用系統(tǒng)命名法命名下列化合物課件

西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity1.(1)2,2,4-三甲基-4-溴戊烷(2)2-甲基-4-氯-2-溴己烷(3)2-溴-1-己烯-4-炔(4)(Z)-1-溴丙烯(5)順-1-氯-3-溴環(huán)己烷答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity2．寫出符合下列名稱的構(gòu)造式：

（1）叔丁基氯（2）烯丙基溴（3）芐基氯（4）對(duì)基芐基氯答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity3．寫出下列有機(jī)物的構(gòu)造式，有“＊”的寫出結(jié)構(gòu)式：4-chloro-2-methylpentane(2)＊cis-3-bromo-1-ethylcyclohexane(3)＊(R)-2-bromooctane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity4．用方程式表示a-溴代乙苯與下列化合物反應(yīng)的主要產(chǎn)物。西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity5．寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity6．將以下各組化合物，按照不同要求排列成序：(1)水解速率：(2)與AgNO3-乙醇溶液反應(yīng)難易程度

(3)進(jìn)行SN2反應(yīng)速率：1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷

3-甲基-1-溴丁烷②2-環(huán)戊基-2-溴丁烷1-環(huán)戊基-1-溴丁烷溴甲基環(huán)戊烷西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity(4)進(jìn)行SN1反應(yīng)速率：①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷②芐基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③

西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity7．寫出下列化合物在濃KOH醇溶液中脫鹵化氫的反應(yīng)式，并比較反應(yīng)速率的快慢。3-溴環(huán)己烯5-溴-1，3-環(huán)己二烯溴代環(huán)己烷

反應(yīng)速率：(2)>(1)>(3)

答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity8.哪一種鹵代烷脫鹵化氫后可產(chǎn)生下列單一的烯烴？西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity9.鹵代烷和氫氧化鈉在水與乙醇混合物中進(jìn)行反應(yīng)，下列反應(yīng)情況中那些屬于歷程，那些則屬于歷程？一級(jí)鹵代烷速率大于三級(jí)鹵代烷；堿的濃度增加，反應(yīng)速率無(wú)明顯變化；二步反應(yīng)，第一步反是決定速率的步驟；增加溶劑的含水量，反應(yīng)速率明顯加快；產(chǎn)物的構(gòu)型80%消旋，20%轉(zhuǎn)化；進(jìn)攻試劑親核性愈強(qiáng)，反應(yīng)速率愈快；有重排現(xiàn)象；增加溶劑含醇量，反應(yīng)速率加快。西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity9.(1)SN2，因?yàn)槿?jí)鹵代烷按照SN2反應(yīng)速率很慢；

(2)SN1，因?yàn)榉磻?yīng)速率與親核試劑濃度無(wú)關(guān)；

(3)SN1，這是SN1的特點(diǎn)；

(4)SN1，溶劑極性的增大有利于分散碳正離子上的正電荷；

(5)SN1，這是SN1的特點(diǎn)；

(6)SN2，因?yàn)镾N1反應(yīng)速率受親核試劑影響較小；

(7)SN1，這是SN1的特點(diǎn)；

(8)SN2，因?yàn)榇嫉挠H核性大于水的。答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity10．指出下列各對(duì)親核反應(yīng)中，哪一個(gè)反應(yīng)較快？并說(shuō)明理由。西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity10.(1)第二個(gè)反應(yīng)快。因?yàn)榉磻?yīng)按照SN2歷程進(jìn)行，前者β-C位阻較大，不利于反應(yīng)進(jìn)行；

(2)第一個(gè)反應(yīng)快。因?yàn)榉磻?yīng)按照SN1歷程進(jìn)行，三級(jí)鹵代烷>二級(jí)鹵代烷；

(3)第二個(gè)反應(yīng)快。因?yàn)榉磻?yīng)按照SN2歷程進(jìn)行，SH-

親核性比OH-

強(qiáng)；

(4)第二個(gè)反應(yīng)快。因?yàn)镮-相對(duì)于Cl-

，是一個(gè)更好的離去基團(tuán)

答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity11．推測(cè)下列親核取代反應(yīng)主要按SN1還是按SN2歷程進(jìn)行？11.(1)SN2(2)SN2(3)SN1(4)SN2(5)SN1(6)SN2答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity12．用簡(jiǎn)便化學(xué)方法鑒別下列化合物。

3-溴環(huán)乙烯氯代環(huán)乙烯碘代環(huán)乙烷甲苯環(huán)己烷

先用AgNO3/醇溶液，3-溴環(huán)己烯迅速出現(xiàn)沉淀，其他二者碘己烷數(shù)分鐘后出現(xiàn)沉淀，氯代環(huán)己烷只在加熱后才出現(xiàn)沉淀；在不反應(yīng)的兩種中加入酸性KMnO4溶液，甲苯褪色，環(huán)己烷無(wú)現(xiàn)象。答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity13．寫出下列親核取代反應(yīng)產(chǎn)物的構(gòu)型式，反應(yīng)產(chǎn)物有無(wú)旋光性，并標(biāo)明R或S構(gòu)型，它們是SN1還是SN2?西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity

反應(yīng)產(chǎn)物具有旋光性，為R構(gòu)型，反應(yīng)歷程為SN2歷程。

反應(yīng)產(chǎn)物無(wú)旋光性，為外消旋體，反應(yīng)歷程為SN1歷程。答案：13西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity14．氯甲烷在SN2水解反應(yīng)中加入少量NaI或KI時(shí)反應(yīng)會(huì)加快很多，為什么？答：因?yàn)镮-既是很好的親核試劑，又是很好的離去基團(tuán)。反應(yīng)過(guò)程如下：

CH3Cl+KI→

CH3I

+KClCH3I+H2O→CH3OH+HI西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity15．解釋以下結(jié)果：已知3-溴-1-戊烯與C2H5ONa在乙醇中的反應(yīng)速率取決于[RBr]和

[C2H5O-]，產(chǎn)物是3-已氧基-1-戊烯；但是當(dāng)它與C2H5OH反應(yīng)時(shí)，反應(yīng)速率只與[RBr]有關(guān)，除了產(chǎn)生3-已氧基-1-戊烯，還生成1-乙氧基-2-戊烯。西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答：由于C2H5O-為強(qiáng)親核試劑，它與3-溴-1-戊烯的反應(yīng)為SN2反應(yīng)，所以產(chǎn)物為3-乙氧基-1-戊烯，而C2H5OH為弱親核試劑，它與3-溴-1-戊烯的反應(yīng)為SN1反應(yīng)，生成了烯丙基碳正離子，后者通過(guò)共軛而得到1-乙氧基-2-戊烯：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity16．由指定的原料（其它有機(jī)或無(wú)機(jī)試劑可任選），合成下列化合物。西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity(2)西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity（3）由環(huán)乙醇合成

①碘代環(huán)乙烷②3-溴環(huán)乙烯

③

答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity17．完成以下制備：（1）由適當(dāng)?shù)你~鋰試劑制備

①2-甲基己烷

②2-甲基-1-苯基丁烷

③甲基環(huán)己烷（2）由溴代正丁烷制備

①1-丁醇②2-丁醇西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity18．分子式為C4H8的化合物（A）,加溴后的產(chǎn)物用NaOH乙醇處理生成C4H6（B）,(B)能使溴水推色，并能與AgNO3的氨溶液發(fā)生沉淀，推出（A）、（B）的結(jié)構(gòu)式并寫出相應(yīng)的反應(yīng)式。A:CH3CH2CH=CH2;

B:CH3CH2CΞCH答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity19．某烴C3H6（A）在低溫時(shí)生成C3H6Cl2,(B),在高溫時(shí)則生成C3H5

Cl

（C）,使C與碘化乙基鎂作用得C5H10（D），后者與NBS作用生成C5H9Br（E）。使E與氫氧化鈉的酒精溶液共熱，主要生成C5H8（F）,后者又可與丁烯二酸酐發(fā)生雙烯合成（G）,寫出各步反以及由應(yīng)式，以及由A至G的構(gòu)造式。

西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity20．某鹵烴A，分子式C6H11Br，用NaOH乙醇處理得B（C6H10），

B與溴反應(yīng)的生成物再用KOH-乙醇處理得(C),(C)可與進(jìn)行狄爾斯-阿爾德反應(yīng)生成（D）,將C臭氧水還原水解可得

和試推出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式，并寫出所有的反應(yīng)式。

西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity21．溴化芐與水在甲酸溶液中反應(yīng)生成苯甲醇，速率與

[H2O]無(wú)關(guān)，在同樣條件下對(duì)甲基苯基溴與水的反應(yīng)速率是前者的58倍。芐基溴與C2H5O-在無(wú)水乙醇中反應(yīng)生成芐基乙基醚，速率取決[RBr][C2H5O-],

同樣條件下對(duì)甲基芐基溴的反應(yīng)速率僅是前者的1.5

倍，相差無(wú)幾。為什么會(huì)有這些結(jié)果？試說(shuō)明（1）溶劑極性，（2）試劑的親核能力，（3）電子效應(yīng)（推電子取代基的影響）對(duì)上述反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生何種影響。西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity

溴化芐與水在甲酸溶液中的反應(yīng)速率與[H2O]無(wú)關(guān)，說(shuō)明反應(yīng)按照SN1歷程進(jìn)行，極性溶劑甲酸會(huì)穩(wěn)定中間體碳正離子。溴化芐與水的反應(yīng)過(guò)程中會(huì)生成碳正離子C6H5CH2+，而對(duì)甲基溴化芐與水的反應(yīng)則會(huì)生成碳正離子p-CH3C6H5CH2+，后者由于甲基的供電子效應(yīng)，導(dǎo)致碳正離子穩(wěn)定性增大，所以對(duì)甲基溴化芐的反應(yīng)速率是溴化芐的58倍；芐基溴與C2H5O-在乙醇溶液中反應(yīng)時(shí)，由于C2H5O-的親核性強(qiáng)，反應(yīng)按照SN2歷程進(jìn)行，所以反應(yīng)速率與[RBr]及[C2H5O-]都有關(guān)。由于SN2歷程中，過(guò)渡態(tài)的電荷本身就比較分散，溶劑極性和甲基的推電子效應(yīng)對(duì)于反應(yīng)速率的影響不明顯，所以兩者的反應(yīng)速率相差不大。答案：西北師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院CollegeofChemistryandChemicalEngineering,NorthwestNormalUniversity22．以RX與NaOH在水-乙醇中的反應(yīng)為例，就表格中該點(diǎn)對(duì)SN1和SN2反應(yīng)進(jìn)行比較。

比較項(xiàng)目SN2SN11.動(dòng)力學(xué)級(jí)數(shù)2.立體化學(xué)3.重排現(xiàn)象4.RCl,RBr,RI的相對(duì)速率5.CH3X,CH3CH2X,(CH3)2CHX,(