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有機物的合成(héchéng)與推斷第一頁,共22頁。1一.復習(fùxí)建議

1.復習后期要回歸課本,認真研讀教材,把不熟悉的知識清晰起來,同時心理也感到平安和放松(fànɡsōnɡ)。2.對各官能團的性質及反響時的斷鍵、成鍵位置和數量認真研究,提高到化學鍵的高度認識有機反響原理。第二頁,共22頁。23.熟練掌握1—4碳的異構體書寫,在此根底上進行組合,如8碳飽和一元酯的異構書寫。4.對有機反響類型要熟悉,常涉及到取代(qǔdài)反響、加成反響、酯化反響、消去反響、氧化反響、復原反響等。5.有機方程式的書寫一定要標準,有機物要用結構簡式表示,不能出現多氫或少氫的現象。第三頁,共22頁。3二.例題(lìtí)分析3.新情景(qíngjǐng)新信息第四頁,共22頁。41.苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡(zhìchuānɡ)的鎮(zhèn)痛,一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖,其中有機物B具有酸性。反應ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應ⅡE苯佐卡因:①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律:當苯環(huán)上的碳原子連有甲基時,可在其鄰位或對位(duìwèi)上引入官能團;當苯環(huán)上的碳原子連有羧基時,可在其間位引入官能團。②

請寫出:⑴反響(fǎnxiǎng)類型反響(fǎnxiǎng)Ⅰ,反響(fǎnxiǎng)Ⅱ;取代反響酯化反響第五頁,共22頁。5苯佐卡因是一種局部麻醉劑,可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛,一般制成軟膏(ruǎngāo)或栓劑使用。其合成路線如下圖,其中有機物B具有酸性。反應ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應ⅡE苯佐卡因:①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律:當苯環(huán)上的碳原子連有甲基時,可在其鄰位或對位(duìwèi)上引入官能團;當苯環(huán)上的碳原子連有羧基時,可在其間位引入官能團。②

請寫出:⑵化合物A、C的結構(jiégòu)簡式A,C;CH2OH(CHOH)4CHO

第六頁,共22頁。6反應ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應ⅡE苯佐卡因⑶以下(yǐxià)轉化的化學方程式C→D,B+D→E。第七頁,共22頁。7

那么剩余兩種同分異構(tónɡfēnyìɡòu)體的結構簡式為、。⑷苯佐卡因有多種同分異構體,其中—NH2直接連在苯環(huán)上,分子結構(fēnzǐjiéɡòu)中含有—COOR官能團,且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構體共有6種,除苯佐卡因外,其中3種的結構簡式是:第八頁,共22頁。8有機物合成(héchéng)的

解題思路和方法首先要正確(zhèngquè)判斷合成的有機物屬于何種有機物,帶有什么官能團,所在的位置和特點,用到哪些知識和信息等;然后采用逆向思維或正向思維或綜合思維的方法,找出產物和原料間的各種中間產物;最終確定合成路線或物質結構。第九頁,共22頁。92.化合物A〔C8H8O3〕為無色液體,難

溶于水,有特殊(tèshū)香味。從A出發(fā),可發(fā)生圖

示的一系列反響,圖中的化合物A硝化時可

生成四種一硝基取代物,化合物H的分子式

為C6H6O,G能進行銀鏡反響。G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應(Ⅰ)△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應(Ⅲ)氧化氧化濃硫酸△反應Ⅱ答復(dáfù)以下化合物可能的結構簡式A,E,K;HCHO

第十頁,共22頁。10G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應(Ⅰ)△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應(Ⅲ)氧化氧化濃硫酸△反應Ⅱ反響(fǎnxiǎng)類型:〔Ⅰ〕,〔Ⅱ〕,〔Ⅲ〕;水解(shuǐjiě)反響酯化反響(fǎnxiǎng)取代反響第十一頁,共22頁。11E的至少(zhìshǎo)兩種用途:;制酚醛樹脂、防腐劑〔福爾馬林(fúěrmǎlín)〕、合成纖維、制革G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應(Ⅰ)△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應(Ⅲ)氧化氧化濃硫酸△反應Ⅱ第十二頁,共22頁。12G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應(Ⅰ)△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應(Ⅲ)氧化氧化濃硫酸△反應Ⅱ反響(fǎnxiǎng)方程式:H→KC→E

C+F→G

第十三頁,共22頁。13有機物推斷題解題思路(sīlù)和方法順讀題,逆推導,利用信息綜合找;突破口,特征好,理清思路(sīlù)細推敲。第十四頁,共22頁。143.質譜通常用于證實兩個化合物是否相同,幫助確定

新化合物的結構.在質譜儀中,分子受一束強有力的電子

束轟擊而電離,并斷裂成很多碎片,其中有些是正離子,每

種離子的質量和電荷之間有一定的比率,即m/e,對大局部離子來說,電荷是1,所以m/e就是離子的質量.如苯甲酸分子被轟擊:C6H5COOH→C6H5COOH++e-質荷比為122,與此同時,這樣的離子還會被轟擊它形式(xíngshì)的離子(都只帶

一個單位的正電荷).各有它們的質荷比,由苯甲酸形成的碎片離子按所測的大小排列有:122、105、77、51……

m/e離子有關反響

105C6H5CO+C6H5COOH+→C6H5CO++OH

77C6H5+C6H5CO+→C6H5++CO

51C4H3+

C6H5+→C4H3+

+C2H2

第十五頁,共22頁。15現有中學常見的有機化合物A,僅由C、H、O元素組成,通常(tōngcháng)A是一種無色透明的液體,不溶于水,加熱時能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫酸,冷卻后不再析出原來的液體,假設用高能電子束轟擊氣態(tài)A分子時,在70ev下可得m/e為88、73、61、45、29、27、15等的離子〔均只帶一個單位正電荷〕。答復以下問題:〔1〕有機物A的相對分子質量是,分子式是。88C4H8O2

第十六頁,共22頁。16現有中學常見的有機化合物A,僅由C、H、O元素組成,通常A是一種無色透明的液體,不溶于水,加熱時能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫酸,冷卻后不再析出原來的液體,假設用高能電子束轟擊(hōngjī)氣態(tài)A分子時,在70ev下可得m/e為88、73、61、45、29、27、15等的離子〔均只帶一個單位正電荷〕?!?〕m/e為45的離子(lízǐ)是?!?〕m/e為15的離子(lízǐ)是。C2H5O+

CH3+

第十七頁,共22頁。17新情景(qíngjǐng)新信息解題方法和思路一找:閱讀題干時,找出與解題有關(yǒuguān)的新知識、篩選與解題有關(yǒuguān)的條件;二查:查清要解決的新問題與新信息相似之處,相似的思維方式及相似的解題(jiětí)方法;三用:在找清、查清的根底上,結合已學知識技能進行解題。第十八頁,共22頁。18三.幾點提示(tíshì)1.利用羧酸酯與醇發(fā)生(fāshēng)酯交換反響原理、結合以下數據及學過的化學平衡知識,選出兩種物質,既容易發(fā)生(fāshēng),又趨于完全的反響;提高轉化率措施物質

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COO—CH2C6H5CH3OH

C6H5—CH2OH

沸點(℃)

120

170

56110第十九頁,共22頁。19增加苯甲醇的用量〔增大反響物濃度〕,控制溫度(wēndù)在56~110℃之間〔減少生成物甲醇濃度〕物質

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COO—CH2C6H5CH3OH

C6H5—CH2OH

沸點(℃)

120

170

5

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