2022屆新高考一輪復(fù)習(xí)人教版羧酸酯作業(yè)

竣酸酯

OH

I

H(XK-CH-CH-C(X)H,下列說法正確的是(A)

A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種

B.1mol蘋果酸可與3moiNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

C.1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2

D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體

該分子中含有竣基和醇羥基，所以蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2

種，A正確；1mol蘋果酸中含有2mol竣基，所以1mol蘋果酸可與2molNaOH

發(fā)生中和反應(yīng)，B錯(cuò)誤；能和Na反應(yīng)是期基和醇羥基，1mol蘋果酸與足量金

屬Na反應(yīng)生成1.5molH2,C錯(cuò)誤；HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸

是同一種物質(zhì)，D錯(cuò)誤。

2.分枝酸可用于生化研究，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確

的是(B)

y(k(A)C(X)H

OH

分枝酸

A.分子中含有2種官能團(tuán)

B.可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同

C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)

D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高鎰酸鉀溶液褪色，且原理相同

A.分子中含有4種官能團(tuán)：藪基、羥基、碳碳雙鍵、酸鍵。B.可與乙醇、

乙酸發(fā)生取代反應(yīng)。C.lmol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，因?yàn)?/p>

分子中只有2個(gè)及基。D.可使澳的四氯化碳溶液、酸性高鎰酸鉀溶液褪色，但反

應(yīng)原理不相同，使澳的四氯化碳溶液褪色是加成反應(yīng)，使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

是氧化反應(yīng)。

3.丙烯酸羥乙酯(III)可用作電子顯微鏡的脫水劑，可用下列方法制備：

催化劑

CH2=CHC00H+(>——>CH2=CHC00CH2cH20H

IIIIII

下列說法不正確的是（B）

A.化合物I能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成C02

B.可用Br2的CC14溶液檢驗(yàn)化合物III中是否混有化合物I

C.化合物n與乙醛互為同分異構(gòu)體

D.化合物HI水解可生成2種有機(jī)物

化合物I中含有短基，能與NaHC03溶液反應(yīng)生成C02,故A正確：化

合物川和I分子結(jié)構(gòu)中均含有碳碳雙鍵，可與Bn的CC14溶液發(fā)生加成反應(yīng)，

無法檢驗(yàn)，故B錯(cuò)誤；化合物II與乙醛分子式均為C2H4。，二者互為同分異構(gòu)

體，故C正確；化合物III是酯，水解生成乙二醇和丙烯酸，故D正確。

4.由丁醇（X）制備戊酸（Z）的合成路線如圖所示，下列說法錯(cuò)誤的是（均不考慮立

A.Y的結(jié)構(gòu)有4種

B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯的結(jié)構(gòu)最多有16種

C.與X互為同分異構(gòu)體，且不能與金屬鈉反應(yīng)的有機(jī)物有4種

D.與Z互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物有9種

丁基有4種結(jié)構(gòu)，Y由丁基和澳原子取代而成，所以有4種結(jié)構(gòu)，A項(xiàng)正

確；戊酸丁酯中的戊酸，相當(dāng)于丁基連接1個(gè)一C00H,所以有4種結(jié)構(gòu)，而丁

醇是丁基連接1個(gè)一0H,也有4種結(jié)構(gòu)，因此戊酸丁酯的結(jié)構(gòu)最多有16種，B

項(xiàng)正確；X為丁醇，其同分異構(gòu)體中不能與金屬鈉反應(yīng)的是醒，分別有

CH3—O—CH2—CH2—CH?.CH3—CH2—0—CH2—CH3和

CH—（）—CH—CH

I

CH5,共3種，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Z是戊酸，其同分異構(gòu)體能發(fā)生水

解反應(yīng)的屬于酯類，HC00C4H9有4種，CH3co0C3H7有2種，

CH3cH2coOCH2cH3、CH3cH2cH2coOCH3、（CH3）2CHCOOCH3各1種，共9

種，D項(xiàng)正確。

5.從中草藥中提取的calebinA（結(jié)構(gòu)簡式如下）可用于治療阿爾茨海默癥。下列

關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是（D）

A.可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與Na2c03溶液反應(yīng)

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí)，一氯代物有6種

D.1mol該分子最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)

該有機(jī)物中含有酚羥基，可以與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A正確；該有

機(jī)物中含有酯基，酯在酸性條件下水解生成竣基，竣基能與Na2co3溶液反應(yīng)生

成CO2,B正確；該有機(jī)物中含有兩個(gè)苯環(huán)，每個(gè)苯環(huán)上都含有三個(gè)氫原子，且

無對稱結(jié)構(gòu)，所以苯環(huán)上一氯代物有6種，C正確。

6.甲烷直接氧化制甲醇是富有挑戰(zhàn)性的課題，Sen等在CF3co0H水溶液中成

功將甲烷轉(zhuǎn)化為CF3co0CH3（水解生成CH30H）,其反應(yīng)機(jī)理如圖所示，下列說

法正確的是（A）

A.CF3COOCH3水解生成CH30H的反應(yīng)式為CF3coOCH3+H2O-CF3co0H

+CH3OH

B.上述反應(yīng)的總反應(yīng)式為CH4+CF3COOH+|o2-CF3COOCH3

C.Pd2+是該反應(yīng)的中間產(chǎn)物

D.每生成1molCH30H,消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下O2的體積為22.4L

CF3co0CH3含酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)生成CF3C00H和CHsOH,故生成

CH30H的反應(yīng)式為CF3coOCH3+H2O―>CF3COOH+CH3OH,故A正確；<

據(jù)①②③④加和可得上述反應(yīng)的總反應(yīng)式為CH4+CF3co0H+1

02-CF3coOCH3+H2O,故B錯(cuò)誤；反應(yīng)①中Pd2+參與反應(yīng)，反應(yīng)②中又生

成等物質(zhì)的量的PCP+,故Pep+為催化劑，不是中間產(chǎn)物，故C錯(cuò)誤；根據(jù)反應(yīng)

CH4+CF3COOH+|o2―?CF3COOCH3+H2O、CF3COOCH3+H20―?CF3co0H

+CH3OH可知義。2?CF3coOCH3?CH3OH,每生成1molCHsOH,消耗標(biāo)準(zhǔn)狀

況下02的體積為U.2L,故D錯(cuò)誤。

7.(雙選)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。

0

下列有關(guān)化合物X、Y的說法正確的是(CD)

A.1molX最多能與2moiNaOH反應(yīng)

B.Y與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X

C.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)

D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等

X分子中，1mol竣基消耗1molNaOH,lmol由酚羥基形成的酯基消耗2

molNaOH,所以1molX最多能與3moiNaOH反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；比較X與Y

的結(jié)構(gòu)可知，Y與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X,故B錯(cuò)誤；X和Y分子中都含

有碳碳雙鍵，所以均能與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)，故C正確；X和Y分子中碳

碳雙鍵的位置相同，分別與足量Br2加成后產(chǎn)物具有相同數(shù)目的手性碳原子，故

D正確。

8.(雙選)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是

(BD)

A.分子中3個(gè)苯環(huán)處于同一平面

B.分子中只有1個(gè)手性碳原子

C.1molX最多能與1molBr2反應(yīng)

D.1molX與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)最多消耗4molNaOH

三個(gè)苯環(huán)與一個(gè)飽和碳原子相連，飽和碳原子和其相連的原子的立體構(gòu)型

類似于CH4,因此3個(gè)苯環(huán)不可能處于同一個(gè)平面，A錯(cuò)誤；當(dāng)一個(gè)碳原子連接

4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的時(shí)候，該碳原子為手性碳原子，如圖中的用*標(biāo)示的

碳原子為手性碳原子入3,B正確；酚羥基的鄰位和對位上

的H能夠Br取代,X中有2個(gè)酚羥基鄰位上的H能夠與Bn反應(yīng)，消耗2molBr2,

碳碳雙鍵能夠與Bn發(fā)生加成，消耗1molBn,因此1molX最多能與3moiBn

反應(yīng)，C錯(cuò)誤；酚羥基具有酸性，能夠與NaOH反應(yīng)，1molX具有1mol酚羥

基，能夠消耗1molNaOH,1molX具有2mol酯基，其中如圖所示的酯基

Ol1

人，，水解得到酚羥基，也能與NaOH反應(yīng)；另一個(gè)酯基，水解

消耗1molNaOH,則1molX與NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，最多消耗4moiNaOH,D

正確。

9.化合物F是合成口引蛛-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：

()()

①醇鈉IIII①OH-，Ac%)”

A--->B(CHCCH,COGH-,

②H4+.:j......................②H3O+?-七

①NaNH2/NH(l)_

F(CK，H9NO2)

②H：；()+

已知:

()()()

,II,①醇鈉IIII,

.RCHCOR三3》RCH，C('HC()R

②H3O+-,

R

()()()

IISOC12R'NH?

II.RCOH—1RLV1--------￡R'NHR'

△

Z

、/(DNaNH/NH(l)

[]].Ar-X+CH\②H2：,()+~3

Z'

Z

/

Ar—CH

Ar為芳基；X=CLBr：Z或Z'=COR、CONHR、COOR等。

回答下列問題:

濃硫酸

⑴實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為CH3coOH+CH3cH20H

△

CH3coOCH2cH3+H2O，提高A產(chǎn)率的方法是及時(shí)蒸出產(chǎn)物；A的某同

/m\

()()

分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為

(2)C-D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；E中含氧官能團(tuán)的名稱為皴基、酰胺

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3coeH2coOH

H2C

NH2

(4)Br2和O-的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以O(shè)-NHZ為\()C1為

DyCOOCjH,

原料合成itH,寫出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其他試劑任

選)。

根據(jù)信息I可推知A為CH3coOCH2cH3;B在堿性條件下水解，然后酸

化得至UC,結(jié)合信息II推知C為CH3coeH2coOH、D為CH3coeH2coe1;再

NHCCH.CCH

D-E發(fā)生了類似信息II第二步的反應(yīng)，所以E為()()

E—F發(fā)生了類似信息川的反應(yīng)，所以F為;?;

(1)實(shí)驗(yàn)室用乙酸和乙醇在濃硫酸作用下反應(yīng)生成乙酸乙酯和水：通過增大乙酸

或乙醇的濃度，或者及時(shí)分離出乙酸乙酯都能提高乙酸乙酯的產(chǎn)率；

CH3coOCH2cH3的分子式為C4H8。2,不飽和度為1,同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)

環(huán)境的碳原子，說明分子具有對稱結(jié)構(gòu)，可推知分子中含有一個(gè)環(huán)，所以符合條

/~\

,()()

件的結(jié)構(gòu)為0

(2)CH3coeH2co0H轉(zhuǎn)化為CH3coeH2coe1的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

C1

NHCCH2CCH

()()中含氧官能團(tuán)為萩基和酰胺基。

C

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3coeH2coOH;F的結(jié)構(gòu)簡式為

COOCH,

Br.?

(4)采用逆推法：根據(jù)信息in可知合成Q人、尸。的

，從而可寫出流程圖。

10.化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下:

回答下列問題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱是羥基。

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡

b。

式，用星號(*)標(biāo)出B中的手性碳Y。

⑶寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

CH0jCH0CHO/CHO

8、。、&、a、6。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是C2H5OH/濃硫酸、加熱。

⑸⑤的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

(6)寫出F到G的反應(yīng)方程式:

00

0H

⑺設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3coeH2coOC2H5)制備C禺的合成路線

C6H5CH3-^C6H5CH2Br

1)C,Hs0Na/CJ4s0H

CHC℃H,COOC,Hs------------------——CH.COCHCOOCjH.

2)C6HseH,Br

1)0H\△

---------------------CH,C()CH(：()<)H

2)H+

CH,

【凡(無機(jī)試劑任選)。

(1)由A的結(jié)構(gòu)簡式知，A中所含官能團(tuán)為一OH,其名稱為羥基。

(2)由手性碳的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，B中手性碳原子(用*表示)為

(3)由同分異構(gòu)體的限定條件可知，分子中除含有六元環(huán)外，還含有1個(gè)飽和碳

原子和一CHO。若六元環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，則取代基為一CH2CH0;若六元環(huán)上

有兩個(gè)取代基，可能是一CH3和一CHO,它們可以集中在六元環(huán)的同一個(gè)碳原子

上(1種)，也可以位于六元環(huán)的不同碳原子上，分別有鄰、間、對3種位置。

(4)由C、E的結(jié)構(gòu)簡式和C轉(zhuǎn)化為D的反應(yīng)條件可推斷D的結(jié)構(gòu)簡式為IXCOOH,

反應(yīng)④D與C2H50H在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成Eo

(5)由E、G的結(jié)構(gòu)簡式及F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)條件可推知F為丁coocy為反應(yīng)⑤

是與一COOC2H5相連的碳原子上的H原子被一CH2cH2cH3取代的反應(yīng)。

(6)反應(yīng)⑥是酯基在堿性條件下水解再酸化的反應(yīng)，化學(xué)方程式為

再與乙酰乙酸乙酯

00

00

(人人0^)發(fā)生取代反應(yīng)生成c6H5在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)

后再酸化即可得產(chǎn)物。

11.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線

如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1。

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1molNaOH或2molNa

反應(yīng)。

回答下列問題：

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為0。

(2)B的化學(xué)名稱為2-丙醇(或異丙醇)。

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(5)G的分子式為Ci8H31NO4。

(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2moi

的Na2co3反應(yīng)，L共有6種:其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3：

CH

HOI3OH

2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為---------------------------------