高一必修二第三章苯

高一必修二第三章苯第一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二苯由碳、氫兩種元素組成，其中碳的質量分數(shù)為92.3%，苯蒸氣密度為同溫、同壓下氫氣體密度的39倍，請確定苯的分子式。解：M苯=39×2g/mol=78g/mol1.苯的分子式：78g/mol×92.3%C：12g/mol=6H：

=61g/mol78g/mol×(1-92.3%)C6H6一、苯分子的結構第二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二

凱庫勒是一位極富想象力的化學家，長期被苯分子的結構所困惑。一天夜晚，他在書房中打起瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一條蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉不停。他像觸電般地猛然醒來，終于提出了苯分子的結構。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯結構的故事第三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二凱庫勒假設的苯分子結構特點：（1）6個碳原子構成平面正六邊形；（2）每個碳原子均連接一個氫原子；（3）環(huán)內碳碳單雙鍵交替?？珊唽憺楸降慕Y構簡式凱庫勒式第四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二實驗1：將苯分別滴入1mL溴水溶液和1mL酸性KMnO4溶液，分別振蕩靜置，觀察現(xiàn)象。現(xiàn)象：苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色苯分子中不含CC，很穩(wěn)定若苯分子含有雙鍵，則其應具有什么重要的化學性質？可設計怎樣的實驗來證明？第五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二

現(xiàn)象

解釋

高錳酸鉀在水中的溶解度大，下層是水層下層變?yōu)樽仙蠈訛闊o色

下層無色，上層變?yōu)槌燃t色Br2在苯等有機溶劑中的溶解度更大（萃取）加入酸性高錳酸鉀加入溴水說明苯分子中不存在碳碳雙鍵一、【苯的結構】第六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二根據苯的凱庫勒式，假如苯環(huán)內碳碳單雙鍵交替，那么，請預測：苯的鄰二氯代物種類？實驗事實2：苯的鄰二氯代物只有一種ClClClCl第七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二凱庫勒式進一步說明：

苯分子中碳碳單鍵與碳碳雙鍵不是固定的，而是以一定的頻率快速交替出現(xiàn)。第八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二1.六個碳原子、六個氫原子均在同一平面上2.各個鍵角都是120°,鍵長均相等3.碳碳單鍵鍵長：1.54×10-10m

碳碳雙鍵鍵長：1.33×10-10m

苯的碳碳鍵長:1.40×10-10m結論：苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。一、【苯的結構】第九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二分子式：結構式：結構簡式：C6H6或一、【苯的結構】凱庫勒式（雖然不合事實，但由于習慣仍被沿用）第十頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二1．能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）

（A）苯的鄰位二元取代物只有一種

（B）苯的間位二元取代物只有一種

（C）苯的對位二元取代物只有一種

（D）苯的鄰位二元取代物有二種

課堂練習A第十一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二顏色狀態(tài)：氣味：毒性：水溶性：密度：熔沸點：無色液體特殊氣味有毒密度水不溶于水，易溶于有機溶劑沸點：80.1℃，易揮發(fā)；熔點：5.5℃二、【苯的物理性質】小于第十二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二性質苯的特殊結構苯的特殊性質烷烴烯烴取代反應加成反應結構三、【苯的化學性質】第十三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二性質1、可燃性2C6H6+15O212CO2+6H2O點燃苯在空氣中燃燒，火焰明亮，產生大量的黑煙。甲烷乙烯苯三、【苯的化學性質】第十四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二

①反應物：苯與液溴（與溴水不反應）②反應條件：催化劑（FeBr3）③只發(fā)生一取代反應（只取代一個H）溴苯：無色油狀液體，不溶于水（密度大于水），通常溶有溴而顯褐色。+Br2FeBr3—Br+HBr性質2、取代反應----溴代反應第十五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二【實驗思維拓展】反應現(xiàn)象：

導管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液后出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。導管口附近出現(xiàn)的白霧是HBr遇水蒸氣所形成的。導管口附近為什么出現(xiàn)的白霧？第十六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二1.Fe屑的作用是什么？2.長導管的作用是什么？3.為什么導管末端不插入液面下？4.該實驗中什么現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應而不是加成反應？為什么？用作催化劑用于導氣和冷凝回流因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。錐形瓶內出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應?！緦嶒炈季S拓展】第十七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二【實驗思維拓展】5.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色（紅棕色）？因未發(fā)生反應的溴溶解在生成的溴苯中。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O6、燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，如何除去。第十八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二【實驗思維拓展】7.粗溴苯提純后，可進一步精制，其方法是①水洗(除去可溶性雜質FeBr3等)②堿洗(除去Br2)③水洗(除去NaOH等)，④干燥(除去H2O)，⑤蒸餾(除去苯)。第十九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二+HO-NO2NO2+H2O硝基苯濃H2SO4①一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中②反應溫度50°~60°（水浴加熱）③硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體，有毒，密度比水大④濃硫酸作用是催化劑、吸水劑⑤苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代性質2、取代反應----硝化反應第二十頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？

一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻?；旌纤嵋鋮s到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，邊加邊振蕩。因為反應放熱，溫度過高，苯易揮發(fā)，且硝酸會分解，同時苯和濃硫酸在70~80℃時會發(fā)生反應。思考b、本實驗應采用何種方式加熱？溫度計必須懸掛在水浴中第二十一頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二環(huán)己烷（無色液體）（溫度180℃～250℃）+Ni△

3H2Ni△

+3H2性質3、加成反應三、【苯的化學性質】第二十二頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二由于苯分子為一個平面正六邊形結構，所以其化學性質比較穩(wěn)定。四、【歸納總結】苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應不氧化，易取代，難加成第二十三頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二五、苯的同系物1、概念：具有苯環(huán)（1個）結構，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。

下列物質中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF

第二十四頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯第二十五頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二3、性質（1）取代反應：濃硫酸—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應更易進行TNT2,4,6—三硝基甲苯第二十六頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二（2）加成反應CH3+3H2Ni△CH3（3）氧化反應思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？第二十七頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二芳香族化合物：凡是分子中含有苯環(huán)的化合物芳香烴：分子中含有苯環(huán)的烴苯的同系物：分子中只含有一個苯環(huán)，并且苯環(huán)上的氫原子被烷基取代后的產物六、補充【概念學習】金榜49第二十八頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二1.下列有機物中屬于芳香族化合物的是

2.下列有機物屬于芳香烴的是3.下列有機物中哪些是苯的同系物—OH—CH3—CH3—CH3CHCH2—NO2⑦

①②③④⑤⑥COOH①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧

⑨⑧第二十九頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二六、補充【苯的同系物的反應】甲苯還能使酸性高錳酸鉀褪色第三十頁，共三十一頁，編輯于2023年，星期二含有苯環(huán)()知識總結1.易取代(鹵代、硝化