有機(jī)推斷的解題技巧

有機(jī)推斷的解題技巧第一頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六有機(jī)推斷的解題方法〗〖有機(jī)推斷的解題方法分為順推法逆推法、和猜測(cè)論證法（1）順推法：以題所給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步做出推斷，得出結(jié)論（2）逆推法：以最終物質(zhì)為起點(diǎn)，向前步步逆推，得出結(jié)論，這是有機(jī)合成推斷題中常用的方法。（3）猜測(cè)論證法：根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后歸納猜測(cè)、得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。審題印象猜測(cè)（具有模糊性）（具有意向性）（具有確認(rèn)性）

尋突破口驗(yàn)證第二頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六1.“基本性質(zhì)”題眼:①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成紅色沉淀的物質(zhì)②能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體的物質(zhì)③能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2的物質(zhì)④能使Br2的四氯化碳溶液褪色的物質(zhì)⑤能水解的有機(jī)物⑥能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色溶液的物質(zhì)⑦能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì)(含醛基或-CHO)(含羧基或-COOH)(含活潑H原子:醇羥基、酚羥基或羧基)(碳碳雙鍵或碳碳三鍵等)(酚類或酚羥基)(鹵代烴、酯、肽鍵)(醇或鹵代烴)【思考與交流】如何尋找有機(jī)推斷題的突破口（題眼）？第三頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六(1)NaOH/乙醇、△：(2)NaOH/水、△：(3)濃H2SO4

、170℃(或△)：(4)濃H2SO4、△：(5)稀H2SO4、△：(6)①溴的四氯化碳溶液：②液溴（鐵作催化劑）：③濃溴水：(7)O2/Cu、△：(8)Ag(NH3)2OH、△：（新制Cu(OH)2

、△）：鹵代烴的消去反應(yīng)鹵代烴或酯的水解反應(yīng)醇的消去反應(yīng)醇與羧酸的酯化反應(yīng)酚的取代反應(yīng)醇的催化氧化反應(yīng)(生成醛或酮)2.“反應(yīng)條件”題眼:酯的水解反應(yīng)醛基的氧化碳碳雙鍵或碳碳三鍵等的加成苯及其同系物的取代反應(yīng)第四頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六3.“反應(yīng)數(shù)據(jù)”題眼：

①根據(jù)與H2加成時(shí)所消耗H2的物質(zhì)的量進(jìn)行突破：

1mol—C＝C—加成時(shí)需

molH2，1mol—C≡C—完全加成時(shí)需

molH2，1mol—CHO加成時(shí)需

molH2，而1mol苯環(huán)加成時(shí)需

molH2。②1mol—CHO完全反應(yīng)時(shí)生成

molAg↓或

molCu2O↓。

③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應(yīng)放出

molH2。

④1mol—COOH與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出

molCO2↑。

⑤1mol一元醇與足量乙酸反應(yīng)生成1mol酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加

，1mol二元醇與足量乙酸反應(yīng)生成酯時(shí)，其相對(duì)分子質(zhì)量將增加

。121321114284第五頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六一.“基本性質(zhì)”題眼第六頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六【基本性質(zhì)】醛基的加成：(1)|R

請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件)。(3)羥醛縮合(已知:RCN+2H2ORCOOH+NH4+

）CH3-C-HO||+HCNCH3-CH-CNOH|CH2=CH-COOCH3?(2)H+第七頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六3.第八頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六【例1】已知：①醛在一定條件下可以發(fā)生兩分子加成：②現(xiàn)有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分無機(jī)物和反應(yīng)條件已略去），其中G屬于酯類，分子式為C20H18O4

，B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，C的分子式為C9H8O2

。(C20H18O4)(C9H8O2)(C9H8O)(C9H10O2)（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A

；G

。（2）寫出①和②反應(yīng)的反應(yīng)類型：①

；②

。CH-CH2CHOOH|CH=CH-CHOCH=CH-COOH(CH2=CH2)(CH2BrCH2Br

)(CH2OHCH2OH

)CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CHCH-CH2CHOOH|CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CH消去反應(yīng)

加成反應(yīng)第九頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

B→C:

;E→F:

。（4）在有機(jī)物C的同分異構(gòu)體中，與C具有相同官能團(tuán)（不包括C）的有多種,試寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。(C20H18O4)(C9H8O2)(C9H8O)(C9H10O2)CH-CH2CHOOH|CH=CH-CHOCH=CH-COOH(CH2=CH2)(CH2BrCH2Br

)(CH2OHCH2OH

)CH=CH-COOCH2CH2OOC-CH=CHBrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr第十頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六阿司匹林（乙酰水楊酸）（1）化合物A中含有的官能團(tuán)名稱為

；（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類型是

；（3）1molD跟NaOH溶液共熱反應(yīng)，最多需要NaOH的物質(zhì)的量為

mol；【練習(xí)1】請(qǐng)根據(jù)下圖所示填空：COOHOHOH鄰羥基苯甲酸COONaONaCOONaOHCOOHOHOHBrBrCO2+H2O羥基、羧基取代反應(yīng)3+CH3COONa+2H2OCOONaONa+NaOHOOCCH3COOH△OH+CH3COOH+H2O3第十一頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六二.“反應(yīng)條件”題眼第十二頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六[例2]

（2007年海南·21）根據(jù)圖示回答下列問題：（1）寫出A、E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

，E

，G

。（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式（包括反應(yīng)條件）是

；反應(yīng)④的化學(xué)方程式（包括條件）是

。（3）寫出①、⑤的反應(yīng)類型：①

、⑤

。CH2＝CH2

HOOC(CH2)4COOHClCH2CH2Cl+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaCl加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)CH2Cl-CH2ClCl2第十三頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六

【練習(xí)2】芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì)硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：KMnO4/H+

濃H2SO4/△

BFe/HCl(還原)AC請(qǐng)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A

、B

、C

。順推法已知：—NO2+Fe/HCl_NH2逆推法第十四頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六【練習(xí)3】A、B、C三種香料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。（1）B的分子式是

，C中的含氧官能團(tuán)名稱是________。（2）A在一定條件下可轉(zhuǎn)化為一種高分子化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

。（3）C經(jīng)過下列反應(yīng)得到E。在一定條件下，兩分子E之間發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)酯F。CHBr一定條件D①NaOH/H2O②

H+ECH=CH-COOHCH2-CH-COOHBrCH2-CH-COOHOHC10H12O2羧基第十五頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六E→F的化學(xué)方程式是

。（3）C經(jīng)過下列反應(yīng)得到E。在一定條件下，兩分子E之間發(fā)生反應(yīng)生成六元環(huán)酯F。CH=CH-COOHCH2-CH-COOHBrCH2-CH-COOHOHCHBr一定條件D①NaOH/H2O②

H+E第十六頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六【練習(xí)4】(2007年湖南理綜卷I，15分)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOCH2CH3CH3COOHCH2OHCH2COOH根據(jù)上圖回答問題：(1)D的化學(xué)名稱是

。(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

。(3)B的分子式是

。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是_____________。乙醇CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O。

C9H10O3

水解反應(yīng)第十七頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六(4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有____個(gè)。①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②與B有相同官能團(tuán)；③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。寫出其中任意一個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。(5)G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途。

?！揪毩?xí)4】(2007年湖南理綜卷I，15分)下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。CH2=CH2CH3CH2OHCH3COOCH2CH3CH2OHCH2COOH3nCH2=CH2

CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH第十八頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六三.“反應(yīng)數(shù)據(jù)”題眼第十九頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六[例3]

（09年海南化學(xué)·17）某含苯環(huán)的化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.3％。（1）A的分子式為

。（2）A與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

，反應(yīng)類型是

。（3）已知：。請(qǐng)寫出A與稀、冷的堿性KMnO4溶液反應(yīng)的方程式

。（4）一定條件下，A與氫氣反應(yīng)，得到的化合物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為85.7％，寫出此化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。（5）在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。C8H8

加成反應(yīng)第二十頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六[練習(xí)5]（08年高考天津卷）某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O

元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下：C4H4O4Na2NaOOCCH2CH2COONaHOOCCH2CH2COOHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHBrCHBrCOOHHOOCC≡

CCOOHHOOCCH2CHClCOOHHOOCCH2CHOHCOOHOHOOCCH2CHCHCH2COOH

||

C—OO—C||O（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：S→A第①步反應(yīng)

、B→D

;D→E第①步反應(yīng)

、A→P

。（2）B所含官能團(tuán)的名稱是

。取代（水解）反應(yīng)加成反應(yīng)消去反應(yīng)酯化（取代）反應(yīng)碳碳雙鍵、羧基第二十一頁，共二十四頁，編輯于2023年，星期六（3）寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

A：

、P：

、

E：

、S：

。（4）寫出在濃H2SO4、加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇的反應(yīng)方程式

。C4H4O4Na2NaOOCCH2CH2COONaHOOCCH2CH2COOHHOOCCH=CHCOOHHOOCCHBrCHBrCOOHHOOCC≡

CCOOHHOOCCH2CHClCOOHHOOCCH2CHOHCOOHOHOOCCH2CHCHCH2COOH

||

C—OO—C||OHOOCCH2CHClCOOHHOOC（CH2）2COOH+2C2H5OH濃硫酸

△C2H5OOC（CH2）2COOC2H5+2