有機(jī)合成的思路與方法

思考1：

以CH3CH2Cl為原料合成

其它無(wú)機(jī)原料自選，寫出有關(guān)化學(xué)方程式。COCH2C=H2COO=O當(dāng)前第1頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)思考2：已知有α-H的醛能自身加成生成β-羥基醛，如：R-CH2-CHO+R’-CH2-CHO

R-CH2-CH-CH-CHOOHR’巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成樹(shù)脂，現(xiàn)用乙醇及無(wú)機(jī)原料合成巴豆酸？寫出有關(guān)反應(yīng)方程式。當(dāng)前第2頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)CH3CH=CHCOOH

CH3CH(OH)CH2COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH(OH)CH2CHO

解題思路——逆向思維當(dāng)前第3頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)1、有機(jī)合成題的解題思路知識(shí)梳理當(dāng)前第4頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)知識(shí)梳理當(dāng)前第5頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)知識(shí)梳理當(dāng)前第6頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)3.有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建(1)碳鏈增長(zhǎng)的反應(yīng)①加聚反應(yīng)；②縮聚反應(yīng)；③酯化反應(yīng)；④利用題目信息所給反應(yīng)，如：醛酮中的羰基與HCN加成。成醚、成肽知識(shí)梳理當(dāng)前第7頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)(2)碳鏈減短的反應(yīng)①烷烴的裂化反應(yīng)；②酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；③利用題目信息所給反應(yīng)，如：烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)等。(3)常見(jiàn)由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)：；知識(shí)梳理當(dāng)前第8頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)②羥基酸酯化成環(huán)：如：

；③氨基酸成環(huán)：如：H2NCH2CH2COOH―→

；知識(shí)梳理當(dāng)前第9頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)④二元羧酸成環(huán)：⑤利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：知識(shí)梳理當(dāng)前第10頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)4.有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①鹵素的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基①烯烴與水加成；②醛、酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇知識(shí)梳理當(dāng)前第11頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；③含碳碳叁鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解羥基氧化知識(shí)梳理當(dāng)前第12頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)(2)官能團(tuán)的消除①通過(guò)加成反應(yīng)可以消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán))；②通過(guò)消去、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基；③通過(guò)加成或氧化反應(yīng)等消除醛基；④通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。(3)官能團(tuán)的改變①利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如知識(shí)梳理當(dāng)前第13頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)②通過(guò)某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如③通過(guò)某種手段改變官能團(tuán)的位置，如。知識(shí)梳理當(dāng)前第14頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)題型構(gòu)建當(dāng)前第15頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)題型構(gòu)建氧化

酯化(或取代)

保護(hù)酚羥基，防止被氧化

當(dāng)前第16頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)步步高190-1、由

合成水楊酸的路線如下：(1)反應(yīng)①的化學(xué)方程式______________________________。(2)反應(yīng)②的條件__________________。酸性KMnO4溶液習(xí)題分析：討論：反應(yīng)2和反應(yīng)4能否對(duì)換？為什么？當(dāng)前第17頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)例2、190-2、請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以CH2=CHCH3為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用）制備CH3CH(OH)COOH的

合成路線流程圖（須注明反應(yīng)條件）。題型構(gòu)建當(dāng)前第18頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)P191-6.PMMA也叫亞克力或者亞加力[其分子式是(C5H8O2)n]，其實(shí)就是有機(jī)玻璃，化學(xué)名稱為聚甲基丙烯酸甲酯。某同學(xué)從提供的原料庫(kù)中選擇一種原料X，設(shè)計(jì)合成高分子亞克力的路線如下圖所示：原料庫(kù)：a.CH2==CHCH3

b.CH2==CHCH2CH3例2當(dāng)前第19頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)已知：請(qǐng)回答：(1)原料X是_______(填序號(hào)字母)?！窘馕觥拷Y(jié)合流程和目標(biāo)產(chǎn)物可知E為甲基丙烯酸()，利用該物質(zhì)的碳骨架可知原料X為2--甲基丙烯。c(2)②的反應(yīng)條件是____________；⑧的反應(yīng)類型是____________；D中含有的官能團(tuán)的名稱是________。答案NaOH水溶液，加熱加聚反應(yīng)羧基、羥基當(dāng)前第20頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)當(dāng)前第21頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)(4)C有多種同分異構(gòu)體，其中分子中含有“”結(jié)構(gòu)的共有________種。解析物質(zhì)C的分子式為C4H8O2，分子中含有“”的物質(zhì)為羧酸或酯類，其中羧酸類有2種；酯類中甲酸酯2種以及乙酸乙酯和丙酸甲酯，共6種同分異構(gòu)體。6當(dāng)前第22頁(yè)\共有23頁(yè)\編于星期日\(chéng)4點(diǎn)(5)某同學(xué)以丙烯為原料設(shè)計(jì)了合成中間體D的路線：丙烯

……→D，得到D的同時(shí)也得到了另一種有機(jī)副產(chǎn)物M，請(qǐng)你預(yù)測(cè)M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________________?！窘馕觥恳员樵?，與HBr加成，最終制得有機(jī)物D(

)的反應(yīng)步驟為丙烯與HBr加成得到2--溴丙烷，然后依次發(fā)生水解、催化氧化得到丙酮，丙酮再與HCN反應(yīng)、最后在H＋/H2O的作用得到D；但丙烯與HBr加成時(shí)