全高中化學選修5結構簡式、同分異構體及有機反應方程式的書寫-考點詳解

高中化學選修5結構簡式、同分異構體及有機反應方程式的書寫-考點詳解【精選例題】例1.(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應放出H2的有機化合物有________種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構體的物質不可能為________。A．醇B．醛C．羧酸D．酚(3)與具有相同官能團的同分異構體的結構簡式為_______________。(4)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構體是_____________________(寫出任意2種的結構簡式)。(5)分子式為C5H10的烯烴共有(不考慮順反異構)________種?！緟⒖即鸢浮?1)4(2)D(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH【解析】(1)分子式為C4H10O并能與Na反應放出H2，符合飽和一元醇的通式和性質特點，應為一元醇C4H9OH，因—C4H9有4種，則C4H9OH也有4種。(2)C7H10O2若為酚類物質，則應含有苯環(huán)，7個C最多需要8個H，故不可能為酚。(3)該化合物中有和—COOH兩種官能團，由于官能團不變，只將官能團的位置移動即可得其同分異構體：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。(4)根據(jù)題意，符合條件的同分異構體滿足：①屬于酯類即含有酯基，②含酚羥基，③苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。(5)分子式為C5H10的烯烴共有CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、【題后反思】有機物的同分異構體是每年的必考內容，往往出現(xiàn)一道選擇題或選做題中一問，官能團的書寫、有機物命名、利用核磁共振氫譜判斷有機物結構一般在選做題中出現(xiàn)一問，由于近三年有機考查基本保持穩(wěn)定，預計2016年有機內容考查基本不變?！净A過關】1．有機物A有如下轉化關系，在A的質譜圖中質荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質量比為6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1molB反應生成了2molC。請回答下列問題：（1）C→E的反應類型為_______________________。（2）若①、②、③三步反應的產(chǎn)率分別為93.0%、81.0%、88.09%，則由A合成H的總產(chǎn)率為___________________。（3）A的結構簡式為__________________________。（4）寫出C與銀氨溶液反應的離子方程式為________________________________。（5）H分子中所有碳原子均在一條直線上，G轉化為H的化學方程式為：_____________。（6）X是A的一種同分異構體，且其核磁共振氫譜有3個峰，峰面積之比為1：1：2，1molX可在HIO4加熱的條件下反應，產(chǎn)物只有1molY，則X的結構簡式為____________。【參考答案】(1)加成反應；(2)66.3%；(3)；(4)CH3CHO+2Ag(NH3)2]++2OH﹣CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O【做題小幫手】（1）結構簡式書寫不能用碳干結構表示，碳原子連接的氫原子個數(shù)要正確，官能團不能略寫，要注意官能團中各原子的結合順序不能隨意顛倒。鍵線式將C、H元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，稱為鍵線式。每個交點、端點代表一個碳原子，每一條線段代表一個鍵，每個碳原子有四條線段，用四減去線段數(shù)即是H原子個數(shù)。注意只忽略C-H鍵，其余的化學鍵不能忽略；必須表示出C=C、C≡C鍵等官能團；氫原子不標注，其余原子必須標注（含羥基、醛基和羧基中氫原子）；計算分子式時不能忘記頂端的碳原子。（2）有機方程式書寫要注意有機物必修寫結構簡式；充分注意反應條件（溫度、壓強、催化劑、溶劑的性質、光等）對反應產(chǎn)物的影響，書寫時要特別注意標明反應條件；有機反應常常除主反應外還伴有副反應，書寫時生成物與反應物之間要用“→”而不能用“＝”連接；書寫有機化學方程式時應注意從結構出發(fā)來判斷有機物能發(fā)生什么樣的反應，不要漏寫無機小分子。2.已知化合物A的分子式為C4H6O2，不溶于水，并可以發(fā)生如下圖所示的變化：已知：C物質的一氯代物D只有兩種同分異構體。請回答：（1）A分子中含有的官能團的名稱

。（2）①②④⑤反應中屬于取代反應的有

（填序號）。（3）寫出②的反應方程式

。（4）寫出一種下列要求的物質的同分異構體的結構簡式①C的同分異構體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應

；②C的同分異構體中屬于醇且能發(fā)生銀鏡反應

。（5）簡述驗證D中含有氯元素的方法

。（6）17.2gB與足量的碳酸氫鈉溶液反應，標準狀況下生成二氧化碳的體積為

L。【參考答案】（1）碳碳雙鍵、酯基(2)②⑤（3）CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH；（4）HCOOCH2CH3；CH3CHOHCHO或CH2OHCH2CHO；（5）取少量D向其中加入氫氧化鈉溶液煮沸，再加入稀硝酸至中性，滴加硝酸銀溶液，若有白色沉淀生成，證明D中含有氯元素（6）5.35【解析】（1）由題意可知，A是酯類，B中含有碳碳雙鍵，與氫氣發(fā)生加成反應，則B是丙烯酸，C是丙酸，光照條件下發(fā)生一取代反應的產(chǎn)物有2種，所以A中的官能團是碳碳雙鍵和酯基；（2）根據(jù)反應的條件及產(chǎn)物判斷①是加聚反應，②是取代反應，④是加成反應，⑤是取代反應，所以屬于取代反應的是②⑤；（3）A是丙烯酸甲酯，水解生成甲醇和丙烯酸，化學方程式為CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH；（4）【做題小幫手】同分異構體書寫的“三規(guī)律”:（1）烷烴:烷烴只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全面而不重復，具體規(guī)則為:成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。（2）具有官能團的有機物:一般書寫的順序為碳鏈異構→位置異構→官能團異構。（3）芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對3種。3．有機物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線如圖所示。其中A的相對分子質量通過質譜法測得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應，在催化劑存在條件下1molD與2molH2反應可以生成乙；丙中含有兩個—CH3。（1）A的結構簡式為

；乙的分子式為

。（2）C與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式_________________。（3）D所含官能團的名稱是

；D有多種同分異構體，其中與其所含官能團相同的同分異構體有

種（不考慮立體異構）。（4）甲與乙反應的化學方程式為

。（5）寫出滿足下列條件的有機物的結構簡式ⅰ與乙互為同分異構體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ苯環(huán)上有兩個支鏈且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種?！緟⒖即鸢浮浚?）(CH3)2C=CH2、C9H12O（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（3）碳碳雙鍵、醛基，4（4）(CH3)2CHCOOH++H2O（5）個甲基，所以乙中不含甲基，所以D可推知D為，乙為，其中與其所含官能團相同的同分異構體（不考慮立體異構），側鏈可以為-C（CHO）=CH2，也可以為-CHO、-CH=CH2，有鄰、間、對三種位置關系，故符合條件的同分異構體共有4種；（4）甲與乙反應的化學方程式為：(CH3)2CHCOOH++H2O，（5）乙為，其同分異構體符合條件：遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基；其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則只能有2個側鏈，另外側鏈為-CH2CH2CH3或-CH（CH3）2，且處于對位，故該有機物的結構簡式為：?！咀鲱}小幫手】對于利用核磁共振氫譜確定分子結構，要注意有幾種氫原子，等效氫的數(shù)目是多少，一般有幾種等效氫，就有幾個峰，等效氫數(shù)目之比等于峰面積之比。分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。(1)同一個碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如中—CH3上的3個氫原子是“等效”氫原子。(2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。如分子中有兩種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。(3)同一個碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。如分子中有兩種“等效”氫原子。4．芳香族化合物A，分子式為C9H9OCl，且能發(fā)生銀鏡反應；D為含有八元環(huán)的芳香族化合物。A與其它物質之間的轉化如下圖所示：（1）A的結構簡式為

。（2）A→E的反應條件為

；C→D的反應類型為

。（3）寫出B→C第①步的反應方程式

。（4）B的一種同系物F（分子式為C8H8O2）有多種同分異構體，則含有的芳香族化合物的同分異構體有___

_種，寫出其中核磁共振氫譜有4個峰的一種結構簡式

。（5）已知：由甲苯及其它必要物質經(jīng)如下步驟也可合成B：反應I的試劑及條件為

：反應IV所用物質的名稱為

；反應III的化學方程式為

?！緟⒖即鸢浮浚?）（2）氫氧化鈉醇溶液加熱，酯化（取代）反應（3）（4）10；；；；（2分）（5）Cl2光照，乙醛，【解析】根據(jù)題意及物質之間的轉化關系可知：A是，(2)A與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應產(chǎn)生E；A與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應產(chǎn)生B：，B由于分子中含有醛基沒聲音概念與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱發(fā)生氧化反應產(chǎn)是羧酸類的;；；；酯類的：；；；；;。其中核磁共振氫譜有4個峰的一種結構簡式；；；；（5）由甲苯在光照時發(fā)生取代反應產(chǎn)生一氯甲苯，所以反應I的試劑及條件為Cl2、光照；苯甲醛與乙醛CH3CHO發(fā)生醛與醛的加成反應產(chǎn)生B，，所以反應IV所用物質的名稱為乙醛。苯甲醇被催化氧化得到苯甲醛的反應方程式是：?！咀鲱}小幫手】醇、羧酸和酯的同分異構體數(shù)目的確定：(1)對于飽和醇的同分異構體數(shù)目的確定：一般先碳鏈異構，再官能團位置異構，涉及官能團種類，要考慮種類異構。如戊醇的同分異構體數(shù)目的確定，先看碳鏈異構有三種:①C—C—C—C—C，②③再看羥基的位置異構:①C—C—C—C—C羥基有3種位置，②碳鏈中羥基有4種位置，③碳鏈中羥基有1種位置，故戊醇屬醇類的同分異構體為8種。如果考慮類別異構，則還需考慮醚的結構。(2)對于羧酸的同分異構體數(shù)目的確定：與醇的方法一致，但要注意羧基中含有一個碳。如屬于戊酸的所有同分異構體，則除羧基外還有4個碳，碳鏈只有兩種，①C—C—C—C，②，每種碳鏈上官能團的位置有兩種，共有四種羧酸。(3)對于酯的同分異構體的數(shù)目確定：要注意思維的有序性原則。如C5H10O2屬于酯類的所有同分異構體，則甲酸丁酯(4種)，乙酸丙酯(2種)、丙酸乙酯(1種)、丁酸甲酯(2種)，共9種。5．肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成的：已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應，生成一種羥基醛。請回答：(1)D的結構簡式為________；(2)反應①～⑥中符合原子經(jīng)濟性的是________(填序號)；(3)寫出有關反應的化學方程式：③____________________________________，判斷有關反應的類型：⑥________；(4)E物質的同分異構體中，苯環(huán)上