氧化反應學生參考

氧化反應學生參考第1頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月概述（上課講）定義:特點：①

②第2頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

第一節(jié)烴類的氧化第3頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第4頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月①用鉻酐-醋酐（CrO3-Ac2O)

一.芐位的氧化1氧化成醛

第5頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第6頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第7頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月②二氯鉻酰（Etard埃塔試劑）

制備：第8頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月只氧化一個芐基第9頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月③硝酸鈰銨（Ce(NH4)2(NO3)6）CAN

※嚴格注意溫度的影響。第10頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月2．氧化成酸或酮（自學）

第11頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

第二節(jié)醇的氧化（上課講）一伯、仲醇被氧化成醛、酮第12頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月1鉻酸為氧化劑H2CrO4第13頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月位阻小容易脫第14頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

2

Jones試劑（鉻酸的改良方法）

Jones試劑:26.72gCrO3+23mlH2SO4→100ml特點：第15頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月3．鉻酐—吡啶絡合物Collins試劑：CrO3:Py=1:2（易吸潮，不穩(wěn)定）PCC:氯鉻酸吡啶鹽PDC:重鉻酸吡啶鹽烯丙位、芐位-OH（不改變雙鍵位置）第16頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第17頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

4．錳化合物的氧化第18頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月KMnO4在堿性介質中，若條件溫和：第19頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月MnO2第20頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第21頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

5Ag2CO3為氧化劑第22頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

6二甲亞砜—DCC第23頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月7．DMSO-Ac2O(能氧化選擇性差、位阻大的醇)第24頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月8．其他氧化劑歐芬腦爾（R.V.Oppenaure）氧化法第25頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月二、醇被氧化成羧酸（上課講）第26頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

三1，2-二醇的氧化

1Pb(OAc)4作氧化劑第27頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第28頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月斷開的是兩個羥基碳之間的鍵第29頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月2過碘酸為氧化劑(HIO4·2H2O)(H5IO6)***該類催化劑專門氧化相鄰醇第30頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

三1，3-二醇的氧化（自學）3碳酸銀為氧化劑Ag2CO3也可為碳酸銀第31頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)醛、酮的氧化（自學）一醛的氧化

1KMnO4為氧化劑：氧化性很高第32頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

第四節(jié)含烯鍵化合物的氧化（自學）一烯鍵的環(huán)氧化1與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化（氧化劑：過氧三氟乙酸，堿性條件下用過氧化氫或者叔丁基過氧化氫）第33頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第34頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

2不與羰基共軛雙鍵的環(huán)氧化（電荷密度高）①H2O2,ROOH/（催化劑為:V、W、Mo、Cr等的配合物）第35頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月Salen錳絡合物第36頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第37頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月Sharpless環(huán)氧化反應第38頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月第39頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月②有機過酸為氧化劑特點：①雙鍵電子云密度越高，越易氧化第40頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月特點：②形成的環(huán)氧環(huán)在位阻小的一側③的形成，不改變原來雙鍵的立體構型順式加成第41頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

特點：④電子云密度低用CF3CO3H第42頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

二烯鍵被氧化成1，2-二醇的反應（后面自學）1生成順式1，2-二醇

(1)KMnO4為氧化劑（1～3%高錳酸鉀水溶液，有機相/水相，PH>12第43頁，課件共46頁，創(chuàng)作于2023年2月

第五節(jié)芳烴的氧化反應（上課講）一芳烴的氧化開裂

1．KM