【知識解析】單糖

單糖常見的單糖有葡萄糖、果糖、核糖和脫氧核糖等。按照分子中是否含有醛基或酮基，單糖又可分為醛糖（多羥基醛）和酮糖（多羥基酮）。如葡萄糖屬于己醛糖，果糖屬于己酮糖。葡萄糖與果糖（1）葡萄糖和果糖的存在、物理性質(zhì)及用途存在物理性質(zhì)用途葡萄糖葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。淀粉等食用糖類在人體內(nèi)能轉(zhuǎn)化成葡萄糖而被吸收無色晶體，易溶于水，熔點為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖①葡萄糖是一種重要的營養(yǎng)物質(zhì)，在食品和醫(yī)藥工業(yè)中有廣泛的應(yīng)用。葡萄糖與果糖存在物理性質(zhì)用途葡萄糖葡萄糖是自然界中分布最廣的單糖。葡萄糖存在于水果、蜂蜜，以及植物的種子、葉、根、花中。動物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。淀粉等食用糖類在人體內(nèi)能轉(zhuǎn)化成葡萄糖而被吸收無色晶體，易溶于水，熔點為146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖②葡萄糖是人體能量的主要來源，易于被人體吸收，經(jīng)酶的催化發(fā)生氧化反應(yīng)放出熱量，提供維持生命活動所需要的能量：C6H12O6＋6O2

6CO2＋6H2O。低血糖的患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來迅速補(bǔ)充營養(yǎng)酶葡萄糖續(xù)表葡萄糖與果糖存在物理性質(zhì)用途果糖果糖在水果和蜂蜜中含量較高純凈的果糖為無色晶體，易溶于水，吸濕性強(qiáng)，比蔗糖的甜度高廣泛應(yīng)用于食品和醫(yī)藥的生產(chǎn)中續(xù)表葡萄糖與果糖（2）葡萄糖和果糖的組成及結(jié)構(gòu)分子式實驗式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)葡萄糖C6H12O6CH2O—OH、—CHO果糖C6H12O6CH2O注意：葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體。葡萄糖與果糖（3）葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)葡萄糖分子中含有—CHO和—OH，具有醛和醇的化學(xué)性質(zhì)，可以發(fā)生氧化反應(yīng)、還原（加成）反應(yīng)和酯化反應(yīng)等。葡萄糖與果糖①教材P101·實驗4－1

葡萄糖的氧化反應(yīng)實驗操作實驗現(xiàn)象反應(yīng)方程式銀鏡反應(yīng)試管內(nèi)壁上有銀鏡出現(xiàn)CH2OH（CHOH）4CHO＋

2［Ag（NH3）2］OHCH2OH（CHOH）4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O△葡萄糖與果糖實驗操作實驗現(xiàn)象反應(yīng)方程式與新制的Cu（OH）2（斐林試劑）反應(yīng)試管中有磚紅色沉淀出現(xiàn)CH2OH（CHOH）4CHO＋

2Cu（OH）2＋NaOHCH2OH（CHOH）4COONa＋Cu2O↓＋3H2O△續(xù)表分析與結(jié)論：葡萄糖與銀氨溶液、新制的Cu（OH）2反應(yīng)的現(xiàn)象與乙醛進(jìn)行類似實驗的現(xiàn)象相似，說明葡萄糖分子中含有醛基，表現(xiàn)出還原性，屬于還原糖。葡萄糖與果糖名師提醒（1）新制的Cu（OH）2和銀氨溶液都是弱氧化劑，能將葡萄糖氧化；溴水和酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑也能將葡萄糖氧化。（2）能與銀氨溶液和新制的Cu（OH）2反應(yīng)的物質(zhì)：①醛類物質(zhì)，如HCHO、CH3CHO等；②甲酸（HCOOH）及甲酸鹽，如HCOONa等；③甲酸酯，如HCOOCH2CH3等；④還原糖，如葡萄糖、麥芽糖等；⑤其他含醛基的物質(zhì)。葡萄糖與果糖②還原反應(yīng)（加成反應(yīng)）葡萄糖分子中含有醛基，醛基中的碳氧雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，葡萄糖被還原成己六醇：葡萄糖與果糖③酯化反應(yīng)葡萄糖分子中的羥基能與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，1mol葡萄糖最多能與5mol一元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。葡萄糖與果糖記憶口訣單糖六碳葡萄糖，一個醛基五個羥。氫氧化銅能反應(yīng)，銀氨制鏡大用場。葡萄糖與果糖（4）果糖的化學(xué)性質(zhì)果糖分子中雖然沒有醛基，但其中的酮羰基由于受到羥基的影響，仍具有醛的性質(zhì)，如可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu（OH）2反應(yīng)等，故果糖也屬于還原糖；果糖分子中由于含有羥基，故能發(fā)生酯化反應(yīng)等。注意：含有醛基的糖一定是還原糖，但還原糖中不一定含有醛基。核糖和脫氧核糖核糖和脫氧核糖都是含有5個碳原子的單糖——戊糖。（1）組成、結(jié)構(gòu)核糖脫氧核糖分子式C5H10O5C5H10O4結(jié)構(gòu)簡式核糖和脫氧核糖核糖脫氧核糖聯(lián)系均為生物體的遺傳物質(zhì)——核酸的重要組成部分，核糖是核糖核酸（RNA）的組成部分，脫氧核糖是脫氧核糖核酸（DNA）的組成部分區(qū)別核糖為四羥基五碳醛糖，脫氧核糖為三羥基五碳醛糖（2）化學(xué)性質(zhì)核糖和脫氧核糖均具有醇和醛的化學(xué)性質(zhì)，能發(fā)生酯化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)等。續(xù)表典例詳析下列各組物質(zhì)中，最簡式不同的是（）A．葡萄糖和甲醛B．乙醇和丁酸C．葡萄糖和果糖D．乙醛和甲酸異丙酯B例2－2（2020浙江寧波期中）解析：A項，二者的最簡式均為CH2O。B項，乙醇的最簡式為其分子式C2H6O；丁酸的分子式為C4H8O2，最簡式為C2H4O。C項，二者的最簡式均為CH2O。D項，乙醛的最簡式為其分子式C2H4O，甲酸異丙酯的分子式為C4H8O2，最簡式為C2H4O。典例詳析例2－3下列說法不正確的是（）A．葡萄糖和果糖互為同分異構(gòu)體B．葡萄糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)C．用濃溴水可鑒別苯酚溶液、2，4－己二烯和甲苯D．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OHD典例詳析解析：葡萄糖和果糖的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A項正確。葡萄糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B項正確。溴水與苯酚反應(yīng)生成白色沉淀；與2，4－己二烯發(fā)生加成反應(yīng)而褪色；與甲苯不反應(yīng)，但甲苯可將溴從溴水中萃取出來，出現(xiàn)分層現(xiàn)象且有色層在上層，C項正確。在酯化反應(yīng)中羧酸脫去羥基，醇脫去羥基中的氫原子，酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)，因此在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3COOH和C2H518OH，D項錯誤。典例詳析例2－4（2020四川成都月考）將NaOH溶液和CuSO4溶液加入某病人的尿液中，加熱，有磚紅色沉淀生成。由此可以得知該病人的尿液中含有（）A．醋酸B．葡萄糖C．酒精D．氯化鈉B解析：將NaOH溶液和CuSO4溶液加入某病人的尿液中，加熱，出現(xiàn)磚紅色沉淀，說明該病人的尿液中含有醛基。4個選項中，葡萄糖為多羥基醛，含有醛基，故B項符合題意。典例詳析例2－5（2020浙江紹興月考）某化學(xué)活動小組在探究葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時，設(shè)計并完成了一組實驗：分別取表中四種液體2mL加入2mL新制的Cu（OH）2中，充分振蕩。實驗現(xiàn)象記錄如表所示：液體葡萄糖溶液乙醇溶液甘油（丙三醇）溶液水實驗現(xiàn)象氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶解，顏色無明顯變化氫氧化銅溶解，溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶解，顏色無明顯變化典例詳析根據(jù)實驗及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是（）A．葡萄糖分子中含有醛基B．葡萄糖分子中含有多個羥基C．葡萄糖的分子式是C6H12O6D．葡萄糖分子中碳鏈呈鋸齒形例2－5（2020浙江紹興月考）B典例詳析解析：乙醇是一元醇，不能與新制的氫氧化銅反應(yīng)，氫氧化銅也不溶于水。而甘油是三（多）元醇，能溶解氫氧化銅并得到絳藍(lán)色溶液，當(dāng)向新制的氫氧化銅中加入葡萄糖溶液時，也得到了相同的現(xiàn)象，故可得出結(jié)論：葡萄糖分子中含有多個羥基，B項符合題意。實驗中未加熱，沒有磚紅色沉淀生成，故不能證明葡萄糖分子中醛基的存在。典例詳析例2－6（2020上海七寶中學(xué)期中）某學(xué)生做葡萄糖的還原性實驗時，取1moL/LCuSO4溶液和0.5moL/LNaOH溶液各1mL，在一支潔凈的試管內(nèi)混合后，向其中又加入0.5mL40％的葡萄糖溶液，加熱，結(jié)果無磚紅色沉淀出現(xiàn)。該實驗失敗的原因可能是（）A．加入NaOH溶液的量太少B．加入葡萄糖溶液的量太少C．加入CuSO4溶液的量太少D．加入葡萄糖溶液的量太多A典例詳析解析：葡萄糖和新制的氫氧化銅的反應(yīng)需要在堿性環(huán)境下進(jìn)行，1mL1mol/LCuSO4溶液與NaOH溶液恰好反應(yīng)生成氫氧化銅時，需要0.5mol/LNaOH溶液的體積為

mL＝4mL，該實驗中CuSO4過量，NaOH的量不足，不滿足堿性條件，故實驗中無磚紅色沉淀出現(xiàn)，A項符合題意。典例詳析下列關(guān)于核糖和脫氧核糖的說法正確的是（）A．二者含有的官能團(tuán)相同，互為同系物B．二者分子式相同，互為同分異構(gòu)體C．核糖為五碳醛糖，脫氧核糖為五碳酮糖D．二者均為生物體遺傳物質(zhì)的重要組成部分