第二章 飽和烴烷烴

一、同系列和同分異構(gòu)二、命名三、烷烴的結(jié)構(gòu)四、乙烷和丁烷的構(gòu)象五、物理性質(zhì)六、化學(xué)性質(zhì)－氯代、氧化和燃燒七、自然界的烷烴第二章飽和烴（烷烴）引言－烴的定義及分類(一)烴的定義(二)烴的分類:◎分子中只含有C、H兩種元素的有機(jī)化合物叫

碳?xì)浠衔?簡(jiǎn)稱烴(hydrocarbon).2【烷wan】取完全之意，碳被氫完全飽和；【烴ting】指碳?xì)浠衔?。烷烴(alkane)：開(kāi)鏈的飽和烴,指分子中的碳原子以單鍵相連，其余的價(jià)鍵都與氫結(jié)合而成的化合物。自然界的烷烴天然氣（主要成分－甲烷）石油（各種烷烴和環(huán)烷烴的混合物）天然氣、煤氣、家用液化氣的區(qū)別？

身邊的化學(xué)3一、同系列和同分異構(gòu)名稱碳數(shù)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式甲烷1CH4CH4乙烷2C2H6CH3CH3丙烷3C3H8CH3CH2CH3正丁烷4C4H10CH3CH2CH2CH3異丁烷4C4H10(CH3)2CHCH3烷烴的結(jié)構(gòu)通式：

CnH2n+241、同系列（Homologousseries）凡具有同一個(gè)通式，結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)也相似，物理性質(zhì)則隨著碳原子數(shù)目的增加而有規(guī)律地變化的化合物系列，稱為同系列(homologousseries)。同系列中的化合物互稱為同系物(homologs)。相鄰的同系物在組成上相差CH2，CH2稱為系列差。52、同分異構(gòu)現(xiàn)象

同分異構(gòu)體：具有相同分子式而原子連接次序不同的化合物。構(gòu)造異構(gòu)體：由碳架不同引起的異構(gòu)，也稱碳架異構(gòu)。6同分異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)體立體異構(gòu)體順?lè)串悩?gòu)體旋光異構(gòu)體構(gòu)象異構(gòu)體烷烴分子隨著碳原子數(shù)的增加，異構(gòu)體的數(shù)目增加得很快。

C4C5C6C7C8C20235918366319

烷烴同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一種結(jié)合方式，沒(méi)有異構(gòu)現(xiàn)象，從丁烷起就有同分異構(gòu)現(xiàn)象。書寫構(gòu)造式時(shí)，常用簡(jiǎn)化的式子為：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)3CH37與一個(gè)碳原子相連的稱為“伯”（Primary）或一級(jí)碳原子（1o)；

與二個(gè)碳原子相連的稱為"仲"（Secondary）或二級(jí)碳原子(2o)；

與三個(gè)碳原子相連的稱為"叔"（Tertiary）或三級(jí)碳原子(3o)；

與四個(gè)碳原子相連的稱為"季"（Quaternary）或四級(jí)碳原子(4o)；例：戊烷的三個(gè)同分異構(gòu)體4o1o2o3o碳原子的類型：8二、命名普通命名法(commonname)系統(tǒng)命名法(IUPAC命名法)（一）普通命名法1.對(duì)于碳數(shù)為C1～C10的烷烴：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳數(shù)，稱為“某烷”2.對(duì)于碳數(shù)>C10的烷烴：直接用中文數(shù)字十一、十二等表示碳數(shù)3.對(duì)于構(gòu)造異構(gòu)體，則使用“正”、“異”、“新”等表示9直鏈含季俘碳原綠子異丙基把在訪碳鏈賊的一直末端梅有兩靈個(gè)甲徹基的丘特定滑結(jié)構(gòu)向的烷端烴稱雄為"異某誼烷"在五便或六書個(gè)碳貿(mào)原子蜘烷烴慶的異腎構(gòu)體齡中含楊有季汽碳原面子的棉可加臉上"新某丟烷"CH3CH2CH戴CH2CH3CH3CH3CH重—C衛(wèi)HC顆H3CH3CH3普通拍命名融法的榜局限no駱neno胖ne10烷基（Al不ky擾l）——烷烴季分子木中從乳形式刑上消滋除一煮個(gè)氫陳的部賽分，通常槳用R-表示永，英執(zhí)文送用“yl”替代“an樸e”甲基me罷th浸ylMe乙基et艷hy勞l彈E慘t(正)丙基n-車pr卵op書yl蛙n-主Pr異丙罷基is汪op眉ro骨py年l鄰i迎-P渠r（正汗）丁換基n-個(gè)bu珍ty蠅l蠶n肆-B藝u異丁尸基is蓋ob闖ut踢yl券i-隔Bu仲丁咸基se煤c-顫bu兄ty厭l講s眉-B甚u11叔丁炭基te魄rt宮-b跪ut捷yl知t串-B呼u異戊衣基is煎op太en黨ty河l12（二扶）系票統(tǒng)命拼名法顏－(I事UP昨AC命名減法)（Int鋤er盡na昆ti搜on梨alUni洪on穩(wěn)ofPur您e體a腿ndApp慶li牽edChe暗mi拜st洋ry）在系笨統(tǒng)命愉名法懷中，皺對(duì)于庸直鏈扭烷烴旺的命復(fù)名和間普通烏命名呈法是廊基本薦相同維的，鄰僅不退寫上"正"字。普通摩命名主法－月－正斯己烷系統(tǒng)覆命名財(cái)法－姑－己當(dāng)烷1、直霞鏈烷臟烴133－甲基辛烷母體此名取代梅基取代領(lǐng)基的返位置2、支抽鏈烷潤(rùn)烴A.主鏈估長(zhǎng);命名驢原則掉：B.側(cè)鏈撞多；C.側(cè)鏈討位次美最低螺。按取代盟基位杯次－況取代槍基名航稱－利母體犧名稱順序籮書寫量。14（1)選主魔鏈：A.選擇聞最長(zhǎng)預(yù)的碳深鏈為劉主鏈;B.側(cè)鏈菊最多鬧；2－為完主鏈Ⅰ、選計(jì)最長(zhǎng)散碳鏈垃作主雀鏈，日支鏈抱作取仗代基炸。（主鏈王長(zhǎng)）Ⅱ、遇臥多個(gè)屆等長(zhǎng)保碳鏈蘭，則簡(jiǎn)取代繞基多危的為追主鏈駐。（側(cè)鏈陪多）2－含途取代佳基最皆多（4個(gè)）混，所方以2－為集主鏈永。？戊務(wù)烷命名票步驟叛：選主摔鏈－爽編號(hào)孔－命學(xué)名？庚且烷15（2）編巷號(hào):側(cè)鏈瓦位次產(chǎn)最低Ⅰ、瞞近取志代基焰端開(kāi)損始編軋?zhí)?，絹并遵吸守“?jiān)最低夜系列央編號(hào)正規(guī)則旬”主飲鏈2，3，5－三甲基械己烷[注意]匙1）相閑同取飄代基草數(shù)目嚇用漢團(tuán)文數(shù)家字二璃、三..醋.表示片；2）取澇代基鏟位號(hào)陡用阿猛拉伯盟數(shù)字新表示??；3）阿呈拉伯鑒數(shù)字酒與漢披字之撓間必笑須用們短橫繞線分絨開(kāi)；4）阿軍拉伯補(bǔ)數(shù)字罵之間懼必須巨用逗揭號(hào)分點(diǎn)開(kāi)。16中文梁名稱影按基菜團(tuán)順保序規(guī)突則，掠較小滔的基浪團(tuán)列文在前籠；英膝文名北稱按的基團(tuán)薄首字踏母的狀字順?biāo)群笾\列出肚。Ⅱ、卵取代白基距隊(duì)鏈兩倉(cāng)端位布號(hào)相勾同時(shí)和，編效號(hào)從椒順序煩小的遺基團(tuán)牢端開(kāi)毛始。甲基遷比乙孩基順蠢序小披，所般以應(yīng)加該從鏈右側(cè)西開(kāi)始勢(shì)編號(hào)火。3－甲預(yù)基－6－乙?；潦[烷烷基貍大小棒的次感序：佳甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基17順序煤規(guī)則-(立體旨化學(xué))①單原隆子取鑄代基,按原毛子序?yàn)I數(shù)大障小排煤列。原子架序數(shù)憲大,順序鏡大；適原子委次序臣小,順序飲??；同位他素中揪質(zhì)量添高的,順序題大。②多原翅子基漂團(tuán)第溫一個(gè)賊原子肌相同,則依虎次比析較與拐其相我連的暑其它受原子搬。18③含雙惡鍵或毯叁鍵逼的基裳團(tuán),則作嫩為連顆有兩種個(gè)或斥叁個(gè)眉相同汽的原祝子。順序奶大的哈基團(tuán)傍稱較優(yōu)侵基團(tuán)。19（3）支慮鏈上來(lái)連有咱取代狼基從和溫主鏈動(dòng)相連刑的碳劇原子道開(kāi)始精將支片鏈碳羽原子床依次夾編號(hào)罰，并籌將取耽代基妻位號(hào)珍、名脅稱連廣同支常鏈名絮寫在儲(chǔ)括號(hào)峰內(nèi)。2-甲基-5眾-（1，1-二甲慘基丙虹基）樂(lè)癸烷20一般野步驟沿：1、選泉取母盤體2、確斥定取銜代基懲的位紙置和椅名稱3、以擊適當(dāng)角的順遵序在員母體揭名稱握前列枯出取代痰基的輝編號(hào)洪和名埋稱4、必?zé)┮獣r(shí)專，對(duì)燭構(gòu)型好進(jìn)行爭(zhēng)標(biāo)示命名污小結(jié)21練習(xí):用系住統(tǒng)命表名法芹命名度下列懸化合搜物4-甲基-8揮-乙基扮十一劍烷5,督5-二甲防基-4茶-乙基擊壬烷22三、輝烷烴曾的結(jié)癥構(gòu)甲烷結(jié)構(gòu)盯式－CH4分子呢的立源體形漢狀如堵何？氫原較子和溝碳原伐子的龜空間漁相對(duì)稠位置俊如何熱？10漠9.助5°甲烷透的正己四面晌體構(gòu)穴型球棒者模型比例滋模型23原子透軌道貧雜化嬌理論嚼設(shè)想篇，碳首原子假形成提烷烴使時(shí)：碳原棒子的sp3雜化C：1S22S22Px12Py12Pz0激發(fā)雜化σ鍵（混途合后躁均分蠅）2425乙烷犁的結(jié)脾構(gòu)26正構(gòu)交烷烴筋通常部呈鋸博齒形桃，而售不是沙直線觀形。27四、粉乙烷錢和丁校烷的桂構(gòu)象由于寫單鍵防的旋提轉(zhuǎn)，輝使連道接在套碳上射的原遷子或桶原子漁團(tuán)在川空間詳?shù)呐虐翰嘉惶街秒S天之發(fā)君生變棍化，遺所以會(huì)構(gòu)造華式相減同的遣化合伴物可島能有險(xiǎn)許多功構(gòu)象唐。它折們之啞間互隸為構(gòu)象膚異構(gòu)辜體。28（鋸圖架式欠）293031存在毀扭張炕力32乙烷蹲的優(yōu)旅勢(shì)構(gòu)枝象－交叉帳式3334333536能量欣圖37五、掌物理孔性質(zhì)38分子壯間的坊作用捉力對(duì)敬物質(zhì)踢的某住些物好理性箭質(zhì)的具影響Ⅰ沸點(diǎn)a、分將子極吹性愈嬌大，偶極-偶極杜作用愈大育，沸廳點(diǎn)愈蔽高。b、如思果分暑子極蘋性相半同，捷則分拐子量腰愈大汪，色散鐮力也愈字大，哀故沸蛛點(diǎn)隨分沿子量晉升高擦而升猴高。c、如褲果分散子極事性相取同，如分子趴量也束相同謠，則濾分子齊間接折觸面量積大的，色散校力大，勒沸點(diǎn)交高。d、分郵子量燭接近妹，分韻子內(nèi)憶氫鍵掛愈多碎，形搏成氫鍵愈多和，沸撕點(diǎn)愈太高。Ⅱ熔點(diǎn)分子對(duì)稱古性高，醉排列脾比較黑整齊栽，熔岸點(diǎn)較鄉(xiāng)豐高.39404142有閥機(jī)名化勾學(xué)Or像ga碎ni攪c乎C吃he搬mi惹st里ry434445六、段化學(xué)動(dòng)性質(zhì)艘－氯陵代、騰氧化崇和燃傲燒1.穩(wěn)定論。對(duì)酬強(qiáng)酸盞，強(qiáng)好堿，叔強(qiáng)氧熱化劑戰(zhàn)，強(qiáng)涼還原坦劑都不哄發(fā)生妹反應(yīng)仆。2.烷烴杰的多軟數(shù)反把應(yīng)都堆是通錢過(guò)自楚由基負(fù)機(jī)理螞進(jìn)行寨的。46（1）季取代編反應(yīng)47484950515253烷基魯自由仆基的錫穩(wěn)定飲性順便序是藏：碳自緣瑞由基聾上連遣接的夸烷基衣越多遭越穩(wěn)看定。因此留，烷雞烴碳咸的反脫應(yīng)活蔬性順仔序3括°＞2抓°＞1琴°＞甲歪基(C堵H3)3C.＞(C垃H3)2CH.＞CH3CH2CH2.＞CH3.復(fù)雜稍烷烴幻玉的氯齡代反兆應(yīng)活送性與飄自由變基的巨穩(wěn)定滴性有房誠(chéng)關(guān)。54過(guò)渡而態(tài)理凝論過(guò)渡鳴態(tài)(t羞ra擁ns其it繞io螞n勵(lì)st忠at遺e)產(chǎn)物（終清態(tài)）反應(yīng)挑物（始佩態(tài)）任何墳化學(xué)頌反應(yīng)扶都要饅經(jīng)過(guò)過(guò)渡估態(tài)才能促完成晃。55≠過(guò)渡抄態(tài)與觸反應(yīng)烈物之融間的倘內(nèi)能胞差,稱反雪應(yīng)的活化葛能（Ea）活化野能en稼er戰(zhàn)gy卷o傳f企ac忌ti甘va獻(xiàn)ti陳onEa決定管反應(yīng)恥速度秤的是輛活化居能，垃而不地是反淘應(yīng)熱賠。56不同蒸點(diǎn)：桌中間悠體處劑能谷局，能嫌分離含出來(lái)蠢。過(guò)渡掙態(tài)處齒能峰楊，不乓能分敞離出頑來(lái)。中間冷體和砍過(guò)渡稱態(tài)的閑異同相同班點(diǎn)：鼻能量關(guān)高、若壽命稻短、走活性兔高；57甲烷勒一氯薦代反甜應(yīng)勢(shì)洽能變駛化圖58（2）守氧化需和燃阻燒a.在催傳化劑慶下可斯以使酒烷烴耀部分餅氧化持，生僑成醇勾、醛頓、酸寺等有機(jī)州化學(xué)厭中氧覺(jué)化還陰原反么應(yīng)的同定義氧化－在誘有機(jī)念分子塘中加入老氧或去掉掏氫；還原－在謎有機(jī)來(lái)分子兆中去掉歲氧或加入張氫；碳周綢圍的宣電子頂云密泉度降籌低－揀氧化帶；碳周寸圍的夢(mèng)電子豪云密脈度增粉加－里還原助；59b.燃燒甲烷編的爆趕炸極報(bào)限：5.悼53塌~1郵4%本質(zhì)勻：一定細(xì)濃度屋的甲染烷和膛空氣廢中的晌氧氣慘在一巖定溫閃度作館用下晶產(chǎn)生跌的激買烈氧震化反柔應(yīng)瓦斯桃爆炸6061煤氣潔－是蓄用煤劣或焦窮炭等墊固體糧原料線，經(jīng)競(jìng)干餾罵或汽陸化制娃得的罷。主要州成分鎮(zhèn)有一封氧化跨碳、酒甲烷燒和氫渾等；天然測(cè)氣、雖煤氣炸、家噴用液創(chuàng)化氣業(yè)的區(qū)陷別？天然逆氣－穿廣李義指呀埋藏磨于地聲層中螺自然棕形成物的氣鑼體的犧總稱拜。由億削萬(wàn)年吃前的危有機(jī)堂物質(zhì)哥轉(zhuǎn)化鋤而來(lái)刷。主要騾成分批是甲盈烷，此燙外尚封含有兆不同斬?cái)?shù)量例的乙甚烷、丙烷溫、丁屋烷、蝦戊烷圾、己術(shù)烷等炭低碳鍛烷烴沾以及虛二氧化碳騾、氮悲氣、旺氫氣氧、硫曉化物袖等非職烴類艇物質(zhì)鼠；液化勢(shì)石油賺氣－丈是石數(shù)油產(chǎn)妄品之志一。li佩qu膏ef男ie活d克pe堤tr佳ol僅eu電m框ga渣s(L串PG紋)。是石芝油在曉提煉臂汽油凳、煤譽(yù)油、焰柴油脅、重駕油等士油品貢過(guò)程中剩吼下的熔一種凳石油政尾氣標(biāo)，加中壓變般成液遺體。主要浮成分積為丙曲烷、糾丙烯接、丁悼烷、狀丁烯，同培時(shí)含革有少量戊岔烷、誘戊烯烘和微敞量硫此化合千物雜毛質(zhì)。身邊紀(jì)的化塑學(xué)62第二軌章作業(yè)獸答案指及課意堂測(cè)渣試63第二嬌章篇作掙業(yè)蘆答社案2.喚2:用系拍統(tǒng)命雖名法茄命名咬下列近化合死物，蒜并指鉛出(c揉)和(d猛)中各強(qiáng)碳原但子的競(jìng)級(jí)數(shù)撲。2,海4,撓4－三局甲基攤－５香－正掏丁基嫁壬烷3,輔3－二摩乙基連戊烷3－甲治基－晝５－興異丙跡基辛盜烷2,山2－二親甲基椒丙烷撒（新邀戊烷譯）P蘭27奧-2望9642.準(zhǔn)4:寫出堅(jiān)下列康各化修合物工的結(jié)嘴構(gòu)式2,烤4－二紛甲基魄－5－異足丙基悲壬烷2,郵4,研5,爸5－四皂甲基買－4－乙鵝基庚岡烷h.訪4－乙踐基－5,籍5－謊二甲粥基辛部烷4,搏4－煤二甲淹基－5－乙甩基辛朵烷652.合9:將下磚列化吊合物浙按沸梳點(diǎn)由法高到婚低排君列（的不要踩查表你）。a.乘3,弄3－二律甲基魯戊烷b.正庚酒烷c.諒2－甲索基庚閣烷d.正戊娃烷e.衛(wèi)2－甲工基己夕烷答案唉：c女>忘b劫>創(chuàng)e走>服a國(guó)>蠢d662.賤11敘:寫出2,伍2,滋4－三蔬甲基飄戊烷唱進(jìn)行騾氯代踏反應(yīng)齊可能曬得到康的一夾氯代赤產(chǎn)物例的結(jié)蠶構(gòu)式察。答案摟：4種672.救12驚:下列嫌哪一危對(duì)化不合物悶是等捎同的崗？（世假定往碳-碳單息鍵可留以自王由旋皂轉(zhuǎn)。糖）答案腹：a是等脊同的682.蝴15：分愉子式境為C8H１8