認(rèn)識有機化學(xué)參考

關(guān)于認(rèn)識有機化學(xué)參考第1頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三一、有機化學(xué)的發(fā)展第2頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三有機化學(xué)的發(fā)展人工合成有機物分離提純有機物“有機”和“生命力”酒石

酒石酸尿液

尿素鴉片

嗎啡來自動植物來自礦物有機物無機物1770年——1806年——1828年——1848年——1874年——明確是C化合物碳?xì)浠衔锛捌溲苌?828年尿素1845年醋酸1854年油脂

NH4OCN(氰酸銨)NH2–C–NH2(尿素)O△維勒(德國)：×第3頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三

對有機化學(xué)和農(nóng)業(yè)化學(xué)有重要貢獻。

建立了有機化合物的元素分析方法，這個方法現(xiàn)在仍在使用。

他是一位偉大的教育家，他非常重視實驗。培養(yǎng)了一大批優(yōu)秀的化學(xué)家。如：霍夫曼、凱庫勒、范特霍夫、阿累尼烏斯、拜爾等都是從李比希的學(xué)生。到1960年獲諾貝爾化學(xué)獎的60人中有44人是出自李比希的門下。第4頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三

人工合成有機化合物的開創(chuàng)者。1824年人工合成了尿素，1828年發(fā)表論文《論尿素的人工合成》。此外他在化學(xué)上的成就有：1824年合成了草酸；1827年分離出了純鋁；發(fā)展了硅烷、硅氯仿；分析了大量的礦石，制備了多種稀有金屬化合物；研究了醌、氫醌、醌氫醌等。他完成的實驗研究工作數(shù)量多得驚人。第5頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三

斯德哥爾摩學(xué)院院士，十九世紀(jì)上半葉化學(xué)界的最高權(quán)威。他對化學(xué)的突出貢獻主要在兩個方面：（1）測定原子量和制定元素符號；（2）提出電化二元論。1803年發(fā)現(xiàn)了鈰、1817年發(fā)現(xiàn)了硒、1828年發(fā)現(xiàn)了釷。1806年開始使用“有機化學(xué)”這個名稱，1827年指出“同分異構(gòu)”現(xiàn)象的存在，1835年提出“催化”這一名詞。第6頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三第7頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三C129H223N3O54,分子量2680，64個手性中心第8頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三第9頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三巖沙?？舅兀╬alytoxin，PTX）亦稱沙?？舅鼗蛉后w海葵毒素。它是從?？惖腜alythoa屬腔腸動物中分離出來的一種毒素，該毒素是目前已知非蛋白毒素中毒性最強烈的毒素，也是海生毒素中最毒的化合物。因此，引起化學(xué)戰(zhàn)專家們的特別關(guān)注。一、化學(xué)結(jié)構(gòu)與理化性質(zhì)

巖沙?？舅厥怯?29個碳原子組成的聚醚化合物，分子量為2677，含有40個羥基和8個甲基。這為進一步研究該毒素及其活性碎片、化學(xué)合成其類似物奠定了基礎(chǔ)。該毒素是一種無定形、吸濕性強、非結(jié)晶性的白色粉未。無確定熔點，加熱到300℃以上則碳化。不溶于氯仿、乙醚和丙酮，微溶于甲醇和乙醇，易溶于吡啶、二甲亞砜和水，經(jīng)酸堿處理后毒性消失。1985年日本學(xué)者除得到巖沙?？?，還分離出多種具有高活性的類似物：高巖沙海葵毒素、雙高巖沙?？舅?、新巖沙?？舅丶懊撗鯉r沙?？舅氐取５?0頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三二、中毒途徑與毒性

巖沙海葵毒素是目前已知毒性最強烈的海洋生物毒素之一，它的毒性不僅比神經(jīng)性毒劑沙林高出幾個數(shù)量級，而且比劇毒性的河豚毒素或石房蛤毒素也大數(shù)十倍。巖沙海葵毒素主要通過染毒食物及水經(jīng)消化道中毒。美洲土著居民曾作為箭毒使用。三、中毒表現(xiàn)

早期中毒癥狀有運動失調(diào)，四肢無力，嗜睡，心動過速，心律失常。繼則消化道廣泛出血、血壓下降，體溫降低。中毒嚴(yán)重者癥狀繼續(xù)發(fā)展，由于血循環(huán)量減少，出現(xiàn)休克（或虛脫），終因心臟和呼吸功能衰竭而死亡。狗中毒后早期癥狀為嘔吐、吐血及嚴(yán)重腹瀉等，病理及組織學(xué)檢查，可見到各臟器組織均有不同程度的損傷。晚期死亡可能因全身血流量減少，循環(huán)障礙，重要組織器官缺氧，引起生化代謝嚴(yán)重障礙，導(dǎo)致腎功能衰竭所致。皮膚接觸該毒素時，局部出現(xiàn)燒灼感和腫脹感，相繼出現(xiàn)紅腫與壞死等改變。當(dāng)毒素液滴眼內(nèi)染毒時，立即引起角膜、結(jié)膜炎癥，愈合后常遺留疤痕，虹膜粘連，且往往繼發(fā)青光眼。第11頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三四、毒理作用

實驗證明，巖沙海葵毒素選擇性的與神經(jīng)細(xì)胞膜上特異性受體結(jié)合，使膜上鈉離子通道m(xù)-閘門打開且不能關(guān)閉。從而加速鈉離子的通透性，引起持續(xù)的去極化作用，導(dǎo)致一系列的中毒改變，特別是心臟和神經(jīng)系統(tǒng)是其作用的主要部位。巖沙?？舅厥悄壳耙阎顝姷墓跔顒用}收縮劑，它比血管緊張素Ⅱ的作用至少強100倍。冠狀動脈血管強烈收縮，伴隨出現(xiàn)心臟變力與變時反應(yīng)。心律失常，T波增大，心室收縮力進行性減低，血壓下降，心肌供氧不足，可迅速引起心臟功能衰竭，隨之發(fā)生呼吸衰竭而導(dǎo)致死亡。據(jù)報道，該毒素還可引起血管壞死，內(nèi)臟廣泛性出血及腎功能衰竭等改變，這可能與其細(xì)胞毒作用有關(guān)。近來研究證明，巖沙?？舅剡€具有很高的抗癌活性和很強的溶血作用。它是目前已知最有效和特異性的細(xì)胞膜活化劑，可作為膜研究中一種新的工具藥，巖沙?？舅刈饔脵C理尚不完全清楚，目前對其毒理和藥理學(xué)作用正在進行廣泛深入的研究，可望獲得高效生化活性的劇毒毒物，及新型心血管藥和抗癌化療藥物。

第12頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三五、救治

1．局部處理：被巖沙?？?，應(yīng)立即用各種方法除去皮膚表面的觸手、刺絲胞和刺絲。活性氯為5.25％的漂白粉溶于1mol／L鹽酸溶液、0.5～1mol／L氫氧化鈉溶液是巖沙?？つw染毒的有效消毒劑。

2．全身治療：該毒素有效抗毒劑為罌粟堿（Papaverine）和硝酸異山梨醇（消心痛）。鑒于毒素毒性強烈，作用極快，應(yīng)作心室內(nèi)直接注射，方能獲得最佳效果。盡量減少患者活動，以免加速毒素吸收，嚴(yán)重者可給予心血管藥物，維持血壓，必要進行人工呼吸、給氧。國外已制備巖沙?？舅乜贵w以中和毒素。

3．對癥措施：疼痛時可反復(fù)應(yīng)用嗎啡、度冷丁等止痛劑；反復(fù)嘔吐注射胃復(fù)安等藥物，抗心律失常可用維拉帕米等。加強抗感染、止血、輸液、輸血、營養(yǎng)及護理等對癥支持療法。第13頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三你知道嗎，到目前為止有機化學(xué)都做了什么？第14頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三1901~1998年，諾貝爾化學(xué)獎共90項，其中有機化學(xué)方面的化學(xué)獎55項，占化學(xué)獎61%。1980年(DNA)~1997年(ATP)與生命科學(xué)有關(guān)的化學(xué)諾貝爾獎八項；當(dāng)代有機化學(xué)發(fā)展的一個重要趨勢：與生命科學(xué)的結(jié)合。當(dāng)前研究的其它熱點領(lǐng)域：1.具有潛在光、電、磁等功能的有機分子的合成和組裝2.分子材料中的電子、能量轉(zhuǎn)移和一些快速反應(yīng)過程的研究；3.研究分子結(jié)構(gòu)、排列方式與材料性能的關(guān)系，發(fā)展新的分子組裝的方法，探討產(chǎn)生特殊光電磁現(xiàn)象的機制；探索新型分子材料在光電子學(xué)和微電子學(xué)中的應(yīng)用4.能夠有目的地改變功能分子的結(jié)構(gòu)，進行功能組合和集成；5.研究信息分子和受體識別的機制;6.發(fā)現(xiàn)自然界中分子進化和生物合成的基本規(guī)律;7.作用于新的生物靶點的新一代治療藥物的前期基礎(chǔ)研究;第15頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三諾貝爾化學(xué)獎2005年，耶維茨-沙文（法國人）和羅伯特-H-格魯布斯及里查德-R-施洛克（美國人）均享，他們因為在有機合成交換方法方面取得的成就而獲獎。

2001年，威廉·諾爾斯（美國人）、野依良治（日本人）在“手性催化氫化反應(yīng)”領(lǐng)域取得成就；

巴里·夏普萊斯（美國人）在“手性催化氧化反應(yīng)”領(lǐng)域取得成就。1996年，R.F.柯爾（美國人）、H.W.克羅托因（英國人）、R.E.斯莫利（美國人）發(fā)現(xiàn)了碳元素的

新形式——富勒烯球（也稱布基球）C60

第16頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三21世紀(jì)有機化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)利用計算機設(shè)計重要的目標(biāo)分子以及合成它們的有效途徑。發(fā)明更輕、更耐用、價格更低廉和可循環(huán)利用的材料。認(rèn)識酶具有高效活性的原因，設(shè)計可與最好的酶相媲美的人工仿生催化劑，并利用它們合成及生產(chǎn)重要的材料。合成一些像肌肉等生理體系一樣具有刺激響應(yīng)性的材料。合成可以自組裝成有序體系并具備重要功能的新物質(zhì)。發(fā)展清潔燃料以及將煤轉(zhuǎn)化為清潔燃料的技術(shù)。第17頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三21世紀(jì)有機化學(xué)面臨的一些挑戰(zhàn)透徹認(rèn)識生命的化學(xué)本質(zhì)，包括大腦和記憶的化學(xué)本質(zhì)。制造模仿生物細(xì)胞功能的、有組織的化學(xué)系統(tǒng)。開發(fā)并生產(chǎn)治療各種重大疾病的特效藥物，了解個體基因差異對特定藥物的不同反應(yīng)，能夠更好地將藥物送到身體指定部位。發(fā)明不會長期存留、專一性更強的農(nóng)用化學(xué)品，開發(fā)安全的食品添加劑。第18頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三1.有機化合物的分類根據(jù)分子中是否含碳、氫以外的元素分為：烴；烴的衍生物根據(jù)分子中碳骨架形狀分為：鏈狀有機物；環(huán)狀有機物根據(jù)分子中特殊原子或原子團(官能園)分為：鹵代烴，醇，酚，醛，酸，酯等。二、有機化合物的分類和命名第19頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三（1）烴：只含碳?xì)鋬煞N元素的有機化合物烴鏈烴(脂肪烴)環(huán)烴烷烴：分子中碳碳全部以單鍵相連的烴，通式：CnH2n+2(n≥1)烯烴：分子中含碳碳雙鍵的烴，

通式：CnH2n(n≥2)炔烴：分子中含碳碳叁鍵的烴，

通式：CnH2n-2(n≥2)脂環(huán)烴芳香烴：分子中含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴環(huán)烷烴，通式：CnH2n(n≥2)環(huán)烯烴等，通式：CnH2n-2(n≥3)第20頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三官能團：

有機化合物分子中，比較活潑、容易發(fā)生反應(yīng)并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團。（2）烴的衍生物：從結(jié)構(gòu)上看，烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物第21頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三-OH碳碳雙鍵碳碳叁鍵鹵素原子醇羥基酚羥基烯炔鹵代烴醇酚第22頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三COHCOOCH3—C—CH3O—C—OHOCH3—C—OH第23頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三O—C—O—ROCH3—C—O—C2H5第24頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三下列物質(zhì)中屬于醇的是（）√√√第25頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三（3）同系物：

分子結(jié)構(gòu)相似，組成上只彼此相差一個CH2或其整數(shù)倍的一系列化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。第26頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三醛基碳碳雙鍵氯原子第27頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三下列哪組是同系物？（）A、CH3CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH3B、CH3CH3

，CH3CH(CH3)CH3

C、CH3－CH＝CH3，CH2CH2CH2B第28頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三習(xí)慣命名法甲、乙、丙、丁、戊、己、庚(geng)、辛、壬、癸(gui)十個碳以下：（烷烴的命名）[例如]CH4C2H6C5H12C9H20甲烷乙烷戊烷壬烷C12H26C20H42十二烷二十烷2.有機化合物的命名第29頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三習(xí)慣命名法：CH3—CH—CH2—CH3CH3

異戊烷CH3—C—CH3CH3CH3

新戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷如：戊烷有三種同分異構(gòu)體：第30頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三系統(tǒng)命名法：1.選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。

CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷4321甲基2–2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點，用1、2、3等數(shù)字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上的位置，并在號數(shù)后連一短線，中間用“–”隔開。4.如果有相同的取代基，可以合并起來用二、三等數(shù)字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用“，”隔開；如果幾個取代基不同，就把簡單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。第31頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三

CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––己烷–4–乙基2、2–二甲基234165第32頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三注意事項：1.命名步驟：

(1)找主鏈，稱某烷------最長的主鏈;(2)編序號，定支鏈-----靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫名稱-------先簡后繁，相同基請合并.2.名稱組成:

取代基位置-----取代基名稱-----母體名稱3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---------取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同取代基的個數(shù)第33頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三判斷改錯:CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丙烷CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33、5–二甲基庚烷2、4–二乙基戊烷第34頁，講稿共40頁，2023年5月2日，星期三[練習(xí)]用系統(tǒng)命名法命名CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32、2、3–三甲基丁烷4–乙基庚