魯科版《有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)》

第2節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

第2節(jié)課堂互動講練知能優(yōu)化訓(xùn)練課前自主學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)探究整合應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性，能以此認識有機化合物種類繁多的現(xiàn)象。2.了解單鍵、雙鍵、叁鍵的特點，知道碳原子飽和程度對有機化合物的性質(zhì)有重要影響。3.理解極性鍵和非極性鍵的概念，知道鍵的極性對有機化合物的性質(zhì)有重要影響。4.掌握同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。課前自主學(xué)案自主學(xué)習(xí)一、碳原子的成鍵方式1．碳原子的結(jié)構(gòu)特點及成鍵方式單鍵雙鍵叁鍵環(huán)狀鍵型項目比較單鍵雙鍵叁鍵成鍵方式1個碳原子與周圍_____個原子成鍵1個碳原子與周圍3個原子成鍵1個碳原子與周圍2個原子成鍵空間構(gòu)型四面體平面形直線形空間結(jié)構(gòu)碳原子與其他四個原子形成_______結(jié)構(gòu)形成雙鍵的原子以及與之相連的原子處于同一_________上形成叁鍵的原子以及與之相連的原子處于同一_____上4四面體平面直線2．碳原子的成鍵方式與空間構(gòu)型的關(guān)系3.極性鍵和非極性鍵(1)極性鍵：_____元素的兩個原子之間形成的共價鍵。共用電子對偏向吸引電子能力較強的一方。(2)非極性鍵：_______元素的兩個原子之間形成的共價鍵。共用電子對不偏向任何一方。不同同種1．烷烴中碳鏈?zhǔn)且粭l直線嗎？【提示】不是。雖然烷烴中只有單鍵，但由于每個碳原子和周圍四個原子間的四面體構(gòu)型，使碳鏈成為鋸齒形結(jié)構(gòu)。如丁烷的碳鏈為。思考感悟二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)體具有相同的_________和不同)________的有機物互稱同分異構(gòu)體。分子式結(jié)構(gòu)2．分類如屬于_________異構(gòu)；CH3—CH2—CH===CH2和CH3—CH===CH—CH3屬于___________異構(gòu)；CH2===CH—CH===CH2和CH≡C—CH2—CH3屬于_____________異構(gòu)。碳骨架官能團位置官能團類型2．同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變化還是物理變化？為什么？【提示】化學(xué)變化。同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)不同，屬于不同的物質(zhì)，所以它們之間的轉(zhuǎn)化屬于不同物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化，即化學(xué)變化。思考感悟三、有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1．官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)關(guān)系一種官能團決定一類有機物的化學(xué)特性。如雙鍵的_______反應(yīng)。(2)原因①一些官能團含有_____________的鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如醇中的________。②一些官能團含有_______碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如烯烴、炔烴中的___________鍵、___________鍵，易與其他原子或原子團結(jié)合生成新的原子團。加成極性較強羥基不飽和—C≡C—2．不同基團間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)由于甲基的影響，甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)。(2)酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因為羥基連接的原子團或基團不同引起的；醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因為羰基所連的原子團或基團不同引起的。3．有機物是否可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)？【提示】均可以。因為該有機物分子結(jié)構(gòu)中存在CH3、和苯環(huán)，而且是烴，可以燃燒，故可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)。思考感悟自主體驗1．大多數(shù)有機物分子的碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間相結(jié)合的化學(xué)鍵是(

)A．只有極性鍵

B．只有非極性鍵C．有極性鍵和非極性鍵

D．只有離子鍵解析：選C。由碳原子的核外電子排布知，碳原子最外電子層有4個電子，既不易失去電子也不易得到電子，易形成共價化合物。在有機物中，碳原子與碳原子之間或碳原子與其他原子之間均是以共價鍵結(jié)合，其中碳原子與碳原子之間以非極性共價鍵結(jié)合，而碳原子與其他原子之間以極性共價鍵結(jié)合。2．下列只表示一種純凈物的是(

)A．C2H6B．C4H10C．C2H4Cl2D．C解析：選A。C4H10、C2H4Cl2分別存在兩種同分異構(gòu)體，C4H10為CH3—CH2—CH2—CH3和

兩種；C2H4Cl2為CHCl2CH3和CH2ClCH2Cl；D既可以表示活性炭，又可以表示金剛石或石墨；只有C2H6表示一種分子。3．下列關(guān)于炔烴的描述正確的是(

)A．分子里含有碳碳叁鍵的不飽和鏈烴叫炔烴B．炔烴分子里的所有碳原子都在同一條直線上C．炔烴易發(fā)生加成反應(yīng)，也易發(fā)生取代反應(yīng)D．炔烴可以使溴水退色，但不能使酸性KMnO4溶液退色解析：選A。由于炔烴分子中含不飽和的碳原子，所以炔烴既可以使溴水退色，也可以使酸性高錳酸鉀溶液退色；炔烴分子里的所有碳原子不一定都在同一直線上；炔烴不易發(fā)生取代反應(yīng)，所以B、C、D錯。課堂互動講練有機物種類繁多的原因和常見有機化合物的空間結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．有機物種類繁多的原因2．常見有機物空間結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較有機物甲烷乙烯乙炔苯分子式CH4C2H4C2H2C6H6結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2===CH2CH≡CH有機物甲烷乙烯乙炔苯球棍模型比例模型有機物甲烷乙烯乙炔苯空間構(gòu)型正四面體形平面形直線形平面正六邊形燃燒易燃，完全燃燒生成CO2和水溴(CCl4)不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)在Fe作用下發(fā)生取代反應(yīng)酸性KMnO4溶液不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代有機化合物結(jié)構(gòu)為，

分析其結(jié)構(gòu)并回答下列問題：例1(1)寫出其分子式________________________________________________________________________。(2)其中含有______個不飽和碳原子，分子中有______種雙鍵。(3)分子中的極性鍵有____________________________________________________________________(寫出兩種即可)。(4)分子中的飽和碳原子有________個?！窘馕觥扛鶕?jù)碳原子的成鍵特點，與4個原子形成共價鍵的碳原子稱之為飽和碳原子；成鍵的原子數(shù)目小于4的碳原子稱之為不飽和碳原子，此分子中有12個不飽和碳原子，除碳碳雙鍵外碳原子還可以與氧、硫等原子形成雙鍵，此分子中有碳碳雙鍵和碳氧雙鍵兩種，如結(jié)構(gòu)簡式中所標(biāo)位置：凡是不同種原子之間形成的共價鍵稱之為極性鍵，此分子中有碳氧、碳氫、氧氫三種極性鍵；具有四面體結(jié)構(gòu)的碳原子為飽和碳原子，共有4個?！敬鸢浮?/p>

(1)C16H16O5

(2)12

2(3)碳氧鍵，氧氫鍵，碳氫鍵(任寫兩種即可)(4)4【規(guī)律方法】此題考查了碳原子的成鍵方式，對于隱藏的，如“—COOH”和“—COO(R)”官能團，注意展開進行分析。變式訓(xùn)練1據(jù)調(diào)查，劣質(zhì)的家庭裝飾材料會釋放出近百種能引發(fā)疾病的有害物質(zhì)，其中一種有機物分子的球棍模型如圖，圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或叁鍵，不同大小的球代表不同元素的原子，且三種元素位于不同的短周期。下面關(guān)于該有機物的敘述不正確的是(

)A．有機物分子式為C2HCl3B．分子中所有原子在同一個平面內(nèi)C．該有機物難溶于水D．可由乙炔和氯化氫加成得到解析：選D。該有機物中含有3個大小相同的原子，而且大小比其他原子大，顯而易見，白球代表氫原子，中間的小球代表碳原子，最大的原子為氯原子，兩個碳原子之間的鍵應(yīng)該是雙鍵，故選項A、B、C正確。D中生成的物質(zhì)有3個氫原子和1個氯原子，但是氫原子比氯原子小，與圖示不符。同分異構(gòu)體的書寫及官能團異構(gòu)1．同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳骨架異構(gòu)，書寫時應(yīng)注意要全而且不重復(fù)，一般采用“減鏈法”，可概括為“兩注意”、“四句話”①兩注意：選取最長的鏈為主鏈；找出主鏈的對稱軸。②四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對、鄰到間，但支鏈不到端?；蚯捎洖椋撼芍辨湥粭l線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基、二甲基，同、鄰、間。(2)具有官能團的有機物一般書寫順序為：碳骨架異構(gòu)—官能團的位置異構(gòu)—官能團的類型異構(gòu)。2．常見的官能團異構(gòu)組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2===CHCH3與CnH2n－2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2與CnH2n＋2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、組成通式可能的類別典型實例CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHOCnH2n－6O酚、芳香醇、芳香醚某化合物的分子式為C5H12O，經(jīng)分析數(shù)據(jù)知，分子中有兩個—CH3，兩個—CH2—、一個和一個—OH。則：(1)它的可能結(jié)構(gòu)有________種。(2)請寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。例2【解析】本題看似考查了飽和一元醇的同分異構(gòu)體，但實質(zhì)上是考查烷烴同分異構(gòu)體的書寫。首先寫出C5H12(戊烷)的同分異構(gòu)體(3種)：其中(C)結(jié)構(gòu)中含有“”結(jié)構(gòu)，不符合題目要求，只能在物質(zhì)(A)、(B)上放—OH，根據(jù)題目要求，—OH只能取代①②③④⑤⑥號碳原子上的氫原子，但是①和③、④和⑤上的氫原子分別是等效的，因此符合題意要求的結(jié)構(gòu)共有4種，羥基分別在①(或③)、②、④(或⑤)、⑥號位上?！敬鸢浮?/p>

(1)4【規(guī)律方法】

“等效氫原子法”判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的原則：(1)同一碳原子上所有的氫原子是等效的；(2)同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的。變式訓(xùn)練2已知：二溴苯的同分異構(gòu)體有3種，從而可推知四溴苯的同分異構(gòu)體有(

)A．3種

B．4種C．5種

D．6種解析：選A。二溴苯有四個氫原子，二溴苯的同分異構(gòu)體有3種，四溴苯有四個溴原子、二個氫原子，依等效替換原則知四溴苯的同分異構(gòu)體也為3種，正確選項A。探究整合應(yīng)用有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)探究【舉例】有效地利用現(xiàn)有能源和開發(fā)新能源已受到各國的普遍重視。(1)可用改進汽油組成的辦法來改善汽油的燃燒性能。例如加入CH3OC(CH3)3來生產(chǎn)“無鉛汽油”。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子間連接形式有________(填編號)。(2)天然氣的燃燒產(chǎn)物無毒，熱值高，管道輸送方便，將成為我國西部開發(fā)的重點項目之一。天然氣常和石油伴生，其主要成分是________。能說明它是正四面體而非正方形平面結(jié)構(gòu)的理由是_____