第三節(jié)《鹵代烴》課件

烴的衍生物

從結(jié)構(gòu)上說(shuō)，都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的化合物，叫做烴的衍生物。烴的衍生物鹵代烴：C2H5Br醇：C2H5OH酚：C6H5OH醛:CH3CHO酮：CH3COCH3

羧酸：CH3COOH酯：CH3COOCH2CH3……烴烷烴烯烴炔烴芳香烴……1精選版課件ppt第三節(jié)鹵代烴2精選版課件ppt

你知道不粘鍋為什么“不粘”鍋嗎？它的表面到底涂了什么神奇的東西？?聚四氟乙烯3精選版課件ppt氯乙烷

體育比賽中，當(dāng)運(yùn)動(dòng)員肌肉挫傷或扭傷時(shí)，隊(duì)醫(yī)隨即對(duì)準(zhǔn)傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑，進(jìn)行局部冷凍麻醉應(yīng)急處理，稍后運(yùn)動(dòng)員又可上場(chǎng)了。你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎？?

氯乙烷（C2H5Cl）沸點(diǎn)12.2℃，常溫下是氣體，加壓后液化，裝入容器中，氣化后對(duì)傷口起冷卻、止血、局部麻醉的作用，在運(yùn)動(dòng)場(chǎng)上常用于小型傷口的緊急處理。4精選版課件ppt同學(xué)們用的涂改液中含有揮發(fā)性的有毒溶劑（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌的甲苯等應(yīng)避免使用，以減少對(duì)身體的毒害及環(huán)境的污染5精選版課件ppt知識(shí)回顧寫(xiě)出下列化學(xué)反應(yīng)方程式：1、甲烷與氯氣混合后光照2、乙烯和氯氣反應(yīng)、乙炔與氯化氫反應(yīng)3、苯在催化劑條件下與溴混合加熱溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴，可用R－X（X-鹵素）表示。6精選版課件ppt一、溴乙烷1、溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)（1）分子式：C2H5Br（2）結(jié)構(gòu)式：（3）結(jié)構(gòu)模型：思考:在核磁共振氫譜中溴乙烷有幾類峰譜？溴已烷的核磁共振氫譜圖(4)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H5Br或CH3CH2Br7精選版課件ppt2、溴乙烷的物理性質(zhì)無(wú)色液體，沸點(diǎn)38.4℃，有刺激性氣味、易揮發(fā)，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水大?！狢—C——HHHHHBr---------------溴乙烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)（－Br）的作用，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。8精選版課件ppt①溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明。②如何用實(shí)驗(yàn)的方法證明溴乙烷中含有溴元素。實(shí)驗(yàn)探究無(wú)明顯現(xiàn)象HNO3AgNO3淺黃色沉淀I:\新建文件夾(2)\高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)視頻溴乙烷的水解反應(yīng).mp4溴乙烷的水解反應(yīng).mp49精選版課件ppt(1)水解反應(yīng)條件：NaOH的水溶液NaOHH2O什么反應(yīng)類型？什么反應(yīng)類型？（取代反應(yīng)）3、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)NaOH+HBr=NaBr+H2O10精選版課件ppt2、HNO3作用:1、NaOH的作用：注意：中和水解后生成的HBr，降低生成物的濃度，使水解平衡向右移動(dòng)中和過(guò)量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗(yàn)。水浴加熱+冷凝管3、為加快化學(xué)反應(yīng)速率，提高溴乙烷的利用率，可采用什么措施？11精選版課件ppt水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2寫(xiě)出下列鹵代烴的水解方程式思考與練習(xí)12精選版課件pptHH—

C

—

C

HBrH

—HHBr討論：乙烯如何加成反應(yīng)生成溴乙烷？

（問(wèn)）溴乙烷能否生成乙烯？13精選版課件ppt醇△條件

NaOH的醇溶液共熱定義有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物(“=”或者“≡”)的反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)什么反應(yīng)類型？什么反應(yīng)類型？14精選版課件ppt實(shí)例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子15精選版課件ppt1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共熱可得到不同的產(chǎn)物，可見(jiàn)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的條件很重要。注意：2、消去反應(yīng)時(shí)，乙醇起什么作用？如何證明生成了乙烯？乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。水解制醇，消去制烯溴水氣體16精選版課件ppt+NaOH—

C—

C—HX△醇C=C+NaX+H2O3、鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件：（1）、烴中碳原子數(shù)≥2

（2）、鹵素原子相連碳原子的

鄰位碳原子上必須有H原子（3）、反應(yīng)條件：強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。結(jié)構(gòu)條件17精選版課件ppt4、能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應(yīng)產(chǎn)物有多少種?不一定，可能有多種。一般消去時(shí)要遵循“札依采夫規(guī)則”。★札依采夫規(guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的相鄰碳原子上。18精選版課件pptCH3CH2BrCH3CH2BrNaOH的水溶液加熱強(qiáng)堿的醇溶液加熱CH3CH2OHNaBrCH2=CH2

NaBrH2O溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)【思考與交流】比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，并完成下表，體會(huì)反應(yīng)條件對(duì)化學(xué)反應(yīng)的影響。19精選版課件ppt課堂練習(xí)

1、在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1－氯丙烷中的氯元素，設(shè)計(jì)了下列實(shí)驗(yàn)操作步驟：①滴加AgNO3溶液

②加入NaOH溶液

③加熱

④加催化劑MnO2

⑤加蒸餾水過(guò)濾后取濾液

⑥過(guò)濾后取濾渣

⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

()

⑵鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是()

②③⑦①

2、根據(jù)需要，選取適當(dāng)?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機(jī)物。⑴由碘乙烷合成溴乙烷

⑵由氯乙烷合成乙二醇④③⑤⑦①20精選版課件ppt3、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

②

③④

⑥A、①②③⑤

B、②④

C、②④⑤

D、①⑤⑥

B21精選版課件ppt4、根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________名稱是__________（2）①的反應(yīng)類型是______反應(yīng)②的反應(yīng)類型是_______反應(yīng)

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

________________________________環(huán)己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O22精選版課件ppt5．某課外學(xué)習(xí)小組在查閱資料時(shí)發(fā)現(xiàn)：鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個(gè)典型的取代反應(yīng)，其實(shí)質(zhì)是帶負(fù)電的原子團(tuán)(如OH—等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如，CH3CH2CH2—Br＋OH－―→CH3CH2CH2—OH＋Br－。請(qǐng)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反應(yīng)(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(yīng)(3)溴乙烷跟NaCN反應(yīng)CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH＋NaBrCH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaICH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr23精選版課件ppt3、分類:1、定義:2、通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物.飽和一鹵代烴CnH2n+1X二、鹵代烴多鹵代烴一鹵代烴根據(jù)含鹵原子多少飽和鹵代烴不飽和鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴根據(jù)烴基的種類根據(jù)含鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴（n≥1）24精選版課件ppt（1）選主鏈：包含鹵原子的最長(zhǎng)碳鏈（2）編序號(hào)：鹵原子的序號(hào)最小2-溴-3-甲基丁烷1-溴-2-乙基丁烷例、寫(xiě)出C5H11Cl所有的同分異構(gòu)體

C7H7Cl屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體：4、鹵代烴的命名及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)25精選版課件ppt表6—1幾種鹵代烷的沸點(diǎn)和相對(duì)密度CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2Cl

CH3

CH3—C—ClCH3CH3CH2CHClCH3CH3CHClCH326精選版課件ppt5、物理性質(zhì)鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑都是無(wú)色的，常溫下大多數(shù)是液體或固體顏色狀態(tài)溶解性密度沸點(diǎn)一氯代烷隨烴基中碳原子數(shù)的增多而減小且密度比水小沸點(diǎn)和密度：均大于相應(yīng)的烴一氟代烴、一氯代烴的密度小于1，其它鹵代烴的密度大于1（一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷除外）相同鹵素原子的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨著碳原子增加而升高。相同碳原子隨著鹵原子數(shù)增加而升高。相同碳原子不同鹵素時(shí)按F、Cl、Br、I順序升高。27精選版課件ppt⑴取代反應(yīng)(水解反應(yīng)):6、化學(xué)性質(zhì)

H2O

CH2BrCHBrCH2Br+NaOH──→

△Br

H2O

+NaOH──→

△反應(yīng)條件：氫氧化鈉水溶液且加熱通式：

H2O

R-X+NaOH──→R-OH+NaX

△OH+NaBrCH2-OHCH-OH+3NaBrCH2-OH28精選版課件ppt⑵消去反應(yīng):①烴分子中碳原子數(shù)≥2②鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液且加熱—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX

醇

CH3CHClCH3+NaOH──→

△注意

比較取代與消去的反應(yīng)條件：

“無(wú)醇生醇，有醇生烯”。CH2=CHCH3+NaCl+H2O29精選版課件ppt

鹵代烴NaOH水溶液過(guò)量HNO3

AgNO3

溶液有沉淀產(chǎn)生說(shuō)明有鹵素原子白色淡黃色黃色鹵代烴中鹵原子的檢驗(yàn)30精選版課件ppt7、鹵代烴的制?、湃〈磻?yīng)CH3CH3+Cl2

→CH3CH2Cl+HCl光照⑵加成反應(yīng)CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br

討論：要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？+Br2→Br+HBrFeCH2=CH2+Br2

→CH2Br—CH2BrCH3CH2OH+HCl→CH3CH2Cl+H2O△31精選版課件ppt三、鹵代烴的用途及危害1、可用作有機(jī)溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑、防腐劑等2、氟利昂對(duì)大氣臭氧層的破壞每年的9月16日定為“國(guó)際保護(hù)臭氧層日”32精選版課件pptCl小知識(shí)！

氟利昂是freon的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴生物的總稱，簡(jiǎn)寫(xiě)為CFC。常見(jiàn)的有氟利昂—11（CCl3F，沸點(diǎn)297K），氟利昂—12（CCl2F2，沸點(diǎn)243.2K）等。它們是無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)毒、易揮發(fā)，化學(xué)性質(zhì)極穩(wěn)定，被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑的許多方面。由于其性質(zhì)穩(wěn)定，在被連年使用后，其蒸汽聚積滯留在大氣中，估計(jì)每年逸散到大氣中的CFC達(dá)70萬(wàn)，使它在大氣中的含量每年遞增5%。其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，其后果是破壞了平流層中的臭氧層。有關(guān)反應(yīng)是：O3O2+OCl+O3→ClO+O2ClO+O→Cl+O2總反應(yīng)：2O3→3O2

因此CFC才被定為大氣污染物。這類污染物的嚴(yán)重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已積累在大氣中的CFC還要危害多年（甚至上百年），因而這是一很難解決的問(wèn)題。光33精選版課件ppt氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）：性質(zhì)：無(wú)色無(wú)味氣體，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2

CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·34精選版課件ppt鹵代烴的功與過(guò)溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥35精選版課件ppt四、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用1、引入羥基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△2、引入不飽和鍵—C—C—

H

XNaOH醇溶