高二選修第一章認識有機物

高二選修第一章認識有機物第一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第一章認識有機化合物第二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二21同分異構(gòu)現(xiàn)象3命名碳骨架官能團碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)4

研究的一般步驟、方法有機物的組成和結(jié)構(gòu)碳原子成鍵特點

*分離、提純*元素定量分析*測定相對分子質(zhì)量*鑒定分子結(jié)構(gòu)分類認識有機化合物第三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

有機化合物種類:1910年:15萬

1961年:175萬

1993年:1000萬

2003年:2000萬

2007年:3000萬第一節(jié)有機化合物的分類第四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二有機物：含碳元素的化合物。

從19世紀(jì)20年代開始:

有機物名稱的來源:早期從動植物體中提取。19世紀(jì)20年代開始,從非生物體中提取。

生命力學(xué)說:有機物是在有機體內(nèi)一種生命力影響下生成的物質(zhì).所以,有機物中存在生命力.該學(xué)說認為有機物不能從非生物中提取.

1].德國化學(xué)家維勒NH4CNOCO(NH2)2。氰酸銨尿素

2].法國化學(xué)家泰羅將H2通過兩個碳極產(chǎn)生電弧,

期間產(chǎn)生了乙炔2C+H2C2H2。

從此消除了無機物和有機物間不可逾越的鴻溝。第五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

有機物除了碳元素外多含H、S、O、X、P、N元素.

[有機物與無機物的區(qū)別]1]有機物種類繁多,目前已達數(shù)千萬種.2]有機物的熔點一般較低,多在300℃以下

(無機物的熔點較高,耐熱)

3]大多數(shù)有機物難溶于水,易溶于有機溶劑.(反常:糖

CH3COOH)4]可燃性.

[大多數(shù)有機物易燃.(CCl4)大多數(shù)無機物不可燃(H2S、CO除外)]5]大多數(shù)有機物是非電解質(zhì),熱、電的不良導(dǎo)體.(許多無機物是電解質(zhì))6]有機反應(yīng)一般較復(fù)雜,反應(yīng)慢,副反應(yīng)多.有機反應(yīng)常需加熱或使用催化劑.

(無機反應(yīng)一般較簡單,反應(yīng)快,副反應(yīng)少.)

第六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二按碳的骨架分類鏈狀、環(huán)狀按官能團分類官能團有機化合物的分類第七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

按碳骨架分類：

鏈狀化合物有機化合物脂環(huán)化合物環(huán)狀化合物芳香化合物第八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

烴的衍生物和官能團概念.

下列物質(zhì)屬于哪一類?名稱?它們相互之間有什么聯(lián)系?CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OHCH≡CHCH3CHOCH3COOH

右邊這些化合物是鏈烴的衍生物。第九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

這些化合物可看作苯和苯的同系物的衍生物。

[烴的衍生物]從結(jié)構(gòu)上說,由烴衍變而來的化合物.

Cl2

H2O

[O]

[O]

[O](例:CH4CH3Cl

CH3OH

HCHO

HCOOH

H2CO3)

[官能團]決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團叫做官能團.Br第十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

下面是常見的官能團:1.─C=C─

碳碳雙鍵

2.─C≡C─

碳碳三鍵

3.─NO2

硝基

4.─SO3H

磺酸基

5.─NH2

氨基

(甲胺

CH3NH2

、

苯胺、

乙二胺

)

6.

?；?/p>

{甲酰胺(含醛基)、乙酰氯、

碳酰胺(尿素)}

7.

羰基

（酮）

8.

醛基

（醛,酸,酯...）

9.

羧基

(酸

)10.─OH

羥基

(酚,醇)11.─O─

氧原子

醚鍵(醚

)

12.─X鹵原子

(鹵代烴)

(苯環(huán)

、CH3─不屬于官能團)第十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二代表物官能團飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴第十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二類別代表物官能團名稱結(jié)構(gòu)簡式烴的衍生物CH3Cl—XC2H5OH—OHCH3CHO—CHOCH3COOH—COOHCH3COOC2H5—COORCH3OCH3—OH一氯甲烷乙醇乙醛乙酸乙酸乙酯甲醚丙酮苯酚鹵代烴醇醛酸酯醚酮酚鹵原子羥基醛基羧基酯基醚鍵羰基酚羥基第十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二—COOR

酯基酯—OH（羥基）醇或酚—COOH（羧基）羧酸—X（鹵素）鹵代烴>C=O

（羰基）酮—C≡C—（碳碳三鍵）炔烴—CHO（醛基）醛烯烴R—O—R

（醚鍵）醚無 烷烴官能團類型官能團類型（碳碳雙鍵）第十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二小結(jié)：有機化合物的分類按碳的骨架分類鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物按官能團分類表烴烷烴、烯烴炔烴、芳香烴烴的衍生物鹵代烴、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯第十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)1.將下列化合物分別根據(jù)碳鏈和官能團的不同進行分類。CH3OCH3CH4第十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二2.根據(jù)官能團的不同對下列有機物進行分類CH3CH=CH2烯烴炔烴酚醛酯第十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二3.下列說法正確的是（）A、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類B、含有羥基的化合物屬于醇類C、酚類和醇類具有相同的官能團,

因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類A第十九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二4.（2008海南卷選做題19）分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有：

A．3種B．4種

C．5種D．6種解析:分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)說明它是一種醇，而C4H10O的醇有四種同分異構(gòu)體，所以答案是BC-C-C-C（2）C-C(C)-C（2）第二十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

5.（2008海南卷選做題20）1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是：

A、C5H10O4B．C4H8O4C．C3H6O4D．C2H2O4解析:

能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的有機物只有羧酸，那么1mol羧酸能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明X含2mol羧基原子團，

A、B和C碳原子不飽和度均只有1.

故答案只有D。第二十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

一.碳原子的成鍵特點第二十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二*sp3雜化——甲烷、C–C單鍵（1）甲烷的結(jié)構(gòu)①空間結(jié)構(gòu)是正四面體，H–C–H鍵角都是109.50；②C–H鍵長都相等；4個H的位置完全相同。雜化態(tài)sp3躍遷C-基態(tài)2p2s激發(fā)態(tài)2p2s雜化實驗測定：C1s1s1s1s鍵角109.504個鍵(sp3–s)ClCl第二十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第二十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二鍵特點——肩并肩式重疊，重疊小、不牢固、不能沿鍵軸旋轉(zhuǎn)。*sp2雜化——C=C雙鍵和C=O雙鍵的結(jié)構(gòu)雜化態(tài)sp2C-基態(tài)2p2s激發(fā)態(tài)2p2sC=C雙鍵的結(jié)構(gòu)躍遷雜化2pCC實驗測定：平面分子116.60121.701s1s1s1sCCHHHHC—CHHHH鍵sp2–sp2鍵(sp2–s)鍵和鍵的空間關(guān)系1+1第二十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第二十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二C*sp雜化——CC三鍵的結(jié)構(gòu)C-基態(tài)2p2s激發(fā)態(tài)2p2s躍遷雜化雜化態(tài)sp2pCCHH實驗測定：直線分子C1s1s鍵(sp–sp)鍵(sp–s)CCHH1+2三種sp雜化軌道的電負性：sp＞sp2＞sp3因為s軌道比p軌道控制電子的能力更強第二十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第二十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二*苯的結(jié)構(gòu)——離域大鍵CCCCCC實驗測定：平面分子，完全對稱每一個鍵角：1200每一個C—C鍵長：0.140nmHHHHHH1s1s1s1s1s1s苯的鍵閉合離域大鍵

凡共軛體系用傳統(tǒng)的價鍵都無法準(zhǔn)確表示。-共軛體系離域使分子內(nèi)能降低，使體系趨于平均化，更穩(wěn)定。第二十九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二有機化學(xué)常用化學(xué)用語C

C=CHHHHHH結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)簡式C-C=C碳架結(jié)構(gòu)鍵線式第三十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二有機化合物分子的結(jié)構(gòu)式，結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式物質(zhì)名稱分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式鍵線式戊烷C5H12丙烯C3H6乙醇C2H6O乙酸乙酯C2H4O2第三十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二二.同分異構(gòu)體的種類

│碳鏈(架)異構(gòu)┌─構(gòu)造異構(gòu)┤官能團異構(gòu)(類別異構(gòu))││官能團位置異構(gòu)同分異構(gòu)

││順反異構(gòu)

└

立體異構(gòu)┤對映異構(gòu)│構(gòu)象異構(gòu)第三十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112….1543472040同分異體數(shù)159355….36631962491178805931第三十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二理解三個相同：分子組成相同、分子量相同、分子式相同二個不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同

具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)體：CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3第三十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3—CH---CH3和

CH3CH2CH2CH3

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH2CH=CH2

位置異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)第三十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)：書寫C7H16的同分異構(gòu)體：同分異構(gòu)體的書寫【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性第三十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二同分異構(gòu)體的書寫方法：主鏈由長到短；支鏈由整到散；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。減碳架到支鏈;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。第三十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)？CCCC－－－(A)∣CCCC－－(B)(C)∣CCCC－－(D)∣CCCC－∣(E)C∣CCC－∣(F)∣CCCC－－(G)∣CCCC－－(H)∣CCCC－∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)第三十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二同分異構(gòu)體的書寫細節(jié):①主鏈由“長”到“短”一邊走，不到端，支鏈碳數(shù)小于掛靠碳離端點位數(shù)。最短鏈碳數(shù)應(yīng)不少于(n+1)/2(n為奇數(shù)時)(n+2)/2(n為偶數(shù)時）（n≥4）②支鏈由“整”到“散”③位置由“心”到“邊”④排布由“對”到“鄰”再到“間”第三十九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二【練習(xí)1】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體有（）個（A）2（B）3（C）4（D）5

【練習(xí)2】寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。①按位置異構(gòu)書寫

②按碳鏈異構(gòu)書寫

③按官能團異構(gòu)書寫√戊烯：2種甲基丁烯：3種環(huán)烷烴：5種（其中環(huán)丙烷3種）第四十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)：下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①H2N—CH2—COOH和CH3-CH2—NO2②CH3COOH和HCOOCH3③CH3CH2CHO和CH3COCH3④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3

第四十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二烴的同分異構(gòu)小結(jié)一、同分異構(gòu)的含義化合物；分子式相同；結(jié)構(gòu)式不同。二、同分異構(gòu)體的判斷運用同分異構(gòu)三要素判斷運用書寫形式變換法：“拉”、“轉(zhuǎn)”、“翻”。確定主鏈-系統(tǒng)命名法三、同分異構(gòu)體的書寫給定分子式書寫同分異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)。確定烴的一鹵取代物種類等效氫原子確定法第四十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點1表示原子間形成單鍵的‘-’可以省略2C=CC=C中的雙鍵和三鍵不能省略,但是醛基羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH3準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況:如:乙醇的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH,HO-CH2CH3第四十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二深海魚油分子中有______個碳原子______個氫原子______個氧原子，分子式為

________22322C22H32O2第四十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

（2008全國理綜Ⅰ8.）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是

A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基-1-丁醇

B.鄰氯甲苯和對氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯D第四十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二烷烴分子可以看成由CH3－、－CH2－、－CH－、－C－等結(jié)合而成。如果某烷烴分子中同時存在這四種基團，則該烷烴應(yīng)最少含有

個碳原子，寫出其結(jié)構(gòu)簡式。

8CH3-CH2–CH（CH3）C（CH3）3異戊二烯分子中最多有多少原子共平面？11第四十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二在CH3-CH=CHC≡CCF3分子中最多有幾個原子共面？最少有幾個原子共面？最多有幾個碳原子在一直線？

下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是()AC1084第四十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第三節(jié)有機化合物的命名第四十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常見的烴基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④異丙基：第四十九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二丁基有四種.

丁基:-CH2CH2CH2CH3

異丁基:-CH2CH(CH3)CH3

另丁基:-CH(CH3)CH2─CH3

特丁基：-C(CH3)3戊基呢？C-C-C-C-C—C-C(C)-C-C—13C-C(C)-C(C)—1C-C(C)2-C—2C-C-C(C2-)—1第五十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

烷烴命名法（IUPAC命名法）：

InternationalUnionofPureAppliedChemistry

1.選定分子碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈。

2.選主鏈中離支鏈較近的一端起點編號。

3.將支鏈作為取代基，把其位置、名稱寫在烷烴名稱前面，并用“-”隔開。

4.有相同的取代基，可合并用中文數(shù)字命名，但表示相同烴基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開烴基不同時，簡單在前復(fù)雜在后。

即：長、近、多、小。第五十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二烷烴的命名：碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名；

碳原子數(shù)在十個以下，用天干來命名；

即C原子數(shù)目為1~10個的烷烴其對應(yīng)的名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷

如：C原子數(shù)目為11、15、17、20、100等的烷烴其對應(yīng)的名稱分別為：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；第五十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二步驟：②找出支鏈③主、支鏈合并確定支鏈的名稱甲基：CH3--乙基：CH3CH2--確定支鏈的位置注意：支鏈的組成為：“位置編號---名稱”原則：支鏈在前，主鏈在后。

在主鏈上以靠近支鏈最近的一端為起點進行編號①找出最長的C鏈，根據(jù)C原子的數(shù)目，按照習(xí)慣命名法進行命名為“某烷”第五十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈的方法：1、改寫成C骨架；2、注意十字路口和三岔路口；C3、通過觀察找出能使“路徑”最長的方向CCC第五十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近的一端開始編號1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置編號---名稱”的格式寫出支鏈如：3—甲基定支鏈的方法第五十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二CH3CH3CHCH2CH3主、支鏈合并的原則支鏈在前，主鏈在后；

當(dāng)有多個支鏈時，簡單的在前，復(fù)雜的在后，支鏈間用“-”連接；

當(dāng)支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“，”隔開，名稱之前標(biāo)明支鏈的個數(shù)；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷第五十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③

練習(xí)：

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷第五十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④

練習(xí)：CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷第五十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí):命名下列烷烴CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH3⑴CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3⑵CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CH2CH3⑶CH3—CH2—CH—CH—CH3CH3C2H5⑷⑸CH3—CH2—CH—C—CH3CH3

CH3CH3⑹CH3—CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3—

CH—CH3第五十九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二下列命名中正確的是（）A、3－甲基丁烷B、3－異丙基己烷C、2，2，4，4－四甲基辛烷D、1，1，3－三甲基戊烷。A：2-甲基丁烷B:2-甲基-3-乙基己烷D：2，4-二甲基己烷第六十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：步驟：②找出支鏈支鏈在前，主鏈在后（標(biāo)明雙鍵或三鍵位置）①將含有雙鍵或三鍵的最長的C

鏈為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。第六十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)1:命名下列烯烴或炔烴CH3—CH—CH2—C

=CH2CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3CH3⑵⑶CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5⑷CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH第六十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二例.

含一個氯原子的戊烷中含有兩個“—CH3”的結(jié)構(gòu)為____種.

4種2種2種第六十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)2:寫出下列烯烴或炔烴同分異構(gòu)體并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H8第六十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第四節(jié)

研究有機化合物的一般步驟和方法第六十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式

波譜分析確定結(jié)構(gòu)式步驟方法蒸餾、重結(jié)晶、萃取

紅外光譜核磁共振氫譜質(zhì)譜李比希元素分析、現(xiàn)代分析儀以乙醇為例第六十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

第四節(jié)一、分離、提純第六十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些？2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)（括號中是雜質(zhì)）分別可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)3、歸納分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？

——不增、不變、易分。（不引入新雜質(zhì)）有機物的分離與提純第六十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二*蒸餾1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機物？對該類有機物與雜質(zhì)的沸點區(qū)別有何要求？

——兩物質(zhì)沸點相差大于30℃。2、實驗室進行蒸餾實驗時，用到的儀器主要有哪些？實驗步驟，有哪些需要注意的事項？第六十九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第七十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二蒸餾的注意事項：注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；第七十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)

欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾√第七十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二*重結(jié)晶1、已知KNO3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化，而NaCl的溶解度卻變化不大，據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的KNO3并加以提純？2、重結(jié)晶對溶劑有何要求？被提純的有機物的溶解度需符合什么特點？——雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；——被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，熱溶液中溶解度大，冷溶液中溶解度小，冷卻后有機物結(jié)晶析出。第七十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二重結(jié)晶加熱溶解趁熱過濾冷卻結(jié)晶第七十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

純苯甲酸為無色針狀晶體，熔點122.4℃。苯甲酸在100g水中的溶解度為

4℃，0.18g；

18℃，0.27g；20℃，0.29g;25℃，0.34g;30℃，0.42g;40℃，0.6g;50℃，0.95g;60℃，1.2g;75℃，2.2g;80℃，2.75g;90℃，4.6g;95℃，6.8g。

100度時溶解度應(yīng)該更大4、能否用簡潔的語言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟？高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實驗儀器？第七十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)

溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾

冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌如何洗滌結(jié)晶？如何檢驗結(jié)晶洗凈與否？第七十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。

檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。第七十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二*萃取1、如何提取溴水中的溴？實驗原理是什么？2、進行提取溴的實驗要用到哪些儀器？3、如何選取萃取劑？4、實驗過程有哪些注意事項？第七十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二萃取劑的選擇：①與原溶劑互不相溶、不反應(yīng)。②被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多常見的有機萃取劑：乙醚、苯、氯代甲烷、四氯化碳……萃?。忠旱淖⒁馐马棧悍忠郝┒返氖褂玫谄呤彭?，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí):下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√

記憶一些有機物質(zhì)相對于水的密度大小，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的。說出幾個密度大于1的液態(tài)有機化合物？第八十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二B練習(xí)：化學(xué)工作者從有機反應(yīng)：RH＋Cl2（g）RCl（l）＋HCl（g）受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想已成為現(xiàn)實。試指出從上述反應(yīng)產(chǎn)物中分離得到鹽酸的最佳方法是A．蒸餾法B．水洗分液法C．升華法D．有機溶劑萃取法第八十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二科學(xué)視野：

層析法也稱色譜法，是1906年俄國植物學(xué)家MichaelTswett茨維特發(fā)現(xiàn)并命名的。他將植物葉子的色素通過裝填有吸附劑的柱子，各種色素以不同的速率流動后形成不同的色帶而被分開，由此得名為“色譜法”（Chromatography)。后來無色物質(zhì)也可利用吸附柱層析分離。1944年出現(xiàn)紙層析。以后層析法不斷發(fā)展，相繼出現(xiàn)氣相層析、高壓液相層析、薄層層析、親和層析、凝膠層析等。第八十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

管的下端塞了脫脂棉、管中填充碳酸鈣粉末，溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。植物色素被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：上、中、下分別為綠、黃、黃綠。將碳酸鈣吸附柱分段取出，乙醇洗脫即得三種色素的溶液。三種色素分別為：葉綠素、葉黃素和胡蘿卜素柱色譜第八十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

層析法分離原理是：

使混合物中各組分在兩相間進行分配，其中一相是不動的，稱為固定相。另一相是攜帶混合物流過此固定相的流體，稱為流動相。當(dāng)流動相中所含混合物經(jīng)過固定相時，就會與固定相發(fā)生作用。由于各組分在性質(zhì)和結(jié)構(gòu)上的差異，與固定相發(fā)生作用的大小、強弱也有差異，因此在同一推動力作用下，不同組分在固定相中的滯留時間有長有短，從而按先后不同的次序從固定相中取出。第八十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二粉筆上做實驗：①藍墨水中有幾種染料？取一支粉筆，在距離粗的一頭1cm的地方點上一點藍墨水(最好使用毛細玻璃管蘸上藍墨水輕輕一點)，不要使藍墨水的點太大，藍墨水點的直徑約為1mm為宜。在培養(yǎng)皿內(nèi)加入酒精作為展開劑，液面高度達0.5cm左右。然后將粉筆的大頭朝下，豎立在酒精中，注意酒精的液面不可與藍墨水點接觸。隨著酒精沿著粉筆向上展開，藍墨水也在向上移動。最后，可以看到粉筆上半部的墨水是藍色的，下半部的墨水是紫色的。說明在藍墨水中存在著兩種染料，一種是紫色的，另一種是藍色的。②紅墨水中有幾種染料？取一支粉筆，在粗的一頭點上一點紅墨水(位置和藍墨水點相同)，然后把它豎立在酒精中，紅墨水也會隨著酒精慢慢向上展開。最后，你會看到，粉筆上半部的墨水是橙紅色的，下半部的墨水是紅色的，說明紅墨水中也有兩種染料。③粉筆分離綠色植物色素的實驗P19第八十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二分離、提純小結(jié)第八十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第四節(jié)二、有機物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定第八十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二一、元素分析與相對分子質(zhì)量的確定1、李比希法→元素分析確定實驗式第八十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二元素分析確定實驗式第八十九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二例、某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？第九十頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二質(zhì)譜法（MS）用途：確定相對分子質(zhì)量2、測定相對分子質(zhì)量：第九十一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二質(zhì)譜儀第九十二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二質(zhì)譜儀工作原理示意圖原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子，在磁場的作用下，由于它們的相對質(zhì)量不同而使其到達檢測器的時間也先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。

第九十三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

相對分子質(zhì)量的測定——質(zhì)譜法乙醇的質(zhì)譜圖相對豐度(RA)——以圖中最強的離子峰(基峰)高為100％，其它峰的峰高則用相對于基峰的百分數(shù)表示。29CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+100%060%20%503020

質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)表示未知物A的相對分子質(zhì)量。第九十四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二第九十五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二【思考與交流】1、質(zhì)荷比是什么？m/z2、如何讀譜以確定有機物的相對分子質(zhì)量？由于相對質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量第九十六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二②確定分子式：下圖是中有機物A的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（）。第九十七頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二例2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√第九十八頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二3、求有機物相對分子質(zhì)量的常用方法（1）M=m/n（2）根據(jù)有機蒸氣的相對密度D，

M1=DM2（3）標(biāo)況下有機蒸氣的密度為

ρg/L，M=22.4L/mol?ρg/L第九十九頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二有機物分子式的三種常用求法1、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分數(shù)求實驗式，再根據(jù)分子量求分子式2、直接根據(jù)相對分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分數(shù)求分子式3、對只知道相對分子質(zhì)量的范圍的有機物，要通過估算求分子量，再求分子式第一百頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)

嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求嗎啡的分子式先求N：300※4.91%=14.73,只有一個N原子M=14÷4.91%=285C17H19NO3第一百零一頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)：下列最簡式中，沒有相對分子質(zhì)量就可以確定分子式的是（）

A.CH3B.CHC.CH2D.C2H5AD第一百零二頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二練習(xí)：將一定量有機物充分燃燒后的產(chǎn)物通入足量石灰水中完全吸收,經(jīng)過濾得到沉淀20g,濾液質(zhì)量比原石灰水減少5.8g。該有機物可能是（）

A.乙烯B.乙二醇

C.乙醇D.甲酸甲酯

沉淀20g為CaCO3，則有機物中含C原子為0.2mol，由質(zhì)量守恒得：

m(CaCO3)-m(CO2)-m(H2O)=5.8g，

20g-44g/mol×0.2mol=5.8g+m(H2O)，m(H2O)=5.4gn(H)=0.6mol

n(c):n(H)=1:3.BC第一百零三頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

（2008江蘇卷14）某有機樣品3.1g完全燃燒，燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g，經(jīng)過濾得到10g沉淀。該有機樣品可能是

A．乙二醇B．乙醇

C．乙醛D．甲醇和丙三醇的混合物解析:

燃燒后的混合物通入過量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g,說明7.1g是CO2和H2O的混合物，沉淀是碳酸鈣，為0.1mol.

則CO2為0.1mol質(zhì)量為4.4g，水為7.1-4.4=2.7g

含氫0.3mo1，所以C：H=1：3，符合C：H=1：3只有A和D第一百零四頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二例題：3.40g只含羥基、不含其他官能團的液態(tài)飽和多元醇，置于5.00L氧氣中，經(jīng)點燃，醇完全燃燒。反應(yīng)后的氣體體積減少0.56L。將氣體經(jīng)堿石灰吸收，體積又減少2.80L（以上數(shù)字均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測定）。

1]3.40g液態(tài)飽和多元醇中C、H、O物質(zhì)的量分別為：C

H

O

。該醇中C、H、O原子個數(shù)比為

。

2]由以上比值能否確定該醇的分子式？為什么？將該多元醇任意一個羥基換成一個鹵原子，所得鹵代物只有一種，寫出該多元醇的結(jié)構(gòu)簡式。第一百零五頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二

解：常規(guī)法一：(反應(yīng)后的氣體體積減少0.56L)

多元醇完全燃燒耗氧計算：5

-耗氧＋

CO2

＝4.44L，

生成CO2:2.80L即0.125mol。

耗氧＝3.36L～0.15mol。

醇

＋

O2

CO2+H2O

3.40g

0.15mol

0.125mol

生成水：3.40+0.15×32–0.125×44=2.7g～

0.15mol

醇中含C：0.125mol、H：0.30mol、

O：=0.1mol

常規(guī)法二：

CnH2n+2Oz+(3n/2+1/2-z/2)O2nCO2+(n+1)H2O

14n+2+16z3n/2+1/2-z/2

n

3.4g

0.15mol

0.125mol

列比例式解得：n=5z=4C5H12O4C:H:O=0.125:0.3:0.1=5:12:4第一百零六頁，共一百二十三頁，編輯于2023年，星期二不列方程解法三：

CnH2n+2Oz可以寫成：CnH2n+2-2z(H2O)z

醇中C原子耗氧氣：0.125mol。

部分H原子耗氧氣：0.15-0.125=0.025mol,

對應(yīng)部分H原子(2n+2-2z)

：0.025×4=0.1mol

另一