《化妝品化學(xué)（有機(jī)模塊）》項(xiàng)目1001糖

有機(jī)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)糖1一、糖的定義糖主要由碳、氫和氧三種元素組成。從結(jié)構(gòu)上看，糖是多羥基醛或多羥基酮，以及水解后能生成多羥基醛或多羥基酮的一類有機(jī)化合物及其某些衍生物。二、糖的分類根據(jù)能否水解以及水解后生成的物質(zhì)不同，可將糖分為單糖、低聚糖和高聚糖。1、單糖不能發(fā)生水解反應(yīng)的多羥基醛或多羥基酮叫做單糖。單糖又分為醛糖和酮糖，醛糖的分子中含有醛基，酮糖的分子中含有酮基。碳原子數(shù)相同的醛糖和酮糖互為同分異構(gòu)體。例如葡萄糖（醛糖）、果糖（酮糖）和半乳糖（醛糖）都是重要的單糖，分子式為C6H12O6，互為同分異構(gòu)體。二、糖的分類根據(jù)能否水解以及水解后生成的物質(zhì)不同，可將糖分為單糖、低聚糖和高聚糖。2、低聚糖水解后能生成2～10個(gè)單糖的縮聚物叫做低聚糖。低聚糖又叫寡糖，根據(jù)水解后行成的單糖數(shù)目，可以分為二糖、三糖、四糖等。其中較為多見的是二糖。例如，蔗糖、麥芽糖和乳糖都是重要的二糖。分子式為C12H22O11，互為同分異構(gòu)體。二、糖的分類根據(jù)能否水解以及水解后生成的物質(zhì)不同，可將糖分為單糖、低聚糖和高聚糖。3、高聚糖水解后能生成多分子單或其衍生物的稱為高聚糖。高聚糖又稱為多糖，可分為同多糖和雜多糖兩類。水解后只產(chǎn)生一種單糖的多糖叫做同多糖（如淀粉、纖維素和糖原），水解后產(chǎn)生兩種或兩種以上單糖或其衍生物的多糖叫做雜多糖（如酸性黏多糖）。三、重要的單糖1、葡萄糖葡萄糖為白色固體粉末。味甜，甜度約為蔗糖的70%。熔點(diǎn)146℃，易溶于水，微溶于乙酸，不溶于乙醚和苯。具有旋光性，從自然界中得到的葡萄糖是右旋體，稱右旋糖。在成熟的葡萄中含量較高，因而得名。工業(yè)上，葡萄糖可由淀粉或纖維素在酸性條件下水解制得：三、重要的單糖1、葡萄糖（1）氧化反應(yīng)葡萄糖是醛糖，具有還原性。可被弱氧化劑溴水氧化，生成葡萄糖酸。在這一反應(yīng)過程中，溴水顏色褪去，可用于區(qū)別醛糖和酮糖。三、重要的單糖1、葡萄糖（1）氧化反應(yīng)葡萄糖還可被托倫試劑或費(fèi)林試劑氧化，析出銀鏡或氧化亞銅紅棕色沉淀。此反應(yīng)可用于區(qū)別還原糖和非還原糖。三、重要的單糖1、葡萄糖（1）氧化反應(yīng)葡萄糖還可被托倫試劑或費(fèi)林試劑氧化，析出銀鏡或氧化亞銅紅棕色沉淀。此反應(yīng)可用于區(qū)別還原糖和非還原糖。三、重要的單糖1、葡萄糖（2）還原反應(yīng)葡萄糖分子中的醛基可以發(fā)生還原反應(yīng)。經(jīng)催化加氫或用還原劑（

等）還原，羰基轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基，生成己六醇（又叫葡萄糖醇或山梨糖醇）。三、重要的單糖1、葡萄糖（3）成脎反應(yīng)葡萄糖與過量的苯肼作用生成糖脎。三、重要的單糖2、果糖果糖為白色固體粉末，是普通糖類中最甜的糖。具有旋光性，天然果糖是左旋體，稱為左旋糖。主要存在于蜂蜜和水果中。工業(yè)上由菊粉經(jīng)水解而制得。果糖是酮糖，不能被溴水氧化，能被托倫試劑或費(fèi)林試劑氧化；經(jīng)催化加氫生成己六醇；與過量的苯肼作用生成糖脎（與葡萄糖脎構(gòu)造相同）。與氫氧化鈣反應(yīng)生成難溶于水的配合物C6H12O6·Ca（OH）2·H2O，可用于果糖的檢驗(yàn)。四、重要的二糖1、蔗糖蔗糖是自然界中分布最廣的二糖。甘蔗（16%～18%）和甜菜（12%～15%）中。將甘蔗或甜菜經(jīng)榨汁、濃縮、結(jié)晶等操作制得食用蔗糖。蔗糖又叫甜菜糖。具有旋光性，天然蔗糖是右旋糖。蔗糖沒有還原性，不能被托倫試劑氧化，也不能與苯肼作用生成糖脎。但在無機(jī)酸或酶的催化下可發(fā)生水解，生成一分子葡萄糖和一分子果糖。水解后生成的混合糖叫做轉(zhuǎn)化糖，因其中含有一半的果糖，所以轉(zhuǎn)化糖比原來的蔗糖更甜。四、重要的二糖2、麥芽糖自然界中不存在游離的麥芽糖。麥芽糖通常是用含淀粉較多的農(nóng)產(chǎn)品（大米、玉米、薯類等）作為原料，在淀粉酶作用下，于60℃發(fā)生水解反應(yīng)制得。唾液中含有淀粉酶，能使淀粉水解為麥芽糖，所以細(xì)嚼淀粉食物后有甜味感。四、重要的二糖2、麥芽糖麥芽糖為白色晶體，甜度約為蔗糖的40%，熔點(diǎn)102～103℃。可溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。具有旋光性，是右旋糖。麥芽糖是還原糖，能被托倫試劑、費(fèi)林試劑氧化，也能與苯肼作用生成糖脎。在無機(jī)酸或酶的催化下，發(fā)生水解反應(yīng)，生成兩分子葡萄糖：五、重要的多糖1、淀粉淀粉多存在于植物的種子、莖和根中，大米、玉米、小麥及薯類的主要成分都是淀粉。工業(yè)上常從玉米、甘薯和野生橡子等物質(zhì)中提取淀粉。淀粉為白色粉末，不溶于一般的有機(jī)溶劑。遇碘顯藍(lán)色，可用于淀粉的鑒別。淀粉分子有直鏈和支鏈兩種結(jié)構(gòu)形式，一般直鏈淀粉的含量為10%～30%，支鏈淀粉的含量為70%～90%。直鏈淀粉能溶于熱水，支鏈淀粉不溶于水，在熱水中成糊狀。例如，煮稀飯的過程實(shí)際上是淀粉膨脹破裂，直鏈淀粉溶于熱水、支鏈淀粉形成糊狀膠體溶液的過程。糯米因其中支鏈淀粉的含量較高，所以黏性較大。五、重要的多糖1、淀粉淀粉沒有還原性，不能被托倫試劑和費(fèi)林試劑氧化。也不能與苯肼成脎。在酸或酶的催化下，可逐步水解，依次生成糊精、麥芽糖和葡萄糖：淀粉

（n＞m）

糊精

麥芽糖

葡萄糖五、重要的多糖2、纖維素纖維素是在自然界中分布最廣的天然高分子有機(jī)化合物。它是植物細(xì)胞壁的主要成分，也是構(gòu)成植物支撐組織的基礎(chǔ)。棉花中纖維素的含量占90%以上，亞麻中約含80%，