鹵代烴的命名

鹵代烴的命名第1頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)鹵代烴的分類和命名一.鹵代烴的分類寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第2頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第3頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二.鹵代烴的命名

1.簡(jiǎn)單鹵代烴

簡(jiǎn)單鹵代烴可按鹵素所連烴基名稱來(lái)命名,稱鹵某烴.也可以在烴基之后加上鹵原子的名稱來(lái)命名,稱某烴基鹵.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第4頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

2.復(fù)雜鹵代烴

復(fù)雜的鹵代烴采用系統(tǒng)命名法,選擇含有鹵素的最長(zhǎng)的碳鏈作主鏈,根據(jù)主鏈碳原子數(shù)稱“某烴”,鹵原子和其它側(cè)鏈為取代基,按“最低系列”原則將主鏈編號(hào),按次序規(guī)則中“較優(yōu)基團(tuán)后列出”來(lái)命名.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第5頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月不飽和鹵代烴的主鏈編號(hào)，要使雙鍵或叁鍵位次最小.

鹵代芳烴一般以芳烴為母體來(lái)命名.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第6頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)鹵代烴的性質(zhì)一.物理性質(zhì)(P55,表4-1)二.化學(xué)性質(zhì)

鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)活潑，且主要發(fā)生在C—X鍵上.a.分子中C-X鍵為極性共價(jià)鍵,碳帶部分正電荷,易受帶負(fù)電荷或孤電子對(duì)的試劑的進(jìn)攻,發(fā)生親核取代反應(yīng).b.分子中C-X鍵的鍵能(C-F除外)都比C-H鍵小.

共價(jià)鍵

C-HC-ClC-BrC-I鍵能(kJ/mol)414339285218

故C-X鍵比C-H鍵容易斷裂而發(fā)生各種化學(xué)反應(yīng).寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第7頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(一)親核取代反應(yīng)

鹵素的電負(fù)性較大,碳鹵鍵是極性較大的化學(xué)鍵,碳帶部分正電荷,易受帶負(fù)電荷或孤電子對(duì)的試劑(有較大的電子云密度)的進(jìn)攻,發(fā)生親核取代反應(yīng).寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第8頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月1.被羥基取代(水解反應(yīng))

鹵代烷水解可得到醇.鹵代烷水解是可逆反應(yīng),而且反應(yīng)速度很慢.為了提高產(chǎn)率和加快反應(yīng)速度,常將鹵代烷與氫氧化鈉或氫氧化鉀的水溶液共熱,使水解能順利進(jìn)行.但連在芳環(huán)上的鹵素很難水解.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第9頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月當(dāng)芳環(huán)上的鹵原子的鄰位或?qū)ξ挥袕?qiáng)的吸電子基(如硝基)時(shí),水解反應(yīng)較容易進(jìn)行.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第10頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2.被烷氧基取代(威廉森合成法)鹵代烷與醇鈉在加熱條件下生成醚.

R-X一般為伯鹵代烷，仲、叔鹵代烷(特別是叔鹵代烷)與醇鈉反應(yīng)時(shí)，主要發(fā)生消除反應(yīng)生成烯烴.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第11頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3.被氰基取代鹵代烷和氰化鈉或氰化鉀在醇溶液中反應(yīng)生成腈.

氰基水解生成羧基(-COOH),可以制備羧酸及其衍生物.也是增長(zhǎng)碳鏈的一種方法.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第12頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月4.被氨基取代

鹵代烷與過(guò)量的NH3反應(yīng)生成胺.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第13頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月5.與硝酸銀的醇溶液反應(yīng)

鹵代烷與硝酸銀在醇溶液中反應(yīng),生成鹵化銀沉淀,常用于各類鹵代烴的鑒別.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第14頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(二)消除反應(yīng)

從一個(gè)有機(jī)分子中脫去一個(gè)簡(jiǎn)單分子(HX,H2O,NH3等)而生成不飽和化合物的反應(yīng)稱為消除反應(yīng).

不對(duì)稱鹵代烷在發(fā)生消除反應(yīng)時(shí),服從札依切夫規(guī)則:鹵代烷脫鹵化氫反應(yīng)中，鹵原子主要和相鄰的含氫較少的碳原子上的氫脫去鹵化氫(主要產(chǎn)物是雙鍵碳上連接烴基最多的烯烴).寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第15頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第16頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月(三)與金屬反應(yīng)

鹵代烴可以與K、Na、Mg、Al、Li等金屬反應(yīng)生成金屬有機(jī)物,如格氏試劑.寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第17頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月

格氏試劑是一種很重要的試劑，由于分子內(nèi)含有極性鍵,化學(xué)性質(zhì)很活潑，它在有機(jī)合成中有廣泛的應(yīng)用.1.與含活潑氫的化合物反應(yīng)制備各種烴類化合物寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第18頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月2.與二氧化碳反應(yīng)制備羧酸3.與鹵代烴反應(yīng)寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第19頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月4.與醛或酮反應(yīng)(制取醇)寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第20頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第21頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)重要的鹵代烴1.三氯甲烷(CHCl3)(俗稱氯仿是種重要的麻醉劑和溶劑）2.塑料王[泰氟隆(Teflon)聚四氟乙烯]寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第22頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月3.氟氯代烴(氟里昂)氟里昂(Freon)的組成用代號(hào)FXXX表示,其中F表示它是一個(gè)氟代烴,F右下角的數(shù)字,個(gè)位數(shù)代表分子中的氟原子數(shù),十位數(shù)代表氫原子數(shù)加一,百位數(shù)代表分子中碳原子數(shù)減一(在CCl2F2中這個(gè)數(shù)字為零，因此省去不寫).寧德職業(yè)技術(shù)學(xué)院第23頁(yè)，課件共27頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)