認識有機化合物

關(guān)于認識有機化合物第1頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月選修五有機化學基礎(chǔ)第2頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月第1節(jié)認識有機化合物第3頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-4-考綱要求:1.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機化合物的分子式。2.了解常見有機化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機物分子中的官能團,能正確表示它們的結(jié)構(gòu)。

3.了解確定有機化合物結(jié)構(gòu)的化學方法和某些物理方法。

4.了解有機化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。

5.能根據(jù)有機化合物命名規(guī)則命名簡單的有機化合物。第4頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-5-基礎(chǔ)梳理考點突破考點一

有機化合物的分類與官能團1.按碳的骨架分類第5頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-6-基礎(chǔ)梳理考點突破2.按官能團分類(1)官能團:反映一類有機化合物共同特性的原子或原子團。(2)有機物主要類別與其官能團:第6頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-7-基礎(chǔ)梳理考點突破第7頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-8-基礎(chǔ)梳理考點突破第8頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-9-基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

下列有機化合物中,有多個官能團:第9頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-10-基礎(chǔ)梳理考點突破(1)可以看作醇類的是(填編號,下同)BD。(2)可以看作酚類的是ABC。(3)可以看作羧酸類的是BCD。(4)可以看作酯類的是E。第10頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-11-基礎(chǔ)梳理考點突破1.具有相同官能團的物質(zhì)不一定屬于同一類物質(zhì),如苯酚、乙醇中均含有羥基(—OH)。2.結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),官能團的多樣性,決定了有機物性質(zhì)的多樣性。如

具有醇、醛、酸的性質(zhì)。3.苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間的關(guān)系如圖所示。第11頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-12-基礎(chǔ)梳理考點突破例1S-誘抗素的分子結(jié)構(gòu)如圖,下列關(guān)于該分子說法正確的是

(

)A.含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基B.含有苯環(huán)、羥基、羰基、羧基C.含有羥基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環(huán)、羥基、羰基答案解析解析關(guān)閉分子中含有碳碳雙鍵、羥基、羰基、羧基,不含有苯環(huán)和酯基,故B、C、D錯誤,A正確。答案解析關(guān)閉

A第12頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-13-基礎(chǔ)梳理考點突破方法技巧:

看官能團要看整體,不能只看局部,如羧基、羥基中都有—OH,但—CO—OH不能看成羥基,只能是羧基;對于結(jié)構(gòu)相近的官能團要會區(qū)別,如酯基和羧基都含有—COO—,但是—COO—H是羧基,—COO—R(R不能為氫)為酯基。第13頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-14-基礎(chǔ)梳理考點突破答案解析解析關(guān)閉苯環(huán)不屬于官能團。答案解析關(guān)閉羧基羰基第14頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-15-基礎(chǔ)梳理考點突破答案答案關(guān)閉(1)氯原子、碳碳雙鍵(2)羥基、羧基(3)醛基第15頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-16-基礎(chǔ)梳理考點突破答案答案關(guān)閉(4)羧基(5)羰基、碳碳雙鍵、酯基(6)羥基、氨基第16頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-17-基礎(chǔ)梳理考點突破考點二

有機物的命名1.烷烴的習慣命名法如C5H12的同分異構(gòu)體有3種,分別是用習慣命名法分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。第17頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-18-基礎(chǔ)梳理考點突破2.烷烴的系統(tǒng)命名法

第18頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-19-基礎(chǔ)梳理考點突破第19頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-20-基礎(chǔ)梳理考點突破4.苯及其同系物的命名(1)苯作為母體,其他基團作為取代基。例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯。(2)將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號,選取最小位次給另一個甲基編號。第20頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-21-基礎(chǔ)梳理考點突破第21頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-22-基礎(chǔ)梳理考點突破第22頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-23-基礎(chǔ)梳理考點突破1.烷烴的系統(tǒng)命名可以用“長、多、近、簡、小”5個字概括。(1)在選擇主鏈時,應(yīng)符合“長、多”:首先選擇最長的鏈作為主鏈,如果有兩種或兩種以上選法都符合“長”,應(yīng)在“長”的基礎(chǔ)上選擇“多”(支鏈最多)的為主鏈。(2)在編號時,首先應(yīng)符合“近”(以離支鏈較近的一端為起點編號),若有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則再考慮“簡”(從較簡單的支鏈一端為起點編號);若有兩個支鏈相同,且分別處于距主鏈同近的位置,而之間還有其他支鏈,則再考慮“小”(從離其他支鏈較近的一端為起點編號,使各取代基的位次和最小)。第23頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-24-基礎(chǔ)梳理考點突破2.含有官能團的有機物的命名方法與烷烴類似,不同點是主鏈必須是含有官能團的最長碳鏈,且用阿拉伯數(shù)字標明官能團的位置。3.書寫時要弄清四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯等指官能團;(2)二、三、四等指相同取代基或官能團的個數(shù);(3)1、2、3等是指官能團或取代基的位置;(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數(shù)分別為1、2、3、4……第24頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-25-基礎(chǔ)梳理考點突破答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉第25頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-26-基礎(chǔ)梳理考點突破易錯警示:

有機物系統(tǒng)命名中常見的錯誤(1)主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多);(2)編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位次之和不是最小);(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁);(4)“-”“,”忘記或用錯。第26頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-27-基礎(chǔ)梳理考點突破答案解析解析關(guān)閉B項,應(yīng)命名為3-甲基-1-戊烯;C項,應(yīng)命名為2-丁醇。答案解析關(guān)閉BC第27頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-28-基礎(chǔ)梳理考點突破答案解析解析關(guān)閉選擇主鏈應(yīng)該含有—CHO,從—CHO開始編號,第3個碳原子上有一個—OH。答案解析關(guān)閉3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)第28頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-29-基礎(chǔ)梳理考點突破第29頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-30-基礎(chǔ)梳理考點突破答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉第30頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-31-基礎(chǔ)梳理考點突破考點三

同系物、同分異構(gòu)體1.碳原子的成鍵特點2.同系物結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)稱為同系物。易錯警示:

分子通式相同的有機物不一定互為同系物,如某些醛和酮、羧酸和酯等。第31頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-32-基礎(chǔ)梳理考點突破3.同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象的常見類型:①碳鏈異構(gòu),碳鏈骨架不同,如:②位置異構(gòu),官能團的位置不同,如:第32頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-33-基礎(chǔ)梳理考點突破③官能團異構(gòu),官能團種類不同:第33頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-34-基礎(chǔ)梳理考點突破第34頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-35-基礎(chǔ)梳理考點突破第35頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-36-基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

分別寫出下列物質(zhì)同分異構(gòu)體的數(shù)目:(1)丁烷:2種、戊烷:3種;(2)分子式為C4H10O屬于醇的同分異構(gòu)體為4種;(3)分子式為C4H8O2屬于酯的同分異構(gòu)體為4種;(4)分子式為C7H8O屬于酚的同分異構(gòu)體為3種。第36頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-37-基礎(chǔ)梳理考點突破1.同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的基本方法(1)記憶法。記住已掌握的常見有機物的異構(gòu)體數(shù)目。例如:①凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu)體;甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、環(huán)己烷、C2H2、C2H4等分子的一鹵代物均只有一種。②丙基、丁烷有2種;戊烷、二甲苯有3種。(2)基元法。例如:丁基(C4H9—)有4種,則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有4種。第37頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-38-基礎(chǔ)梳理考點突破(3)替代法。例如:二氯苯(C6H4Cl2)的同分異構(gòu)體有3種,四氯苯的也有3種;又如CH4的一鹵代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一鹵代物也只有一種。(4)判斷有機物發(fā)生取代反應(yīng)后,能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律,可通過分析有幾種等效氫原子法(又稱對稱法)來得出結(jié)論:①同一碳原子上的氫原子是等效的;②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的;③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時,物與像的關(guān)系)。第38頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-39-基礎(chǔ)梳理考點突破例3(2014全國Ⅱ,38節(jié)選)立方烷( )經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有

種。

答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉第39頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-40-基礎(chǔ)梳理考點突破2.烷烴同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律烷烴只有碳鏈異構(gòu),書寫時要注意寫全而不要寫重復,一般可按下列規(guī)則書寫:成直鏈,一條線;摘一碳,掛中間;往邊移,不到端;摘兩碳,成乙基;二甲基,定移法(固定一個甲基,然后再往上加另外一個甲基);不重復,要寫全。第40頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-41-基礎(chǔ)梳理考點突破例4分子式為C6H14的同分異構(gòu)體種類為

種。

答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉第41頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-42-基礎(chǔ)梳理考點突破3.烯烴、炔烴、鹵代烴、醇、醛、酸的同分異構(gòu)體的書寫及判斷一般書寫順序是:先寫出碳鏈異構(gòu),然后再寫官能團位置異構(gòu),這樣可以避免重寫或漏寫。例5(1)分子式為C4H8且能使溴水褪色的同分異構(gòu)體種類為

種。

(2)分子式為C5H10O且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體種類為

種。

(3)分子式為C4H8Cl2的同分異構(gòu)體種類為

種。

第42頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-43-基礎(chǔ)梳理考點突破答案:(1)3

(2)4

(3)9第43頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-44-基礎(chǔ)梳理考點突破第44頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-45-基礎(chǔ)梳理考點突破4.含有酯基的同分異構(gòu)體的書寫及判斷首先寫出酯基的結(jié)構(gòu),然后通過碳鏈異構(gòu)進行分析。例6分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))(

)

A.7種 B.8種 C.9種 D.10種答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉第45頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-46-基礎(chǔ)梳理考點突破方法指導:

酯類的同分異構(gòu)體的書寫比較復雜,數(shù)目較多,書寫時一定按照規(guī)則和順序進行,否則容易重復或漏寫,造成不必要的失分,在解題時要注意總結(jié)書寫的規(guī)律和規(guī)則。第46頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-47-基礎(chǔ)梳理考點突破5.芳香族化合物的同分異構(gòu)體的書寫及判斷(1)苯的氯代物。①苯的一氯代物只有1種:。②苯的二氯代物有鄰、間、對3種:第47頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-48-基礎(chǔ)梳理考點突破(2)苯的同系物及其氯代物。①甲苯(C7H8)不存在同分異構(gòu)體。②分子式為C8H10的芳香烴的同分異構(gòu)體有4種:(3)甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種。第48頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-49-基礎(chǔ)梳理考點突破例7分子式為C8H8O2,結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)屬于酯類的同分異構(gòu)體種類為

種。

答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉第49頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-50-基礎(chǔ)梳理考點突破6.限定條件的同分異構(gòu)體的書寫及判斷例8 化合物有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉第50頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-51-基礎(chǔ)梳理考點突破跟蹤訓練

1.(2015全國Ⅰ,38節(jié)選)寫出與乙炔具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體(寫結(jié)構(gòu)簡式)。答案解析解析關(guān)閉答案解析關(guān)閉第51頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-52-基礎(chǔ)梳理考點突破2.(2015全國Ⅱ,38節(jié)選)戊二酸[HOOC(CH2)3COOH]的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有

種(不含立體異構(gòu));

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是

(寫結(jié)構(gòu)簡式);戊二酸的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是

(填標號)。

a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀c.元素分析儀 d.核磁共振儀第52頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-53-基礎(chǔ)梳理考點突破第53頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-54-基礎(chǔ)梳理考點突破第54頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-55-基礎(chǔ)梳理考點突破3.(2015福建理綜,32節(jié)選)的同分異構(gòu)體有多種,其中苯環(huán)上有一個甲基的酯類化合物有

種。

第55頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-56-基礎(chǔ)梳理考點突破答案:9解析:因苯環(huán)上有一個甲基,故另外只能形成一個取代基,該取代基有三種結(jié)構(gòu):HCOOCH2—、—COOCH3、—OOCCH3,苯環(huán)上有兩個取代基時,位置有鄰、間、對三種,故共有9種同分異構(gòu)體,分別是第56頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-57-基礎(chǔ)梳理考點突破第57頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-58-基礎(chǔ)梳理考點突破4.(2015安徽理綜,26節(jié)選)W是

的同分異構(gòu)體,具有下列結(jié)構(gòu)特征:①屬于萘()的一元取代物;②存在羥甲基(—CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:第58頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-59-基礎(chǔ)梳理考點突破第59頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-60-基礎(chǔ)梳理考點突破5.(1)(2014全國Ⅰ,38節(jié)選)對乙基苯胺( )的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目有

種。

(2)(2013全國Ⅰ,38節(jié)選)的同分異構(gòu)體中,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有

種。

寫出其中核磁共振氫譜為5組峰,且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式:第60頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-61-基礎(chǔ)梳理考點突破第61頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-62-基礎(chǔ)梳理考點突破第62頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-63-基礎(chǔ)梳理考點突破考點四

研究有機化合物的一般步驟和方法1.研究有機化合物的基本步驟第63頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-64-基礎(chǔ)梳理考點突破2.分離、提純有機化合物的常用方法

第64頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-65-基礎(chǔ)梳理考點突破3.有機物分子式的確定(1)元素分析。常用燃燒法、李比希氧化產(chǎn)物法,常見的分析類型:①定性分析:如果燃燒后產(chǎn)物中含有CO2、H2O,則該有機物中一定含有碳、氫兩種元素,可能含有氧元素,如果燃燒后有SO2,則一定含有硫元素。②定量分析:用CuO將一定量僅有C、H、O元素的有機物氧化后,產(chǎn)物CO2用KOH濃溶液吸收,H2O用無水CaCl2吸收,計算出分子中碳、氫原子的質(zhì)量,其余的為氧原子的質(zhì)量,從而推出有機物分子的實驗式。(2)相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法。第65頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-66-基礎(chǔ)梳理考點突破4.有機物結(jié)構(gòu)式的確定(1)化學方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團,再根據(jù)其分子式確定其結(jié)構(gòu)式,如能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的一定含有醛基。(2)物理方法:①紅外光譜:測定化學鍵或官能團。②核磁共振氫譜,測定氫原子種類及個數(shù)比。第66頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-67-基礎(chǔ)梳理考點突破自主鞏固

某烴的衍生物A,僅含C、H、O三種元素。(1)若使9.0gA汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍,則A的相對分子質(zhì)量為90。(2)若將9.0gA在足量O2中充分燃燒的產(chǎn)物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,則A的分子式是C3H6O3。(3)若9.0gA與足量NaHCO3、足量Na分別反應(yīng),生成氣體的體積都為2.24L(標準狀況),則A中含有羧基、羥基官能團。(4)A的核磁共振氫譜圖中有四種吸收峰,面積之比為

3∶1∶1∶1,則A的結(jié)構(gòu)簡式是第67頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-68-基礎(chǔ)梳理考點突破有機物結(jié)構(gòu)式的確定流程

第68頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-69-基礎(chǔ)梳理考點突破例9(1)飽和一元醇A是一種常見的有機溶劑,7.4gA與足量金屬Na反應(yīng)放出1.12LH2(標準狀況下),A的分子式為

。

(2)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團,其相對分子質(zhì)量在65~75之間,1molA完全燃燒消耗7mol氧氣,A的結(jié)構(gòu)簡式是

;命名:

。

(3)3-甲基庚烷的某同分異構(gòu)體核磁共振氫譜顯示只有一種氫,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名:①結(jié)構(gòu)簡式:②命名:

。

第69頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-70-基礎(chǔ)梳理考點突破解析:(1)A的相對分子質(zhì)量為74,74-16(氧的相對原子質(zhì)量)=58,58÷12=4余10,所以A的分子式為C4H10O;(2)由相對分子質(zhì)量可知A的分子式為C5Hm,由1

mol

A完全燃燒消耗7

mol氧氣,可知m=8,所以A的分子式為C5H8,鏈烴A只有一個官能團,可知只能為炔烴;首先寫出戊烷的同分異構(gòu)體,只有異戊烷符合,然后再加上碳碳三鍵;(3)只有一種氫可知該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)高度對稱。第70頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-71-基礎(chǔ)梳理考點突破方法技巧:

一般通過有機物質(zhì)量或氣態(tài)密度等確定有機物的相對分子質(zhì)量,根據(jù)燃燒產(chǎn)物二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比確定有機物的實驗式或根據(jù)各元素所占的百分數(shù),最終確定分子式。如已知某有機物蒸氣10

mL可與相同狀況下65

mL

O2完全作用生成40

mL

CO2和50

mL水蒸氣,試確定該有機物的分子式。根據(jù)阿伏加德羅定律,1

mol該有機物含有4

mol

C、10

mol

H,可寫出有機物的分子式為C4H10Oz。根據(jù)有機物燃燒耗氧的公式:第71頁，課件共77頁，創(chuàng)作于2023年2月-72-基礎(chǔ)梳理考點突破跟蹤訓練

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