全高中化學(xué)選修5結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)-考點(diǎn)詳解

高中化學(xué)選修5結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、同分異構(gòu)體及有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)-考點(diǎn)詳解【精選例題】例1.(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有________種。(2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為_(kāi)_______。A．醇B．醛C．羧酸D．酚(3)與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。(4)苯氧乙酸()有多種酯類(lèi)的同分異構(gòu)體。其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是_____________________(寫(xiě)出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(5)分子式為C5H10的烯烴共有(不考慮順?lè)串悩?gòu))________種?！緟⒖即鸢浮?1)4(2)D(3)CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH【解析】(1)分子式為C4H10O并能與Na反應(yīng)放出H2，符合飽和一元醇的通式和性質(zhì)特點(diǎn)，應(yīng)為一元醇C4H9OH，因—C4H9有4種，則C4H9OH也有4種。(2)C7H10O2若為酚類(lèi)物質(zhì)，則應(yīng)含有苯環(huán)，7個(gè)C最多需要8個(gè)H，故不可能為酚。(3)該化合物中有和—COOH兩種官能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體：CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH。(4)根據(jù)題意，符合條件的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足：①屬于酯類(lèi)即含有酯基，②含酚羥基，③苯環(huán)上有兩種一硝基取代物。(5)分子式為C5H10的烯烴共有CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、【題后反思】有機(jī)物的同分異構(gòu)體是每年的必考內(nèi)容，往往出現(xiàn)一道選擇題或選做題中一問(wèn)，官能團(tuán)的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)物命名、利用核磁共振氫譜判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)一般在選做題中出現(xiàn)一問(wèn)，由于近三年有機(jī)考查基本保持穩(wěn)定，預(yù)計(jì)2016年有機(jī)內(nèi)容考查基本不變。【基礎(chǔ)過(guò)關(guān)】1．有機(jī)物A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6：1：4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1molB反應(yīng)生成了2molC。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）C→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______________________。（2）若①、②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為93.0%、81.0%、88.09%，則由A合成H的總產(chǎn)率為_(kāi)__________________。（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________。（4）寫(xiě)出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)_______________________________。（5）H分子中所有碳原子均在一條直線(xiàn)上，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為：_____________。（6）X是A的一種同分異構(gòu)體，且其核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1：1：2，1molX可在HIO4加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1molY，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________?！緟⒖即鸢浮?1)加成反應(yīng)；(2)66.3%；(3)；(4)CH3CHO+2Ag(NH3)2]++2OH﹣CH3COO﹣+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O【做題小幫手】（1）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)不能用碳干結(jié)構(gòu)表示，碳原子連接的氫原子個(gè)數(shù)要正確，官能團(tuán)不能略寫(xiě)，要注意官能團(tuán)中各原子的結(jié)合順序不能隨意顛倒。鍵線(xiàn)式將C、H元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，稱(chēng)為鍵線(xiàn)式。每個(gè)交點(diǎn)、端點(diǎn)代表一個(gè)碳原子，每一條線(xiàn)段代表一個(gè)鍵，每個(gè)碳原子有四條線(xiàn)段，用四減去線(xiàn)段數(shù)即是H原子個(gè)數(shù)。注意只忽略C-H鍵，其余的化學(xué)鍵不能忽略；必須表示出C=C、C≡C鍵等官能團(tuán)；氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注（含羥基、醛基和羧基中氫原子）；計(jì)算分子式時(shí)不能忘記頂端的碳原子。（2）有機(jī)方程式書(shū)寫(xiě)要注意有機(jī)物必修寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；充分注意反應(yīng)條件（溫度、壓強(qiáng)、催化劑、溶劑的性質(zhì)、光等）對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物的影響，書(shū)寫(xiě)時(shí)要特別注意標(biāo)明反應(yīng)條件；有機(jī)反應(yīng)常常除主反應(yīng)外還伴有副反應(yīng)，書(shū)寫(xiě)時(shí)生成物與反應(yīng)物之間要用“→”而不能用“＝”連接；書(shū)寫(xiě)有機(jī)化學(xué)方程式時(shí)應(yīng)注意從結(jié)構(gòu)出發(fā)來(lái)判斷有機(jī)物能發(fā)生什么樣的反應(yīng)，不要漏寫(xiě)無(wú)機(jī)小分子。2.已知化合物A的分子式為C4H6O2，不溶于水，并可以發(fā)生如下圖所示的變化：已知：C物質(zhì)的一氯代物D只有兩種同分異構(gòu)體。請(qǐng)回答：（1）A分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)

。（2）①②④⑤反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有

（填序號(hào)）。（3）寫(xiě)出②的反應(yīng)方程式

。（4）寫(xiě)出一種下列要求的物質(zhì)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①C的同分異構(gòu)體中屬于酯且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

；②C的同分異構(gòu)體中屬于醇且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

。（5）簡(jiǎn)述驗(yàn)證D中含有氯元素的方法

。（6）17.2gB與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，標(biāo)準(zhǔn)狀況下生成二氧化碳的體積為

L?！緟⒖即鸢浮浚?）碳碳雙鍵、酯基(2)②⑤（3）CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH；（4）HCOOCH2CH3；CH3CHOHCHO或CH2OHCH2CHO；（5）取少量D向其中加入氫氧化鈉溶液煮沸，再加入稀硝酸至中性，滴加硝酸銀溶液，若有白色沉淀生成，證明D中含有氯元素（6）5.35【解析】（1）由題意可知，A是酯類(lèi)，B中含有碳碳雙鍵，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則B是丙烯酸，C是丙酸，光照條件下發(fā)生一取代反應(yīng)的產(chǎn)物有2種，所以A中的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基；（2）根據(jù)反應(yīng)的條件及產(chǎn)物判斷①是加聚反應(yīng)，②是取代反應(yīng)，④是加成反應(yīng)，⑤是取代反應(yīng)，所以屬于取代反應(yīng)的是②⑤；（3）A是丙烯酸甲酯，水解生成甲醇和丙烯酸，化學(xué)方程式為CH2=CHCOOCH3+H2OCH2=CHCOOH+CH3OH；（4）【做題小幫手】同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的“三規(guī)律”:（1）烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書(shū)寫(xiě)時(shí)應(yīng)注意要全面而不重復(fù)，具體規(guī)則為:成直鏈，一條線(xiàn)；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。（2）具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般書(shū)寫(xiě)的順序?yàn)樘兼湲悩?gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)。（3）芳香族化合物:取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。3．有機(jī)物丙(C13H18O2)是一種香料，其合成路線(xiàn)如圖所示。其中A的相對(duì)分子質(zhì)量通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)得為56，它的核磁共振氫譜顯示只有兩組峰；D可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在催化劑存在條件下1molD與2molH2反應(yīng)可以生成乙；丙中含有兩個(gè)—CH3。（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；乙的分子式為

。（2）C與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式_________________。（3）D所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是

；D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有

種（不考慮立體異構(gòu)）。（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。（5）寫(xiě)出滿(mǎn)足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ⅰ與乙互為同分異構(gòu)體；ⅱ遇FeCl3溶液顯紫色；ⅲ苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種?！緟⒖即鸢浮浚?）(CH3)2C=CH2、C9H12O（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（3）碳碳雙鍵、醛基，4（4）(CH3)2CHCOOH++H2O（5）個(gè)甲基，所以乙中不含甲基，所以D可推知D為，乙為，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)），側(cè)鏈可以為-C（CHO）=CH2，也可以為-CHO、-CH=CH2，有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，故符合條件的同分異構(gòu)體共有4種；（4）甲與乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：(CH3)2CHCOOH++H2O，（5）乙為，其同分異構(gòu)體符合條件：遇FeCl3溶液顯紫色，含有酚羥基；其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則只能有2個(gè)側(cè)鏈，另外側(cè)鏈為-CH2CH2CH3或-CH（CH3）2，且處于對(duì)位，故該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：?！咀鲱}小幫手】對(duì)于利用核磁共振氫譜確定分子結(jié)構(gòu)，要注意有幾種氫原子，等效氫的數(shù)目是多少，一般有幾種等效氫，就有幾個(gè)峰，等效氫數(shù)目之比等于峰面積之比。分子中有多少種“等效”氫原子，其一元取代物就有多少種。(1)同一個(gè)碳原子上的氫原子屬于“等效”氫原子。如中—CH3上的3個(gè)氫原子是“等效”氫原子。(2)同一分子中處于軸對(duì)稱(chēng)位置或鏡面對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子屬于“等效”氫原子。如分子中有兩種“等效”氫原子，即甲基上的氫原子和苯環(huán)上的氫原子。(3)同一個(gè)碳原子上相同取代基上的氫原子屬于“等效”氫原子。如分子中有兩種“等效”氫原子。4．芳香族化合物A，分子式為C9H9OCl，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D為含有八元環(huán)的芳香族化合物。A與其它物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示：（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。（2）A→E的反應(yīng)條件為

；C→D的反應(yīng)類(lèi)型為

。（3）寫(xiě)出B→C第①步的反應(yīng)方程式

。（4）B的一種同系物F（分子式為C8H8O2）有多種同分異構(gòu)體，則含有的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有___

_種，寫(xiě)出其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

。（5）已知：由甲苯及其它必要物質(zhì)經(jīng)如下步驟也可合成B：反應(yīng)I的試劑及條件為

：反應(yīng)IV所用物質(zhì)的名稱(chēng)為

；反應(yīng)III的化學(xué)方程式為

?！緟⒖即鸢浮浚?）（2）氫氧化鈉醇溶液加熱，酯化（取代）反應(yīng)（3）（4）10；；；；（2分）（5）Cl2光照，乙醛，【解析】根據(jù)題意及物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知：A是，(2)A與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生E；A與NaOH的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：，B由于分子中含有醛基沒(méi)聲音概念與新制的Cu(OH)2懸濁液共熱發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)是羧酸類(lèi)的;；；；酯類(lèi)的：；；；；;。其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；；；；（5）由甲苯在光照時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生一氯甲苯，所以反應(yīng)I的試劑及條件為Cl2、光照；苯甲醛與乙醛CH3CHO發(fā)生醛與醛的加成反應(yīng)產(chǎn)生B，，所以反應(yīng)IV所用物質(zhì)的名稱(chēng)為乙醛。苯甲醇被催化氧化得到苯甲醛的反應(yīng)方程式是：。【做題小幫手】醇、羧酸和酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定：(1)對(duì)于飽和醇的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定：一般先碳鏈異構(gòu)，再官能團(tuán)位置異構(gòu)，涉及官能團(tuán)種類(lèi)，要考慮種類(lèi)異構(gòu)。如戊醇的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定，先看碳鏈異構(gòu)有三種:①C—C—C—C—C，②③再看羥基的位置異構(gòu):①C—C—C—C—C羥基有3種位置，②碳鏈中羥基有4種位置，③碳鏈中羥基有1種位置，故戊醇屬醇類(lèi)的同分異構(gòu)體為8種。如果考慮類(lèi)別異構(gòu)，則還需考慮醚的結(jié)構(gòu)。(2)對(duì)于羧酸的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定：與醇的方法一致，但要注意羧基中含有一個(gè)碳。如屬于戊酸的所有同分異構(gòu)體，則除羧基外還有4個(gè)碳，碳鏈只有兩種，①C—C—C—C，②，每種碳鏈上官能團(tuán)的位置有兩種，共有四種羧酸。(3)對(duì)于酯的同分異構(gòu)體的數(shù)目確定：要注意思維的有序性原則。如C5H10O2屬于酯類(lèi)的所有同分異構(gòu)體，則甲酸丁酯(4種)，乙酸丙酯(2種)、丙酸乙酯(1種)、丁酸甲酯(2種)，共9種。5．肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線(xiàn)合成的：已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生反應(yīng)，生成一種羥基醛。請(qǐng)回答：(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______；(2)反應(yīng)①～⑥中符合原子經(jīng)濟(jì)性的是________(填序號(hào))；(3)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：③____________________________________，判斷有關(guān)反應(yīng)的類(lèi)型：⑥________；(4)E物質(zhì)的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上