四中第一章第二節(jié)2課時(shí)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

天津市第四中學(xué)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（二）--確定實(shí)驗(yàn)式、確定分子式、確定分子結(jié)構(gòu)高二年級(jí)化學(xué)主講人李青青選擇性必修3第一章第二節(jié)第2課時(shí)指導(dǎo)教師孫志蓉矯可慶學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能說出有機(jī)化合物元素的定性、定量分析方法2.能說出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法并能結(jié)合簡(jiǎn)單圖譜信息進(jìn)行分析判斷3.了解現(xiàn)代儀器分析方法在物質(zhì)結(jié)構(gòu)研究中的作用

青蒿一握，水二升，浸漬了千多年，直到你出現(xiàn)。為了一個(gè)使命，執(zhí)著于千百次實(shí)驗(yàn)。萃取出古老文化的精華，深深植入當(dāng)代世界，幫人類渡過一劫。呦呦鹿鳴，食野之蒿?；仡櫳瞎?jié)內(nèi)容，將下列各組混合物與對(duì)應(yīng)的分離提純方法連線:汽油和柴油重結(jié)晶

Br2和水分液KNO3和NaCl的混合物蒸餾

CCl4和水萃取溫故知新研究有機(jī)化合物的基本步驟與方法:粗產(chǎn)品分離提純除雜質(zhì)定性分析定量分析確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式認(rèn)知模型??某有機(jī)物A?某有機(jī)物A?定性分析定量分析確定組成元素質(zhì)量分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式?燃燒法分解為簡(jiǎn)單的無機(jī)物閱讀教材P15第二段“李比希元素定量分析法”是如何對(duì)某有機(jī)物A進(jìn)行元素分析的？取一定質(zhì)量的某有機(jī)物Am(A)H2OCO2KOH濃溶液吸收無水CaCl2吸收稱得吸收前后質(zhì)量差ω(H)A的實(shí)驗(yàn)式完全氧化CuO

思考ω(C)m(H2O)m(CO2)稱得吸收前后質(zhì)量差ω(O)m(O)ω(S)m(S)ω(...)m(...)李比希元素分析法（C、H、O、N、S、鹵素等有機(jī)物的元素分析法）奠定基礎(chǔ)現(xiàn)代元素分析儀再求各元素原子的個(gè)數(shù)比先確定該有機(jī)物中各組成元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)A的實(shí)驗(yàn)式C2H6O是否有其他方法？科學(xué)家曾經(jīng)用過什么方法？【例題】某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16％，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14％，試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。研究有機(jī)化合物的基本步驟與方法:粗產(chǎn)品分離提純除雜質(zhì)定性分析定量分析確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式?某有機(jī)物A???A的實(shí)驗(yàn)式C2H6OA的實(shí)驗(yàn)式C2H6OA的分子式?M(A)計(jì)算M=m

/

n質(zhì)譜法快速微量精確測(cè)定已知同溫同壓有機(jī)物蒸氣A與某氣體B的相對(duì)密度：ρA/ρB=MA/MB已知標(biāo)況下有機(jī)物蒸氣A的密度：

M=22.4L/mol×ρg/L（C2H6O)n質(zhì)譜法如何測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量呢？有機(jī)物A分子高能電子束轟擊帶電的

“碎片”確定相對(duì)分子質(zhì)量碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量(M)和所帶電荷的比值質(zhì)譜圖到達(dá)檢測(cè)儀譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量。某有機(jī)物A的質(zhì)譜圖311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+相對(duì)豐度/%質(zhì)核比A的實(shí)驗(yàn)式C2H6OA的分子式?M(A)=46質(zhì)譜法快速微量精確測(cè)定（C2H6O)nn=1C2H6O由A分子式C2H6O推測(cè)其可能的結(jié)構(gòu)式？二甲醚乙醇CHHHHHHCCHHHHHHCOCHHHHHHCO

乙烷如何鑒定有機(jī)物AC2H6O的分子結(jié)構(gòu)?化學(xué)方法：物理方法：依據(jù)官能團(tuán)特征反應(yīng)紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等。困難：化合物結(jié)構(gòu)復(fù)雜的，耗時(shí)優(yōu)勢(shì)：微量、快速、準(zhǔn)確、信息量大當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí)，有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)發(fā)生震動(dòng)吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán)，以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。分子結(jié)構(gòu)測(cè)定-紅外光譜紅外光譜儀紅外光譜圖下圖是有機(jī)物A的紅外光譜：C2H6O的紅外光譜譜圖，從圖中獲得哪些信息？乙醇

CHHHHHHCO不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（等效氫原子）因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，被核磁共振儀記錄下來的吸收峰的面積不同。所以，可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念愋图跋鄬?duì)數(shù)目。分子結(jié)構(gòu)測(cè)定-核磁共振氫譜核磁共振氫譜儀核磁共振氫譜圖由吸收峰數(shù)目推知?dú)湓宇愋臀辗宓拿娣e與氫原子數(shù)成正比從核磁共振氫譜圖獲得哪些信息？乙醇

二甲醚

三種類型氫原子的吸收峰峰面積之比為3:2:1僅一種類型氫原子的吸收峰核磁共振氫譜是判斷同分異構(gòu)體、確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的一個(gè)重要依據(jù)CHHHHHHCOCHHHHHHCOX射線是一種波長(zhǎng)很短（約10-10m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射譜圖。經(jīng)過計(jì)算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。分子結(jié)構(gòu)測(cè)定-X射線衍射譜X射線衍射儀青蒿素的分子結(jié)構(gòu)

用于有機(jī)物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)測(cè)定，可獲得直接詳盡的結(jié)構(gòu)信息。目前，X射線衍射譜已成為物質(zhì)結(jié)構(gòu)測(cè)定的一種重要技術(shù)。青蒿素結(jié)構(gòu)的測(cè)定本課小結(jié)研究有機(jī)化合物的基本步驟與方法:粗產(chǎn)品分離提純除雜質(zhì)定性分析定量分析確定組成元素質(zhì)量分析測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量結(jié)構(gòu)分析實(shí)驗(yàn)式或最簡(jiǎn)式分子式結(jié)構(gòu)式某有機(jī)物AC2H6OC2H6OCHHHHHHCO具有下列結(jié)構(gòu)的化合物，其核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰的是()。D課堂評(píng)價(jià)A.CH3CH2OHB.CH3CH3C.CH3OCH3D.HOCH2CH2OH解析

核磁共振氫譜中有兩個(gè)峰，即該有機(jī)化合物分子中有兩種不同類型的氫原子。

某有機(jī)化合物樣品的質(zhì)譜圖如下圖所示，則該有機(jī)化合物可能是()。B課堂評(píng)價(jià)A.甲醇B.甲烷C.乙烷

D.乙烯解析

圖中最右側(cè)的分子離子峰的質(zhì)荷比數(shù)值為16，因此該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為16。

補(bǔ)圖P203咖啡和茶類飲料中都含有興奮劑咖啡因。經(jīng)元素分析測(cè)定，咖啡因中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是：碳49.5%，氫5.2%，氮28.9%，氧16.5%。C4H5N2O課堂評(píng)價(jià)（1）咖啡因的實(shí)驗(yàn)式是_________（2）質(zhì)譜法測(cè)得咖啡因的相對(duì)分子質(zhì)量為194，則咖啡因的分子式為_________解析

（1）N(C):N(H):N(N):N(O)=::=4:5:2:149.5%125.2%128.9%1416.5%16:C8H10N4O2（2）經(jīng)計(jì)算實(shí)驗(yàn)式為C4H5N2O（相對(duì)質(zhì)量為97），又知咖啡因的相對(duì)分子質(zhì)量為194，194/97=2，可得分子式。青蒿素是我國(guó)科學(xué)家從傳統(tǒng)中藥中發(fā)現(xiàn)的能治療瘧疾的有機(jī)化合物，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示，它可以用有機(jī)溶劑A從中藥中提取。a課堂評(píng)價(jià)（1）下列關(guān)于青蒿素的說法不正確的是_____(填字母)a.分子式為C14H20O5

b.分子中含有酯基和醚鍵c.易溶于有機(jī)溶劑A，不易溶于水d.分子中的所有原子不在同一平面解析

（1）a.青蒿素的分子式為C15H22O5

74課堂評(píng)價(jià)（2）使用現(xiàn)代分析儀器對(duì)有機(jī)物A的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測(cè)定，相關(guān)結(jié)果如下：①根據(jù)圖1，A的相對(duì)分子質(zhì)量為______②根據(jù)圖2，推測(cè)A可能所屬的有機(jī)化合物類別和其分子式。③根據(jù)以上結(jié)果和圖3（兩組峰的面積比為2:3），推測(cè)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析

圖1最右側(cè)分子離子峰的質(zhì)荷比數(shù)值為74。圖