高考化學有機合成與推斷課件

有機物的合成(héchéng)與推斷第一頁，共22頁。1一．復習(fùxí)建議

1.復習后期要回歸課本，認真研讀教材，把不熟悉的知識清晰起來，同時心理也感到平安和放松(fànɡsōnɡ)。2.對各官能團的性質及反響時的斷鍵、成鍵位置和數量認真研究，提高到化學鍵的高度認識有機反響原理。第二頁，共22頁。23．熟練掌握1—4碳的異構體書寫，在此根底上進行組合，如8碳飽和一元酯的異構書寫。4.對有機反響類型要熟悉，常涉及到取代(qǔdài)反響、加成反響、酯化反響、消去反響、氧化反響、復原反響等。5．有機方程式的書寫一定要標準，有機物要用結構簡式表示，不能出現多氫或少氫的現象。第三頁，共22頁。3二．例題(lìtí)分析3.新情景(qíngjǐng)新信息第四頁，共22頁。41.苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡(zhìchuānɡ)的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖，其中有機物B具有酸性。反應ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應ⅡE苯佐卡因：①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，可在其鄰位或對位(duìwèi)上引入官能團；當苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間位引入官能團。②

③

請寫出：⑴反響(fǎnxiǎng)類型反響(fǎnxiǎng)Ⅰ，反響(fǎnxiǎng)Ⅱ；取代反響酯化反響第五頁，共22頁。5苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏(ruǎngāo)或栓劑使用。其合成路線如下圖，其中有機物B具有酸性。反應ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應ⅡE苯佐卡因：①苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)律：當苯環(huán)上的碳原子連有甲基時，可在其鄰位或對位(duìwèi)上引入官能團；當苯環(huán)上的碳原子連有羧基時，可在其間位引入官能團。②

③

請寫出：⑵化合物A、C的結構(jiégòu)簡式A，C；CH2OH(CHOH)4CHO

第六頁，共22頁。6反應ⅠABC7H5NO4淀粉DCC6H12O6反應ⅡE苯佐卡因⑶以下(yǐxià)轉化的化學方程式C→D，B+D→E。第七頁，共22頁。7

那么剩余兩種同分異構(tónɡfēnyìɡòu)體的結構簡式為、。⑷苯佐卡因有多種同分異構體，其中—NH2直接連在苯環(huán)上，分子結構(fēnzǐjiéɡòu)中含有—COOR官能團，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構體共有6種，除苯佐卡因外，其中3種的結構簡式是：第八頁，共22頁。8有機物合成(héchéng)的

解題思路和方法首先要正確(zhèngquè)判斷合成的有機物屬于何種有機物，帶有什么官能團，所在的位置和特點，用到哪些知識和信息等；然后采用逆向思維或正向思維或綜合思維的方法，找出產物和原料間的各種中間產物;最終確定合成路線或物質結構。第九頁，共22頁。92.化合物A〔C8H8O3〕為無色液體，難

溶于水，有特殊(tèshū)香味。從A出發(fā)，可發(fā)生圖

示的一系列反響，圖中的化合物A硝化時可

生成四種一硝基取代物，化合物H的分子式

為C6H6O，G能進行銀鏡反響。G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應（Ⅰ）△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應（Ⅲ）氧化氧化濃硫酸△反應Ⅱ答復(dáfù)以下化合物可能的結構簡式A，E，K；HCHO

第十頁，共22頁。10G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應（Ⅰ）△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應（Ⅲ）氧化氧化濃硫酸△反應Ⅱ反響(fǎnxiǎng)類型：〔Ⅰ〕，〔Ⅱ〕，〔Ⅲ〕；水解(shuǐjiě)反響酯化反響(fǎnxiǎng)取代反響第十一頁，共22頁。11E的至少(zhìshǎo)兩種用途：；制酚醛樹脂、防腐劑〔福爾馬林(fúěrmǎlín)〕、合成纖維、制革G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應（Ⅰ）△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應（Ⅲ）氧化氧化濃硫酸△反應Ⅱ第十二頁，共22頁。12G白色沉淀EFKDAC8H8O3BCNaOH水溶液反應（Ⅰ）△+堿石灰△HC6H6OH+溴水反應（Ⅲ）氧化氧化濃硫酸△反應Ⅱ反響(fǎnxiǎng)方程式：H→KC→E

C+F→G

第十三頁，共22頁。13有機物推斷題解題思路(sīlù)和方法順讀題，逆推導，利用信息綜合找；突破口，特征好，理清思路(sīlù)細推敲。第十四頁，共22頁。143.質譜通常用于證實兩個化合物是否相同,幫助確定

新化合物的結構.在質譜儀中,分子受一束強有力的電子

束轟擊而電離,并斷裂成很多碎片,其中有些是正離子,每

種離子的質量和電荷之間有一定的比率,即m/e,對大局部離子來說,電荷是1,所以m/e就是離子的質量.如苯甲酸分子被轟擊：C6H5COOH→C6H5COOH++e-質荷比為122,與此同時,這樣的離子還會被轟擊它形式(xíngshì)的離子(都只帶

一個單位的正電荷).各有它們的質荷比,由苯甲酸形成的碎片離子按所測的大小排列有:122、105、77、51……

m/e離子有關反響

105C6H5CO+C6H5COOH+→C6H5CO++OH

77C6H5+C6H5CO+→C6H5++CO

51C4H3+

C6H5+→C4H3+

+C2H2

第十五頁，共22頁。15現有中學常見的有機化合物A,僅由C、H、O元素組成,通常(tōngcháng)A是一種無色透明的液體,不溶于水,加熱時能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫酸,冷卻后不再析出原來的液體,假設用高能電子束轟擊氣態(tài)A分子時,在70ev下可得m/e為88、73、61、45、29、27、15等的離子〔均只帶一個單位正電荷〕。答復以下問題：〔1〕有機物A的相對分子質量是，分子式是。88C4H8O2

第十六頁，共22頁。16現有中學常見的有機化合物A,僅由C、H、O元素組成,通常A是一種無色透明的液體,不溶于水,加熱時能逐漸溶于稀氫氧化鈉溶液與稀硫酸,冷卻后不再析出原來的液體,假設用高能電子束轟擊(hōngjī)氣態(tài)A分子時,在70ev下可得m/e為88、73、61、45、29、27、15等的離子〔均只帶一個單位正電荷〕?！?〕m/e為45的離子(lízǐ)是?！?〕m/e為15的離子(lízǐ)是。C2H5O+

CH3+

第十七頁，共22頁。17新情景(qíngjǐng)新信息解題方法和思路一找：閱讀題干時，找出與解題有關(yǒuguān)的新知識、篩選與解題有關(yǒuguān)的條件；二查：查清要解決的新問題與新信息相似之處，相似的思維方式及相似的解題(jiětí)方法；三用：在找清、查清的根底上，結合已學知識技能進行解題。第十八頁，共22頁。18三．幾點提示(tíshì)1.利用羧酸酯與醇發(fā)生(fāshēng)酯交換反響原理、結合以下數據及學過的化學平衡知識，選出兩種物質，既容易發(fā)生(fāshēng)，又趨于完全的反響；提高轉化率措施物質

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COO—CH2C6H5CH3OH

C6H5—CH2OH

沸點（℃）

120

170

56110第十九頁，共22頁。19增加苯甲醇的用量〔增大反響物濃度〕，控制溫度(wēndù)在56~110℃之間〔減少生成物甲醇濃度〕物質

CH3CH2COOCH3

CH3CH2COO—CH2C6H5CH3OH

C6H5—CH2OH

沸點（℃）

120

170

5