第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法-高中化學(xué)全冊必背章節(jié)知識清單（人教版2019選擇性必修3）（教師版）

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一、有機(jī)化合物的分類方法（一）依據(jù)碳骨架分類1、有機(jī)化合物的分類依據(jù)：碳骨架、官能團(tuán)。2、按碳骨架分類(1)脂環(huán)化合物：不含苯環(huán)的碳環(huán)化合物，都屬于脂環(huán)化合物，如、。(2)芳香族化合物：含一個或多個苯環(huán)的化合物，均稱為芳香族化合物，如、。（二）依據(jù)官能團(tuán)分類1、烴的衍生物與官能團(tuán)的概念(1)烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代得到的物質(zhì)，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。(2)官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。2、依據(jù)官能團(tuán)分類有機(jī)化合物類別官能團(tuán)(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)代表物(名稱和結(jié)構(gòu)簡式)烴烷烴—甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴碳碳三鍵—C≡C—乙炔CH≡CH芳香烴—苯烴的衍生物鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷CH3CH2Br醇羥基—OH乙醇CH3CH2OH酚羥基—OH苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH3胺氨基—NH2甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺CH3CONH23、有機(jī)化合物的官能團(tuán)決定其化學(xué)性質(zhì)。已知丙烯酸(CH2=CHCOOH)是重要的有機(jī)合成原料，其中含有的官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵、羧基，根據(jù)乙烯和乙酸的官能團(tuán)及性質(zhì)推測丙烯酸可能發(fā)生的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)。4、官能團(tuán)與有機(jī)化合物的關(guān)系(1)含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物不一定是同類物質(zhì)，如芳香醇和酚官能團(tuán)相同，但類別不同。(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯烴和炔烴的化學(xué)性質(zhì)，是烯烴和炔烴的官能團(tuán)。苯環(huán)、烷基不是官能團(tuán)。(3)同一種烴的衍生物可以含有多個官能團(tuán)，它們可以相同也可以不同，不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì)，但受其他基團(tuán)的影響也會有所改變，又可表現(xiàn)出特殊性。二、有機(jī)化合物中的共價鍵（一）共價鍵的類型1、一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。2、共價鍵對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響(1)共價鍵的類型對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，都可以發(fā)生加成反應(yīng)，而甲烷分子中含有C—Hσ鍵，可發(fā)生取代反應(yīng)。(2)共價鍵的極性對有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂，因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。（二）【實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作：向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)現(xiàn)象解釋結(jié)論兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，蒸餾水與鈉反應(yīng)劇烈乙醇可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，是因?yàn)橐掖挤肿又械臍溲蹑I極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。用方程式可表示為：→＋H2↑相同條件下，乙醇與鈉反應(yīng)沒有水與鈉反應(yīng)的劇烈，是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱基團(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：。1、某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡式為，該分子中有8個σ鍵，2個π鍵，有(填“有”或“沒有”)非極性鍵。根據(jù)共價鍵的類型和極性可推測該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的大。原因是CH2=CHCOOH中中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂。2、(1)在CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl反應(yīng)中，CH4斷裂的化學(xué)鍵是C—H，具有極性，可斷裂，所以能夠發(fā)生取代反應(yīng)。(2)在CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br反應(yīng)中，CH2=CH2分子中含有5個σ鍵，1個π鍵，π鍵更易斷裂，所以乙烯與Br2發(fā)生的是加成反應(yīng)。三、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2、同分異構(gòu)體的類型3、構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例異構(gòu)類別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷異丁烷位置異構(gòu)C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H31-丁烯eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H32-丁烯C6H4Cl2：鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯官能團(tuán)異構(gòu)C2H6O：乙醇二甲醚4、鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為，乙醇可表示為。5、有機(jī)化合物鍵線式書寫時的注意事項(xiàng)(1)一般表示含有3個及3個以上碳原子的有機(jī)化合物。(2)只忽略C—H，其余的化學(xué)鍵不能忽略。(3)碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。(4)由鍵線式寫分子式時不能忘記兩端的碳原子。6、有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表達(dá)式轉(zhuǎn)換關(guān)系研究有機(jī)化合物的一般方法一、研究有機(jī)化合物的一般步驟分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)二、有機(jī)物的分離、提純方法（一）蒸餾1、適用條件（1）液態(tài)有機(jī)化合物含有少量雜質(zhì)且該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高；（2）有機(jī)化合物的沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。2、蒸餾裝置及注意事項(xiàng)（1）實(shí)驗(yàn)裝置——寫出相應(yīng)儀器的名稱（2）注意事項(xiàng)①溫度計(jì)水銀球位置：蒸餾燒瓶的支管口處；②加碎瓷片的目的：防止液體暴沸；③冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出。（二）萃取類型液-液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程裝置和儀器萃取劑對萃取劑的要求：①萃取劑與原溶劑互不相溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定義將萃取后的兩層液體分開的操作操作加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層，然后打開分液漏斗上方的玻璃塞和下方的活塞將兩層液體分離，下層液體從下口流出，并及時關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出（三）重結(jié)晶1、2、實(shí)驗(yàn)探究：重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。已知：純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)122℃，可用作食品防腐劑，苯甲酸微溶于水，在水中不同溫度的溶解度如下表：溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟如下：①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯，再加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶。④待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上，晾干后稱其質(zhì)量。⑤計(jì)算重結(jié)晶收率。（四）色譜法當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實(shí)現(xiàn)分離，這樣的一類分離分析方法被稱為色譜法。（五）物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇1、根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。2、根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。3、根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的溶劑中。4、根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。三、確定實(shí)驗(yàn)式1、相關(guān)概念（1）實(shí)驗(yàn)式：有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，又稱為最簡式。例如，乙酸的分子式為C2H4O2，實(shí)驗(yàn)式為CH2O。（2）元素分析分類定性分析定量分析含義用化學(xué)方法測定有機(jī)化合物的元素組成將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物(如C→CO2，H→H2O)，并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量，從而推算出有機(jī)物中各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定其實(shí)驗(yàn)式2、實(shí)驗(yàn)式的測定步驟(李比希法)3、實(shí)驗(yàn)式(最簡式)與分子式的關(guān)系：分子式＝(最簡式)n。四、確定分子式1、原理：質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動行為不同。計(jì)算機(jī)對其分析后，得到它們的相對質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。2、質(zhì)譜圖：以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。如下圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46，即質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。有機(jī)物相對分子質(zhì)量的求算方法(1)標(biāo)態(tài)密度法：根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：Mr＝22.4×ρ。(2)相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D，求算該氣體的相對分子質(zhì)量：MA＝D×MB。(3)混合物的平均相對分子質(zhì)量：eq\x\to(M)＝eq\f(m總,n總)。(4)讀圖法：質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量。五、確定分子結(jié)構(gòu)1、紅外光譜（1）原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。（2）作用：初步判斷有機(jī)物中含有的官能團(tuán)或化學(xué)鍵。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。2、核磁共振氫譜（1）原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。（2）作用：