基團與苯環(huán)的相互影響

第十二單元第二節(jié)基團與苯環(huán)的相互影響《有機化學基礎重、難點知識梳理》微課程浙江省江旭峰名師工作室微課制作組2/10【微情境】浙江省江旭峰名師工作室微課制作組知識回顧：你還了解苯的性質嗎？苯不能使溴水，高錳酸鉀溶液褪色，可以與液溴在鐵催化劑下發(fā)生取代反應。苯中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵，但C-H鍵較易斷鏈。浙江省江旭峰名師工作室微課制作組3/10CH3|甲苯OH|苯酚我們知道事物是相互影響、相互制約的。在有機化合物分子中，基團間的相互影響、相互制約是否同樣存在呢？【微情境】浙江省江旭峰名師工作室微課制作組基團與苯環(huán)的相互影響【微思考】4/10知識點2、甲基與苯環(huán)的相互影響1、羥基與苯環(huán)的相互影響浙江省江旭峰名師工作室微課制作組【微講解】5/9想一想：苯、苯酚上的氫原子與Br2發(fā)生取代反應的區(qū)別液溴溴水區(qū)別一：苯的取代必須用液溴，而苯酚的取代用溴水；區(qū)別二：苯的取代必須用催化劑，而苯酚的取代不用催化劑；區(qū)別三：苯與液溴取代產物一般為一溴苯，而苯酚與溴水的取代產物為三溴苯酚?！拘〗Y】：羥基對苯環(huán)的影響使得苯環(huán)上鄰、對位上的氫更容易被取代。1、羥基與苯環(huán)的相互影響（1）、羥基對苯環(huán)的影響浙江省江旭峰名師工作室微課制作組【微講解】6/9【思考】苯酚、乙醇均有羥基，為什么苯酚能與NaOH溶液反應，而乙醇不能反應？【小結】：苯環(huán)對羥基的影響使得羥基上的氫更活潑。1、羥基與苯環(huán)的相互影響（2）、苯環(huán)對羥基的影響CH3CH2—OH—OH呈中性呈酸性

原因：苯酚中苯環(huán)使羥基-O-H鍵極性變大，可以部分解離出氫離子而表現出酸性?！狾H+NaOH→—ONa+H2O浙江省江旭峰名師工作室微課制作組【微講解】7/9【思考】完成下列方程式，對比兩個反應你能得出什么結論？【小結】：苯環(huán)受－CH3影響而使鄰、對位的氫易被取代。1、甲基與苯環(huán)的相互影響（1）、甲基對苯環(huán)的影響

—NO2

+H2O

|NO2CH3|NO2O2N

+3H2O

+HNO3濃硫酸60℃

+3HNO3CH3|濃硫酸100℃浙江省江旭峰名師工作室微課制作組【微講解】8/9【思考】你知道將苯、甲苯與甲烷分別加入（或通入）到高錳酸鉀的酸性溶液中，充分接觸后，有何現象？【小結】：－CH3受苯環(huán)影響，能被酸性KMnO4溶液氧化。。1、甲基與苯環(huán)的相互影響（1）、苯環(huán)對甲基的影響×褪色高錳酸鉀的酸性溶液H—CH3—CH3高錳酸鉀的酸性溶液高錳酸鉀的酸性溶液×—COOH無現象無現象同樣含有甲基為什么甲苯上的甲基容易被高錳酸鉀氧化？浙江省江旭峰名師工作室微課制作組9/10【解析】根據題意，羥基影響苯環(huán)使得苯環(huán)上的氫更易取代，故選B?！緦c訓練】下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán)，使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是（）①苯酚能與鈉的反應②③A.①③B.②C.②③D.全部【