十七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)1、水楊酸是無色針狀晶體，易升華，并能隨水蒸氣揮發(fā)。

2、水楊酸原本是皮膚醫(yī)學(xué)的用品，臨床上，各種濃度的水楊酸被廣泛安全使用，甚至號稱皮膚醫(yī)學(xué)的利器。

3、水楊酸本身具有殺菌能力，其鈉鹽可用作食品等的防腐劑，水楊酸也是制備藥物的原料。理論聯(lián)系實(shí)際目前七十八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)5.丙酮酸

是動植物體內(nèi)糖、脂肪和蛋白質(zhì)代謝的中間產(chǎn)物，在酶的催化作用下能轉(zhuǎn)變成氨基酸或檸檬酸等，是一個(gè)重要的生物活性中間體。目前七十九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)6.β－丁酮酸

又名乙酰乙酸，是生物體內(nèi)脂肪代謝的中間產(chǎn)物。β－丁酮酸、β－羥基丁酸、丙酮總稱為酮體，血液中只存在少量酮體。當(dāng)代謝發(fā)生障礙時(shí)，血中酮體含量增加，從尿中排出，此為糖尿病的病癥。可對患者的尿液進(jìn)行檢測。晚期病人血液中酮體含量增加，血液酸性增大，易發(fā)生酸中毒和昏迷等癥狀。目前八十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)1．下列化合物中酸性最強(qiáng)的是：()

A、CH3CH2COOH B、

C、H2O

D、CH3CH2-OH

A目前八十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)2.下列物質(zhì)即可與碳酸鈉反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是：()A.醋酸B.甲酸

C.苯甲酸D.苯甲醛

B目前八十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)3、下列化合物中，不屬于羧酸衍生物的是：()

C目前八十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)A、環(huán)狀交酯

B、內(nèi)酯

C、不飽和酸

D、放出CO2羥基酸受熱脫水生成：()4、

C目前八十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)用化學(xué)方法鑒別水楊酸苯甲酸苯甲醇苯酚對甲基苯甲酸水楊酸目前八十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)第三節(jié)羧酸衍生物目前八十六頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

羧基中的-OH被其它原子或基團(tuán)取代后所生成的化合物，稱為羧酸衍生物(carboxylicacidderivatives)。取代羧酸羧酸衍生物酰鹵酸酐酯酰胺目前八十七頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)?；鵤cylgroup離去基Leavinggroup

酰基是含氧酸分子中去掉酸性-OH

后余下的基團(tuán)。分羧酸的?；⒒酋；?、無機(jī)含氧酸的?；?。目前八十八頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)根據(jù)相應(yīng)的酸命名?；?“某酸”“某?；币宜醓ceticacid

苯甲酸

benzoicacid

苯磺酸苯磺?；阴；?acetyl)

苯甲?；鵥enzoyl目前八十九頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)（一）酰鹵的命名常見的為酰氯和酰溴：“?；保胞u素名”

乙酰溴

acetylbromide

苯甲酰氯benzoylchloride環(huán)己基甲酰氯Cyclohexanecarbonylchloride？丙烯酰氯？一、羧酸衍生物的命名

目前九十頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)（二）酸酐的命名酸酐分為單酐和混酐

單酐：“羧酸名”＋“酐”

混酐：“簡單羧酸名”＋“復(fù)雜羧酸名”＋“酐”

乙（酸）酐aceticanhydride苯甲酸酐benzoicanhydride乙丙酐乙酸丙酸酐目前九十一頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)鄰苯二甲酸酐Phthalicanhydride丙酸苯甲酸酐benzoicpropanoicanhydride2-甲基丁二酸酐2-Methylbutanedioicanhydride？？目前九十二頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)（三）酯的命名

規(guī)則：羧酸名稱+醇名稱+酯，醇字常省略。例如：乙酸乙酯Ethylacetate

乙酸芐酯benzylacetate目前九十三頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

乙二酸單乙酯

鄰苯二甲酸甲乙酯目前九十四頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)（四）酰胺的命名伯酰胺仲酰胺叔酰胺伯酰胺：“?；?/p>

+“胺”仲酰胺：“N-某基”+“酰基名”+“胺”叔酰胺：N,N-二某基某酰胺;N-某基-N-某基某酰胺乙酰胺Acetamide

N-甲基苯甲酰胺

N-MethylbenzamideN,N-二甲基甲酰胺N,N-Dimethylformamide

(DMF)目前九十五頁\總數(shù)一百零九頁\編于十七點(diǎn)

乙酰苯胺鄰苯二甲酰亞胺

亞酰胺