2022屆高考化學(xué)復(fù)習(xí)狀元之路系列39醛羧酸酯

-1-學(xué)案39醛羧酸酯-1-輕松學(xué)教材-1-一?醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.概念:醛是由烴基和醛基相連而構(gòu)成的化合物?-1-2.分子結(jié)構(gòu)

(1)乙醛的分子式為C2H4O,結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CHO,官能團(tuán)為—CHO?

(2)甲醛的分子式為CH2O,結(jié)構(gòu)簡式為HCHO,分子結(jié)構(gòu)中相當(dāng)于含2個—CHO,四個原子共平面?

(3)飽和一元醛的分子通式為CnH2nO(n≥1),結(jié)構(gòu)通式為CnH2n+1CHO(n≥0)?

-1-3.物理性質(zhì)

(1)CH3CHO是有刺激性氣味的液體,容易揮發(fā),與水?乙醇?氯仿等互溶?

(2)甲醛俗名蟻醛,室溫下是一種無色?有刺激性氣味的氣體,易溶于水,35%~40%的甲醛水溶液叫福爾馬林,具有殺菌?防腐能力,常用來浸制生物標(biāo)本?

-1-4.化學(xué)性質(zhì)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性,其氧化還原關(guān)系為:

-1-(1)還原反應(yīng)(加氫)

乙醛在一定條件下與H2反應(yīng)的化學(xué)方程式為:-1--1--1-特別提醒:醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)均在堿性條件下進(jìn)行,前者由Ag(NH3)2OH電離提供OH-,后者由過量NaOH提供OH-而使溶液顯堿性?

-1-二?羧酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.概念:由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物?2.分類

(1)按烴基不同分為:①脂肪酸?②芳香酸?

(2)按分子中羧基數(shù)目分為:①一元羧酸?②二元羧酸?③多元羧酸?

-1-3.分子組成和結(jié)構(gòu)

(1)乙酸的分子式為:C2H4O2,結(jié)構(gòu)簡式為:CH3COOH,官能團(tuán)為:羧基(—COOH)?

(2)甲酸的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOH:官能團(tuán)為—COOH?—CHO?

-1-4.物理性質(zhì)

(1)乙酸是一種有刺激性氣味的無色液體,容易揮發(fā)?無水乙酸又稱冰醋酸,易溶于水和乙醇?

(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低?

-1-5.化學(xué)性質(zhì)

(1)酸的通性

①乙酸是一種弱酸,其酸性比碳酸強(qiáng),在水溶液里的電離方程式為:CH3COOHH++CH3COO-?

-1-CH3COOH與Na?NaOH?NaHCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為2Na+2CH3COOH2CH3COONa+H2↑?CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O?CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2↑+H2O?

CH3COONa溶液顯堿性,其原理用離子方程式表示為CH3COO-+H2OCH3COOH+OH-?

-1-(2)酯化反應(yīng)

①酸和醇起作用,生成酯和水的反應(yīng)?

②乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

-1-(3)甲酸具有羧酸和醛的共性

HCOOH和CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為:

-1-6.乙酸工業(yè)制法

(1)發(fā)酵法:淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛→乙酸?

(2)乙烯氧化法(優(yōu)點(diǎn)是原料來源豐富,催化劑無汞)?-1-三?酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.概念:酸與醇作用失水而生成的一類有機(jī)化合物?

2.酯的性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)

一般酯的密度比水小,難溶于水,易溶于乙醇?乙醚等有機(jī)溶劑,低級酯是具有芳香氣味的液體?-1-(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)-1-①酯水解時斷裂上式中虛線所標(biāo)的鍵;

②無機(jī)酸只起催化作用,對平衡無影響;堿除起催化作用外,還能中和生成的酸,使水解程度增大,若堿足量則水解進(jìn)行到底?

CH3COOC2H5在濃H2SO4或NaOH溶液催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為:

CH3COOC2H5+H2O

CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH?

-1-體驗(yàn)熱身-1-1.苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑,結(jié)構(gòu)簡式為

A.屬于鹽類B.能溶于水

C.屬于烴類D.不易分解

答案:C-1-解析:不只含有碳?氫兩種元素的有機(jī)物,不是烴類,屬于烴的衍生物?-1-2.有機(jī)物甲可氧化生成羧酸,也可還原生成醇,由甲生成的羧酸和醇在一定條件下可以生成化合物乙,其分子式為C2H4O2?下列敘述中不正確的是()

A.甲分子中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%

B.甲在常溫常壓下為無色液體

C.乙比甲的沸點(diǎn)高

D.乙和甲的實(shí)驗(yàn)式相同

答案:B-1-解析:據(jù)乙的分子式C2H4O2可推知乙為HCOOCH3,由甲生成的羧酸和醇分別為HCOOH和CH3OH,知甲為HCHO?-1-3.已知丁基共有4種,不必書寫即可斷定分子式為C5H10O的醛應(yīng)有()

A.3種B.4種

C.5種D.6種答案:B解析:C5H10O的結(jié)構(gòu)可以看作是丁基加一個醛基,利用等同代換法可知其同分異構(gòu)體也是4種?-1-①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去

A.②③④B.①③⑤⑥

C.①③④⑤D.②③④⑤⑥

答案:C-1-解析:從分子結(jié)構(gòu)中找出官能團(tuán),抓住其特征反應(yīng)是解題的關(guān)鍵?分子中有—CHO,能發(fā)生加成?氧化反應(yīng),有—COOH,能發(fā)生酯化?中和反應(yīng)?

-1-5.已知甲醛(HCHO)分子中的4個原子是共平面的?下列分子中所有原子不可能同時存在于同一平面上的是()-1-答案:D-1-解析:結(jié)合題中信息,苯環(huán)?碳碳雙鍵和甲醛中原子都是共平面的,所以由它們組成的分子中的所有原子有可能共平面,而—CH3中的氫原子不可能全都共平面,最多只有一個H和其他原子共平面?

-1-6.下列有機(jī)物中,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,還能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)的是()

A.1,3-丁二烯B.苯酚

C.對二甲苯D.丙烯醛

答案:D-1-7.1mol下列物質(zhì)與足量的銀氨溶液反應(yīng),可還原出4molAg的是()

A.丙醛B.乙二醛

C.甲醛D.乙醛

答案:BC解析:1mol醛基可還原出2molAg,甲醛可看作含兩個—CHO?-1-8.現(xiàn)有一瓶乙酸和乙酸乙酯的混合液,要將它們分離,分別得到乙酸和乙酸乙酯,需用的藥品有____________________,必須進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)操作有__________________________,實(shí)驗(yàn)的主要過程是_______?

Na2CO3溶液和濃硫酸分液和蒸餾先向混合液中加入Na2CO3溶液,振蕩,分液,上層為乙酸乙酯,然后向下層(水層)中加入濃H2SO4,蒸餾得乙酸-1-9.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(1)甲酸發(fā)生銀鏡反應(yīng)?

-1-(2)乙酸與對苯二甲醇(HOCH2CH2OH)在濃硫酸作用下按2∶1的物質(zhì)的量之比反應(yīng)___________________________________________________________________________________________?

-1-(3)醋酸與大理石作用(寫離子方程式)____________________________________________________________?-1-重點(diǎn)探究-1-醛類物質(zhì)的檢驗(yàn)

1.銀鏡反應(yīng)

(1)銀氨溶液的配制:向試管中加入2%的AgNO3溶液,逐滴加入2%氨水,邊滴邊振蕩至開始生成的沉淀恰好溶解為止?

有關(guān)離子方程式:

Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4

總反應(yīng)方程式為:-1--1-(4)注意事項(xiàng):

①試管內(nèi)壁必須潔凈?

②使用水浴加熱?

③銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配,不可久置?

④銀鏡可用稀HNO3浸泡洗去?

⑤量的關(guān)系:1mol—CHO可生成2molAg?

-1-2.與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)(1)新制Cu(OH)2懸濁液的配制(現(xiàn)用現(xiàn)配):取10%的NaOH2mL,滴入2%的CuSO4溶液4~6滴?

(2)反應(yīng)原理:

R—CHO+2Cu(OH)2R—COOH+Cu2O↓+2H2O-1-(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:有紅色沉淀生成?

(4)注意事項(xiàng):

①必須使NaOH過量?

②將混合液加熱至沸騰,才有明顯的紅色沉淀?

③量的關(guān)系:1mol—CHO可生成1molCu2O?

中學(xué)化學(xué)中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的有機(jī)物有:醛類?甲酸?甲酸鹽?甲酸某酯?葡萄糖?麥芽糖等?

-1-醇?醛?酸?酯的相互轉(zhuǎn)化

(1)若A為醇,則符合條件的A的R—CH2OH,因?yàn)?/p>

數(shù)的醛,C為相應(yīng)的羧酸,D為A與C形成的酯?

-1-(2)若A在濃硫酸存在并加熱至170℃時產(chǎn)生能使溴水褪色的氣體,則A為乙醇,B為乙醛,C為乙酸,D為乙酸乙酯?-1-(1)滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含醛基),則C為醇,B為羧酸,D為酯?

(2)若A完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài)),則A為甲醛,B為甲酸,C為甲醇,D為甲酸甲酯?

-1-(1)滿足上述轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯,B為醇,C為羧酸鈉,D為醛或酮,E為羧酸?

-1-(3)若E能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則E一定為甲酸,A為甲酸某酯?

(4)若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則B必為R—CH2OH?-1-命題聚焦-1-聚焦1多官能團(tuán)物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系【例1】一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下,關(guān)于它的性質(zhì)不正確的說法是()

-1-A.它有酸性,1mol該物質(zhì)最多能與6molH2發(fā)生加成反應(yīng)

B.它可以水解,水解產(chǎn)物為兩種有機(jī)物

C.在一定條件下,1mol該物質(zhì)最多能和8molNaOH反應(yīng)

D.該有機(jī)物能發(fā)生取代反應(yīng)答案:B

-1-解析:首先根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式判斷出其分子結(jié)構(gòu)中存在酚羥基?羧基?酯基三種官能團(tuán),然后根據(jù)各官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)逐項(xiàng)分析判斷?A項(xiàng),分子結(jié)構(gòu)中存在酚羥基和羧基,顯酸性,結(jié)構(gòu)中存在兩個苯環(huán),能與H2發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項(xiàng),結(jié)構(gòu)中存在酯基,能發(fā)生水解反應(yīng),但水解產(chǎn)物只有一種,錯誤;C項(xiàng),酚羥基和羧基均與NaOH反應(yīng),1mol酯基水解時可消耗2molNaOH,正確;D項(xiàng),結(jié)構(gòu)中存在酚羥基,—OH鄰?對位氫原子能被溴水中Br2取代,正確?

-1-的結(jié)構(gòu)不同,水解時消耗NaOH的物質(zhì)的量也不同;當(dāng)R2為鏈烴基時,1mol酯基消耗1molNaOH,當(dāng)R2為苯基時,1mol酯基水解要消耗2molNaOH?-1-聚焦2有機(jī)推斷與合成【例2】如下圖所示,A~F分別表示一種有機(jī)物:

-1--1-試寫出:

(1)化學(xué)方程式:CE

_______________________________________________

_____________________________________?

消去反應(yīng)加聚反應(yīng)-1-(3)寫出B?D的結(jié)構(gòu)簡式:

B_________________________________________,D_____________________________________?-1-(4)寫出A的同分異構(gòu)體(同類型)的結(jié)構(gòu)簡式:

______________________________________________?HO—CH2—CH2—COOH-1-(5)C聚合得到的有機(jī)物的化學(xué)式為(C3H4O2)n?它與D

__________(填“是”或“不是”)同種物質(zhì)?

不是-1-解析:根據(jù)反應(yīng)(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)的反應(yīng)條件及A?B?C?D的分子

應(yīng),生成C為CH2===CH—COOH,反應(yīng)(Ⅲ)-1--1-高效作業(yè)-1-1.下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是()

A.將乙醛滴入銀氨溶液中,加熱煮沸制銀鏡

B.苯與濃溴水反應(yīng)制取溴苯

C.向濃溴水中加幾滴苯酚觀察沉淀

D.1mol·L-1CuSO4溶液2mL和0.5mol·L-1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL,加熱煮沸觀察沉淀的顏色

答案:C-1-解析:A選項(xiàng)需水浴加熱才能生成銀鏡?B選項(xiàng)中苯與溴的取代反應(yīng)必須是苯與液溴發(fā)生反應(yīng),有水是不能發(fā)生反應(yīng)的,只會發(fā)生萃取?D選項(xiàng)中NaOH明顯不足,不能得到紅色沉淀?

-1-2.下列化合物中,既顯酸性?又能發(fā)生酯化反應(yīng)和消去反應(yīng)的是()

-1-答案:C-1-解析:根據(jù)各類官能團(tuán)的性質(zhì)推斷,—COOH顯酸性,—COOH和—OH能發(fā)生酯化反應(yīng),含有—OH或—X,且與其相連碳原子的相鄰碳原子存在氫原子時能發(fā)生消去反應(yīng)?-1-3.隨著人民群眾生活水平的提高,居室的裝飾?裝修已成為必需?研究表明,造成室內(nèi)空氣污染的主要元兇是涂料?人造板?油漆?黏合劑等材料中的甲醛和苯酚等有機(jī)物?絕大多數(shù)這些有機(jī)物有致癌作用?為了身體健康,有同學(xué)建議裝修之后采取以下措施,你認(rèn)為最適宜的是()-1-A.放一大盆水于室內(nèi)

B.放一大盆苯于室內(nèi)加以溶解吸收

C.灑一些酸性KMnO4溶液于地面

D.打開窗戶,長時間通風(fēng)

答案:D-1-解析:甲醛和苯酚等有機(jī)物均不溶于水,故A項(xiàng)錯誤;而B?C兩項(xiàng)中采取的利用溶解吸收或氧化吸收的方法也不可行;最適宜的方法是開窗通風(fēng)?當(dāng)然,最佳方案還是選用那些無毒的天然裝飾材料?-1-4.“魔棒”常被用于晚會現(xiàn)場氣氛的渲染?其發(fā)光原理是利用H2O2氧化草酸二酯產(chǎn)生能量,該能量被傳遞給熒光物質(zhì)后便發(fā)出熒光,草酸二酯(CPPO)的結(jié)構(gòu)簡式為

-1-下列有關(guān)說法正確的是()

A.草酸二酯屬于芳香烴

B.草酸二酯的分子式為C26H23O8Cl6

C.草酸二酯難溶于水

D.1mol草酸二酯最多可與4molNaOH反應(yīng)

答案:C-1-解析:A項(xiàng),草酸二酯中含氯元素和氧元素,因此不屬于烴?B項(xiàng),其分子式為C26H24O8Cl6?C項(xiàng),草酸二酯含“—Cl”

酯最多可與18molNaOH反應(yīng)?

-1-件下能發(fā)生的反應(yīng)有()

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和⑥消去⑦縮聚

A.①③⑤⑥B.①③④⑤⑦

C.②③④⑦D.②③④⑤⑥

答案:B-1-解;—COOH?—OH都能發(fā)生酯化反應(yīng);—CHO?—CH2OH都能發(fā)生氧化反應(yīng);—COOH能發(fā)生中和反應(yīng);—COOH?—OH共同作用能發(fā)生縮聚反應(yīng)?

-1-6.胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分,結(jié)構(gòu)如下:

①該化合物屬于芳香烴;②分子中至少有7個碳原子處于同一平面;③它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng);④1mol該化合物最多可與2molBr2發(fā)生反應(yīng)?

-1-其中正確的是()

A.①③

B.①②④

C.②③

D.②③④

答案:C-1-解析:因胡椒酚含有氧元素,故不屬于烴類,①項(xiàng)錯誤;②正確;③因胡椒酚的部分同分異構(gòu)體屬于醛類物質(zhì),可發(fā)生銀鏡反應(yīng),③正確;④胡椒酚與Br2既可加成又可取代,從其結(jié)構(gòu)可判斷:1mol該化合物最多可與3molBr2發(fā)生反應(yīng)(其中2molBr2參與取代,1molBr2參與加成)?②③正確?

-1-7.咖啡鞣酸具有較廣泛的抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡式如下所示:

-1-A.分子式為C16H18O9

B.與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上

C.1mol咖啡鞣酸水解時可消耗8molNaOH

D.與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)

答案:C-1-解析:應(yīng)該引起注意的是咖啡鞣酸的結(jié)構(gòu)簡式左半部分只是一個普通六元環(huán),不是苯環(huán),與此直接相連的羥基不是酚羥基,與NaOH不反應(yīng)?1mol此分子水解僅消耗4molNaOH?-1-8.有一系列有機(jī)化合物按以下順序排列:

CH3CH===CHCHO?CH3CH===CH===CH===CHCHO?

CH3(CH===CH)3CHO……

在該系列有機(jī)物中,分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)的最大值最接近于()

A.95.6%B.92.3%

C.85.7%D.75.0%

答案:B-1-解析:該系列化合物可用通式CH3(CH===CH)nCHO表示,當(dāng)-1-9.在CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O的平衡體系中,加入一定量的C2H518OH,當(dāng)重新達(dá)到平衡時,18O原子應(yīng)存在于()

A.乙酸乙酯?乙醇中B.乙酸中

C.水中D.乙酸?乙酸乙酯和水中

答案:A-1-解析:羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子的羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯,所以18O存在于乙酸乙酯?乙醇中?

-1-10.苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸

(CH3—CH==CH—CH==CH—COOH)都是常用的食品防腐劑?下列試劑中只能與其中一種酸發(fā)生反應(yīng)的是()

A.金屬鈉B.氫氧化鈉

C.溴水D.乙醇

答案:C-1-解析:兩種化合物都具有相同的官能團(tuán)即羧基(—COOH),因而在性質(zhì)上有相似之處,即都具有酸的性質(zhì),因此它們都能夠與金屬鈉發(fā)生取代(置換)反應(yīng),與NaOH發(fā)生中和反應(yīng),跟乙醇在一定條件下發(fā)生酯化反

溴水中的溴發(fā)生加成反應(yīng)?苯甲酸分子中的苯基由于受到—COOH的影響,苯環(huán)上的氫原子活性比苯更弱,故不與溴水發(fā)生反應(yīng)?

-1-11.在實(shí)驗(yàn)室制得1mL乙酸乙酯后,沿器壁加入05mL紫色石蕊試液,這時石蕊試液將存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩試管)?對可能出現(xiàn)的現(xiàn)象,下列敘述正確的是()-1-A.液體分兩層,石蕊層仍呈紫色,有機(jī)層呈無色

B.石蕊層有三層,由上而下呈藍(lán)?紫?紅色

C.石蕊層有兩層,上層呈紫色,下層呈藍(lán)色

D.石蕊層有三層,由上而下呈紅?紫?藍(lán)色

答案:D-1-解析:乙酸乙酯在上層,呈酸性,紫色石蕊變成紅色;中間是石蕊,仍呈現(xiàn)紫色;下層是Na2CO3溶液,呈堿性,使石蕊顯藍(lán)色?-1-尤以蘋果?葡萄?西瓜?山楂內(nèi)為多?

-1-(1)在一定條件下,有機(jī)物X可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的類型有(填序號)____________?

A.水解反應(yīng)B.取代反應(yīng)C.加成反應(yīng)D.消去反應(yīng)E.加聚反應(yīng)F.中和反應(yīng)

(2)寫出X與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程

式:____________________________________________

__________________________________________?BDF-1-(3)與X互為同分異構(gòu)體的是(填序號)?

-1--1-(4)寫出X與O2在