2016高考一輪-同分異構(gòu)體詳解

2016高考一輪--同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體詳解第一頁，共49頁。2①通式(tōngshì)相同②組成(zǔchénɡ)元素相同③結(jié)構(gòu)相似(xiānɡsì)(官能團(tuán)相同、即同一類物質(zhì))④分子組成上相差一個或假設(shè)干個CH2以上四點缺一不可2、判斷同系物的要點一、同系物的概述1、定義：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個或多個CH2原子團(tuán)的化合物，互為同系物第二頁，共49頁。練習(xí)(liànxí)一：1、以下對同系物的表達(dá)中不正確的選項是〔〕A、同系物的化學(xué)性質(zhì)相似B、同系物必為同一類物質(zhì)C、同系物的組成元素不一定相同D、同系物最簡式不一定相同E、同系物的相對分子質(zhì)量相差為14的整數(shù)倍2、以下(yǐxià)哪組是同系物？〔〕A、CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3CH3CH(CH3)CH3CH2

C、CH3－CH＝CH3CH2CH2CB第三頁，共49頁。練習(xí)二、下列物質(zhì)中：1、2、CH2=CHCH=CH2－CHCH3CH3－CH2CH33、－CH＝CH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2OHOHOH7、CH3CH2CCH2CH3CH2－COOCH38、－CH2OH9、10、COOCH3COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2屬于(shǔyú)芳香族化合物的是。1、3、4、8、9第四頁，共49頁。二、下列物質(zhì)中：1、2、CH2=CHCH=CH2－CHCH3CH3－CH2CH33、－CH＝CH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2OHOHOH7、CH3CH2CCH2CH3CH2－COOCH38、－CH2OH9、10、COOCH3COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2屬于(shǔyú)芳香烴的是。1、3、4第五頁，共49頁。二、下列物質(zhì)中：1、2、CH2=CHCH=CH2－CHCH3CH3－CH2CH33、－CH＝CH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2OHOHOH7、CH3CH2CCH2CH3CH2－COOCH38、－CH2OH9、10、COOCH3COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2屬于(shǔyú)苯的同系物的是。3第六頁，共49頁。二、下列物質(zhì)中：1、2、CH2=CHCH=CH2－CHCH3CH3－CH2CH33、－CH＝CH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2OHOHOH7、CH3CH2CCH2CH3CH2－COOCH38、－CH2OH9、10、COOCH3COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2屬于(shǔyú)乙烯的同系物的。7第七頁，共49頁。二、下列物質(zhì)中：1、2、CH2=CHCH=CH2－CHCH3CH3－CH2CH33、－CH＝CH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2OHOHOH7、CH3CH2CCH2CH3CH2－COOCH38、－CH2OH9、10、COOCH3COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2屬于(shǔyú)乙醇的同系物的。5第八頁，共49頁。二、下列物質(zhì)中：1、2、CH2=CHCH=CH2－CHCH3CH3－CH2CH33、－CH＝CH24、5、(CH3)3COH6、CH2CHCH2OHOHOH7、CH3CH2CCH2CH3CH2－COOCH38、－CH2OH9、10、COOCH3COOCH311、CH2=CHCOOCH2CH312、(CH3)2CHCOOCH(CH3)2屬于(shǔyú)乙酸乙酯的同系物的是。12第九頁，共49頁。二、同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體的概述同分異構(gòu)體指具有相同分子式而結(jié)構(gòu)(jiégòu)不同的化合物。1.定義(dìngyì)三要素

分子式相同結(jié)構(gòu)式不同化合物同系物同一種物質(zhì)同素異形體、同位素第十頁，共49頁。類別備注構(gòu)造異構(gòu)碳鏈異構(gòu)高考考查的重點和熱點位置異構(gòu)類別異構(gòu)2、同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體的分類立體(lìtǐ)異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)第十一頁，共49頁。3〕類別(lèibié)異構(gòu)指的是分子式相同，由于(yóuyú)分子中官能團(tuán)不同而分屬于不同類物質(zhì)的異構(gòu)體第十二頁，共49頁。3〕類別(lèibié)異構(gòu)第十三頁，共49頁。順反異構(gòu)順-2-丁烯反-2-丁烯

H3CCH3H3CHC=CC=CHHHCH3順式反式〔4〕立體(lìtǐ)異構(gòu)第十四頁，共49頁。當(dāng)有機物分子(fēnzǐ)中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或基團(tuán)不同時，就存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。相同原子或基團(tuán)(jītuán)位于雙鍵同側(cè)為順式，異側(cè)為反式。想一想：丙烯(bǐnɡxī)是否存在順反異構(gòu)？第十五頁，共49頁。對映異構(gòu)乳酸(rǔsuān)分子的空間構(gòu)型第十六頁，共49頁。例：當(dāng)碳原子上所連接的四個原子或原子團(tuán)各不相同時，該碳原子稱為手性碳原子，具有(jùyǒu)手性碳原子的物質(zhì)往往具有(jùyǒu)旋光性，存在對映異構(gòu)體，以下化合物中存在對映異構(gòu)體的是A第十七頁，共49頁。1.以下(yǐxià)各組屬于同分異構(gòu)體的是。A.與B.CH3(CH2)7CH3與C金剛石與石墨D.CH3CH=CH－CH=CH2與CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl觀察(guānchá)空間結(jié)構(gòu)相對分子(fēnzǐ)質(zhì)量均為128單質(zhì)分子式均為C5H8分子式不同由此可見…...反響練習(xí)第十八頁，共49頁。2.指出以下(yǐxià)哪些是碳鏈異構(gòu)_______________；哪些是位置異構(gòu)______________；哪些是官能團(tuán)異構(gòu)_______________。A．CH3CH2COOHB．CH3-CH(CH3)-CH3C．CH2=CH-CH=CH2D．CH3COOCH3E．CH3-CH2-C≡CHF．HCOOCH2CH3G．CH3C≡CCH3H．CH3-CH2-CH2-CH3B和HE和G、D和FAD、AF、CE、

CG反響(fǎnxiǎng)練習(xí)第十九頁，共49頁。3.判斷(pànduàn)以下異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH—CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3位置(wèizhi)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置(wèizhi)異構(gòu)OH第二十頁，共49頁。三、系統(tǒng)(xìtǒng)掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律〔一〕、無官能團(tuán)的同分異構(gòu)體烷烴同分異構(gòu)體書寫(shūxiě)規(guī)律1、先寫最長碳主鏈2、主鏈逐一減短3、支鏈由整到散位置由心到邊連接不能到端如：-CH3不能連在端點碳上-CH2CH3不能連在2號碳上是其他(qítā)有機化合物同分異構(gòu)體書寫的根底。練習(xí)、C7H16的所有同分異構(gòu)體芳香烴同分異構(gòu)體書寫規(guī)律：鄰、間、對9種第二十一頁，共49頁?！捕场喂倌軋F(tuán)的同分異構(gòu)體書寫方法：(先寫出殘基的碳鏈異構(gòu))1、殘基法：適用于只能(zhīnénɡ)處于鏈端的官能團(tuán)，如：-X、-OH、-CHO、-COOH等。2、插入法：適用于只能(zhīnénɡ)處于鏈間的官能團(tuán)，練、C4H8O2的所有(suǒyǒu)酯類同分異構(gòu)體例1：寫出C6H12的烯烴(xītīng)異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式134第二十二頁，共49頁。官能團(tuán)異構(gòu)醇或者(huòzhě)醚位置(wèizhi)異構(gòu)醇①②〔接上-OH,各2種〕醚①〔插入氧原子，共2種〕②〔插入氧原子，共1種〕碳鏈異構(gòu)C—C—C—C------------①C—C—C--------------②C例2、問C4H10O有多少(duōshǎo)種同分異構(gòu)體?所以:共7種.第二十三頁，共49頁?！踩场⒍喙倌軋F(tuán)的同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體書寫規(guī)律(guīlǜ)：1、依據(jù)不飽和度，確定官能團(tuán)類別和數(shù)目2、確定主鏈，寫碳鏈異構(gòu)3、移動官能團(tuán)，寫位置異構(gòu)(定一移一、定二移一)例：分子式為C3H6Cl2的同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體共有()A．3種B．4種C．5種D．6種變：分子式為C3H6ClBr的同分異構(gòu)體共有()A．3種B．4種C．5種D．6種BC第二十四頁，共49頁?！菜摹?、含苯環(huán)(běnhuán)的同分異構(gòu)體注意苯環(huán)(běnhuán)的對稱性練習(xí)3：同分異構(gòu)體且滿足〔1〕只有4種不同環(huán)境的H〔2〕能發(fā)生銀鏡反響(fǎnxiǎng)〔3〕遇氯化鐵溶液顯紫色—CH=CH2CH3OHO2種第二十五頁，共49頁。練習(xí)6：寫出C5H7O4Cl屬于(shǔyú)鹵代二元羧酸且含-CH3的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式。練習(xí)5：的同分異構(gòu)體且滿足（1）苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈,（2）屬于飽和脂肪酸的酯類有多少種？寫出結(jié)構(gòu)簡式。CH2CH2COOH練習(xí)4：的同分異構(gòu)體（且滿足能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和消去反應(yīng)）有幾種？

CH2CH2COOH

1045第二十六頁，共49頁。四、常見(chánɡjiàn)題型及方法指導(dǎo)〔一〕判斷(pànduàn)同分異構(gòu)體做此類題時要先看分子式是否相同，再看結(jié)構(gòu)，對結(jié)構(gòu)不同要從兩個方面來考慮(kǎolǜ):一是原子或原子團(tuán)的連接順序二是原子的空間位置第二十七頁，共49頁。例1、以下各組物質(zhì)(wùzhì)屬于同分異構(gòu)體的是_______CEFG

第二十八頁，共49頁。

例2、A、B、C、D、E五種芳香化合物都是某些植物揮發(fā)油中的主要成分，有的是藥物，有的是香料。它們的結(jié)構(gòu)簡式如下所示：這五種化合物中，互為同分異構(gòu)體的是

。BC第二十九頁，共49頁?！捕惩之悩?gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體數(shù)目確實定1〕等效(děnɡxiào)氫法判斷“等效氫〞的三條(sāntiáo)原那么是：①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連的甲基是等效的；

③處于對稱位置上的氫原子是等效的。[思考].蒽的結(jié)構(gòu)簡式為該分子的一氯代物有幾種?析:１２３第三十頁，共49頁。例3、以下(yǐxià)有機物的一氯取代物其同分異構(gòu)體的數(shù)目相等的是________

BD①①②③④⑤⑥⑦①②③④⑤⑥⑦①②③④①①②②③③④④第三十一頁，共49頁。例4、一氯并五苯有種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體4④③②①例5、“立方(lìfāng)烷〞是新合成的一種烴，其分子呈立方(lìfāng)體結(jié)構(gòu)。如下圖：〔1〕“立方(lìfāng)烷〞的分子式為___〔2〕其一氯代物共有______種〔3〕其二氯代物共有______種Cl123C8H813第三十二頁，共49頁。2〕記憶法〔“殘基〞法〕例6、C4H10O的醇有______種;C5H10O的醛有______種；C5H12O中能被氧化(yǎnghuà)成的醛的有_____種;

解題策略：記住一些常見的異構(gòu)體數(shù)，如：丙基有兩種，丁基有四種,戊基有八種;丁醇〔看作丁基與羥基連接而成〕也有四種：戊醛、戊酸〔分別(fēnbié)看作丁基跟醛基、羧基連接物〕也分別(fēnbié)有？種。444第三十三頁，共49頁。某苯的同系物，—R為—C4H9，那么苯環(huán)上的一氯取代物的可能結(jié)構(gòu)(jiégòu)共有________A．18種B．15種C．12種D．9種變式練習(xí)C第三十四頁，共49頁。3〕換位思考(sīkǎo)例7、分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示(biǎoshì)為假設(shè)環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有：

種種種種CH3──CH3解題策略：“等效結(jié)構(gòu)(jiégòu)〞法判斷

第三十五頁，共49頁。1.二甲苯有三種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體,那么四氯苯有______種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體.2.二氯丙烷有四種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體,那么六氯丙烷有____種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體.43變式練習(xí)第三十六頁，共49頁。3.蒽的二氯代物有15種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體，那么蒽的八氯代物有〔〕A、12種B、13種C、14種D、15種蒽可寫成C14H10，C14H10中的2個H被2個Cl取代(qǔdài)與C14Cl10中2個Cl被2個H取代(qǔdài)的產(chǎn)物的種數(shù)應(yīng)相同，后者即是蒽的八氯代物，應(yīng)選D。D第三十七頁，共49頁?！?〕C5H12有_____種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體〔2〕C5H10有_____種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體〔烯烴〕〔3〕C7H8O有_____種同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體〔芳香族化合物〕例8:355〔三〕限定范圍書寫(shūxiě)或補寫第三十八頁，共49頁。碳鏈由長到短；支鏈由整到散；位置(wèizhi)由心到邊；排布由鄰到間?？谠E(kǒujué)思維(sīwéi)順序類別異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)注意同分異構(gòu)體的書寫〔有序性〕第三十九頁，共49頁。高考(ɡāokǎo)常見題型展示【例1】〔12●海南〕C4H8O2的同分異構(gòu)體中能與NaHCO3溶液反響(fǎnxiǎng)放出CO2的有___種【例2】〔11●寧夏〕3-甲基戊烷的一氯代產(chǎn)物(chǎnwù)有A、2種B、3種C、4種D、5種【例3】〔10年全國2卷第29小題第〔5〕小問〕與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

。已推出H的結(jié)構(gòu)簡式為：HOOC-C(CH3)〓CH2一、選擇題中有機物同分異構(gòu)體數(shù)目確定二、有機推斷題中有條件限制的有機物同分異構(gòu)體個數(shù)的判斷或補充局部同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。第四十頁，共49頁。⑴(CH3)3CCH2CH3的一溴代物有幾種(jǐzhǒnɡ)同分異構(gòu)體②④①③一、選擇題中有機物同分異構(gòu)體數(shù)目(shùmù)確定判斷(pànduàn)與書寫規(guī)律一---對稱性A、2種B、3種C、4種D、5種A、2種B、3種C、4種D、5種并五苯⑵并五苯的一氯取代物有幾種同分異構(gòu)體1、同一碳原子上的H原子是等效的；2、同一碳原子上所的甲基氫是等效的；3、處于對稱位置上的氫原子是等效的。第四十一頁，共49頁。判斷(pànduàn)與書寫規(guī)律二---技巧性1、分子式為C4H10O的醇的同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體有___種；2、分子式為C5H10O的醛的同分異構(gòu)(tónɡfēnyìɡòu)體有___種。4422請快速判斷出滿足以下(yǐxià)條件的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的個數(shù)。1、分子式為C4H10O的醇中能氧化成醛的同分異構(gòu)體有___種;變式提高：2、〔2011年海南卷〕C4H8O2的同分異構(gòu)體中能與NaHCO3溶液反響放出CO2的有___種。常見烷基的種類要熟記，特別是丁基第四十二頁，共49頁。二、有機合成或推斷題中有條件(tiá