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碳?xì)浠衔锏膶殠焓?第一頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三什么叫有機(jī)物?1、定義:2、組成元素:含碳元素的化合物為有機(jī)化合物,簡稱有機(jī)物。碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等。但碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物等看作無機(jī)物。主要元素其他元素熟悉的有機(jī)物有哪些?2第二頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三3、有機(jī)物的特點(diǎn)●種類繁多;●一般難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑;●多數(shù)是非電解質(zhì),不易導(dǎo)電;熔沸點(diǎn)較低;●容易燃燒,受熱易分解;●有機(jī)反應(yīng)復(fù)雜、副反應(yīng)多、反應(yīng)速度慢,常需催化劑;★
有機(jī)物的結(jié)構(gòu)一般是碳原子之間或與其它原子間以共價(jià)鍵結(jié)合成分子,分子聚集成分子晶體。3第三頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三有機(jī)物都是從有機(jī)體中分離出來的物質(zhì)嗎?★不是,1824年,德國化學(xué)家維勒將無機(jī)物氰酸銨轉(zhuǎn)化為有機(jī)物尿素(人工合成的第一種有機(jī)物)
,打破了只能從有機(jī)體中取得有機(jī)物的觀念。
人們不但能合成自然界里已經(jīng)存在的許多有機(jī)化合物,而且還能合成許多自然界里并不存在的、性能優(yōu)良的有機(jī)化合物,如在1965年,我國科學(xué)家在世界上第一次合成了具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素,有機(jī)化合物與無機(jī)化合物的界限也隨之消失。4第四頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三什么叫有機(jī)化學(xué)?有機(jī)化學(xué)研究什么?有機(jī)化學(xué)——研究有機(jī)物的化學(xué)。(研究有機(jī)物的性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、合成、反應(yīng)、用途以及推導(dǎo)出來的規(guī)律和理論等)。有機(jī)化學(xué)與人們生活、生產(chǎn)和科學(xué)研究緊密相關(guān)!人們生活:吃、穿、用農(nóng)業(yè):化肥、農(nóng)藥、生長劑、保鮮劑、除草劑等能源:煤、石油、天然氣、可燃冰、石油氣等材料:高分子材料生命科學(xué):生命化學(xué)、分子生命學(xué)等5第五頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三11.1碳?xì)浠衔锏膶殠臁鸵?、工業(yè)的血液和煉油1、石油是重要的能源和寶貴的資源想一想:為什么把石油稱為“工業(yè)的血液”?【查資料】石油的形成及物理性質(zhì)P5(1)物理性質(zhì):石油呈黑色或深棕色,有特殊氣味,不溶于水,密度比水稍小,沒有固定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)。P5(2)元素組成:C、H、N、O、S等(3)成分:烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴組成的混合物(4)煉制:分餾、裂化、重整和精制6第六頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三想一想:互溶的液體如何分離?根據(jù)什么?例如:酒精和水的分離。(蒸餾)(根據(jù)沸點(diǎn)不同)蒸餾燒瓶冷凝管尾接管
錐形瓶
溫度計(jì)酒精燈鐵架臺(tái)冷凝水出口冷凝水進(jìn)口鐵圈、石棉網(wǎng)7第七頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三問:如何分離由多種液體混合而成的石油呢?分餾出來的各種成分,每一種餾分仍然是多種碳?xì)浠衔锏幕旌衔?。?)分餾:(3)餾分:(1)原料:經(jīng)過脫水、脫鹽的石油。(4)設(shè)備:分餾塔利用蒸餾原理得到不同沸點(diǎn)范圍的蒸餾產(chǎn)物。2.石油的分餾(物理變化)8第八頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三分餾原理:石油在加熱時(shí),分子中碳原子數(shù)少的低沸點(diǎn)烴受熱先汽化,經(jīng)過冷凝先分離出來。隨著溫度的升高,分子中碳原子數(shù)多的高沸點(diǎn)烴受熱再汽化,再經(jīng)過冷凝,也分離出來。經(jīng)過多次加熱和冷凝,就可在不同的溫度的范圍把石油分成不同的蒸餾產(chǎn)物。看實(shí)驗(yàn)9第九頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三想一想:石油分餾塔的哪個(gè)出口的餾分沸點(diǎn)最低?石油產(chǎn)品及用途P7思考:需求很大的汽油和太多的重油之間如何轉(zhuǎn)化?分餾產(chǎn)品中哪一餾分用量最大?汽油10第十頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三3、石油的裂化:提高汽油產(chǎn)量提高汽油產(chǎn)量和質(zhì)量看實(shí)驗(yàn)提高汽油產(chǎn)量裂化熱裂化催化裂化裂解就是深度裂化將重油通過隔絕空氣高溫加熱(或使用催化劑)的方法把相對(duì)分子質(zhì)量大、沸點(diǎn)較高的烴轉(zhuǎn)化成相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴作燃料油。11第十一頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三烴——僅由碳和氫元素組成的化合物。
(也叫碳?xì)浠衔铮┓肿邮綖镃xHy甲烷(CH4)為最簡單的烴判斷下列有機(jī)物是否是烴?C2H6OC6H12O6C4H8
CH3ClCO(NH2)2C2H212第十二頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三池沼底部產(chǎn)生的沼氣。煤礦坑道產(chǎn)生的坑氣。
地下深處蘊(yùn)藏的天然氣(一般含CH480~97%)。
1、甲烷在自然界里的存在:二、甲烷甲烷俗稱沼氣、坑氣,是天然氣的主要成分。這些氣體中的甲烷都是在隔絕空氣的條件下,由植物殘?bào)w經(jīng)過某些微生物發(fā)酵的作用而生成的。13第十三頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三天然氣是當(dāng)今世界上最重要的氣體化石燃料。我國是最早利用天然氣的國家。14第十四頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三2、甲烷的物理性質(zhì)(1)無色、無味的氣體;(2)密度比空氣小,=0.717g/L(S.T.P)
(密度求算公式:M=22.4)(3)極難溶于水。3、甲烷的化學(xué)性質(zhì)通常情況下,甲烷比較穩(wěn)定,一般不和強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑等起反應(yīng)。(不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色)15第十五頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三(1)氧化反應(yīng)純凈的甲烷在空氣中安靜地燃燒(淡藍(lán)色火焰),放出大量的熱。甲烷是一種潔凈的氣體燃料。(高效、低耗、污染?。┳⒁饧淄樵邳c(diǎn)燃之前要驗(yàn)純,否則可能發(fā)生爆炸。16第十六頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三(2)受熱分解甲烷在隔絕空氣并加熱到10000C的條件下分解CH4C+2H2高溫此法制取炭黑和氫氣●炭黑是橡膠工業(yè)的重要原料,是黑色顏料、油漆、涂料的重要著色劑。17第十七頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三甲烷與氯氣的反應(yīng)(1)反應(yīng)裝置(如圖)(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:
(2)反應(yīng)條件:光照試管中液面上升氣體黃綠色變淺試管內(nèi)壁有油狀液滴生成18第十八頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三(1)(2)(3)(4)一氯甲烷(氣體)二氯甲烷(液體)三氯甲烷(液體)四氯甲烷(液體)甲烷與氯氣反應(yīng):烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所形成的化合物叫做鹵代烴。19第十九頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三(3)取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng)20第二十頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三1.取代反應(yīng)條件——光照。2.反應(yīng)物狀態(tài):純鹵素(e.g.與氯氣取代,與氯水不取代。)3、甲烷的取代反應(yīng)是分步且連鎖進(jìn)行的,所以產(chǎn)物是幾種氯代物的混合物。
注意:21第二十一頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三取代反應(yīng)與置換反應(yīng)的區(qū)別取代反應(yīng)置換反應(yīng)適用于有機(jī)反應(yīng)適用于無機(jī)反應(yīng)反應(yīng)物、生成物中不一定有單質(zhì)反應(yīng)物、生成物中一定有單質(zhì)逐步取代,很多反應(yīng)是可逆的反應(yīng)一般是單向進(jìn)行反應(yīng)能否進(jìn)行受催化劑、溫度、光照等外界條件影響較大在水溶液中進(jìn)行的置換反應(yīng)遵循金屬或非金屬的活動(dòng)順序4、甲烷的用途:作燃料、制鹵代烴、炭黑22第二十二頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三5、甲烷的結(jié)構(gòu)電子式:結(jié)構(gòu)式:化學(xué)式:球棍模型比例模型以碳原子為中心,四個(gè)氫原子為頂點(diǎn)的正四面體的立體結(jié)構(gòu)。鍵角:10928。,C····××××HHHHCHHHHCH423第二十三頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三(1)藥品:無水醋酸鈉和堿石灰(2)原理:(3)反應(yīng)條件:固固加熱(4)發(fā)生裝置:同制氧氣、氨氣(5)干燥:濃硫酸(6)收集:排水集氣法、向下排氣法(7)檢驗(yàn):燃燒產(chǎn)物,火焰為淡藍(lán)色;生成的氣體不能使溴水、酸性高錳酸鉀溶液褪色。CaO△CH3COONa+NaOH→CH4+Na2CO36、甲烷的實(shí)驗(yàn)室制取24第二十四頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三分析它們的結(jié)構(gòu)有什么共同點(diǎn)?25第二十五頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三
1、定義:碳原子之間都以單鍵結(jié)合成鏈狀,剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用而達(dá)到飽和。這種烴叫“飽和鏈烴”或稱烷烴。P11特點(diǎn):單鍵、鏈狀、飽和注意:鏈狀包括直鏈和含支鏈的鏈。如:C-C-C-CC-C-C-C-CC分子構(gòu)型:鋸齒型三、烷烴26第二十六頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三2、基本命名法:以C原子數(shù)目命名
P14(1)C原子數(shù)1~10用天干來命名:
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(2)C原子數(shù)>10用中文數(shù)字來命名:
十一、十二、十三???27第二十七頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三名稱
結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式分子式CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH4
C2H6C3H8
C4H10甲烷乙烷丙烷丁烷HCHH
HCHHCHHHHCH3CH2CH2CH3結(jié)構(gòu)簡式-省略短線的結(jié)構(gòu)式的簡便寫法。CHHCCHHHHHHCHHCCHHHHHHHCH3、書寫28第二十八頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C10H22C17H36
4、烷烴通式:CnH2n+2(n≥1)分析上述式子,可以發(fā)現(xiàn)什么?如果把碳原子數(shù)定為n,則氫原子數(shù)為多少?結(jié)構(gòu)簡式甲烷CH4乙烷CH3CH3丙烷CH3CH2CH3丁烷CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)15CH3戊烷癸烷十七烷29第二十九頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三問:如何判斷某烴是否屬于烷烴?答:(1)是否符合通式CnH2n+2;(2)從結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析。CCCHHHHHHH-C=C-C-HHHHHHHHHHHH-C-HH-C-C-C-HC3H6C3H6C4H10是否否30第三十頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三練一練1.寫出己烷的分子式,結(jié)構(gòu)簡式。2.已知某烷烴的式量為100,求它的分子式。3.某烷烴中有20個(gè)氫原子,求其式量。CH3(CH2)4CH3C6H1412n+2n+2=100n=7分子式為C7H16C9H2014n+2=14×9+2=12831第三十一頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三5、烷烴的性質(zhì):(1)物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式常溫時(shí)的狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.5005不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶庚烷CH3(CH2)5CH3液-90.6198.420.6838不溶辛烷CH3(CH2)6CH3液-56.79125.70.7025不溶癸烷CH3(CH2)8CH3液-29.7174.10.7300不溶十六烷CH3(CH2)14CH3液18.1286.50.7730不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶二十四烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶32第三十二頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三規(guī)律:呈遞變性(隨著碳原子數(shù)增多),狀態(tài):氣液固;熔沸點(diǎn)依次升高;密度依次增大;均不溶于水。在常溫下CnH2n+2氣態(tài)(1≤n≤4)液態(tài)(5≤n≤16)固態(tài)(17≤n)33第三十三頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三①氧化反應(yīng)性質(zhì)穩(wěn)定,均不與強(qiáng)酸,強(qiáng)堿反應(yīng)、不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。②取代反應(yīng)(在光照條件下進(jìn)行,產(chǎn)物更復(fù)雜)例如:(2)化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)產(chǎn)生9種產(chǎn)物CH3CH2Cl+HClCH3CH3+Cl2光照CXHY+(X+Y/4)O2XCO2+Y/2H2O點(diǎn)燃1mol乙烷在光照條件下,最多可以與多少摩爾Cl2發(fā)生取代?()A、4molB、8molC、2molD、6molD練習(xí):34第三十四頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三結(jié)構(gòu)相似、在分子結(jié)構(gòu)式上相差1個(gè)或若干個(gè)某種原子團(tuán)的化合物互稱同系物。(n≥1)
同:同通式、同類物(可由結(jié)構(gòu)簡式確定)
似:結(jié)構(gòu)相似(指碳的連接方式)
差:組成上相差1個(gè)或若干個(gè)某種原子團(tuán)(一般為CH2)。判斷要領(lǐng)同系物規(guī)律:1、隨著碳原子數(shù)的遞增,熔沸點(diǎn)逐漸升高。2、同系物的化學(xué)性質(zhì)一般相似。6、同系物例:甲烷、乙烷、丙烷相差n個(gè)CH2,互為同系物P1235第三十五頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三練習(xí):判斷是否互為同系物?CH3CH
CH3與CH3CH3
CH3CH3CH3(CH2)2CH3與
CH3CH
CH3CH2=CH2與
CH3CH3CH2-
CH2與CH2-
CH2CH2CH2-
CH2是否是否36第三十六頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三C4H10丁烷CH3CHCH3
CH3CH3CH2CH2CH3
異丁烷正丁烷37第三十七頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三(1)定義P13
化合物的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱同分異構(gòu)體。名稱熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557同分異構(gòu)體:結(jié)構(gòu)中支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。7、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體:38第三十八頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三(2)同分異構(gòu)體的書寫例:寫出C5H12的同分異構(gòu)體。步驟:①寫出碳原子依次相連(最長碳鏈)的分子結(jié)構(gòu)簡式。②逐一縮短碳鏈(支鏈數(shù)依次增加)支鏈位置由里向外變化。CH3-CH2-CH2-CH2-CH3即:主鏈由長到短,支鏈由簡到繁;支鏈位置由里向外。思考題:C3H8、C6H14的同分異構(gòu)體各幾種?分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。CH3
CH
CH2
CH3
CH3
CH3CH3
CCH3CH339第三十九頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三同分異構(gòu)體的數(shù)目隨碳原子數(shù)增多而增多。附表:烷烴的碳原子數(shù)與其對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)無同分異構(gòu)體2351815910359366319同分異構(gòu)現(xiàn)象的存在是有機(jī)物種類繁多的主要原因40第四十頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體四種概念的比較概念內(nèi)涵比較對(duì)象實(shí)例同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體質(zhì)子數(shù)相等,中子數(shù)不等原子氕、氘、氚同一元素形成的不同單質(zhì)單質(zhì)O2、O3結(jié)構(gòu)相似,組成上差一個(gè)或n個(gè)CH2化合物C2H6、C4H10相同分子式,不同結(jié)構(gòu)的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)441第四十一頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三練習(xí):3下列五組物質(zhì)中___互為同位素,___是同素異形體,___是同分異構(gòu)體,___是同系物,___是同一物質(zhì)。1、2、白磷、紅磷HH3、||4、CH3CH3、CH3CHCH3
H-C-Cl、Cl-C-Cl|||ClH5、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4CH312C與614C6125442第四十二頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三烴基:烴失去一個(gè)氫原子后所剩余的原子團(tuán)。用“R-”表示。P14甲烷甲基乙烷乙基烴基的特點(diǎn):呈電中性的原子團(tuán),含有未成鍵的單電子。-???-34CHCHH丙基異丙基烷基的通式:—
CnH2n+143第四十三頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三8、烷烴的命名:系統(tǒng)命名法P14步驟:(1)最長為主鏈,近支為起點(diǎn),編碳號(hào)。(2)定支鏈,寫名稱。原則:主鏈長、定位近、相同并、簡單前注意:表示相同取代基的支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“,”號(hào)隔開。阿拉伯?dāng)?shù)號(hào)碼與漢字之間要用“
”隔開。 44第四十四頁,共四十九頁,編輯于2023年,星期三練習(xí):1、分別寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。(1)2,4–二甲基戊烷(2)2,2–二甲基–3–乙基庚烷2、下列命名是否正確,不正確的請(qǐng)糾正。(1)2–乙基–3–甲基丁烷(2)2,3–二乙基丁烷45第四十五頁,共四十九頁,編輯于2
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