曾昭瓊有機化學答案

曾昭瓊主編《有機化學》

場麴轡髯

（上冊）

Kong

有機化學習題答案第1章Kong

第一章緒論

1.根據(jù)碳是四價，氫是一價，氧是二價，把下列分子式寫成任何一種

可能的構造式：

⑴C3H8⑵C3H8O(3)C4H10

答案：

HHH

(1)有1種可能的構造式：HCCC

H

HHH

(2)有3種可能的構造式:

HHHHHHHHH

HCCCHCCCHCCOC

HHH

HHOHHOHHHHH

HHHHHHH

(3)有2種可能的構造式：HCCCCHCCC

HHHHHHHH

HCH

H

2.區(qū)別鍵的解離能和鍵能這兩個概念。

答案：

鍵的解離能：使1摩爾A-B雙原子分子(氣態(tài))共價鍵解離為原子

(氣態(tài))時所需要的能量。

鍵能：當A和B兩個原子(氣態(tài))結合生成A-B分子(氣態(tài))時放出

的能量。

在雙原子分子，鍵的解離能就是鍵能。

在多原子分子中鍵的解離能和鍵能是不相同的，有區(qū)別的。

有機化學習題答案第1章Kong

3.指出下列各化合物所含官能團的名稱。

(1)CH3CHCHCH3⑵CH3CH2C1

OHO

(3)CH3CHCH3(4)CH3CH2CH

O

(5)CH3CCH3(6)CH3CH2COOH

⑺NH2CH3CCCH3(8)

答案：

⑴雙鍵；（2）氯原子；（3）羥基；（4）?；?；

⑸?；唬?）竣基；（7）氨基；（8）三鍵。

4.根據(jù)電負性數(shù)據(jù)，用3+和、標明下列鍵或分子中帶部分正電荷和部

分負電荷的原子。

C00HCH3CH2BrNH

答案：

8+6-8-6+3+6+3—8—

C00HCH3CH2BrNH

-2-

有機化學習題答案第2章Kong

第二章烷烽

1.用系統(tǒng)命名法命名下列化合物：

CH2CH3

(1)CH3CHCHCH2CHCH3(2)(C2H5)2CHCH(C2H5)CH2CHCH2CH3

CH3CH3CH(CH3)2

(3)CH3CH(CH2CH3)CH2C(CH3)2CH(CH2CH3)CH3(4)

⑸(6)

答案：

(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷⑵2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷

(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷

⑸3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-異丙基辛烷

2.寫出下列化合物的構造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名之。

(1)僅含有伯氫，沒有仲氫和叔氫的C5H12；

(2)僅含有一個叔氫的C5H12；

(3)僅含有伯氫和仲氫C5H12。

答案：

鍵線式構造式系統(tǒng)名稱

CH3

⑴CH3C2,2-二甲基丙烷

CH3

CH3

⑵CH3CHCH2CH32-甲基丁烷

CH3

(3)

戊烷CH3CH2CH2CH2CH3

-3-

有機化學習題答案第2章Kong

3.寫出下列化合物的構造簡式。

(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；

(2)由一個丁基和一個異丙基組成的烷姓；

(3)含一個側鏈甲基和相對分子量為86的烷燒；

(4)相對分子量為100,同時含有伯、叔、季碳原子的烷燒；

(5)3-ethyl-2-methylpentane

(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane

(7)2,2,4,4-tetramethylhexane

(8)4-tert-buty1-5-methyInonane

答案：

CH3CH3

(1)CH3CH2C(2)CH3CHCH2CH2CH2CH3

CCH3…

CH3CH3CH3

⑶因為CnH2n+2=86,所以n=6,該烷煌為C6H14,含一個側鏈甲烷的

異構體為：

CH3CHCH2CH2CH3CH3CH2CHCH2CH3

CH3CH3

(4)因為CnH2n+2=100,所以n=7,同時含有伯、叔、季碳原子的烷燒為:

CH3

CH3CHCCH3

CH3CH3

CH2CH3CH2CH2C

H3CH3

⑸CH3CHCHCH2CH3(6)CH3CCH2CHCHCH2CH3

CH3CH3CH3

CH3CH3CH3

⑺CH3CCH2CCH2CH3(8)CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3

CH3CH3C(CH3)3

-4-

有機化學習題答案第2章Kong

4.試指出下列各組化合物是否相同？為什么？

C1H

(1)ClCHClCC1

HH

CCCCCC

(2)

CCCCCC

答案：

(1)兩者相同，從四面體概念出發(fā)，只有一種構型，是一種構型兩

種不同的投影式。

(2)兩者相同，均為己烷，若把其中一個翻轉過來，可與另一個重

疊。

5.用軌道雜化理論闡述丙烷分子中C—C和C—H鍵的形成。

答案：

丙烷分子中C—C鍵是兩個C以sp3雜化軌道形成的。鍵，C-H

鍵是C以sp3雜化軌道和H的1s軌道形成的o鍵。

6.(1)把下列三個透視式，寫成楔形透視式和紐曼投影式，它們是不是

不同的構象？

H

HHHH

HH

HFHC1F

C1C1

FC1C1C1

ABC

(2)把下列兩個楔形透視式，寫成鋸架透視式和紐曼投影式，它們是不

是同一構象？

Cl

HHHC1

CCCC

HC1HH

ClClCl

有機化學習題答案第2章Kong

(3)把下列兩個紐曼投影式，寫成鋸架透視式和楔形透視式，它們是不

是同一構象？

HFH

FHFH

FF

HHF

答案：

FFH

/…HHHH

⑴A..B.?HCIC.

ClF

ClC1C1H

HH

A,B是相同的構象，A,B和C是不同的構象。

HHH

ClCl

⑵-C1C1

HCIHCl

H

是不同的構象。

FHF

HH

FH

(3)CCCC

FHFH

F

是不同的構象。

7.寫出2,3-二甲基丁烷的主要構象式(用紐曼投影式表示)。

答案:

H

CH3CH3CH3H3CCH3

HCH3HCH3

HCH3CH3HHCH3H'

CH3CH3U

CH3CH3H

CH3CH3

-6-

有機化學習題答案第2章Kong

8.試估計下列烷煌按其沸點的高低排列成序(把沸點高的排在前面)。

(1)2-甲基戊烷(2)正己烷(3)正庚烷(4)十二烷

答案：

(4)>(3)>⑵>(l)o因為烷燒的沸點隨C原子數(shù)的增加而升高；

同數(shù)C原子的烷烽隨著支鏈的增加而下降。

9.寫出在室溫時將下列化合物進行一氯代反應，預計得到的全部產(chǎn)物

的構造式：

(1)正己烷(2)異己烷(3)2,2-二甲基丁烷

答案：

(1)CH3CH2CH2CH2CH2CH2C1CH3CH2CH2CH2CHCH3

C1

CH3CH2CH2CHCH2CH3

C1

ClC1

(2)CH2CHCH2CH2CH3CH3CCH2CH2CH3CH3CHCHCH2CH3

CH3C1CH3CH3

CH3CHCH2CHCH3CH3CHCH2CH2CH2

CH3C1CH3C1

CH3CH3

(3)CH3CCH2CH3CCH

CH3

C1CH3C1

-7-

有機化學習題答案第2章Kong

10.根據(jù)以下溟代反應事實，推測相對分子質量為72的烷燒異構體的

構造簡式。

(1)只生成一種浸代產(chǎn)物；(2)生成三種溟代產(chǎn)物；

(3)生成四種溟代產(chǎn)物。

答案：

CnH2n+2=72,n=5。分子式為C5H12。

CH3

(1)CH3C(2)(3)CH3CHCH2CH3

CH3CH3CH2CH2CH

CH32cH?H3

11.寫出乙烷氯代(日光下)反應生成氯乙烷的歷程。

答案：

加

ClCl2C1.-?

+C1CH3CH3CH3CH2+HC1

CH3CH2+C12CH3CH2C1+C1

CH3CH2+CH3CH2C1-

C1

-C1+C1C12

CH3CH2-+CH3CH2CH3CH2CH2CH3

12.試寫出下列各反應生成的一鹵代烷，預測所得異構體的比例。

答案：

(1)光

室溫CH3cH2cH3c12+CH3cH2cH2C1+CH3cHe1CH3

(A)(B)

A伯H個數(shù)伯H活性613

B仲H個數(shù)仲H活性2===>4X4

-8-

有機化學習題答案第2章Kong

Br2,CC14

(2)(CH3)3CCH(CH3)2“，溫

CH3CH3CH3CH3CH3CH3

CH2CCH+CH3CC+CH3CCH

CH3CH3CH2

BrCH3CH3BrCH3Br

(A)(B)(C)

A:B:C=9:1600:6

CH3CH3CH3

Br2,CC14

⑶CH3CHCH3C4BCH2CH

光，室溫

CH3CH3BrCH3

(A)(B)

A:B=1600:9

13.試給出下列反應能量變化的曲線圖。

+F-CH3HHF+CH3

435.1kJ-mol-l564.8kJ-mol-l

AH=-129.7kJ-mol-1Ei舌=5kJmol-1

答案：

Ea

AH

-9-

有機化學習題答案第2章Kong

14.在下列一系列反應步驟中：

(1)AB-Q(2)B+CD+E-Q

(3)E+A2F+QAH總<0

試回答：

a.哪些質點可以認為是反應物、產(chǎn)物、中間體？

b.寫出總的反應式；

c.給出一張反應能量變化草圖。

答案：

a.反應物：A,C；產(chǎn)物：D,F；中間體：B,EO

b.2A+CD+2F

15.下列自由基按穩(wěn)定性由大到小排列順序。

A.CH3CHCHCH2CH3B.CH2CH2CHCH2CH3C.CH3CH2CCH2CH3

CH3CH3CH3

答案：

C>A>B

-10-

有機化學習題答案第3章Kong

第三章單烯烽

1.寫出戊烯的所有開鏈烯煌異構體的構造式，用系統(tǒng)命名法命名之,

如有順反異構體則寫出構型式，并標以z、Eo

答案：

CH3CH2CCH2

CH3CH2CH2CHCH2

CH3

1-戊烯2-甲基-1-丁烯

CH3CHCHCH2CH3CHCCH3

CH3CH3

3-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁.烯

CH3CH2CH3CH3CH2H

CCCC

HHCH3H

(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯

2.命名下列化合物，如有順反異構體則寫出構型式,并標以Z、Eo

CH3

(1)CH3CCHCHCH2CH2CH3(2)CH3CCH2CHCHCH2

CH3CH3C2H5CH3

(3)CH3CHC(CH3)C2H5(4)

⑸(6)

-11-

有機化學習題答案第3章Kong

答案：

(1)2,4-二甲基-2-庚烯(2)5,5-二甲基3乙基-1-己烯

(3)3-甲基-2-戊烯(有Z,E)(4)4-甲基-2-乙基-1-戊烯

(5)(Z)-3,4-二甲基-3-庚烯(6)(E)-2,5,6,6-四甲基4辛烯

3.寫出下列化合物的構造式(鍵線式)。

(1)2,3-dimethyl-pentene(2)cis-3,5-dimethyl-2-heptene

(3)(E)-4-ethyl-3-methyl-2-hexene(4)3,3,4-trichloro-1-pentene

答案：

(1)(2)

C1C1

⑶(4)

Cl

4.寫出下列化合物的構造式：

⑴(E)-3,4-二甲基-2-戊烯(2)2,3-二甲基-1-己烯

(3)反-4,4-二甲基-2-戊烯(4)(Z)-3-甲基-4-異丙基-3-庚烯

(5)2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯

答案：

CH3

HCH(CH3)2

(1)CC(2)CH3CH2CH2CHCHCH2

CH3CH3

CH3

HC(CH3)3CH3CH2CH(CH3)2

(3)CC(4)CC

HCH3CH2CH2CH3CH3

CH3CH2CH3

(5)CH3CCHCHCHCHCH3

CH3CH3CH3

-12-

有機化學習題答案第3章Kong

5.對下列錯誤的命名給予更正。

(1)2-甲基-3-丁烯(2)2,2-甲基4庚烯

(3)1-溟-1-氯-2-甲基-1-J峪(4)3-乙烯基-戊烷

答案：

(1)3-甲基-1-丁烯(2)6,6-二甲基-3-庚烯

(3)2-甲基》氯/遞1-丁烯(4)3-乙基-1-戊烯

6.完成下列反應式。

答案：

C1

HC1

(1)CH3CHCCH3CH3CH2CCH3

CH3CH3

C12CI

⑵℃450+C1

H2so4①

(3)CH3

②H2。CHCH(CH3)2CH2

CHCH徹3)2

Br

(4)HBr

H2O2

B2H6

(5)[(CH3)2CHCH2]3B(

CH3)2CCH2

Br

Br2

(6)CCI4

Br

-13-

有機化學習題答案第3章Kong

(7)nCH3CHCH2催化劑CH

C

CH2C

H3)n

OH

C12,H2O

(8)

7.寫出下列各烯煌的臭氧化還原水解產(chǎn)物：

(1)CH2CHCH2CH3CH3CH(2)CHCH3

(3)(CH3)2CCHCH2CH3

答案：

①03

(1)CH2CHCH2CH3CH200CHCH2CH3+

②H2O,Zn

/c、①03

(2)CH3CHCHCH32CH3CHO

②H20,Zn

0

①03

(3)(CH3)2CCHCH2CH3CH3CCH3+CH3CH2CHO

②H20.Zn

8.裂化汽油中含有烯燒，用什么方法能除去烯煌？

答案：

室溫下，用濃H2s04洗滌，烯燃與H2s04作用生成酸性硫酸酯而

溶于濃H2s04中，烷燒不溶而分層，可以除去烯燃?；蛴肒MnO4溶液

洗滌，烯燃被氧化生成竣酸而溶于水中與烷燒分層。

-14-

有機化學習題答案第3章Kong

9.試寫出反應中的(a)及(b)的構造式。

(a)+Zn(b)+ZnC12

(b)+KMnO4ACH3CH2COOH+CO2H2O+

答案:

(a)CH3CH2CHCH2(b)CH3CH2CHCH2

C1CI

10.試舉出區(qū)別烷煌和烯煌的兩種化學方法。

答案：

方法一：使酸性KMnO4溶液褪色為烯燒，烷煌無此反應。

方法二：室溫下，迅速使Br2,CC14溶液褪色者為烯燒，烷煌無此反

應。

11.化合物中甲，其分子式為C5H10,能吸收1分子氫，與KMnO4/H2s04

作用生成一分子C4酸。但經(jīng)臭氧化還原水解后得到2個不同的醛，試

推測甲可能的構造式。這個烯煌有無順反異構呢？

答案：

甲可能的結構式為：CH3cH2cH2cH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2。

該烯煌沒有順反異構體。

12.某烯燃的分子式為C10H20,經(jīng)臭氧化還原水解后得到

CH3COCH2CH2CH3,推導該烯煌的構造式和可能構型。

答案：CH3CH2CH2C

CCH2CH2CH3

CH3CH3

該烯始存在順反異構。

-15-

有機化學習題答案第3章Kong

13.在下列位能-反應進程圖中，回答：(1),(2),(3),El,E2,AH1,

△H2,21H的意義。

答案：

(1)

位⑵

能

E1E2

(3)

AHl

AH2

CH2CH2+HC1.

CH3CH2C1

0反應進程

(1)為反應第一步H+和乙烯加成過渡狀態(tài)的位能。

(2)為反應第二步碳正離子和C1一作用過渡狀態(tài)的位能。

(3)為反應活性中間體碳正離子的位能。

E1為反應第一步的活化能。

E2為反應第二步的活化能。

△H1為第一步的反應熱。

△H2為第二步的反應熱。

△H為總反應熱。

14.繪出乙烯與漠加成反應的位能-反應進程圖。

答案：

EE2

CH2CH2

E1+

Br

Br

CH2CH2

AHCH2

Br

CH2

反應進程

-16-

有機化學習題答案第3章Kong

15.試用生成碳離子的難易解釋下列反應。

CH3CH3

CH3CH2CQ-CH3CH2CCH3

CH3+

CH3(30)

HC1C1

CH3CHC

CH3CH3

CH3

CH3CHCCH3CHCCH3

CH3+

HClH

(20)

答案:

從電子效應分析，3。碳正離子有8個C—H鍵參與o-p共匏，而2。

碳正離子只有4個C—H鍵參與o-p共扼，離子的正電荷分散程度

3。＞2。，碳正離子的穩(wěn)定性3。＞2。，因此，3。碳正離子比2。碳正離子

容易形成，綜上考慮，產(chǎn)物以CH3cH2c(CH3為主，符合馬氏規(guī)則。

C1

16.把下列碳正離子穩(wěn)定性的大小排列成序。

⑴⑵

⑶(

+4)

答案：

⑴>(4)>⑶>(2)

17.下列溟代烷脫HBr后得到多少產(chǎn)物，那些是主要的。

(1)BrCH2cH2cH2cH3(2)CH3CHBrCH2CH3

(3)CH3CH2CHBrCH2CH3

答案：

(1)一種產(chǎn)物，CH2=CHCH2CH3

(2)兩種產(chǎn)物，CH3cH=CHCH3(主)CH2=CHCH2cH3(次)

(3)一種產(chǎn)物，CH3CH=CHCH2CH3

-17-

有機化學習題答案第3章Kong

18.分析下列數(shù)據(jù)，說明了什么問題，怎樣解釋?

烯煌及其衍生物烯煌加浪的速率比

(CH3)2C=C(CH3)214

(CH3)2C=CH—CH310.4

(CH3)2C=CH25.53

CH3CH=CH22.03

CH2=CH21.00

CH2=CH—Br0.04

答案：

分析數(shù)據(jù)，由上至下，烯燒加濱的速率比依次減小，可從兩方面

來解釋：

(1)不飽和碳上連有供電子基越多，電子云變形程度越大，有利于

親電試劑進攻，反應速度越大，而連有吸電子基，則使反應速度減小。

(2)不飽和碳上連有供電子基，使反應中間體浸車翁離子的正電荷得

到分散而穩(wěn)定，容易形成，所以反應速度增大，如連有吸電子基，則

溟專翁離子不穩(wěn)定，反應速度減小。

19.碳正離子是屬于路易斯酸？為什么？

答案：

路易斯酸是指在反應過程中能夠接受電子對的分子和離子，碳正

離子是缺電子的活性中間體，反應時能接受電子對成中性分子，故它

屬路易斯酸。

20.試列表比較。鍵和兀鍵(提示：從存在、重疊、旋轉、電子云分布

方面去考慮)。

答案：

o鍵兀鍵

存在可單獨存在必與。鍵共存

重疊"頭碰頭''重疊程度大“肩并肩”重疊程度小

旋轉可繞鍵軸自由旋轉不能繞鍵軸旋轉

電子云分布沿鍵軸呈圓柱形對稱分布通過分子平面對稱分布

-18-

有機化學習題答案第3章Kong

21.用指定的原料制備下列化合物，試劑可以任選。(要求：常用試劑)

(1)由2-浪丙烷制1-浪丙烷；(2)由1-濱丙烷制2-濱丙烷；

(3)從丙醇制1,2-二溟丙烷。

答案：

KOHHBr

(1)CH3CH

C2H5OHH2O2CH2CH2CH3

CH2CH3CHCH3

BrBr

⑵CH3cH2cH2c黑HCH3CHCH2戰(zhàn)CHCH3

BrBr

,c、濃H2so4Br2

(3)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2CH3CHCH2

A

BrBr

-19-

有機化學習題答案第4章Kong

第四章快煌和二烯燃

1.寫出C6H10的所有快炫異構體的構造式，并用系統(tǒng)命名法命名之。

答案：

CH3CHCH2C

CHCH3CH2CH2CH2CCH

CH3

1-己快4-甲基-1-戊快

CH3

CH3CH2CHCCHCH3CCCH

CH3CH3

3-甲基-1-戊快3,3-二甲基-1-丁快

CH3CH2CH2CCCH3CH3CHCCCH3

CH3

2-己快4-甲基-2-戊快

CH3CH2CCCH2CH3

3-己快

2.命名下列化合物。

(1)(CH3)3CCCCH2C(CH3)3CH3(29CHCH(CH3)CCCH3

(3)HCCCCCH(4)

CH2

(5)

-20-

有機化學習題答案第4章Kong

答案：

⑴2,2,6,6-四甲基-3-庚快(2)4-甲基-2-庚烯-5-快

(3)1-己烯-3,5-二快(4)5-異丙基-5-壬烯-1-快

切(2日42)-3-叔丁基-2,4-己二烯

3.寫出下列化合物的構造式和鍵線式，并用系統(tǒng)命名法命名。

(1)烯丙基乙快⑵丙烯基乙快

(3)二叔丁基乙快(4)異丙基仲丁基乙快

答案：

(1)CH2CHCH2CCH1一戊烯一4-煥

(2)CH3CHCHCCH2-戊烯-1-快

(3)(CH3)3CCCC(CH3)32,2,5,5-四甲基-3-已快

(4)(CH3)2CHCCCHCH2CH32,5-二甲基-3-庚快

CH3

4.寫出下列化合物的構造式,并用系統(tǒng)命名法命名。

(1)5-ethyl-2-methyl-3-heptyne(2)(Z)-3,4-dimethyl-4-hexen-l-yne

(3)(2E,4E)-hexadiene(4)2,2,5-trimethyl-3-hexyne

答案：

(1)CH3CHCCCHCH2CH32-甲基-5-乙基-3-庚快

CH3CH2CH3

CH3H

(2)CC(Z)-3,4-二甲基4己烯-1-快

CHCCHCH3

CH3

-21-

有機化學習題答案第4章Kong

HCH3

HCC

(3)CCH(2E,4E)-2,4-己二烯

HCH3

CH3

(4)CH3CCCCHCH32,2,5-三甲基-3-己快

CH3CH3

5.下列化合物是否存在順反異構體，如存在則寫出其構型式。

(1)CH3CH=CHC2H5(2)CH3cH=C=CHCH3

(3)CH3c三CCH3(4)CH=C—CH=CH—CH3

答案：

CH3C2H5HC2H5

(1)ccz型，CCE型。

HHHCH3

(2)無順反異構體(3)無順反異構體

CH3HCHCCH3

(4)CCz型,cCE型。

HHCHCH

6.利用共價鍵的鍵能計算如下反應在25℃氣態(tài)下的反應熱。

(1)CH三CH+Br2CHBr=CHBrAH=?

(2)2cH三CHCH2=CH—C三CHAH=?

(3)CH3c三CH+HBrCH3—CBr=CH2AH=?

答案：

(l)AH=EC=C+EBr-Br+2EC-H-(2EC-Br+EC=C+2EC-H)=EC=C+EBr-Br-2EC-Br-

EC=C=835.1+188.3-2x284.5-610

=-155.6kJ/mol

(2)AH=EC三C—EC=C—EC-C=835.1-610-345.6=-120.5kJ/mol

(3)AH=EC=C+EH-Br-EC=C-EC-Br-EC-H

=835.1+368.2-610-284.5-415.3=-106.5kJ/mol

-22-

有機化學習題答案第4章Kong

7.1,3-戊二烯氫化熱的實測值為226kJ-mol-l,與1,4-戊二烯相比，它的

離域能為多少？

答案：

1,4-戊二烯氫化熱預測值：2x125.5=251kJ?mol-l,而1,3-戊二烯

氫化熱的實測值為226kJ-mol-lo

由此可得離域能=251-226=25kJ-mol-1

8.寫出下列反應的產(chǎn)物。

答案：

Br

(1)CH3CH2CH2CCH3CH

3CH2CH2C

CH+HBr過副

()

HgSO4

(2)CH3CH2COCH2CH2CH3

H2SO4

CH3CH2C

CCH2CH3+H2O

(3)CH3CCH+Ag(NH3)2+CH3CCAg

(4)CH2CCHCH2C

CH2CHCH2(

ClCl)n

(5)CH3CCCH3+HBrCH3CHCCH3

Br

Br

NaNH2

(6)CH3CHCH(CH2)2CH產(chǎn)2CH3CHCH(CH2)2CH3

Br

H2CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH(CH2)2CH3~CC

Pd-Pb,CaCO3HH

-23-

有機化學習題答案第4章Kong

⑺CH2CHCH2CCH+Br2CH2CHCH2CCH

BrBr

9.用化學方法區(qū)別下列化合物。

(1)2-甲基丁烷，3-甲基-1-丁快,3-甲基-1-丁烯;

(2)1-戊快，2-戊快。

答案：

(1)

2-甲基丁烷3-甲基-丁快3-甲基-1-丁烯

Ag(NH3)2+x白色沉淀x

Br2,CC14x退色

(2)

1-戊快2-戊快

Ag(NH3)2+白色沉淀x

10.1.0g戊烷和戊烯的混合物，使5mlBr2-CC14溶液(每1000ml含

Br2160g)褪色，求此混合物中戊烯的質量百分數(shù)。

答案：

解：設1g混合物中含戊烯xg,則:

C5H10+Br2C5H10Br2

70279.9x

X5x160

1000

5x160

70x

1000

x==0.35

279.9x

，混合物中含戊烯的量為：0.35/1x100%=35%

11.有一快燒，分子式為C6H10,當它加H2后可生成2-甲基戊烷，它與

硝酸銀溶液作用生成白色沉淀，求這一快煌構造式：

答案：

(CH3)2CHCH2CCH

-24-

有機化學習題答案第4章Kong

12.某二烯燃和一分子Br2加成的結果生成2,5-二溟-3-已烯，該二烯垃

經(jīng)臭氧分解而生成兩分子CH3CHO和一分子HCOCH

(1)寫出某二烯燃的構造式。00

(2)若上述的二浪加成產(chǎn)物，再加一分子溟，得到的產(chǎn)物是什么？

答案：

Rr2

(1)二烯姓CH3CHCHCHCHCH3

BrBr

二烯煌°3①2CH3CHO+HCCH

②H2O.Zn

00

該二烯燒為：CH3CH=CHCH=CHCH3

(2)二溪加成物再加成1分子Br2的產(chǎn)物為：

CH3CHCHCH

CHCH3

BrBrBrBr

13.某化合物的相對分子質量為82,每摩爾該化合物可吸收2moiH2,

當它利Ag(NH3)2+溶液作用時，沒有沉淀生成；當它吸收lmolH2時，

產(chǎn)物為2,3-二甲基-1-丁烯。寫出該化合物的構造式。

答案：

每摩爾該化合物可吸收2m01H2,說明分子中有2個雙鍵；

它和Ag(NH3)2+溶液作用時，沒有沉淀生成，說明不是末端快燃；

H2

化合物CH3CC

CH2

CH3CH3

，該化合物為：CH2CC

CH2

CH3CH3

14.從乙快出發(fā)合成下列化合物，其他試劑可以任選。

(1)氯乙烯(2)1,1-二澳乙烷

⑶1,2-二氯乙烷(4)1-戊煥

⑸2-已快(6)順-2-丁烯

⑺反2丁烯(8)乙醛

-25-

有機化學習題答案第4章Kong

答案：

HgC12

(1)CHCH+HC1CH2CHCl

(2)CHCH+2HBrCH3CHBr2

H2,Ni

(3)CHCHcfflfCHCH2CH2

C1C1C1C1

-Crt5feNH2

(4)CHCHCHCNaCHCCH3

H2HBr

Pd-PbCH2CHCH3H2O2CH3CH2CH2Br

CHCNa+GTHBTHHH3IBrCH

NaNH2CH3Cl+—

(5)CH3CH2CH2CCHCH3CH2CH2CCNaCH3CH2CH2CCCH3

//、NaNH2+-2CH3C1+-

(6)CHCHNaCCNa

……H2HH

CH3CCCH3CC

Pd-Pb,CaCO3CH3CH3

CH3H

⑺)

CH3cCCWMCC

HCH3

HgSO4

(8)+CEB0EOCHCH3CHO

H2SO4

-26-

有機化學習題答案第4章Kong

15.指出下列化合物可由哪些原料通過雙烯合成制得。

CHCH2CH2C1

(1)(2)

COOHCH2CH3

(3)(4)

答案:

CHCH2CHCH2

(1)+

CH2C1CH2C1

(2)4-

COOHCOOHHCOOH

2,Ni

(3)+

CH2CH3CHCH2CH

H2,Ni

(4)4-CH2

16.以丙快為原料合成下列化合物。

(1)CH3CHCH3(2)CH3CH2CH2OH

Br

⑶CH3coeH3