2023屆高三化學二輪復習-有機推斷題練習

有機推斷題

1.芯片制造過程需用到光刻膠，光刻膠的一種合成路線如圖(部分試劑、反應條件和產(chǎn)

物已略去):

CHO

已知：A是苯甲醛)

o

R,-CH=C-CHO

n+稀NaOH

I.eT(RI,R2為煌基或氫)

RCHCHO

2--~R2

O

II.II+R2OH——彗型_>II+HCI（Ri,R2為燃基）

R.-C-Cl

(1)B分子中所含官能團的名稱為；由F到G的反應類型為。

(2)乙烘和竣酸X發(fā)生加成反應生成E,E中不同環(huán)境的氫原子個數(shù)比為3口2口1,E能

發(fā)生水解反應，則E加聚后產(chǎn)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D和G反應生成光刻膠的化學方程式為。

(4)C的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：

□既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應；

口苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種。

寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。

(5)根據(jù)已有知識并結(jié)合本題信息，寫出以CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合

成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

2.有機化合物G是一種應用廣泛的高分子膜材料，其合成路線如圖:

已知：RCOOR1+R2OH>RCOOR2+R1OH

回答下列問題：

(1)化合物B分子式；有機物D的名稱為；化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)試劑X中含有的官能團名稱為；B—C的反應類型為,該流程中設(shè)計A-B,

C-D的目的。

(3)F-G的化學方程式為。

OH

0

(D)的同分異構(gòu)體廣丫"OH(M),其沸點MD(填“高于”或“低

COOH

于")。

(5)有機物B的同分異構(gòu)體有多種，滿足下列條件的有種；其中核磁共振氫譜中有

4組峰且峰面積之比為1O1D2O6的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種)。

口分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán)

□能發(fā)生水解反應

□能發(fā)生銀鏡反應

3.一種抗癌藥物中間體G的合成路線如下：

OhOH「YCOOCH,KMQH：^,^yCOOCH,孫

—濃俄.K^COOCHJ1100cJ^COOCH*

BCD

CHj—CH

II2

CHQH

OH”0cHiLiAilit--。/?。?例1HQH1

H

*q^^COOCH,八''CH/JHCHQH

完成下列填空:

(l)C中含有的官能團名稱為,G的分子式為,B-C的反應類型為

(2)A-B的化學方程式為。

(3)寫出滿足下列條件的一種B的同分異構(gòu)體。

□分子中含有六元環(huán)；

0Imol能與2moiNaHCC)3反應：

□不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比是3口2口「1。

(4)設(shè)計反應DTE的目的是。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計以||和1,3-丙二醇(HOCH2cH2cH2OH)為原料

合成CCX)的合成路線。(合成路線常用的表示方式為：甲

，乙……一黑罌~~＞目標產(chǎn)物)

4.荀草酮是一種常見的除草劑，主要用于水稻和草坪上。以A和芳香燒E為原料可以

荀草酮I

回答下列問題：

(1)A中所含官能團的名稱為o

(2)寫出B-C的化學方程式o

(3)C-D的反應類型為；E-F的反應所需試劑為?

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)G的化學名稱為。

(6)若I分子的碳碳雙鍵和Br2分子加成，則產(chǎn)物中有個手性碳原子。

(7)B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種

口與FeCb溶液發(fā)生顯色反應；

1含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。

其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為&2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為

5.有機化合物F的合成路線圖如圖:

CH,CHO

催化可

FCOOCHCH.OH

I-

CH；

OH

已知：HCHO+RCH2CHO------>CH<HCHO^5-?CH2-=C—CHO.請據(jù)此回答：

■|I

RR

(1)A中含氧官能團名稱是,D的結(jié)構(gòu)簡式為；檢驗B中所含

官能團要用到的試劑有、o

(2)E-F的反應類型是,B+D-E的反應類型是。

(3)寫出C-D的化學方程式o

CHUCHO

(4)寫出[L]的符合下列要求的一種同分異構(gòu)體o

口含有苯環(huán)；□苯環(huán)上一漠代物只有兩種。

COOCH》

(5)參照上述合成路線，設(shè)計一條由甲醛、乙醛和甲醇為主要原料制備卜cH,_4q—

的合成路線。(合成路線常用的表示方式為：A—舞舞一>B……一黑黑~>目標

產(chǎn)物)___________

6.甜味劑指用于替代糖增加食品甜度的物質(zhì)。合成甜味劑阿斯巴甜的某種合成路線如

下圖所示:

CN

I

CHCHCOOCH

CH2CHOH23

CJLOHCNrifS7H2°?NH3舊CH30H

CAM也一定翥件回濃硫酸/A

NH?

ABE

&HOOCCONHCHCOOCH,

CH—COOH：

；催化劑，2CH

H—COOHNW阿斯巴甜6

CH-COOH

CH——COOH

NHj

FH

已知：醛或酮可以發(fā)生如下反應:

00H0H產(chǎn)

IIHCLHOINH,

2R(—C—R2

Ri—C—R2'-^RLf—

CNCOOHCOOH

回答下列問題:

(1)A的化學名稱是

(2)C中所含官能團的名稱為.oC-D的反應類型為

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)反應□的化學方程式為。

(5)反應「為成肽反應，除生成阿斯巴甜外，E與H還可能生成的二肽產(chǎn)物為

(6)E的同分異構(gòu)體有多種，寫出一種能同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：。

口分子中含有硝基。

□苯環(huán)上有三個取代基

□核磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為1：2：4：6

(7)參照上述合成路線，以1-丙醇為起始原料(其他試劑任選)，設(shè)計制備化合物

COOH

的合成路線。

7.某有機物A的水溶液顯酸性，遇FeCb溶液不顯色，A分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，含苯

環(huán)，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，A和其他有機物存在如下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

O

尸生口||(公)

R-C—ONa?htaOHH?N^CO)

試回答下列問題：

(1)HTI、H-J反應類型依次為?J所含官能團的名稱為o

(2)寫出H-L反應的化學方程式o

(3)B化學式。G的化學名稱是。

(4)A的結(jié)構(gòu)簡式o

(5)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且官能團相同的共有種，其中核磁共振氫譜有兩

個峰，且峰面積比為1：2的是(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

8.科學研究表明，有機物M對治療新冠病毒具有一定的作用，其一種合成路線如圖所

示。

o

已知：RCOOHsoc'^A>11

RCl

(1)A的化學名稱為,B中的官能團名稱為。

(2)反應口的反應條件為,E的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)H可以和碳酸氫鈉反應，請補充反應「的化學方程式：G+-M+o

(4)在有機物A?H中能發(fā)生消去反應的物質(zhì)有(填序號)。

(5)N是有機物C的一種同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的N的結(jié)構(gòu)有種，其中核磁

共振氫譜顯示有5組峰，且峰面積比為6」2口2□山1的N的結(jié)構(gòu)簡式為。

□分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有兩個取代基

口能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應

□能發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物可以發(fā)生銀鏡反應

QH

石N的合成路線(無機試劑任

(6)根據(jù)已知設(shè)計由乙苯和苯乙胺為原料制備‘工

選）:

參考答案:

1.（1）碳碳雙鍵、醛基取代反應

⑵嚷常

耳"CH?土

HC=HC-C-0+nHCl

II

0

CH3CHOAg(NH3)2OHBr2

CH3CHO------->CH-CH=C-CHOCH-CH=C-COOH----\

稀NaOH/43HH+3

(5)HH

CH.-CH-C-COOHNaOH溶液/△CH.-CH-C-COOHCU/O2CH3-C-C-COOH

II-;——?II——?IIII

BrBrHOHOH△OO

（1）B結(jié)構(gòu)簡式為《》g=CHCHO,含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、醛基。F到G發(fā)

生的是酯類的水解反應。

（2）根據(jù)分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為I

UUCCH3

-fCH-CH2]R

（3）G和D發(fā)生信息」的反應生成光刻膠為HC=HC-C-0，化學方程式

II

0

H

Oc

L-CH2

—4MOHC=HC-『廣H'HCL

OH

o

（4）□能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，說明該同分異構(gòu)體中含有甲酸形成的酯基?？?/p>

苯環(huán)上一氯取代產(chǎn)物有兩種，則苯環(huán)上有兩個取代基且在對位。除了苯環(huán)外剩余基團的不飽

和度為2,已知有一個酯基，則一定含有一個碳碳雙鍵，因此該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

0

⑸兩分子乙醛發(fā)生信息」的反應生成CH3-CH=g-CHO,網(wǎng)-CH=g-CH°與銀氨溶液

反應后酸化生成CH3—CH=￡-COOH,CH3—CH=g—COOH與澳發(fā)生力口成反應生成

tlrl

HH

CH3-CH-C-COOH,CH3_,H_f_COOH發(fā)生鹵代燒的水解反應后酸化生成

BrBrBrBr

HH

CH3-CH-C-COOH；Ch-fH-f-COOH發(fā)生醉的催化氧化生成CH3-『『COOH,合

OHOHOHOH0°

成路線為

CH.CHOAg(NH)OHBr

CHCHO—:--?CH-CH=C-CHO32CH-CH=C-COOH^^2

3稀NaOM3H3

HH

CH,-CH-C-COOHNaOH溶液/△CH,-CH-C-COOHCu/O2CH3-C-C-COOH

II----------:——?II---IIII

BrBrHOHOH△OO

OH

2.(1)C9H10O24一羥基苯甲酸(對羥基苯甲酸)

COOCH3

(2)羥基、段基氧化反應保護酚羥基

+(n-l)H2O

(4)低于

(1)由分析可知，化合物B分子式C9HHl。2；有機物D的名稱為4-羥基苯甲酸(對羥基苯

OH

甲酸)，化合物E的結(jié)構(gòu)筒式為;

COOCHi

(2)根據(jù)上述分析可知X是HOCH2co0H,其中所含官能團的名稱是羥基、陵基；

B-C的反應為甲基被酸性高銃酸鉀氧化為竣基，屬于氧化反應；該流程中A-B中羥基轉(zhuǎn)

化為酯基、C-D中酯基水解轉(zhuǎn)化為羥基，其目的保護酚羥基；

(3)F分子中含有-OH、-COOH,在一定條件下發(fā)生縮聚反應產(chǎn)生高聚物G,反應為：n

OH

fl1一定條件/=^1,+(n-l)HO

Y-H十y2

,一COOCH2c十OH

COOCH2COOH

OH

oA

(4)人(M)形成分子內(nèi)氫鍵，

OH(D)形成分子間氫鍵，導致后者

COOH

更故沸點M小于D；

o

II

o—c——CH

(5)有機物B結(jié)構(gòu)簡式是［j3

,其同分異構(gòu)體滿足條件：口分子中除苯環(huán)

CH3

外不含其他環(huán)；口能發(fā)生水解反應，說明含有酯基;口能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，因

此含有甲酸酯基：

一取代有2種：HCOOCH2cH2-八HCOOCH—

CH3CH3

OCH2-^>'

二取代有6種：/=\、

HCOOCH2-C'HCO

CH2cH3

R、

HCOOCIb-—CH3、

產(chǎn)5

Awij

/=\、HCOO-G

HCOO-^J>

CH3CUy

HCOOCH3I

三取代有6種：、HCOO、HCOO—

CHjCH3

CH3

共14種不同結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為1：1：2：6的結(jié)構(gòu)簡式為

3.(1)竣基和酯基C7Hl2。3氧化反應

COOHHOHMCOOCH,

+2C3+2H,O

△

COOHCOOCH3

(3)

HjC^^^COOH

(4)保護皴基

KMnO^H'COOH一定條件

COOH"

(5)

HOCH,CH,CH,OH

(1)由圖可知，c中含氧官能團為竣基和酯基；根據(jù)G的結(jié)構(gòu)式可知，G的分子式為

C7Hl2。3；B在酸性高鋸酸鉀中發(fā)生雙鍵斷裂，生成C,反應類型為氧化反應；故答案為短

基和酯基；C7Hl2。3；氧化反應。

COOH

;A在濃硫酸和加熱條件下，和CH30H發(fā)生酯化

COOH

反應生成B,所以A-Ba的化學方程式為

COOH廣丫COOCHj

2H?O；故答案為

<^^^COOCHj

COOH

aCOOH濃硫酸COOCHj

+2cH30H-+2H2O。

COOH△

COOCH3

(3)口分子中含有六元環(huán)；Emol能與2moiNaHCO,反應；說明含有兩個竣基；口不同化

學環(huán)境的氫原子個數(shù)比是302小口1；滿足條件的同分異構(gòu)體為1T；

HSC^^^COOH

HJC^XX.COOH

故答案為IT.

HjC^'^COOH

(4)D中城基和乙二醇發(fā)生縮醛反應得到E；是典型的保護埃基的過程；故答案為保護

皴基。

(5)對比反應物和生成物結(jié)構(gòu)可知，需將中雙鍵氧化為竣基，并在一定條件

下發(fā)生C生成D的反應，引入?；?最后與1,3-丙二醇發(fā)生縮醛反應得到；

所以路線可以為

KMnO/H>COOH一定條件

40

COOH

故答案為

HOCH,CH,CH、OH

KMnO4HCOOH一定條件_\_八

COOH-----------------kJU^0

HOCH2CH2CH2OH

4.(1)氯原子皴基(酮基)

(3)取代反應酸性KMnO4溶液等

(5)鄰苯二甲酸二乙酯

(6)1

⑺13

(1)根故A的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團名稱為：氯原子鑲基(酮基);

COOH

);

QCOOH

(4)根據(jù)以上分析，E為《X、

CH3

COOH^^COOC2H5

)與乙醉發(fā)生酯化反應生成G([T),G的名稱為：鄰苯二甲

aCOOH、^COOC2H5

酸二乙酯;

OH

A

□含有2個甲基，且連在同一個碳原子上，有Y，令B、對、間3種,

C1

AOH

13種，其中核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為：Ip

C1

OH

5.(1)醛基NaHCCh溶液濱水

(2)加聚反應酯化反應

⑶8工cxq+2NaOHT^sMcMQ+2NaBr

(5)CH3cH0——>CH2=CHCHOtCH2=CHCOOH疝弋沿

1)新制Cu(OH)JA24

CH2=CHCOOCH3—

(1)由結(jié)構(gòu)簡式可知，A分子的官能團為醛基；由結(jié)構(gòu)簡式可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為

CH?=C—COOH

、D的結(jié)構(gòu)簡式為e?二i“，B分子中含有的碳碳雙鍵能與澳水發(fā)生加

UriMiA-ZH

成反應使溶液褪色，含有的的豫基能與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，則檢驗B中

所含官能團要用到碳酸氫鈉溶液、溪水，故答案為：醛基；NaHCCh溶液;

濱水;

CH^

CM,—COOCHCHjOH

(2)由分析可知，E-F的反應為一定條件下發(fā)生加聚反應生成F；

CM,=C-COOH

1

B+DTE的反應為濃硫酸作用下與r-,共熱發(fā)生酯化反應生成

CH)

CH,?C—COOCHCM>OH

J和水，故答案為：加聚反應；酯化反應;

(3)由分析可知，C-D的反應為，2―在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應生成

CHWCHQH和澳化鈉，反應的化學方程式為CHNCM+2NaOH^^CMg；

+2NaBr,故答案為：?MCHB,+2NaOH‘^?,?+2NaBr；

(4)的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，苯環(huán)上一漠代物只有兩種說明分子中含有2個在苯

環(huán)上處于對位的取代基，取代基可能為醛基和甲基，或碳碳雙鍵和羥基，結(jié)構(gòu)簡式可能為

COOCH)

(5)由題給有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，由甲醛、乙醛和甲醇為主要原料制備.小，t?,.

的合成步驟為甲醛和乙醛發(fā)生羥醛縮合生成丙烯醛，丙烯醛與新制氫氧化銅共熱發(fā)生氧化反

應后，酸化得到丙烯酸,濃硫酸作用下丙烯酸與甲醇共熱發(fā)生酯化反應生成生成丙烯酸甲酯,

COOCH)

丙烯酸甲酯一定條件下發(fā)生加聚反應生成.5一，一，合成路線為CH3CH0

1ICH02汨

nnJ->CH=CHCHOf

2CH2=CHCOOHa>CH2=CHCOOCH3

I)新制Cu(OH)?/A

?

催化劑imo2)H

c,，，，，一故答案為：CH3CHO^^CH2=CHCHO1)^H)2/4

COOCHj

CH2=CHCOOH默思,A>CH2=CHCOOCH3鯉制_>—1-CH,-CH-f-0

6.(1)苯乙醛

(2)較基和羥基；取代反應

CONH

HC-COOH催化劑_2

（A*CONH,+2HjO

(小4)H"C——COOH

0

HII一

r^C—C—C—C—HN—C—COOCH13：

(5)COOHCH

62

;故答案為苯乙醛。

N

1

OHI**2

IC

H2c—C—H

（2）據(jù)分析可知，C為,含有官能團為竣基和羥基；D為I

COOHCOOH

由C與NH3在一定條件下發(fā)生取代反應生成D；故答案為陵基和羥基；取代反應。

N

IH2

C

（3）據(jù)分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為I

COOH

（4）F中雙鍵在催化劑條件下和NH3發(fā)生加成反應生成G,同時竣基也將和NH3發(fā)生反應;

方程式為「I：/+3叫考池W瑟+2W；故答案為

NH2

C-

HC-COOHHH2ICONH2

催化劑C

II+3NH------------------------?-+2H

3AICONH22°O

HC—COOHN

H2

(5)反應「為成肽反應，E分子中含有兩個竣基，E與H所以除生成阿斯巴甜外，還可能

0

HN—C—COOCH3

生成的二肽產(chǎn)物為COOH故答案為

HO

C-CH2IIH

H2IC—C—HN—C—COOCH3

COOH

(6)E的同分異構(gòu)體有多利i,同時滿足分子中含有硝基；□苯環(huán)上有三個取代基；U核磁

共振氫譜有四組峰且峰面積比為1：2：

HCHC4。2

1byr口「口

■'2cH3；故答案為

LIPJJ「4。2

3en2\1，CH2cH3

COOH

(7)根據(jù)已知條件，可先將1-丙醇氧化為醛，然后參考已知條件可獲得

ACu

CH3cH2cH,OH+O2^>CH3CH2CHO

合成路線為OHOH;故答案為

IHC1/H,O

CH3cH2,-H--------—CH3cH2f—H

CNCOOH

CH3cH2cH,OH+HCN

OHOH

HC1/H,O

CH3cH2,—H--------=—>CH3cH2f—H

CNCOOH

7.(1)酯化反應、消去反應碳碳雙鍵和裝