高二有機化學(xué)知識點總結(jié)及測試題(含答案)匯編

高中有機化學(xué)知識點總結(jié)（物質(zhì)的性質(zhì)）第五章烴一、甲烷的分子結(jié)構(gòu)1、甲烷：CH，空間正四面體，鍵角109o28′，非極性分子4天然氣，沼氣，坑氣的主要成份是CH電子式：42、甲烷化學(xué)性質(zhì)：①穩(wěn)定性：常溫下不與溴水、強酸、強堿、KMnO(H)。+4②可燃性：CH+2OCO+2HO(火焰呈藍(lán)色，作燃料)2③取代反應(yīng)：有機物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其它原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。CH4224在光照條件下與純Cl發(fā)生取代反應(yīng)為：2光CH+Cl4CHCl+HCl(CHCl一氯甲烷，不溶于水的氣體)323光CHCl+Cl3CHCl+HCl(CHCl二氯甲烷，不溶于水)22222光CHCl+Cl2CHCl+HCl(CHCl三氯甲烷，俗名氯仿，不溶于水，有機溶劑)3223光CHCl+Cl3CCl+HCl(CCl四氯甲烷，又叫四氯化碳，不溶于水，有機溶劑)424④高溫分解：CHC+2H()24一、烷烴1、烷烴：碳原子間以單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子剩余價鍵全部跟氫原子結(jié)合的烴稱為烷烴(也叫飽和鏈烴)2、烷烴通式：CH(n≥1)n3、烷烴物理通性：①狀態(tài)：C-C的烷烴常溫為氣態(tài)，C-CC>11為固態(tài)145數(shù)②熔沸點：C原子數(shù)越多，熔沸點越高。C原子數(shù)相同時，支鍵越多，熔沸點越低。③水溶性：不溶于水，易溶于有機溶劑4、烷烴的命名原則：①找主鏈——C數(shù)最多，支鏈最多的碳鏈②編號碼——離最簡單支鏈最近的一端編號，且支鏈位次之和最?、蹖懨Q：支鏈位次—支鏈數(shù)目—支鏈名稱某烷5、同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個“CH”原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。2特點：①結(jié)構(gòu)相似，通式相同，分子式不同②化學(xué)性質(zhì)相似③官能團(tuán)類別和數(shù)目相同6、同分異構(gòu)體：具有相同的分子式但不同的結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。特點：(1)(化學(xué)組成元素及原子數(shù)目，相對分子質(zhì)量均同)；(2)結(jié)構(gòu)不同類別：碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)書寫原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散，支鏈位置由中心到邊上，多個支鏈排布由對到鄰到間，碳均滿足四鍵二、烷烴的化學(xué)性質(zhì)(同CH)4①穩(wěn)定性n1②燃燒：CH(nOnCO(nHO點燃n2n22④高溫分解222③取代反應(yīng)(8)C原子間以單鍵形成環(huán)狀，C原子上剩余價鍵與H結(jié)合的烴叫環(huán)烷烴。(9)環(huán)烷烴通式CH(n≥3)n(10)環(huán)烷烴化學(xué)性質(zhì)：(1)(2)取代反應(yīng)一、不飽和烴概念：烴分子里含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，碳原子所結(jié)合氫原子數(shù)少于飽和鏈烴里的氫原子數(shù)，叫做不飽和烴。二、乙烯的分子結(jié)構(gòu)分子式：CH24電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH=CH22乙烯分子中的2個碳原子和4個氧原子都處于同一平面上。三、乙烯的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)溶解性溶沸點密度較低比水小(通常)液體無色稍有氣味難溶于水四、乙烯的化學(xué)性質(zhì)1、乙烯的氧化反應(yīng)(1)燃燒氧化CH=CH+3O2CO+2HO2222純凈的CH能夠在空氣中(或O中)安靜地燃燒，火焰明亮且?guī)Ш跓煛｜c燃乙烯前必須先檢驗乙烯的純2242度(2)催化氧化——乙烯氧化成乙醛2、乙烯的加成反應(yīng)①乙烯與Br的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水褪色。化學(xué)上，常用溴的四氯化碳溶液或2溴水)鑒別乙烯與烷烴。CH=CH+Br→CHBr—CHBr2222②乙烯與水的加成：乙烯水化制乙醇2催化劑CH=CH+H—OHCHCHOH22加熱加壓③乙烯與H的加成：乙烯加氫成乙烷322④乙烯與鹵化氫的加成CH=CH+HCl2CHCHCL32223、乙烯的聚合反應(yīng)CH=CH+HBrCHCHBr322聚乙烯中，有很多分子，每個分子的n值可以相同，也可以不同，因而是混合物。類推可知，所有的高分子化合物(高聚物)都是混合物。4、加成反應(yīng)概念：有機分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。5、聚合反應(yīng)：由小分子相互結(jié)合成高分子的反應(yīng)。五、乙烯的實驗室制法(1)反應(yīng)原理(2)實驗用品藥品的用量：濃硫酸與無水乙醇的體積比為3：1(溫度不同，產(chǎn)物不同)濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑沸石的作用：防止暴沸10、乙烯的主要用途植物生長調(diào)節(jié)劑，制造塑料、合成纖維、有機溶劑等。11、烯烴概念：分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴。12、烯烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律(1)少于4個C原子烯烴常溫常壓下都是氣體(注意：無甲烯；(2)密度都隨原子數(shù)的增加而增大；(3)沸點都隨C原子數(shù)的增加而升高。13、烯烴的化學(xué)性質(zhì)同乙烯相似，烯烴同系物分子內(nèi)都含有C=C雙鍵，因而性質(zhì)相似。(1)燃燒都生成CO和HO，且火焰明亮，產(chǎn)生黑煙。22(2)都有使溴的四氯化碳溶液或溴水)和酸性KMnO溶液褪色；可用來鑒別烷烴和烯烴。4(3)都能發(fā)生加成、加聚反應(yīng)。1、乙炔的分子結(jié)構(gòu)分子式CH22電子式:結(jié)構(gòu)式:H—CC—H:HCCH:直線型2、乙炔的物理性質(zhì)顏色氣味狀態(tài)(通常)密度溶解性水有機溶劑沒有沒有氣味氣體顏色略小于微溶易溶空氣3、乙炔的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)2可被KMnO溶液氧化?？扇紵裕?CH+5O4CO+2HO22224(2)加成反應(yīng)另外,有:4、乙炔的實驗室制法藥品：電石、水(通常用飽和食鹽水)原理：CaC+2HO→CH↑+Ca(OH)2222(1)棉花的作用：防止反應(yīng)產(chǎn)生的帶有電石小顆粒的泡沫沖出并堵塞導(dǎo)管2(2)注意事項①不能使用啟普發(fā)生器的原因：a.該反應(yīng)放出大量的熱b.反應(yīng)中電石易粉碎②控制反應(yīng)的速度的方法：用飽和食鹽水代替水來和電石反應(yīng)，以降低反應(yīng)速度，同時用分液漏斗來控制加入飽和食鹽的快慢與多少以降低反應(yīng)速度③點燃乙炔前必須先檢驗乙炔的純度(3)產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗①收集方法：一般不用排空氣法而用排水法收集②除去雜質(zhì)HS和PH的方法：用硫酸銅溶液洗氣23③能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色5、炔烴概念：分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴叫做炔烴。6、炔烴物理性質(zhì)的遞變規(guī)律(1)少于4個C原子的，常溫下都是氣體；(2)密度都隨C原子數(shù)的增加而增大；(3)沸點都隨C原子數(shù)的增加而升高。7、炔烴的化學(xué)性質(zhì)(1)燃燒都生成CO和HO，放出大量熱，火焰明亮，有濃(或黑)煙；22(2)都能使Br(CCl)和酸性KMnO溶液褪色。244(3)都能發(fā)生加成反應(yīng)。8、烴完全燃燒的有關(guān)規(guī)律m4m4(1)(CH)n+m的值，n+n反之越少。mn(2)(CH)mn反之越少。(3)等質(zhì)量的烴完全燃燒時，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成的CO越多，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成的HO越22多。(4)最簡式相同的烴無論以何種比例混合，都有：①混合物中碳?xì)湓氐馁|(zhì)量比及質(zhì)量分?jǐn)?shù)不變；②一定質(zhì)量的混合烴完全燃燒時消耗O的質(zhì)量不變，生成的CO的質(zhì)量均不變。22(5)對于分子式為CH的烴：nm①當(dāng)m=4時，完全燃燒前后物質(zhì)的量不變；②當(dāng)m＜4時，完全燃燒后物質(zhì)的量減少；③當(dāng)m＞4時，完全燃燒后物質(zhì)的量增加苯1、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)三式：分子式CH66(2)空間構(gòu)型：六個碳原子和六個氫原子均在同一平面內(nèi)，形成以六個碳原子為頂點的平面正六邊形。2、苯的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)常溫下，苯是無色，帶有特殊氣味的液體。密度比水小，不溶于水，沸點比水的沸點低(80.1℃)熔點比水高(5.5℃)。苯有毒。注意：苯與水混合振蕩靜置后分層，苯層在上，水層在下，這是萃取實驗常用的方法。(2)化學(xué)性質(zhì)苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性決定了苯的化學(xué)性質(zhì)不同于飽和烴及其它的不飽和烴(烯烴或炔烴)具體表現(xiàn)為較易發(fā)生取代反應(yīng)，較難發(fā)生加成反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)——可燃性2CH＋15O12CO＋6HO6622苯燃燒時火焰明亮，冒大量黑煙，說明苯分子中含碳量高，燃燒不完全。苯不能被高錳酸鉀氧化。2(2)取代反應(yīng)①硝化②鹵化③磺化：苯與濃HSO在70～80℃時反應(yīng)，生成苯磺酸。42(3)加成反應(yīng)：在一定溫度下，Ni做催化劑，與H發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷23、苯的同系物(1)分子中含有一個苯環(huán)，并符合CH(n≥6)通式的烴，是苯的同系物。n6等都是苯的同系物。(2)(CH)烴中屬芳香烴的就8有四種，即：(3)化學(xué)性質(zhì)：苯的同系物分子中的側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響，使兩者的化學(xué)活性均有所活化。①氧化反應(yīng)：能被高錳酸鉀氧化，若苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，則氧化產(chǎn)物均為②取代(苯甲酸)(3)加成4、芳香烴概念：在分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔铮瑢儆诜枷銦N。1、石油的分餾(1)石油的成分：9798%(也有達(dá)99%的石油的化學(xué)成分：主要是由各種烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混和物。一般石油不含烯烴。狀態(tài)：大部分是液態(tài)烴，同時在液態(tài)烴里溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。(2)石油的煉制：石油的煉制分為：石油的分餾、裂化、裂解三種方法。①石油的分餾：利用物質(zhì)的沸點不同,把石油分成不同沸點范圍的蒸餾產(chǎn)物。②裂化：──就是在一定條件下，把分子量大、沸點高的烴斷裂為分子量小、沸點低的烴的過程。裂化有熱裂化和催化裂化：2.煤①組成：煤中除了碳元素外還含少量的硫、磷、氫、氧、氮等元素以及無機礦物質(zhì)(主要含Si、Al、Ca、Fe)。因此，煤是由有機物和無機物所組成的復(fù)雜的混和物。②煤的干餾定義：把煤隔絕空氣加強熱使它分解的過程，叫做煤的干餾。第六章烴的衍生物1、烴的衍生物：從組成上，除含有C、H元素外，還有OX(鹵素)、NS等元素中的一種或者幾種；從結(jié)構(gòu)上看，可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或者原子團(tuán)取代而衍變成的化合物。2、官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或者原子團(tuán)。如：鹵素(—X)(—OH)—COOH)、醛基(—CHO)(—NO)、碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。23、溴乙烷三式：分子式：CHBr結(jié)構(gòu)式：25結(jié)構(gòu)簡式：CHCHBr或CHBr32254、溴乙烷的物理性質(zhì)：無色液體，密度比水的大。5、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)：1)水解反應(yīng)()NaOHCHBr+HOHCH—OH+—Br25252)消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如HOHBr)，而生成不飽2和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。試劑：溴乙烷、強堿(NaOH或KOH)的醇溶液條件：加熱醇方程式：CHCHBr+NaOH3CH=CH↑+NaBr+HO22226、鹵代烴：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。分類：①根據(jù)鹵素原子不同:氟代烴、氯代烴、溴代烴。②根據(jù)分子中鹵素原子的多少：一鹵代烴、多鹵代烴。③根據(jù)烴基不同：飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴、芳香鹵代烴。7．鹵代烴的物理性質(zhì)a．鹵代烴難溶于水，易溶于有機溶劑。b．一氯代烷烴隨碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸增大，但密度下降。c．相同碳原子的一氯代烴的同分異構(gòu)體的沸點，支鏈越多，沸點越低。d．烷烴的氫原子被鹵素原子取代后，由于極性的增強，相對分子質(zhì)量的增加，鹵代烴沸點、密度均增大。8．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)a．水解反應(yīng)b．消去反應(yīng)注意：消去反應(yīng)發(fā)生時，與連有鹵素原子的碳的相鄰碳上必須有氫原子。一、乙醇1、分子結(jié)構(gòu)：分子式：CHO結(jié)構(gòu)式：26結(jié)構(gòu)簡式：CHCHOH或CHOH電子式：官能團(tuán)：—OH()32252、物理性質(zhì)：乙醇是無色，有特殊香味的液體密度比水小，易揮發(fā)，沸點78.5℃，能與水以任意比互溶，是一種有機溶劑，俗稱酒精。3．化學(xué)性質(zhì)：(1)乙醇的取代反應(yīng)：A、乙醇與活潑金屬的反應(yīng)、Mg、Al、Ca)：屬于取代反應(yīng)，也屬于置換反應(yīng)2Na+2CHOH→2CHONa+H↑Mg+2CHOH(CHO)Mg+H↑25252Al+6CHOH2(CHO)Al+3H↑25225222525B、乙醇與HBr的反應(yīng)：32CHOH+HBrCHBr+HO濃HSO2524252C、乙醇分子間脫水生成乙醚CH—OCH+HOCHOH+CHOH2525HSO2425252CD、乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)：此反應(yīng)中濃HSO作催化劑和脫水劑，同時又是吸水劑。24(2)乙醇的氧化反應(yīng)：2(1)乙醇燃燒火焰為淡藍(lán)色A、燃燒氧化：CHO+3O262CO+3HO22(2)烴的含氧衍生物燃燒通式為：yzCHO(xO42yxCOHO點燃2xyz222B、催化氧化：結(jié)論1：在醇分子中只有當(dāng)與羥基(—OH)直接相連的C原子上連有H原子，(至少1個)，才可以發(fā)生催化氧化。結(jié)論2：如果羥基連在端邊上的C原子上則生成醛，如果連在鏈中間的C原子上則生成酮。(3)乙醇的消去反應(yīng)反應(yīng)中濃HSO作催化劑和脫水劑，此反應(yīng)可用于實驗室制乙烯氣體。24結(jié)論3(—OH)直接相連的C原子的相鄰的C原子上連有H原子至少1個)，才可以發(fā)生消去反應(yīng)。4、乙醇的工業(yè)制法催化劑(1)CH=CH+HO2CHOH(乙烯水化法)2522高溫,高壓CHOH()25酶淀粉CHO66催化劑二、醇類1、概念：醇是分子中含有跟鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳結(jié)合的羥基(—OH)的化合物。如：CHCHCHOHCH=CH—CHOH、等32222、飽和一元醇的通式：CHOH或CHO2nn3、分類：飽和醇，不飽和醇、一元醇、二元醇、多元醇、脂肪醇，芳香醇等4、化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)：(2)催化氧化反應(yīng)：2RCHO+2HO2R—CHOH+O2Cu或Ag22(3)消去反應(yīng)：RCH—CHOHHSOR—CH=CH+HO2242225、醇的同分異構(gòu)體碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)：—OH位置異構(gòu)類別異構(gòu)：與同C原子的醚類同分異構(gòu)一、苯酚1、分子結(jié)構(gòu)：分子式CHO6結(jié)構(gòu)式：6結(jié)構(gòu)簡式：或CHOH(—OH)652、物理性質(zhì)：通常狀況是一種無色晶體，有特殊氣味，俗稱石炭酸，熔點為43℃，常溫下在水中溶解度不大，會使溶液渾濁，但65℃以上能與水混溶。易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑，有毒，會腐蝕皮膚。3、化學(xué)性質(zhì)：(1)酸性：+H酸性弱于HCO，不能使紫色石蕊溶液變色。+232+2Na2+H↑2+NaOH+NaCO+HO2+NaHCO233(酸性HCO>3>HCO)—23+CO+HO2↓+NaHCO23(2)取代反應(yīng)：A、與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀(用于苯酚的定性檢驗和定量側(cè)定)B、與濃硝酸反應(yīng)：(3)加成反應(yīng)：+3H△(4)顯色反應(yīng)：使FeCl(可用于檢驗苯酚的存在)23(5)氧化反應(yīng)：在空氣中被O氧化而顯粉紅色，能被KMnO溶液氧化而紫紅色褪去。24二、酚類1、概念：酚是分子中含有跟苯環(huán)或其它芳香環(huán)上C原子直接相連的羥基(—OH)的化合物。2、脂肪醇，芳香醇，酚的比較類別實例脂肪醇CHCHOH芳香醇CHCHOH酚CHOH3265265官能團(tuán)結(jié)構(gòu)特點—OH—OH與鏈烴基—OH與芳烴側(cè)—OH與苯環(huán)直—OH—OH相連鏈相連接相連主要化性特性(1)(2)取代反應(yīng)(3)(4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣體(生成醛或酮)與FeCl溶液3顯色反應(yīng)。醛一、乙醛1、乙醛：分子式CHO結(jié)構(gòu)簡式CHCHO，官能團(tuán)—CHO()。2432、乙醛物性：無色刺激性氣味的液體，與水、有機溶劑互溶3、乙醛化性：Ni(1)CHCHO+HCHCHOH(此反應(yīng)也叫還原反應(yīng))33還原反應(yīng)：加H或去O的有機反應(yīng)22(2)氧化反應(yīng)：加O或去H的有機反應(yīng)2CHCHO+5O34CO+4HO2222CHCHO+O32CHCOOH(催化氧化法制乙酸)32CHCHO+2[Ag(NH)]OH水浴CHCOONH+3NH+2Ag↓+HO332(用于檢驗醛基)(產(chǎn)生光亮的銀鏡故叫銀鏡反應(yīng))3432銀氨溶液：往AgNO溶液中加稀氨水，產(chǎn)生沉淀，繼續(xù)加氨水至沉淀恰好消失為止，所得的溶液叫銀氨3溶液。CHCHO+2Cu(OH)3(新制)CHCOOH+CuO↓+2HO322()(用于檢驗醛基)24、工業(yè)制法(1)CH≡CH+HO2CHCHO243(2)2CHCHOH+O3Cu2CHCHO+2HO2223二、其它重要的醛1、甲醛：HCHO俗名蟻醛，常溫下為氣體，易溶于水，35%40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，用于殺菌、防腐。2、甲醛化學(xué)性質(zhì)：相當(dāng)于2CHO(1)氧化反應(yīng)：水浴HCHO+4[Ag(NH)]OH324Ag+(NH)CO+6NH↑+2HO34232(2)還原反應(yīng)：與H發(fā)生加成反應(yīng)，2醛：分子里由烴基跟醛基相連而構(gòu)成的化合物，飽和一元脂肪醛：CHO(n≥1)n酮：由羰基與兩個烴基相連而構(gòu)成的化合物R—C—R′同碳數(shù)的醛酮互為同分異構(gòu)體第五節(jié)乙酸羧酸一、乙酸1、乙酸：CHO，CHCOOH，俗名醋酸，固態(tài)時乙酸稱冰醋酸24232、乙酸官能團(tuán)：COOH(羧基)3、乙酸的化學(xué)性質(zhì)：(1)弱酸性：強于HCO23CHCOOH32CHCOOH+2NaCHCOO+H—+32CHCOONa+H↑2CHCOONa+HO3CHCOOH+NaOH33CHCOOH+NaHCO32CHCOONa+CO↑+HO2(CHCOO)Ca+CO↑+HO32CHCOOH+CaCO333233222(2)酯化反應(yīng)：醇與酸起作用，生成酯和水的反應(yīng)二、羧酸由烴基和羧基直接相連的化合物叫羧酸。一元飽和脂肪酸的通式為CHCOOH(CHO)nn21、甲酸：HCOOH(可看作含1COOH和1CHO(1)COOH性質(zhì)HSO①酯化反應(yīng)HCOOH+CHOH25HCOOCH+HO25242②酸性：強于CHCOOH3(2)CHO性質(zhì)：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)HCOOH+2Cu(OH)CO+3HO+CuO↓2△2222、高級脂肪酸：CHCOOH軟脂酸：CHCOOHCHCOOH3、苯甲酸安息香酸)：4、HOOCCOOH乙二酸，俗名草酸有機化學(xué)基礎(chǔ)測試題52)）））CHOCHO．2262424n））％3)）CHCHCHCH3223CH．3．3CHCHOH33CHCH．．253））()））苯）甲乙丙丁22n）3②232⑤23323223（）））CHO323種4種6種）8種542)322（）H2．）CHOHCOOH2n+nnHOCHCHOCCO+22CHOH22COOHn2OO．C2NNCC2．．HNN2222nO22nnOn2CO+22．）-AA）O3121A322A．）④2O⑥O24OCHCOOH2____________?？耸綖?，如甲分子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式是。寫出比甲物