第三節(jié)《鹵代烴》課件

烴的衍生物

從結構上說，都可以看成是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團取代而衍變成的化合物，叫做烴的衍生物。烴的衍生物鹵代烴：C2H5Br醇：C2H5OH酚：C6H5OH醛:CH3CHO酮：CH3COCH3

羧酸：CH3COOH酯：CH3COOCH2CH3……烴烷烴烯烴炔烴芳香烴……1精選版課件ppt第三節(jié)鹵代烴2精選版課件ppt

你知道不粘鍋為什么“不粘”鍋嗎？它的表面到底涂了什么神奇的東西？?聚四氟乙烯3精選版課件ppt氯乙烷

體育比賽中，當運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準傷員的受傷部位噴射某種氣霧劑，進行局部冷凍麻醉應急處理，稍后運動員又可上場了。你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎？?

氯乙烷（C2H5Cl）沸點12.2℃，常溫下是氣體，加壓后液化，裝入容器中，氣化后對傷口起冷卻、止血、局部麻醉的作用，在運動場上常用于小型傷口的緊急處理。4精選版課件ppt同學們用的涂改液中含有揮發(fā)性的有毒溶劑（三氯乙烷，三氯乙烯等），致癌的甲苯等應避免使用，以減少對身體的毒害及環(huán)境的污染5精選版課件ppt知識回顧寫出下列化學反應方程式：1、甲烷與氯氣混合后光照2、乙烯和氯氣反應、乙炔與氯化氫反應3、苯在催化劑條件下與溴混合加熱溴苯、氯乙烷、氯乙烯、一氯甲烷、二氯甲烷等都可看作烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴，可用R－X（X-鹵素）表示。6精選版課件ppt一、溴乙烷1、溴乙烷的組成與結構（1）分子式：C2H5Br（2）結構式：（3）結構模型：思考:在核磁共振氫譜中溴乙烷有幾類峰譜？溴已烷的核磁共振氫譜圖(4)結構簡式：C2H5Br或CH3CH2Br7精選版課件ppt2、溴乙烷的物理性質(zhì)無色液體，沸點38.4℃，有刺激性氣味、易揮發(fā)，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大。—C—C——HHHHHBr---------------溴乙烷的結構特點

C—Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團（－Br）的作用，溴乙烷的化學性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學反應。8精選版課件ppt①溴乙烷在水中能否電離出Br-？它是否為電解質(zhì)？請設計實驗證明。②如何用實驗的方法證明溴乙烷中含有溴元素。實驗探究無明顯現(xiàn)象HNO3AgNO3淺黃色沉淀I:\新建文件夾(2)\高中化學實驗視頻溴乙烷的水解反應.mp4溴乙烷的水解反應.mp49精選版課件ppt(1)水解反應條件：NaOH的水溶液NaOHH2O什么反應類型？什么反應類型？（取代反應）3、溴乙烷的化學性質(zhì)NaOH+HBr=NaBr+H2O10精選版課件ppt2、HNO3作用:1、NaOH的作用：注意：中和水解后生成的HBr，降低生成物的濃度，使水解平衡向右移動中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響B(tài)r-檢驗。水浴加熱+冷凝管3、為加快化學反應速率，提高溴乙烷的利用率，可采用什么措施？11精選版課件ppt水△+NaOH水△+NaOH+NaBr+2NaBr2寫出下列鹵代烴的水解方程式思考與練習12精選版課件pptHH—

C

—

C

HBrH

—HHBr討論：乙烯如何加成反應生成溴乙烷？

（問）溴乙烷能否生成乙烯？13精選版課件ppt醇△條件

NaOH的醇溶液共熱定義有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HBr，H2O等），而生成不飽和化合物(“=”或者“≡”)的反應。(2)消去反應什么反應類型？什么反應類型？14精選版課件ppt實例：

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

醇、NaOH△CH≡CH↑+2HCl不飽和烴小分子不飽和烴小分子15精選版課件ppt1.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共熱可得到不同的產(chǎn)物，可見有機化學反應的條件很重要。注意：2、消去反應時，乙醇起什么作用？如何證明生成了乙烯？乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。水解制醇，消去制烯溴水氣體16精選版課件ppt+NaOH—

C—

C—HX△醇C=C+NaX+H2O3、鹵代烴發(fā)生消去反應的條件：（1）、烴中碳原子數(shù)≥2

（2）、鹵素原子相連碳原子的

鄰位碳原子上必須有H原子（3）、反應條件：強堿的醇溶液、加熱。結構條件17精選版課件ppt4、能發(fā)生消去反應的鹵代烴，其消去產(chǎn)物僅為一種嗎？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反應產(chǎn)物有多少種?不一定，可能有多種。一般消去時要遵循“札依采夫規(guī)則”?！镌啦煞蛞?guī)則

鹵代烴發(fā)生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。18精選版課件pptCH3CH2BrCH3CH2BrNaOH的水溶液加熱強堿的醇溶液加熱CH3CH2OHNaBrCH2=CH2

NaBrH2O溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應【思考與交流】比較溴乙烷的取代反應和消去反應，并完成下表，體會反應條件對化學反應的影響。19精選版課件ppt課堂練習

1、在實驗室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1－氯丙烷中的氯元素，設計了下列實驗操作步驟：①滴加AgNO3溶液

②加入NaOH溶液

③加熱

④加催化劑MnO2

⑤加蒸餾水過濾后取濾液

⑥過濾后取濾渣

⑦用HNO3酸化⑴鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是

()

⑵鑒定1－氯丙烷中氯元素的操作步驟是()

②③⑦①

2、根據(jù)需要，選取適當?shù)奈镔|(zhì)合成下列有機物。⑴由碘乙烷合成溴乙烷

⑵由氯乙烷合成乙二醇④③⑤⑦①20精選版課件ppt3、下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應的是（）

②

③④

⑥A、①②③⑤

B、②④

C、②④⑤

D、①⑤⑥

B21精選版課件ppt4、根據(jù)下面的反應路線及所給信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的結構簡式是____________名稱是__________（2）①的反應類型是______反應②的反應類型是_______反應

（3）反應④的化學方程式是

________________________________環(huán)己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O22精選版課件ppt5．某課外學習小組在查閱資料時發(fā)現(xiàn)：鹵代烴在NaOH存在的條件下水解，是一個典型的取代反應，其實質(zhì)是帶負電的原子團(如OH—等陰離子)取代了鹵代烴中的鹵原子。例如，CH3CH2CH2—Br＋OH－―→CH3CH2CH2—OH＋Br－。請完成下列反應的化學方程式：(1)溴乙烷跟NaHS反應(2)碘甲烷跟CH3COONa反應(3)溴乙烷跟NaCN反應CH3CH2Br+NaHS―→CH3CH2SH＋NaBrCH3I＋CH3COONa―→CH3COOCH3＋NaICH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr23精選版課件ppt3、分類:1、定義:2、通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后的產(chǎn)物.飽和一鹵代烴CnH2n+1X二、鹵代烴多鹵代烴一鹵代烴根據(jù)含鹵原子多少飽和鹵代烴不飽和鹵代烴脂肪鹵代烴芳香鹵代烴根據(jù)烴基的種類根據(jù)含鹵素的不同氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴（n≥1）24精選版課件ppt（1）選主鏈：包含鹵原子的最長碳鏈（2）編序號：鹵原子的序號最小2-溴-3-甲基丁烷1-溴-2-乙基丁烷例、寫出C5H11Cl所有的同分異構體

C7H7Cl屬于芳香族化合物的同分異構體：4、鹵代烴的命名及同分異構體的書寫25精選版課件ppt表6—1幾種鹵代烷的沸點和相對密度CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2Cl

CH3

CH3—C—ClCH3CH3CH2CHClCH3CH3CHClCH326精選版課件ppt5、物理性質(zhì)鹵代烴都不溶于水，可溶于大多數(shù)有機溶劑都是無色的，常溫下大多數(shù)是液體或固體顏色狀態(tài)溶解性密度沸點一氯代烷隨烴基中碳原子數(shù)的增多而減小且密度比水小沸點和密度：均大于相應的烴一氟代烴、一氯代烴的密度小于1，其它鹵代烴的密度大于1（一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷除外）相同鹵素原子的鹵代烴，它們的沸點隨著碳原子增加而升高。相同碳原子隨著鹵原子數(shù)增加而升高。相同碳原子不同鹵素時按F、Cl、Br、I順序升高。27精選版課件ppt⑴取代反應(水解反應):6、化學性質(zhì)

H2O

CH2BrCHBrCH2Br+NaOH──→

△Br

H2O

+NaOH──→

△反應條件：氫氧化鈉水溶液且加熱通式：

H2O

R-X+NaOH──→R-OH+NaX

△OH+NaBrCH2-OHCH-OH+3NaBrCH2-OH28精選版課件ppt⑵消去反應:①烴分子中碳原子數(shù)≥2②鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上必須有H原子反應條件：氫氧化鈉的醇溶液且加熱—C—C—HXNaOH醇溶液△C=C+HX

醇

CH3CHClCH3+NaOH──→

△注意

比較取代與消去的反應條件：

“無醇生醇，有醇生烯”。CH2=CHCH3+NaCl+H2O29精選版課件ppt

鹵代烴NaOH水溶液過量HNO3

AgNO3

溶液有沉淀產(chǎn)生說明有鹵素原子白色淡黃色黃色鹵代烴中鹵原子的檢驗30精選版課件ppt7、鹵代烴的制?、湃〈磻狢H3CH3+Cl2

→CH3CH2Cl+HCl光照⑵加成反應CH2=CH2+HBr→CH3—CH2Br

討論：要制取鹵代烴，上述哪種方法好，原因是什么？+Br2→Br+HBrFeCH2=CH2+Br2

→CH2Br—CH2BrCH3CH2OH+HCl→CH3CH2Cl+H2O△31精選版課件ppt三、鹵代烴的用途及危害1、可用作有機溶劑、農(nóng)藥、制冷劑、滅火劑、麻醉劑、防腐劑等2、氟利昂對大氣臭氧層的破壞每年的9月16日定為“國際保護臭氧層日”32精選版課件pptCl小知識！

氟利昂是freon的音譯名，是多種含氟含氯的烷烴生物的總稱，簡寫為CFC。常見的有氟利昂—11（CCl3F，沸點297K），氟利昂—12（CCl2F2，沸點243.2K）等。它們是無色、無臭、無毒、易揮發(fā)，化學性質(zhì)極穩(wěn)定，被大量用于冷凍劑和煙霧分散劑的許多方面。由于其性質(zhì)穩(wěn)定，在被連年使用后，其蒸汽聚積滯留在大氣中，估計每年逸散到大氣中的CFC達70萬，使它在大氣中的含量每年遞增5%。其主要降解途徑是隨氣流上升，在平流層中受紫外光的作用分解。由CFC生成的氯原子能引起耗臭氧的循環(huán)反應，其后果是破壞了平流層中的臭氧層。有關反應是：O3O2+OCl+O3→ClO+O2ClO+O→Cl+O2總反應：2O3→3O2

因此CFC才被定為大氣污染物。這類污染物的嚴重性在于它不易被消除，即使立即禁用，已積累在大氣中的CFC還要危害多年（甚至上百年），因而這是一很難解決的問題。光33精選版課件ppt氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2

等）：性質(zhì)：無色無味氣體，化學性質(zhì)穩(wěn)定，無毒，易揮發(fā)，易液化，不燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發(fā)泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2

CF2Cl·+Cl·紫外光Cl·+O3ClO·+O2ClO·+O32O2+Cl·34精選版課件ppt鹵代烴的功與過溶劑鹵代烴致冷劑醫(yī)用滅火劑麻醉劑農(nóng)藥35精選版課件ppt四、鹵代烴在有機合成中的應用1、引入羥基R—X+H2OR—OH+HXNaOH溶液

△2、引入不飽和鍵—C—C—

H

XNaOH醇溶