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文檔簡介
同分異構(gòu)體數(shù)目判斷四法
同分異構(gòu)體是指具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)式的化合物。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷是有機化學中的一個難點,下面介紹四種常見的判斷方法。一、等效氫法要點:①同—C上的H是等效的;②同—C上所連的上的H是等效的;③同一分子中處于軸對稱或中心對稱位置上的H是等效的。例1
化合物中,若兩個H被一個和一個取代,則得到的同分異構(gòu)體數(shù)目為(
)種。解析:有兩條對稱軸即,所以有兩種一氯代物即和,而這兩種一氯代物都沒有對稱軸,所以從中再插入一個硝基各有7種,故共有14種。
二、不飽和度法不飽和度又稱缺氫指數(shù),即是將有機物分子與碳原子數(shù)相等的烷烴相比較,每減少2個氫原子,則有機物的不飽和度增加1,用表示。若有機物為含氧化合物,因為氧為二價,C=O與C=C“等效”,所以在進行不飽和度計算時可不考慮氧原子。至于有機物分子中的鹵素原子,可視為氫原子。例2
化學式為,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的數(shù)目是(
)種。解析:首先確定的不飽和度,由題中知其為芳香族化合物,而的不飽和度即為4,所以除苯環(huán)外,其他都是飽和的,即還有一個和一個,上連接一個和一個,有鄰、間、對三種位置,故這類芳香族化合物的數(shù)目為3種。
三、優(yōu)先組合法不同基團的連接組合方法:①定中心,連端基;②插橋梁基,定結(jié)構(gòu)。例3
已知某有機物的化學式為,結(jié)構(gòu)中有2個,2個,1個,和1個,寫出其可能的結(jié)構(gòu)。解析:首先定中心,連端基:即,再插入橋梁基,2個可分為兩個和1個。兩個的插法有兩種,即和;1個的插法有兩種,即和。
四、換元法例4
已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種,從而推斷四氯苯的同分異構(gòu)體有(
)種;一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體,則戊醇屬于醇類的同分異構(gòu)體有(
)種。解析:苯只有1種等效氫共6個,從6個中選2個與從6個中選4個完全相同,所以二氯苯的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。同理:把一氯戊烷中的氯換成醇中的,即得戊醇屬于醇類的同分異構(gòu)體有8種。
一.
書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略
1.判類別:據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。
2.寫碳鏈:據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”,可概括為:寫直鏈,一線串;取代基,掛中間;一邊排,不到端;多碳時,整到散。即①寫出最長碳鏈,②依次寫出少一個碳原子的碳鏈,余下的碳原子作為取代基,找出中心對稱線,先把取代基掛主鏈的中心碳,依次外推,但到末端距離應比支鏈長,③多個碳作取代基時,先做一個,再做兩個、多個,依然本著由整大到散的準則。
3.移官位:一般是先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體,然后在各余碳鏈上依次移動官能團的位置,有兩個或兩個以上的官能團時,先上一個官能團,依次上第二個官能團,依次類推。
4.氫飽和:按“碳四鍵”的原理,碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和,就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
按“類別異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。
二.確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧
1.轉(zhuǎn)換技巧——適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結(jié)構(gòu),找清關系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團的關系,不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體數(shù)。解析
思維模式:烷
烷基
烷的一元取代物C3H89
(1種)
-C3H7(2種)
2種C4H10
(2種)
-C4H9
(4種)
4種C5H12
(3種)
-C5H11(8種)
8種
注意:烷基的種類數(shù)是對應的烷的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效H原子的加和。當丁基與任何原子或原子團連接時都會因丁基的不同產(chǎn)生4種結(jié)構(gòu)。因此,分子式為C4H9Cl的鹵代烴、分子式為C4Hl0O的醇、分子式為C5Hl0O的醛、分子式為C5Hl0O2的羧酸及分子式為C10H14且只有一個側(cè)鏈的芳香烴都有4種同分異構(gòu)體。能與鈉反應且分子式為C4Hl0O的有機物為丁醇,根據(jù)丁基異構(gòu)規(guī)律可推知,符合條件的異構(gòu)體有4種。故答案為A項。例題6
-C4H9丁基有4種異構(gòu)體,①問飽和鹵代烴C4H9X有多少種異構(gòu)體;②醇C4H90H有幾種?③C5H1002屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種
解析
可理解為-C4H9有幾種異構(gòu)體,所以①C4H9X相當于C4H9-X有4種異構(gòu)體;②C4H9OH(屬醇的結(jié)構(gòu))相當于C4H9-0H,同理推得有4種醇的異構(gòu)體。
同樣在苯的同系物范圍內(nèi)有四種異構(gòu)體。C5H10O(屬于醛的異構(gòu))相當與C4H9-CHO,也有4種同分異構(gòu)體;同理,C5H10O2的羧酸,即是C4H9-COOH,因而屬于酸的同分異構(gòu)體有4種同分異構(gòu)體③C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體可以這樣理解:類似與HCOOC4H9的有4種,CH3COOC3H7的有2(-C3H7有2種),C2H5COOC2H5的只有1種,C3H7COOCH3的有2種,共計有9種。
5.二元取代物同分異構(gòu)體的“定一變一,注意重復”法
例題7
判斷二氯蒽的同分異構(gòu)體有幾種?解析:
烴的二元取代物的判定的基本思路是:“定一變一,注意重復”。對于蒽結(jié)構(gòu)中第一氯原子的位置可選在圖中蒽結(jié)構(gòu)式中對稱軸的一側(cè)表示:,這樣可以得到三種一氯蒽:
在此基礎上再考慮二氯蒽的同分異構(gòu)體,此時另一個氯原子的位置可以用序號表示,以計算同分異構(gòu)體的種類數(shù),共計15種。
6.特殊關系法
例8某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物,該烴的分子式可以是(
)
解析:思維方式一--先按照書寫的基本策略熟練列舉出對應烷的同分異構(gòu)體,再依據(jù)等效H原子的方法判斷出起一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目;思維方式二-----逆向思考,若只有一種一元取代物,則對應的烷中只會有一種H原子,而烷的任何結(jié)構(gòu)中都必含甲基,因此它的結(jié)構(gòu)中H原子應該全部以甲基的形式存在,故烷的分子式中的H原子總數(shù)一定是3的整數(shù)倍.顯然答案為C。
7.不飽和度法
例題9
A、B兩種有機化合物,分子式都是C9H1102N。
(1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物,光譜測定顯示,分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基(-CH3)?;衔顰的結(jié)構(gòu)式是
。
(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴硝化后的惟一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)。化合物B的結(jié)構(gòu)式是___________。解析
不飽和度又稱缺氫指數(shù)。有機物分子中與碳原子相等的開鏈烷烴相比較,每減少2個氫原子,則有機物的不飽和度增加1,用Ω表示。對于有機物CxHy0z,其Ω=。若含有氮原子,每有一個氮原子增加O.5個不飽和度;當Ω=1時,分子結(jié)構(gòu)中含有一個C=O鍵或C=C鍵或單鍵構(gòu)成的環(huán);當Ω≥4時,分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的可能性極大。(1)由分子式可計算其Ω=+0.5=5,則A中有苯環(huán),且A是天然蛋白質(zhì)水解的產(chǎn)物(a一氨基酸),分子中無甲基,據(jù)此可推知A的結(jié)構(gòu)為
(2)B與A屬類別異構(gòu),應為硝基芳烴,故符合條件的B的結(jié)構(gòu)為
8.命名法例題10
一氯丁烯(C4H7C1)的同分異構(gòu)體只有8種,某學生卻寫了如下10種:
_其中,兩兩等同的式子是_________和_________,__________和________。解析
對給出的結(jié)構(gòu)式用系統(tǒng)命名法命名,若分子式相同名稱也相同,則屬同一物質(zhì);若分子式相同名稱不同,則兩者互為同分異構(gòu)體。
用系統(tǒng)命名法對給出的結(jié)構(gòu)命名。A:1-氯-1-丁烯,B:2-氯-1-丁烯,C:3-氯-1-丁烯,D:4-氯-1-丁烯,E:1-氯-2-丁烯,F(xiàn):2-氯-2-丁烯,G:2-氯-2-丁烯,H:1-氯-2-甲基-1-丙烯,I:3-氯-2-甲基-1-丙烯,J:3-氯-2-甲基-1-丙烯。其中F和G,I和J兩組的分子式相同,名稱也相同,故兩兩等同的式子是F和G,I和J。9.公共邊數(shù)法
例題11
在煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧及內(nèi)燃機的尾氣中,含有一種強致癌性物質(zhì)苯并(a)芘,它是由五個苯環(huán)并合而成,它的分子結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示,與它互為同分異構(gòu)體的有
(
)
A.①②
B.②④
C.③④
D.①④解析
此法適用于判斷稠環(huán)芳烴。判斷方法為;對于苯環(huán)數(shù)目相同的稠環(huán)芳烴,若公共邊數(shù)相同,苯環(huán)的排列順序也相同,則屬于同一物質(zhì);若公共邊數(shù)相同,但苯環(huán)的排列順序不同,則互為同分異構(gòu)體;若公共邊數(shù)不同,則既不是同一物質(zhì),也不是同分異構(gòu)體。苯并(a)芘的公共邊數(shù)為6,給出的4種稠環(huán)芳烴的公共邊數(shù)分別為:①7條;②4條;③6條;④6條。故答案為C項。10.二價基團插入法
此法適用于給出有機碎片,要求推斷有機物結(jié)構(gòu)的試題。方法是先把三價基團(中心基)與一價基團(端基)連接起來,然后根據(jù)對稱性、互補性、有序性原則插入二價基團(橋梁基),即可無重復、無遺漏地推出所有的同分異構(gòu)體。
例題12
已知某鏈烴,分析數(shù)據(jù)表明:分子中有含有兩個-CH3,三個-CH2-,一個-CH-和一個-Cl的可能的結(jié)構(gòu)有
(
)
A.4
B.6種
C.7種
D.8種
解析
先把三價基團(一個次甲基)與一價基團兩個甲基、一個氯原子)連接起來,然后插入二價基團,分析過程如下:
故答案為B項。11.由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物同分異構(gòu)體數(shù)例題13
某有機物與H2按l:1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為:則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有________種(已知羥基不連接在C=C鍵上)。解析
某有機物與H2按l:l物質(zhì)的量比加成說明原來的有機物為烯烴,又由C的四價原則,雙鍵位置的情況有3種,再考慮酮的存在情況。答案是4種。
該類題目的特點是:已知某不飽和有機物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu),確定原不飽和有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關鍵是:抓住加成反應的特點即反應前后(不飽和鍵變成飽和鍵)碳鏈結(jié)構(gòu)不變,確定不飽和鍵(雙鍵、叁鍵)的可能位置(注意碳原子在共價化合物中的四價原則),進而得到有機物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。一.一般思路分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。在中學階段結(jié)構(gòu)不同有以下三種情況:類別不同,碳鏈不同,位置不同(環(huán)上支鏈及官能團)。因此同分異構(gòu)體書寫的一般思路為:類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異位。例1.寫出的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分析:(1)類別異構(gòu):根據(jù)通式可知在中學知識范圍內(nèi)為羧酸和酯兩類。(2)碳鏈異構(gòu):四個碳原子的碳鏈有二種連接方式(3)位置異構(gòu):對于羧酸類,只能連接在碳鏈兩邊的碳原子上,直接用去取代上述分子中標有1、2、5、6(未標號的兩個碳原子與5號碳原子位置相同)號碳原子上的一個氫原子即可。則羧酸的異構(gòu)體為對于酯類:則是由酯基的位置引起的,可將酯基插入上述分子中CC鍵及CH鍵之間即可。插入之間為:插入間為,插入之間為,,插入的鍵之間為、插入的鍵為,插入的鍵之間為,插入的鍵之間為。二.常見方法1.等效氫法同一碳原子上的氫原子互為等效;與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效;處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效;特別適合于環(huán)狀化合物異構(gòu)體書寫。例2.寫出聯(lián)二苯的一氯取代物分析:注意CC的可旋轉(zhuǎn)性,可以確定對稱性。說明聯(lián)二苯中只有a、b、c三個碳原子上的位置不同,則聯(lián)二苯的異構(gòu)體有三種,分別為:2.轉(zhuǎn)換法例3.寫出苯環(huán)上連有四個甲基的異構(gòu)體。分析:依據(jù)教材知識,二甲苯有三種形式,可將二甲苯中兩個甲基換為2個氫原子,其余四個碳上的氫原子換為甲基,便可得題目所求異構(gòu)體:3.逐個引入法當題目所求異構(gòu)體中包含多個官能團時,可以采取逐
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