雜環(huán)化合物命名

雜環(huán)化合物命名）特定雜環(huán)的俗名合半俗名IUPAC原則規(guī)定，具有特定俗名和半俗名的雜環(huán)共45個HH1H-Pyrazole1H-ImidazoleFuranThiophene噻吩呋喃1H-咪唑1H-毗咯Thiazole噻唑Oxazole惡唑nN2H-PyranPyridinePyrazine毗啶Pyrimidine哌嗪嘧啶Pyridazine噠嗪2H-b毗喃喹琳4H-QuinolizineQuinoline4H-喹嗪Phthalazine[1,8]NaphthyridineQuinoxaline酞嗪[1，8]萘啶 喹喔琳1H-Indazole649H-beta-Carboline9H-bete-AcridinePhenazine咔琳吩嗪丫啶6 5 410H-Phenothiazine10H-吩噻嗪PteridineIndolizine吲嗪1H-吲Phenanthroline654Phenoxathiine菲咯琳（1位）7H-Purine9H-Carbazole以上雜環(huán)氫的位置不同者，把H（大寫、斜體）及其標號放在詞首，在并環(huán)上者，注明邊號（用a、b、c表示）°4aH-Carbazole4aH-咔唑4H-Pyran 3H-Indole4H-毗喃 3H-吲哚當雜原子在環(huán)上的位置不同時，可視為異構(gòu)體2H-IsoindoleIsothiazoleIsoquinolineIsoxazole異喹琳異吲哚幾點說明（異噻唑異惡唑1）雜環(huán)的寫法可以不同但是位號不變。（2）單雜環(huán)的編號從雜原子開始，并使其他雜原子或指示氫位號盡可能??；雜原子不同時，要使優(yōu)先的雜原子號小，常見的位°，S，-NH-，-N=順序；只含一個雜原子的單雜環(huán)，也可對雜原子旁的碳用"y進行編號。（3）稠雜環(huán)有其固定的編號順序，通常從一端開始，依次編號一周（公用碳不編號，如需編號時，用前一位加a,b,c表示），并盡可能使雜原子，特別使優(yōu)先的雜原子號??；也有的雜環(huán)按相應(yīng)的環(huán)烴編號，此時雜原子編號最大（見咔唑，丫啶），瞟吟使個特例，不僅公用碳編號，且編號順序也很特別U。（4） 含兩個以上雜原子的五元單雜環(huán)，其中至少含一個氮原子的通稱“某唑”；含兩個以上雜原子（至少一個位氮）的六元單雜環(huán)多稱為“某嗪”；含氧的稱“惡”；含硫的稱“噻”。例如：nN

nN5)6)7)8)NN[1,3,4]Oxadiazole[1,2,5]Thiadiazole[1,2,4]Triazine5)6)7)8)NN[1,3,4]Oxadiazole[1,2,5]Thiadiazole[1,2,4]Triazine1,3,4-惡二唑雜環(huán)已經(jīng)含有最大數(shù)目的非聚集雙鍵之外，還含有的飽和氫原子（兩個二價元素中間的飽和氫不算）稱做“指示氫”或“額夕卜氫”或“標氫”。指示氫不同的異構(gòu)體，以其位號加“H”（斜體大寫）作詞首來表示。若雜環(huán)尚未含有最大數(shù)目的非聚集雙鍵，這樣的飽和氫原子為外加氫。命名時要指明加氫的位置和數(shù)目，全部飽和可以省略位置。含活潑氫的雜環(huán)及其衍生物，可能存在互變異構(gòu)體，結(jié)構(gòu)不同，名稱也異；命名時尚需標明兩種可能的位號。雜環(huán)母環(huán)的名稱確定之后。就可參照芳香化合物的命名方法，將環(huán)上取代基位置，數(shù)目及名稱，以詞首或詞尾的形式加在環(huán)名的前后，有時雜環(huán)也1, 2,5-噻二唑1,2,4-三嗪可以作為取代基命名。（二）無特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則以下為單邊稠和的稠雜環(huán)的命名規(guī)則。1.選擇基本環(huán)的次序規(guī)則芳環(huán)與雜環(huán)稠和，以雜環(huán)為基本環(huán)；雜雜稠和，按以下先（1）選含氮的組分為基本環(huán)。例如后次序選擇基本環(huán)。命名時，附加部分在前，基本環(huán)在后，二者之間加一“并”字。（1）選含氮的組分為基本環(huán)。例如稱作：噻吩并吡咯不可稱作：吡咯并噻吩 稱作：噻吩并呋喃不可稱作：呋喃并噻吩稱作：噻吩并吡咯不可稱作：吡咯并噻吩 稱作：噻吩并呋喃不可稱作：呋喃并噻吩稱作：苯并異喹琳（名稱步完整）不可稱作：吡啶并萘或萘并吡啶2）如無含氮雜環(huán)，可選含較優(yōu)先雜原子的雜環(huán)為基本環(huán)。例如：4）4）N稱作：毗零糖不可稱作：喀選環(huán)數(shù)最多且有特定名稱的環(huán)為基本環(huán)。例如：八H稱作：-吡啶并咔唑不可稱作：吲哚并異喹琳選較大的環(huán)為基本環(huán)。例如：O稱作：呋喃并吡喃 不可稱作：吡喃并呋喃（5）選雜原子數(shù)目最多的為基本環(huán)。例如：NN（6）選雜原子種類較多的為基本環(huán)。例如：ONONNN稱作：吡唑并惡唑不可稱作：惡唑并吡唑7）如果組分所含雜原子數(shù)目，種類及環(huán)大小均相同，選擇并聯(lián)前雜原子編號最小的為基本環(huán)。例如：FE上 不可稱作:8）如果仇恨處有雜原子，可視為兩組分均含此雜原子，本環(huán)。例如：噠嗪并吡嗪然后按上述規(guī)則選擇基稱作：咪唑并噻唑2.稠和邊是用附加環(huán)很基本環(huán)兩組分的位號表示?；旧习丛幪栆?guī)則，附加環(huán)仍用1,2,3,FE上 不可稱作:8）如果仇恨處有雜原子，可視為兩組分均含此雜原子，本環(huán)。例如：噠嗪并吡嗪然后按上述規(guī)則選擇基稱作：咪唑并噻唑2.稠和邊是用附加環(huán)很基本環(huán)兩組分的位號表示?；旧习丛幪栆?guī)則，附加環(huán)仍用1,2,3,…標注原子；基本環(huán)改用a,b,c…表示各邊（1,2之間為a；2,3之間為b…）；當有選擇時（例如都是氮原子），應(yīng)使仇恨邊位號盡可能小。命名時阿拉伯數(shù)字在前，因為字母在后，中間用一橫線相連，外面加方括號，置“并”字之后?；经h(huán)名稱之前。例如：H2nNi2-b］吡咯（數(shù)字先后要與基本環(huán)邊的走向一致）**稱作：噻吩并［3,*全名稱作:***稱作：苯并［h］異喹琳噻唑****稱作：吡唑并［4,3-d］惡唑不可稱作：吡唑并［4,5-d］惡唑（標氫所在位置將以周邊編號表示）3.周邊編號方法在環(huán)系畫法正確的前提下，從右上角最遠環(huán)的自由角（即鄰接稠和邊的頂端原子）開始，按順時針方向以次編號，公用碳不編號，例如：7H-吡啶并[4,3-c]咔唑(7H-Pyrido[4,3-c]carbazole)**全名稱作：5-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑(5-Phenylimidazo[2,1-b]thiazole)環(huán)系正確畫法：1）六元環(huán)要翌寫，五元環(huán)角向上或向下。要使橫排環(huán)數(shù)最多；如右選擇，使右上象限環(huán)數(shù)最多，且左下象限環(huán)數(shù)最少。例如：2）如按上述規(guī)則，仍右兩種不同的寫法時，則按下列編號要求以次選擇:1）使所含雜原子位號最低。例如:4N-—— J正確不正確不正確2）使優(yōu)先的雜原子位號最低。例如:正確 不正確 不正確不正確不正確3）使公用碳位號盡可能低。例如：不正確不正確正確4）使氫原子位號盡可能小。例如：不正確61不正確NO4N 03H正確二氧雜環(huán)戊烯并［4，4H-1,3- 5-d］咪唑4.命名實例zH1）別瞟吟（Allopurinol）:zHOH 4-羥基-1H-吡唑并［3,4-d］嘧啶2)左旋咪唑(Levamisole):PhN SN(6S)-6-苯基-2,3,5,6-四氫咪唑并［2,1-b］噻唑⑶佐匹克隆(Zolpiclone):Ci4-Methyl-piperazine-1-carboxylicacid6-(5-chloro-pyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester將雜原子的位置、數(shù)目及名稱寫在相應(yīng)橋環(huán)與螺環(huán)名稱前，中間加一“雜”字即可。當有選擇時，雜原子按O、S、N順序，且優(yōu)于雙鍵。例如：Ci4-Methyl-piperazine-1-carboxylicacid6-(5-chloro-pyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester將雜原子的位置、數(shù)目及名稱寫在相應(yīng)橋環(huán)與螺環(huán)名稱前，中間加一“雜”字即可。當有選擇時，雜原子按O、S、N順序，且優(yōu)于雙鍵。例如：23****6-（5-氯吡啶-2-基）-5-（4-甲基哌嗪-1-基）甲酰胺基-7-氧代-6，7-二氫-5H-吡咯并［3,4-b］吡嗪三）保留俗名和半俗名的飽和雜環(huán)HHNOVJNHHPyrrolidine PiperidinePiperazineMorpholine毗咯烷哌啶哌嗪嗎琳四）雜橋環(huán)與雜螺環(huán)的命名* 1-氧雜螺[4.5]癸烷(1-Oxaspiro[4.5]dencane)** 1,7-二氧雜螺[4.4]壬三烯(1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene)*** 7-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚烷(7-Azabicyclo[2.2.1]heptane)****3,6-二氧-8-硫雜雙環(huán)[3.2.2]壬烷(3,6-Dioxa-8-thiabicyclo[3.2.2]nonane)AutoNomName:3-Benzoyloxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylicacidmethylester8-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-oneAutoNomName:3-Benzoyloxy-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylicacidmethylester8-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one1-苯基-8-［3-（對氟苯甲酰基）丙基］-1,3,8-三氮雜螺［4.5］癸-4-酮（藥名：螺哌酮）其他類化合物的命名）橋烴（1）簡單的橋環(huán)簡單的橋環(huán)可用二環(huán)、三環(huán)等做詞頭，然后在方括號中注上各橋所含碳原子數(shù)，放在相當于環(huán)中全體碳原子數(shù)的鏈烴名稱之前。方括號中碳原子按由多到少的順序列出。方括號內(nèi)數(shù)字用下角圓點隔開表示原子數(shù)目。橋，以區(qū)別于原子橋）在整個環(huán)標號中橋接的位次。比較簡單的橋環(huán)，也可以用“亞某基環(huán)某烴”的方法予以命名。如上例中“環(huán)[3.2.1]辛烷”也可以命名為1,5-亞甲基環(huán)庚烷。（2）橋環(huán)的編號橋環(huán)的編號原則：自橋的一端開始，循最長的環(huán)節(jié)編到橋的另一端，然后再循余下的最長的環(huán)節(jié)編回起始橋端，以次類推。（1）簡單的螺環(huán)螺環(huán)的命名法，是根據(jù)整個環(huán)中所含的螺原子數(shù)目用螺、二螺、三螺等詞頭，然后在方括號中順著整個環(huán)的編號次序用數(shù)字標明個螺原子間所夾碳原子數(shù)目，加在相當于整個環(huán)的鏈烴名前，數(shù)字之間用下角圓點隔開。螺環(huán)烴的編號方法：單螺環(huán)從鄰接于螺原子的一個碳原子開始，從小環(huán)編到大環(huán)。多螺環(huán)從鄰接于端螺原子的一個碳原子開始，從較小的端環(huán)順序編完，并盡量給螺原子最小的編號。例如：Spiro[4.4]nonaneDispiro[3.0.3.2]decaneSpiro[3.4]octaneSpiro[4.4]nonaneDispiro[3.0.3.2]decaneSpiro[3.4]octane（2）與稠環(huán)有關(guān)的簡單螺環(huán)含有螺原子的普通稠環(huán)，一般均按稠環(huán)命名法命名。例如：3）復(fù)雜的螺環(huán)用螺、二螺等做詞頭，并將個組分環(huán)名用方括號上置于后，在組分環(huán)名稱之前用各自原有的編號標出螺合的位次。第一個組分環(huán)編號比加撇，第個組分環(huán)編號加單撇，第三個組分環(huán)編號加雙撇，以次類推。例如：二螺［茚二螺［茚-1，1'-環(huán)己烷-4'，1'-茚'］或茚-1-螺-1'-環(huán)己烷-4'-螺-1'-螺［環(huán)丙烷-1，2'-降菠烷］或螺［環(huán)丙烷-1,2'-（1'，4'亞甲基環(huán)己烷）兩個相同的環(huán)所組成的單螺環(huán)用詞頭螺雙（spirobi）命名。各組分環(huán)維持其原編號，但是一個加撇，一個不加撇。例如：4，TOC\o"1-5"\h\z31 5'7 6r / \/'、OG5 31，1，-螺雙茚 螺雙環(huán)己烷三）對映異構(gòu)體命名（R、S）（1）費歇爾（E.Fischer）投影法對映異構(gòu)體，一般采用費歇爾（E.Fischer）投影法表示其結(jié)構(gòu)。該法是將與手性碳相連的四個不同的基團中的兩個處于水平方向、朝向觀察者；另兩個處于垂直方向、向后，然后朝紙面投影，這樣，在紙面尚的橫線連接向前（水平方向）的基團；翌線連接向后（垂直方向）的基團。手性碳原子處于兩條直線交叉點，不用寫出。所以，這種投影式也叫十字投影式。對于含多個手性碳的分子，可將分子處于重疊式構(gòu)象，然后按上法逐個進行投影。說明：費歇爾投影式可不離開紙面旋轉(zhuǎn)180?；蚱湔麛?shù)倍，得到的另一投影式仍代表原分子結(jié)構(gòu)；若旋轉(zhuǎn)90°或其奇數(shù)倍，得到的另一投影式式代表其異構(gòu)體。在判斷不同的費歇爾投影式是否代表同一物質(zhì)時，可用費歇爾投影式是否重合來判斷，但重合時投影式不可離開紙面，而只能在紙面內(nèi)平移。一個投影式中的基團也可以交換轉(zhuǎn)成另一個投影式，但是這種交換不能改變原有的空間關(guān)系。例如，將手性碳原子上的一個取代基保持不變，而另三個基團按順時針或逆時針方向旋轉(zhuǎn)時，原有的空間關(guān)系不變：（2）構(gòu)型的命名命名原則：1）將連在手性碳上的四個基團（a、b、c、d）按（見下）從大到小排列成序（假設(shè)大小順序為a>b>c>d）；2）將最小基團（d）遠離觀察者，然后觀察其它三個基團的關(guān)系。若觀察者的眼睛由 a—b-c依順時針方向進行時，此手性碳具有R-構(gòu)型；若依逆時針方向進行時，則為S-構(gòu)型。確定基團排列先后的次序規(guī)